DILAURATE DE DIBUTYLÉTAIN

Le dilaurate de dibutylétain est un composé organostannique de formule (CH3(CH2)10CO2)2Sn(CH2CH2CH2CH3)2.
Le dilaurate de dibutylétain est un liquide incolore, visqueux et huileux.
Il est utilisé comme catalyseur. 

CAS : 77-58-7
MF : C32H64O4Sn
PM : 631,56
EINECS : 201-039-8

Synonymes
BTDL ; Aids010213 ; Aids-010213 ; Dilaurate de dibutylétain (dibutylbis((1-oxododécyl)oxy)-stannanne) ; dodécanoate de dibutylétain(IV) ; Dilaurate de deux dibutylétain ; Acide laurique de deux butylétains ; Dilaurate de dibutylétain 95 % ; Dilaurate de dibutylétain ; 77-58-7 ; Butynorate ; Davainex ; Tinostat ; Dilaurate de di-n-butylétain ; Stanclere DBTL ; Laurate de dibutylétain ; Stabilisant D-22 ; Dibutylbis(lauroyloxy)étain ; TVS Tin Lau ; T 12 (catalyseur) ; dibutylbis(laurato)étain ; Ongrostab BLTM ; didodécanoate de dibutylétain ; Stavinor 1200 SN ; n-dodécanoate de dibutylétain ; Fomrez sul-4 ; Thermolite T 12 ; dilaurate de dibutylstannylène ; Kosmos 19 ; Therm chek 820 ; DBTL ; dilaurate de dibutyl-zinn d'étain ; Mark 1038 ; Neostann U 100 ; Cata-Chek 820 ; Lankromark LT 173 ; dilaurate de dibutylétain ; bis(lauroyloxy)di(n-butyl)stannane ; dibutylbis(lauroyloxy)-étain ; Laustan-B ; dilaurate de dibutylstannium ; dibutylbis[(1-oxododécyl)oxy]-stannane ; TVS-TL 700 ; Laudran di-n-butylcinicité ; Stannane, bis(lauroyloxy)dibutyl- ; Stannane, dibutylbis(lauroyloxy)- ; Acide laurique, sel de dibutylstannylène ; Dilaurate de dibutylétain ; TN 12 (catalyseur) ; Acide laurique, dérivé de dibutylétain ; Stavincor 1200 SN ; Mark BT 11 ; Mark BT 18 ; Norate de butyle ; Stannane, bis(dodécanoyloxy)di-n-butyl- ; KS 20 ; TN 12 ; Dodécanoate de [dibutyl(dodécanoyloxy)stannyl] ; Dibutylbis(lauroxy)stannane ; Étain, di-n-butyl-, di(dodécanoate) ; Dibutylbis(1-oxododécyl)oxy)stannane ; Acide laurique, dérivé de dibutylstannylène ; Stabilisant D 22 ; Dillaurate de dibutylétain ; Métacure T-12;CCRIS 4786;Dibutyl-zinn-dilaurat [Allemand];DXR 81;dibutylstannanediyl didodécanoate;DTXSID6024961;T 12;Dabco T-12;di-n-butyl dilaurate;HSDB 5214;Laudran di-n-butylcinicity [Tchèque];NSC 2607;SM 2014C;EINECS 201-039-8;ADK STAB BT-11;Stannane, bis(dodécanoyloxy)di-n-butyle;Stannane, dibutylbis((1-oxododécyl)oxy)-;UNII-L4061GMT90;AI3-26331;DTXCID404961;Acide laurique, dérivé de dibutylétain;Acide dodécanoïque, Ester de 1,1'-(dibutylstannylène) ; L4061GMT90 ; Dibutylbis(1-oxododécyloxy)stannane ; NSC-2607 ; Bis(dodécanoyloxy)di-n-butylstannane ; MFCD00008963 ; dibutylbis((1-oxododécyl)oxy)stannane ; Dibutylbis[(1-oxododécyl)oxy]stannane ; ester d'acide dodécanoïque [dibutyl(1-oxododécoxy)stannyl] ; Acide laurique, dérivé de dibutylstannylène ; NCGC00166115-01 ; EC 201-039-8 ; DIBUTYL-ZINN-DILAURAT (ALLEMAND) ; CAS-77-58-7 ; LAUDRAN DI-N-BUTYLCINICITÉ (TCHÈQUE) ; Laudran ; Acide laurique, dibutylétain Dérivé ; LaustanB ; Fomrez sul4 ; Stabilisant D22 ; T 12 (VAN) ; Acide laurique, dérivé de dibutylstannylène ; Dilaurate de dinbutylétain ; CataChek 820 ; Ndodécanoate de dibutylétain ; Étain, di(dodécanoate) ; STANN BL ; Laudran dinbutylcinicité ; Acide dilaurique de dibutylétain ; UN2788 (liquide) ; UN3146 (solide) ; ADVASTAB T 12P ; METACURE T 12 ; SCAT 1 ; STAVINOR 1200SN ; ADK STAB BT 11 ; Dilaurate de dibutylétain, 95 % ; Étain, dibutylbis(lauroyloxy) ; STANN SB 430A ; DABCO T 12 ; MEISTER ZL 4401 ; CAT 11 (CATALYSEUR) ; Dibutylbis(lauroyloxy)stannane ; TVSTL 700;FASCAT 4202;BL 42A;CAT 11;TVS-TL 800;Étain, dinbutyl, di(dodécanoate);Stannane, bis(lauroyloxy)dibutyle;Stannane, dibutylbis(lauroyloxy);Bis(lauroyloxy)di(nbutyl)stannane;DIBUTYLBIS(LAUROYLOXY) ÉTAIN;NSC2607;Stannane, bis(dodécanoyloxy)dinbutyle;Tox21_112324;Dibutyl[bis(dodécanoyloxy)]stannane #;Stannane, bis(dodécanoyloxy) dinbutyle;AKOS028109931;Dilaurate de dibutylétain, SAJ première qualité;Tox21_112324_1;Dilaurate de dibutylétain, Selectophore(TM);Stannane, dibutylbis((1oxododecyl)oxy);TL 1000;WLN: 11VO-SN-4&4&OV11;dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl dodécanoate;Dibutylbis((1-oxododecyl)-oxy) stannane;NCGC00166115-02;FD165660;PD163675;Dilaurate de di-n-butylétain (18 - 19 % Sn);NS00074336;U 100;E78905;A839138;201-039-8

En termes de structure, la molécule de dilaurate de dibutylétain est constituée de deux groupes laurate et de deux groupes butyle liés à un atome d'étain(IV).
La ​​géométrie moléculaire de l'étain est tétraédrique.
D'après la structure cristalline du bis(bromobenzoate) apparenté, les atomes d'oxygène des groupes carbonyle sont faiblement liés à l'atome d'étain.
Selon certains auteurs, le dilaurate de dibutylétain est un ester de dibutylétain(IV) de l'acide laurique.
Lorsqu'il est chauffé à une température de décomposition supérieure à 250 °C, le dilaurate de dibutylétain dégage des fumées âcres.
Le dilaurate de dibutylétain est un additif organique de l'étain, soluble dans le benzène, le toluène, le tétrachlorure de carbone, l'acétate d'éthyle, le chloroforme, l'acétone, l'éther de pétrole et d'autres solvants organiques ainsi que dans tous les plastifiants industriels, mais insoluble dans l'eau.
Le dilaurate de dibutylétain, catalyseur organique polyvalent à haut point d'ébullition, est généralement traité par liquéfaction. À température ambiante, il se présente sous forme de liquide huileux jaune pâle ou incolore, et à basse température sous forme de cristaux blancs. Il peut être utilisé comme additif pour le PVC. Il présente également d'excellentes propriétés lubrifiantes, une excellente transparence, une excellente résistance aux intempéries et une meilleure résistance à la pollution par les sulfures.

Le dilaurate de dibutylétain peut également être utilisé comme stabilisant pour les produits transparents souples et comme lubrifiant efficace pour les produits transparents durs. Il peut également être utilisé pour la réaction de réticulation du caoutchouc acrylate et du caoutchouc carboxyle, comme catalyseur pour la synthèse de mousses de polyuréthane et de polyester synthétiques, ainsi que pour le caoutchouc silicone RTV.

Propriétés chimiques du dilaurate de dibutylétain
Point de fusion : 22-24 °C
Point d’ébullition : > 204 °C/12 mm
Densité : 1,066 g/mL à 25 °C (litre)
Pression de vapeur : 0,2 mm Hg (160 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,471 (litre)
Fp : > 230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C. Solubilité : < 1,43 mg/l
Forme : Liquide huileux
Couleur : Jaune pâle limpide
Densité : 1,066
Solubilité dans l’eau : < 0,1 g/100 ml à 20 ºC
Point de congélation : 8 °C
Merck : 14,3038
BRN : 4156980
Limites d’exposition : ACGIH : TWA 0,1 mg/m³ ; STEL 0,2 mg/m³ (peau)
NIOSH : IDLH 25 mg/m³ ; TWA 0,1 mg/m³
Stabilité : Stabilité : Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts. Peut être sensible à l’air.
InChIKey : UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L
LogP : 3,120
Référence base de données CAS : 77-58-7 (Référence base de données CAS)
Système de registre des substances de l'EPA : Dilaurate de dibutylétain (77-58-7)

Le dilaurate de dibutylétain est un liquide inflammable jaune pâle, soluble dans l'acétone et le benzène, et insoluble dans l'eau.

Utilisations
Le dilaurate de dibutylétain est utilisé comme additif pour peinture.
Avec le dioctanoate de dibutylétain, le dilaurate de dibutylétain est utilisé comme catalyseur pour la production de polyuréthane à partir d'isocyanates et de diols.
Le dilaurate de dibutylétain est également utile comme catalyseur pour la transestérification et la vulcanisation à température ambiante des silicones.
Le dilaurate de dibutylétain est également utilisé comme stabilisant dans le chlorure de polyvinyle, les résines vinylesters, les laques et les élastomères.
Français Le dilaurate de dibutylétain est également ajouté à l'alimentation animale pour éliminer les vers cæcaux, les ascaris et les ténias chez les poulets et les dindes, et pour prévenir ou traiter l'hexamitose et la coccidiose.

Le dilaurate de dibutylétain peut être utilisé comme stabilisant thermique du PVC. Il est l'une des premières variétés utilisées comme stabilisants organostanniques. Sa résistance à la chaleur est inférieure à celle du maléate de tributylétain, mais il présente un excellent pouvoir lubrifiant, une excellente résistance aux intempéries et une transparence acceptable. Il est également compatible avec les plastifiants, ne produit pas de prolifération, ne pollue pas par les sulfures et n'a aucun effet néfaste sur le thermoscellage et l'imprimabilité.

Le dilaurate de dibutylétain est liquide à température ambiante, ce qui lui confère une meilleure dispersion dans le plastique que les stabilisants solides.

Le dilaurate de dibutylétain est principalement utilisé dans les produits transparents souples ou semi-souples, généralement à raison de 1 à 2 %.
Dans les produits durs, le dilaurate de dibutylétain peut être utilisé comme lubrifiant. Associé à l'étain organique contenant de l'acide maléique ou un étain organique contenant du thiol, il améliore la fluidité de la résine.

Comparé à d'autres étains organiques, une coloration prématurée importante peut entraîner une décoloration jaune.
Le dilaurate de dibutylétain peut également être utilisé comme catalyseur pour la synthèse du polyuréthane, agent de durcissement du caoutchouc de silicone.
Afin d'améliorer la stabilité thermique, la transparence et la compatibilité avec les résines, ainsi que la résistance aux chocs des produits durs et ses autres propriétés, plusieurs variétés modifiées de dilaurate de dibutylétain ont été développées.
L'acide laurique et d'autres acides gras sont généralement ajoutés à l'état pur, ainsi que des esters époxy ou d'autres stabilisants à base de savon métallique.
Le dilaurate de dibutylétain est une substance toxique.

Comparé à d'autres composés organiques de l'étain, une coloration prématurée importante peut provoquer une décoloration jaune.
Le dilaurate de dibutylétain peut également être utilisé comme catalyseur pour la synthèse du polyuréthane, agent de durcissement du caoutchouc de silicone.
Afin d'améliorer la stabilité thermique, la transparence et la compatibilité avec les résines, ainsi que la résistance aux chocs des produits durs et ses autres propriétés, plusieurs variétés modifiées de dilaurate de dibutylétain ont été développées.
L'acide laurique et d'autres acides gras sont généralement ajoutés à l'état pur, ainsi que des esters époxy ou d'autres stabilisants à base de savon métallique.
Le dilaurate de dibutylétain est une substance toxique.

Le dilaurate de dibutylétain est utilisé comme catalyseur pour la production de polyuréthanes et pour les réactions de transestérification.
Le dilaurate de dibutylétain intervient dans la vulcanisation des silicones et est un stabilisant du polychlorure de vinyle (PVC).
Le dilaurate de dibutylétain agit comme antirouille pour les polyuréthanes, les polyols et les silicones, et comme additif pour carburant. Le dilaurate de dibutylétain a été utilisé comme catalyseur dans un protocole de liaison covalente du polyéthylène glycol (PEG) à l'oxyde de silicium pour former une surface hydrophile et antisalissure.

Le dilaurate de dibutylétain peut également être utilisé comme catalyseur dans la préparation de polymères par réaction de macromonomères à terminaison hydroxyle et de diisocyanates aliphatiques.

Stabilisant pour résines de polychlorure de vinyle.
Catalyseur pour le durcissement de certains silicones.
Dangers et toxicité
Le dilaurate de dibutylétain peut être absorbé par la peau.
Le dilaurate de dibutylétain est irritant pour la peau et les yeux (provoque des rougeurs).
Le dilaurate de dibutylétain est une neurotoxine.
Le dilaurate de dibutylétain peut provoquer des lésions du foie, des reins et du tractus gastro-intestinal. 
Les symptômes d'une intoxication au dilaurate de dibutylétain comprennent des nausées, des maux de tête, une faiblesse musculaire, voire une paralysie.

Le dilaurate de dibutylétain est très réactif aux acides et aux oxydants, et il est combustible.
Lors de sa combustion, le dilaurate de dibutylétain dégage des fumées irritantes et toxiques contenant de l'étain, des oxydes d'étain et des oxydes de carbone.
De plus, la vapeur de dilaurate de dibutylétain est beaucoup plus dense que l'air (21,8 fois plus dense), ce qui peut la répandre sur le sol et entraîner des explosions ou des risques d'asphyxie.