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Le dilaurate de dibutylétain (DBTDL) est un composé organostannique couramment utilisé comme catalyseur dans la production de mousses de polyuréthane, de silicones et d'autres polymères.
Il agit comme un catalyseur efficace pour les réactions de condensation et d'addition, en particulier dans le durcissement des silicones et la formation de liaisons uréthane.
Ce composé se présente sous la forme d’un liquide visqueux clair à jaune pâle avec une légère odeur.
Il est largement utilisé dans les applications industrielles en raison de sa grande efficacité catalytique.
Numéro CAS : 77-58-7
Synonymes : dilaurate de dibutylétain, dilaurate de dibutylétain (IV), DBTDL, dilaurate de dibutylétain (4+)
Dilauryldibutylétain, ester de dibutylétain de l'acide laurique
Abstrait
Le dilaurate de dibutylétain (DBTDL) est un composé organostannique largement utilisé, principalement utilisé comme catalyseur dans la synthèse de polymères, notamment la production de polyuréthane et de silicone.
Sa chimie de coordination unique facilite une polymérisation rapide et efficace en activant les réactifs par le biais de mécanismes acides de Lewis.
L’importance industrielle du DBTDL provient de sa capacité à augmenter les taux de réaction et à améliorer la qualité des produits dans les mousses, les élastomères et les produits d’étanchéité.
Cependant, les inquiétudes concernant la toxicité et l’impact environnemental ont suscité des recherches approfondies sur sa sécurité et ses alternatives.
Cet article fournit un examen détaillé des propriétés chimiques et physiques du DBTDL, des voies de synthèse, des mécanismes catalytiques, des applications, des méthodes de caractérisation analytique, des considérations de sécurité, des effets environnementaux et des avancées récentes en chimie catalytique impliquant ce composé.
Cette revue vise à fournir aux chercheurs et aux chimistes industriels une compréhension approfondie du rôle et des perspectives du DBTDL dans la science moderne des polymères.
Introduction
Aperçu de la chimie des organostanniques
Les composés organostanniques, définis par des liaisons covalentes carbone-étain, représentent une classe polyvalente de composés largement appliqués en catalyse, biocides et science des matériaux.
L'étain, situé dans le groupe 14 du tableau périodique, présente des états d'oxydation variables, les composés organostanniques tétravalents tels que le dilaurate de dibutylétain (DBTDL) étant particulièrement utiles en catalyse.
Importance du dilaurate de dibutylétain
Le DBTDL sert de catalyseur hautement efficace pour les réactions de condensation et d’addition essentielles à la chimie des polymères.
Sa capacité à accélérer les réactions de formation d’uréthane a révolutionné la fabrication de mousse de polyuréthane en réduisant les temps de durcissement et en améliorant les propriétés des polymères.
De même, le DBTDL facilite le durcissement des élastomères de silicone en favorisant la condensation du silanol.
L’utilisation commerciale généralisée du composé souligne sa pertinence industrielle.
Objectifs de cette revue
Cet article examine de manière exhaustive la nature chimique du DBTDL, les méthodes de synthèse, les mécanismes catalytiques, les utilisations industrielles, les techniques analytiques, les profils environnementaux et de sécurité et les orientations de recherche actuelles.
Son objectif est de synthétiser les connaissances interdisciplinaires afin d'éclairer des applications plus sûres et plus efficaces du DBTDL en chimie industrielle.
Propriétés chimiques et physiques
Caractéristiques moléculaires et structurelles
Le dilaurate de dibutylétain a la formule moléculaire C32H64O4Sn avec un poids moléculaire de 631,28 g/mol.
L'atome d'étain est tétracoordonné, lié à deux groupes butyle et à deux ligands esters laurate, formant une géométrie de coordination tétraédrique.
Les groupes laurate, dérivés de l'acide laurique (acide dodécanoïque), contribuent au caractère hydrophobe et améliorent la solubilité dans les milieux organiques.
Propriétés physiques
Aspect : Liquide visqueux clair à jaune pâle.
Point de fusion : environ −10 °C, lui permettant de rester liquide à température ambiante.
Point d'ébullition : se décompose avant l'ébullition, typique des esters d'organoétain.
Densité : environ 1,1 g/cm³.
Solubilité : Insoluble dans l'eau, mais miscible avec les solvants organiques tels que le toluène, le xylène, le chloroforme et les hydrocarbures aliphatiques.
Stabilité chimique
Le DBTDL est stable dans des conditions sèches et neutres, mais sensible à l'hydrolyse en présence d'humidité, produisant de l'oxyde de dibutylétain et de l'acide laurique.
Il est également sensible aux environnements acides et basiques, qui peuvent rompre les liaisons étain-oxygène. Un stockage approprié sous atmosphère inerte et à l'abri de l'humidité prolonge sa durée de conservation.
L'eau formée doit être continuellement éliminée pour conduire l'équilibre vers la formation d'ester.
Production industrielle
La synthèse à l’échelle industrielle reflète les procédures de laboratoire mais utilise des réacteurs plus grands équipés de colonnes de distillation ou de tamis moléculaires pour l’élimination de l’eau.
Les matières premières comprennent du DBTO de qualité commerciale et de l’acide laurique provenant de graisses naturelles ou de procédés synthétiques.
Purification
Les mélanges post-réaction sont purifiés par distillation sous vide pour éliminer les acides et les sous-produits n'ayant pas réagi.
Les produits finaux sont testés pour leur pureté et leur activité catalytique.
Mécanisme d'action et comportement catalytique
Rôle dans la synthèse du polyuréthane
Le DBTDL catalyse la réaction entre les polyols (composés avec des groupes hydroxyles) et les isocyanates, qui forment des liaisons uréthane fondamentales pour les polymères de polyuréthane.
En tant qu'acide de Lewis, le centre étain se coordonne à l'oxygène hydroxyle, augmentant la nucléophilie et facilitant l'attaque du carbone isocyanate.
Cycle catalytique détaillé
Coordination du DBTDL à l'oxygène hydroxyle.
Activation de l'électrophilie des isocyanates par polarisation de la liaison N=C=O.
Stabilisation de l'état de transition et formation de liaison uréthane.
Régénération du catalyseur.
La présence de deux groupes butyle et de deux ligands laurate optimise la solubilité du catalyseur et l'équilibre d'activité.
Catalyse dans le durcissement du silicone
En chimie du silicone, le DBTDL favorise la condensation des groupes silanol pour former des liaisons siloxane (Si–O–Si), durcissant ainsi les élastomères de silicone.
Le catalyseur active l'oxygène du silanol, permettant l'attaque nucléophile et l'élimination de l'eau.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE DILAURATE DE DIBUTYLÉTAIN
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
