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Le (diéthylamino)éthane est un composé chimique de formule N(CH2CH3)3, communément abrégé Et3N.
Le (diéthylamino)éthane est également abrégé en TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante.
Numéro CAS : 121-44-8
Numéro CE : 204-469-4
Nom IUPAC : N,N-Diéthyléthanamine
Formule chimique : C6H15N
Autres noms : TRIETHYLAMINE, N,N-Diethylethanamine, 121-44-8, (Diethylamino)ethane, Ethanamine, N,N-diethyl-, Triethylamin, triethyl amine, Triaethylamin, Trietilamina, N,N,N-Triethylamine, NEt3, trietylamine, tri-ethyl amine, (C2H5)3N, MFCD00009051, N,N-diethyl-ethanamine, VOU728O6AY, CHEBI:35026, Diethylaminoethane, Triethylamine, >=99.5%, Triaethylamin [Allemand], Trietilamina [Italien], CCRIS 4881, HSDB 896, Et3N, TEN [Base], EINECS 204-469-4, UN1296, UNII-VOU728O6AY, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthyamine, TRIÉTHYLAMINE 100ML, triéthylamine, triéthylamine, téthylamine, triéthylamine, triéthylannine, tri-éthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, AI3-15425, Thé vert 95 %, N, N-diéthyléthanamine, Thé vert PE 50 %, Thé vert PE 90 %, N, N, N-Triéthylamine#, triéthylamine, 99,5 %, Triéthylamine, >=99 %, Triéthylamine [UN1296] [Liquide inflammable], DSSTox_CID_4366, TRIÉTHYLAMINE [MI], EC 204-469-4, N(Et)3, DSSTox_RID_77381, NCIOpen2_006503, TRIÉTHYLAMINE [FHFI], TRIÉTHYLAMINE [HSDB], TRIÉTHYLAMINE [INCI], DSSTox_GSID_24366, BIDD:ER0331, Triéthylamine (qualité réactif), Triéthylamine, LR, >=99 %, TRIÉTHYLAMINE [USP-RS], (CH3CH2)3N, CHEMBL284057, N(CH2CH3)3, Extrait de thé vert (50/30), Extrait de thé vert (90/40), DTXSID3024366, FEMA NO. 4246, triéthylamine, HPLC, 99,6 %, triéthylamine, pa, 99,0 %, extrait de thé vert 50 %, triéthylamine, étalon analytique, DTXSID301024181, ADAL1185352, BCP07310, N(C2H5)3, triéthylamine, pour synthèse, 99 %, ZINC1242720, Tox21_200873, triéthylamine, 99,7 %, extra pure, poudre de THÉ VERT et extrait de poudre, STL282722, AKOS000119998, triéthylamine, purum, >=99 % (GC), triéthylamine, ZerO2(TM), >=99 %, ZINC112977393, UN 1296, NCGC00248857-01, NCGC00258427-01, Triéthylamine 100 microg/mL dans le méthanol, CAS-121-44-8, Triéthylamine, BioUltra, >=99,5 % (GC), Triéthylamine, SAJ première qualité, >=98,0 %, FT-0688146, T0424, Triéthylamine 100 microg/mL dans l'acétonitrile, Triéthylamine [UN1296] [Liquide inflammable], Triéthylamine, qualité traces de métaux, 99,99 %, Triéthylamine, qualité spéciale SAJ, >=98,0 %, Triéthylamine, puriss. pa, >=99,5 % (GC), Q139199, J-004499, J-525077, F0001-0344, triéthylamine, pour l'analyse des acides aminés, >=99,5 % (GC), Z137796018, triéthylamine, pour l'analyse de la séquence protéique, ampoule, >=99,5 % (GC), triéthylamine, norme de référence de la pharmacopée américaine (USP)
Le (diéthylamino)éthane est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniac.
Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), le (diéthylamino)éthane est couramment utilisé en synthèse organique, généralement comme base.
(Diéthylamino)éthane (formule : C6H15N), également connu sous le nom de N, N-diéthyléthanamine, est l'amine tertiaire uniformément trisubstituée la plus simple, ayant les propriétés typiques des amines tertiaires, y compris la salification, l'oxydation, le test de Hing Myers (réaction d'Hisberg) pour la triéthylamine ne répond pas.
Le (diéthylamino)éthane est un liquide transparent incolore à jaune pâle, avec une forte odeur d'ammoniac, légèrement fumant dans l'air.
Point d'ébullition : 89,5 ℃, densité relative (eau = 1) : 0,70, densité relative (air = 1) : 3,48, légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther.
La solution aqueuse est alcaline et inflammable.
La vapeur et l'air peuvent former des mélanges explosifs, la limite d'explosion est de 1,2% à 8,0%.
Il est toxique et fortement irritant.
Le (diéthylamino)éthane est une amine tertiaire de type ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est substitué par un groupe éthyle.
Le (diéthylamino)éthane se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'ammoniac ou de poisson.
Point d'éclair 20°F. Les vapeurs irritent les yeux et les muqueuses.
Moins dense (6,1 lb/gal) que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d’azote toxiques lorsqu’il est brûlé.
Synthèse et propriétés
Le (diéthylamino)éthane est préparé par l'alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol :
NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
Le pKa du (diéthylamino)éthane protoné est de 10,75 et il peut être utilisé pour préparer des solutions tampons à ce pH.
Le sel chlorhydrate, (diéthylamino)éthane, est une poudre incolore, inodore et hygroscopique, qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 °C.
Le (diéthylamino)éthane est soluble dans l'eau à hauteur de 112,4 g/L à 20 °C.
Le (diéthylamino)éthane est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.
Les échantillons de laboratoire de (diéthylamino)éthane peuvent être purifiés par distillation à partir d'hydrure de calcium.
Dans les solvants alcanes, le (diéthylamino)éthane est une base de Lewis qui forme des adduits avec une variété d'acides de Lewis, tels que I2 et les phénols.
En raison du volume stérique du (diéthylamino)éthane, il forme à contrecœur des complexes avec les métaux de transition.
Le (diéthylamino)éthane est un liquide incolore à jaunâtre avec une forte odeur d'ammoniac à celle du poisson.
Le (diéthylamino)éthane est une base couramment utilisée en chimie organique pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle.
Comme d’autres amines tertiaires, le (diéthylamino)éthane catalyse la formation de mousses d’uréthane et de résines époxy.
Propriétés physiques
Liquide inflammable clair, incolore à jaune clair avec une odeur forte et pénétrante, semblable à celle de l'ammoniaque.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient respectivement < 400 μg/m3 (< 100 ppbv) et 1,1 mg/m3 (270 ppbv) (Hellman et Small, 1974).
Une concentration seuil d'odeur de 0,032 ppbv a été déterminée par une méthode de sac odorant triangulaire (Nagata et Takeuchi, 1990).
(Diéthylamino)éthane Propriétés chimiques
Point de fusion : -115 °C
Point d'ébullition : 90 °C
Densité : 0,728
Densité de vapeur : 3,5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 51,75 mm Hg (20 °C)
FEMA : 4246 | TRIÉTHYLAMINE
Indice de réfraction : n20/D 1,401(lit.)
Fp : 20 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : eau : soluble 112 g/L à 20°C
Forme : Liquide
pka : 10,75 (à 25 ℃)
Densité : 0,725 (20/4℃)
Couleur : Transparent
Odeur : Forte odeur d'ammoniaque
PH : 12,7 (100 g/l, H2O, 15 ℃)(IUCLID)
Polarité relative : 1,8
Seuil olfactif : 0,0054 ppm
limite d'explosivité : 1,2-9,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : 133 g/L (20 ºC)
Merck : 14 9666
Numéro JECFA : 1611
Numéro de référence de la marque : 1843166
Constante de la loi de Henry : 1,79 à 25 °C (Christie et Crisp, 1967)
Limites d'exposition NIOSH REL : IDLH 200 ppm ; OSHA PEL : TWA 25 ppm (100 mg/m3) ; ACGIH TLV : TWA 1 ppm, STEL 3 ppm (adopté).
Stabilité : Stable. Extrêmement inflammable. Forme facilement des mélanges explosifs avec l'air.
Notez le point d’éclair bas.
Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les cétones, les aldéhydes, les hydrocarbures halogénés.
Clé InChIKey : ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 121-44-8 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique du NIST : Triéthylamine (121-44-8)
Système de registre des substances de l'EPA : triéthylamine (121-44-8)
Applications
Le (diéthylamino)éthane est couramment utilisé dans la synthèse organique comme base.
Par exemple, le (diéthylamino)éthane est couramment utilisé comme base lors de la préparation d’esters et d’amides à partir de chlorures d’acyle.
De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec le (diéthylamino)éthane pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium. Le chlorure d'hydrogène peut alors s'évaporer du mélange réactionnel, ce qui déclenche la réaction. (R, R' = alkyle, aryle) :
R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Comme d’autres amines tertiaires, le (diéthylamino)éthane catalyse la formation de mousses d’uréthane et de résines époxy.
Le (diéthylamino)éthane est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
Le (diéthylamino)éthane est facilement alkylé pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant :
RI + Et3N → Et3NR+I−
Le (diéthylamino)éthane est principalement utilisé dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et les sels d'ammonium quaternaire des colorants.
Le (diéthylamino)éthane est également un catalyseur et un neutralisant d’acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d’autres produits chimiques.
Le (diéthylamino)éthane, comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire, est utilisé comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de ses propriétés amphiphiles.
Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, par conséquent la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.
Le (diéthylamino)éthane est une amine aliphatique.
Le (diéthylamino)éthane est utilisé comme solvant catalytique dans la synthèse chimique ; activateurs accélérateurs pour le caoutchouc ; agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants de type ammonium quaternaire ; durcissement et durcissement des polymères (par exemple, résines de liaison de noyau) ; inhibiteur de corrosion ; propulseur.
Le (diéthylamino)éthane peut être utilisé comme catalyseur homogène pour la préparation de dicarbonate de glycérol, via une réaction de transestérification entre le glycérol et le carbonate de diméthyle (DMC).
UTILISER
Le (diéthylamino)éthane est un liquide clair et incolore avec une odeur d'ammoniac ou de poisson.
Le (diéthylamino)éthane est utilisé dans la fabrication d'agents d'imperméabilisation, ainsi que comme catalyseur, inhibiteur de corrosion et propulseur.
Le (diéthylamino)éthane est principalement utilisé comme base, catalyseur, solvant et matière première dans la synthèse organique et est généralement abrégé en Et3N, NEt3 ou TEA.
Le (diéthylamino)éthane peut être utilisé pour préparer un catalyseur de polycarbonate de phosgène, un inhibiteur de polymérisation du tétrafluoroéthylène, un accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, un solvant spécial dans les décapants pour peinture, un anti-durcisseur d'émail, un tensioactif, un antiseptique, un agent mouillant, des bactéricides, des résines échangeuses d'ions, des colorants, des parfums, des produits pharmaceutiques, des carburants à haute énergie et des propulseurs liquides pour fusées, comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
Le (diéthylamino)éthane est une base utilisée pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle ainsi que dans la synthèse de composés d'ammonium quaternaire.
Le (diéthylamino)éthane agit comme catalyseur dans la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy, dans les réactions de déshydrohalogénation, comme neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et les oxydations de Swern.
Le (diéthylamino)éthane trouve une application dans la chromatographie liquide haute performance en phase inverse (HPLC) comme modificateur de phase mobile.
Le (diéthylamino)éthane est également utilisé comme activateur accélérateur pour le caoutchouc, comme propulseur, comme inhibiteur de corrosion, comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
De plus, le (diéthylamino)éthane est utilisé dans l’industrie de la fonderie automobile et dans l’industrie textile.
Le (diéthylamino)éthane est connu pour stimuler la réaction de polymérisation.
Le (diéthylamino)éthane agit comme une source de carbone et d’azote pour les cultures bactériennes.
Le (diéthylamino)éthane est utilisé dans les pesticides.
Le (diéthylamino)éthane peut servir de solvant organique.
Utilisations industrielles
Le (diéthylamino)éthane est utilisé comme agent anti-décoloration pour les émaux à base d'urée et de mélamine et dans la récupération des véhicules de peinture gélifiés (HSDB 1988).
Le (diéthylamino)éthane est également utilisé comme catalyseur pour les mousses de polyuréthane, comme flux pour la soudure du cuivre et comme solvant catalytique dans la synthèse chimique (Hawley 1981).
Le (diéthylamino)éthane est utilisé dans les activateurs accélérateurs pour le caoutchouc, comme inhibiteur de corrosion pour les polymères, comme propulseur, comme agent mouillant, pénétrant et imperméabilisant des composés d'ammonium quaternaire, dans le durcissement et le durcissement des polymères (c'est-à-dire des résines de liaison de noyau) et comme catalyseur pour les résines époxy (Hamilton et Hardy, 1974).
Production
Le (diéthylamino)éthane est produit par l'éthanol et l'ammoniac en présence d'hydrogène, dans un réacteur catalytique contenant du Cu-Ni-argile dans des conditions de chauffage (190 ± 2 ℃ et 165 ± 2 ℃).
La réaction produit également de l'éthylamine et de la diéthylamine, les produits ont été condensés puis absorbés par pulvérisation d'éthanol pour obtenir du (diéthylamino)éthane brut, grâce à la séparation finale, la déshydratation et le fractionnement, du (diéthylamino)éthane pur est obtenu.
Profil de réactivité
Le (diéthylamino)éthane réagit violemment avec les agents oxydants.
Réagit avec Al et Zn. Neutralise les acides dans des réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures.
Le (diéthylamino)éthane est un liquide inflammable et présente un risque d’incendie dangereux.
Le (diéthylamino)éthane peut avoir des effets sur vous lorsqu'il est inhalé et lorsqu'il traverse la peau.
Le contact peut gravement irriter et brûler la peau et les yeux, avec d’éventuelles lésions oculaires.
L’exposition peut irriter les yeux, le nez et la gorge.
L'inhalation peut irriter les poumons.
Des expositions plus élevées peuvent provoquer une accumulation de liquide dans les poumons (œdème pulmonaire), une urgence médicale.
Le (diéthylamino)éthane peut provoquer une allergie cutanée et affecter le foie et les reins.
