OXYMIDE DE DIÉTHYLÈNE (MORPHOLINE)

L'oximide de diéthylène (morpholine) est un composé organique hétéromonocyclique dont le cycle à six chaînons contient quatre atomes de carbone, un atome d'azote et un atome d'oxygène opposés l'un à l'autre; le composé parent de la famille des morpholines.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est un parent hétéromonocyclique organique saturé et un membre des morpholines.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est une base conjuguée d'un morpholinium.

CAS : 110-91-8
MF : C4H9NO
MW : 87,12
EINECS : 203-815-1

L'oximide de diéthylène (morpholine), également connu sous le nom de 1, 4-oxazépine et oxyde de diéthylénimine, est une sorte de liquide huileux alcalin incolore.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) sent l'ammoniaque et est hygroscopique.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) peut s'évaporer avec la vapeur d'eau et être miscible à l'eau.
L'oximide de diéthylène (morpholine) est soluble dans l'acétone, le benzène, l'éther, le pentane, le méthanol, l'éthanol, le tétrachlorure de carbone, le propylène glycol et d'autres solvants organiques.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) peut former un mélange explosif avec l'air et la limite d'explosivité est de 1,8 % à 15,2 % (fraction volumique).
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est une amine secondaire, et en même temps il a la propriété d'acide inorganique et d'acide organique, de sorte qu'il peut générer du sel et de l'amide.
L'oximide de diéthylène (morpholine) contient des groupes amines secondaires et possède toutes les caractéristiques de réaction typiques des groupes amines secondaires.

L'oximide de diéthylène (morpholine) peut réagir avec un acide inorganique pour former un sel, et peut également réagir avec un acide organique pour former un sel ou un amide.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) peut effectuer des réactions d'alkylation et il effectue également une réaction de cétone ou une réaction de Willgerodt avec l'oxyde d'éthylène.
En raison des propriétés chimiques uniques de l'oxyde de diéthylène (morpholine), il est devenu l'un des produits pétrochimiques importants avec une application commerciale importante.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) peut être appliqué pour produire des accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc tels que NOBS, DTOS et MDS.
Et l'oximide de diéthylène (morpholine) est également appliqué pour produire des anti-corrosifs, des agents anti-corrosion, des détergents, des détergents, des analgésiques, des anesthésiques locaux, des sédatifs, des stimulants respiratoires et vasculaires, des tensioactifs, des agents de blanchiment optiques, des conservateurs de fruits et des auxiliaires de teinture textile.

L'oximide de diéthylène (Morpholine) a également une large gamme d'applications dans le domaine du caoutchouc, des produits pharmaceutiques, des pesticides, des colorants, des revêtements et d'autres industries.
Dans les médicaments, l'oximide de diéthylène (morpholine) pourrait être appliqué dans la production de guanidine de morpholine, de virus Ling, d'ibuprofène, de toux, de naproxène, de dichloroaniline, de phénylacétate de sodium et d'autres médicaments importants.
Les deux principales méthodes de production de diéthylène oximide (Morpholine) sont la méthode DEA (méthode diéthanolamine) et la méthode DEA (méthode diéthylène glycol)
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est à noter que la nouvelle morpholine acrylique monomère polymère a obtenu un développement rapide ces dernières années.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) pourrait être produit à partir de la réaction entre l'acide acrylique et la morpholine.

L'oximide de diéthylène (Morpholine) est une sorte de monomère soluble dans l'eau, et il est toujours soluble dans l'eau après la polymérisation.
Ainsi, l'oximide de diéthylène (Morpholine) pourrait être appliqué pour la modification de polymères aqueux.
En outre, l'oximide de diéthylène (Morpholine) est largement utilisé comme diluant réactif pour les résines durcissables aux UV.
Avec l'approfondissement de la recherche appliquée, de nombreuses nouvelles utilisations spécifiques ont été développées et l'oximide de diéthylène (Morpholine) devient un monomère polymère au développement rapide.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est un composé chimique organique répondant à la formule chimique O(CH2CH2)2NH.

Cet hétérocycle comporte à la fois des groupes fonctionnels amine et éther.
En raison de l'amine, l'oximide de diéthylène (morpholine) est une base ; son acide conjugué est appelé morpholinium.
Par exemple, le traitement de l'oximide de diéthylène (morpholine) avec de l'acide chlorhydrique donne le sel de chlorure de morpholinium.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est un liquide incolore avec une faible odeur d'ammoniac ou de poisson.
La dénomination de l'oximide de diéthylène (Morpholine) est attribuée à Ludwig Knorr, qui croyait à tort qu'il faisait partie de la structure de la morphine.

Oximide de diéthylène (morpholine) Propriétés chimiques
Point de fusion : -7--5 °C (lit.)
Point d'ébullition : 126,0-130,0 °C 129 °C (lit.)
Densité : 0,996 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3 (vs air)
Pression de vapeur : 31 mm Hg ( 38 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,454(lit.)
Fp : 96 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité dans l'eau : miscible
Forme : Liquide
pka : 8,33 (à 25 ℃)
Couleur : APHA : ≤15
Gravité spécifique : 0,996
PH : 11,2 (H2O) (non dilué)
Limite explosive : 1,4-15,2 % (V)
Solubilité dans l'eau : MISCIBLE
Point de congélation : -4,9℃
Sensible : Hygroscopique
Merck : 14,6277
BRN : 102549
Limites d'exposition : TLV-TWA 20 ppm (～70 mg/m3) (ACGIH, MSHA et OSHA) ; STEL peau 30 ppm (ACGIH); IDLH 8000 ppm.
Stabilité : stable. Inflammable.
Incompatible avec les oxydants forts, les acides forts, les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides.Hygroscopique.
InChIKey : YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 110-91-8 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Oximide de diéthylène (morpholine) (110-91-8)
CIRC : 3 (Vol. 47, 71) 1999
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Oximide de diéthylène (morpholine) (110-91-8)

L'oximide de diéthylène (morpholine) est un liquide huileux incolore qui absorbe l'eau et qui sent l'ammoniaque.
L'oximide de diéthylène (morpholine) est soluble dans l'eau et le méthanol, l'éthanol, le benzène, l'acétone, l'éther, l'éthylène glycol et d'autres solvants couramment utilisés.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est un liquide incolore avec une faible odeur d'ammoniac ou de poisson.
Le seuil d'odeur est de 0,01 ppm.
La réactivité chimique du Diéthylène oximide (Morpholine) est attribuée à la fonction amine secondaire de la molécule ; des condensations organiques, des alkylations et des arylations se produisent facilement, avec la formation de produits d'oxyde de diéthylène N-substitué (morpholine) d'une grande diversité.
Les éthers sont relativement inertes chimiquement, par conséquent l'oxygène a relativement peu d'importance, sauf en tant que membre du cycle hétérocyclique.

Propriétés physiques
Liquide incolore, mobile, huileux, hygroscopique, inflammable avec une faible odeur d'ammoniaque. Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient de 40 μg/m3 (11 ppbv) et 25 μg/m3 (70 ppbv), respectivement.
Forme des vapeurs explosives à des températures >35 °C.

Les usages
(1) Pour la médecine, l'oximide de diéthylène (Morpholine) utilisé comme matière première pour l'accélérateur de caoutchouc et l'agent de blanchiment fluorescent.
(2) L'oximide de diéthylène (morpholine) est l'intermédiaire du fongicide diméthomorphe et de la flumorpholine et de l'insecticide organophosphoré phosalphos.
(3) L'oximide de diéthylène (morpholine) est principalement utilisé pour la production d'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, mais aussi pour les tensioactifs, les auxiliaires textiles, les produits pharmaceutiques, la synthèse des pesticides.
Oximide de diéthylène (Morpholine) également utilisé comme catalyseur pour la polymérisation du butadiène, des inhibiteurs de corrosion, de l'agent de blanchiment optique, les produits sont des colorants, des résines, de la cire, de la colle précoce, de la caséine et d'autres solvants.
À l'heure actuelle, la production totale d'oxyde de diéthylène (morpholine) dans le monde est de 3 à 4 millions de t/a.

(5) Les sels d'oxymide de diéthylène (morpholine) sont également largement utilisés.
Les sels d'oximide de diéthylène (morpholine) comme le chlorhydrate de morpholine (10024-89-2) sont la synthèse organique d'intermédiaires.
Le sel d'acide gras d'oximide de diéthylène (morpholine) peut être utilisé comme agent de revêtement de l'agent de revêtement épidermique des fruits ou des légumes, et il pourrait inhiber la respiration de base et empêcher l'épiderme de l'évaporation de l'eau et de l'atrophie épidermique.
(6) L'oximide de diéthylène (Morpholine) est la principale matière première de l'accélérateur NOBS.
pour les réactifs d'analyse et les résines, la cire, la gomme laque et d'autres solvants, utilisés dans la production de sulfate de sodium.
Verre à eau et outremer.
Également utilisé dans la fabrication du verre.
Réactifs d'analyse, tels que dosage de l'azote, agent déshydratant.

(7) L'oximide de diéthylène (Morpholine) est utilisé pour l'analyse des réactifs et des résines, de la cire, de la caséine, de la gomme laque et d'une variété de solvants.
(8) L'oximide de diéthylène (morpholine) pourrait produire du sel après réaction avec un acide inorganique, et il pourrait également produire du sel ou de l'amide après réaction avec un acide organique.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) peut également être alkylé, et il pourrait également provoquer une réaction de cétone ou une réaction de Willgerodt avec l'oxyde d'éthylène.

L'oximide de diéthylène (Morpholine) est fabriqué en déshydratant des éthanolamines.
L'utilisation principale de l'oximide de diéthylène (Morpholine) est comme accélérateur de caoutchouc dans la fabrication de pneus.
Ce processus nécessite une température (300 °F) et une pression élevées, ce qui augmente les risques.
L'oximide de diéthylène (morpholine) est également utilisé comme additif pour l'eau de chaudière, azurant pour les détergents et inhibiteur de corrosion, dans la conservation du papier de livre, dans les cires et les vernis, et dans la synthèse organique.

Solvant pour résines, cires, caséine, colorants ; composés d'oxyde de diéthylène (morpholine) utilisés comme inhibiteurs de corrosion, insecticides, antiseptiques, intermédiaires pour les produits chimiques de traitement du caoutchouc ; inhibiteurs de corrosion; cires et produits à polir; azurants optiques
Accélérateur de caoutchouc, solvant, additif pour eau de chaudière, cires et polis, azurant optique pour détergents, inhibiteur de corrosion, conservateur de papier livre, intermédiaire organique (catalyseur, antioxydants, pharmaceutiques, bactéricides, etc.).

Utilisations industrielles
La consommation industrielle totale d'Oximide de Diéthylène (Morpholine) est de 11 000 tonnes/an.
La plus grande utilisation de la morpholine (33%) est dans l'industrie du caoutchouc en tant qu'intermédiaire dans la production d'accélérateurs à action retardée pour la polymérisation du caoutchouc, en tant que stabilisants contre les effets du vieillissement thermique et en tant qu'inhibiteurs de bloom dans la vulcanisation du caoutchouc butyle.
Une deuxième grande proportion (25%) de la production d'oximide de diéthylène (morpholine) est utilisée comme inhibiteur pour lutter contre la corrosion par l'acide carbonique dans les conduites de retour de condensat des systèmes de chaudière à vapeur.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est un intermédiaire dans la fabrication d'azurants optiques utilisés par l'industrie du savon et des détergents.

L'oximide de diéthylène (Morpholine) réagit facilement avec les acides gras, formant des savons utilisés dans la formulation de cires et de vernis auto-polissants et dans les revêtements pour l'industrie alimentaire.
La N-méthyl morpholine et le TV-éthyl diéthylène oximide (Morpholine) sont utilisés comme catalyseurs dans la fabrication de mousses de polyuréthane.
Les dérivés d'oximide de diéthylène (Morpholine) sont utilisés dans des applications pharmaceutiques, comme bactéricides, fongicides et herbicides, et comme agents de séparation pour les huiles.
D'autres dérivés sont utilisés dans l'industrie du textile et de l'imprimerie comme adjuvants, agents de blanchiment, stabilisants, effaceurs d'encre et conditionneurs de papier.

L'oximide de diéthylène (morpholine) est un additif courant, en parties par million de concentrations, pour l'ajustement du pH dans les systèmes à vapeur des combustibles fossiles et des centrales nucléaires.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est utilisé car sa volatilité est à peu près la même que celle de l'eau, donc une fois qu'il est ajouté à l'eau, sa concentration se répartit assez uniformément dans les phases eau et vapeur.
Les qualités d'ajustement du pH de l'oxyde de diéthylène (Morpholine) se répartissent ensuite dans toute la centrale à vapeur pour fournir une protection contre la corrosion.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est souvent utilisé en conjonction avec de faibles concentrations d'hydrazine ou d'ammoniac pour fournir une chimie de traitement complète entièrement volatile pour la protection contre la corrosion des systèmes de vapeur de ces usines.
L'oximide de diéthylène (morpholine) se décompose raisonnablement lentement en l'absence d'oxygène aux températures et pressions élevées de ces systèmes à vapeur.

Synthèse organique
L'oximide de diéthylène (morpholine) subit la plupart des réactions chimiques typiques des autres amines secondaires, bien que la présence de l'oxygène de l'éther retire la densité électronique de l'azote, le rendant moins nucléophile (et moins basique) que les amines secondaires structurellement similaires telles que la pipéridine.
Pour cette raison, l'oximide de diéthylène (Morpholine) forme une chloramine stable.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est couramment utilisé pour générer des énamines.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est largement utilisé en synthèse organique.
Par exemple, l'oximide de diéthylène (Morpholine) est un élément constitutif de la préparation de l'antibiotique linézolide, de l'agent anticancéreux gefitinib (Iressa) et de l'analgésique dextromoramide.
Dans la recherche et dans l'industrie, le faible coût et la polarité de l'oxyde de diéthylène (morpholine) conduisent à son utilisation courante comme solvant pour les réactions chimiques.

Inhibiteurs de corrosion des métaux
En tant que sorte d'inhibiteur de corrosion des métaux, l'oximide de diéthylène (morpholine) est principalement appliqué pour l'anti-corrosion du fer, du cuivre, du zinc, du plomb et d'autres métaux.
L'oxyde de diéthylène (morpholine) reste à son stade de départ en Chine, mais à l'extérieur du pays, une proportion considérable d'oxyde de diéthylène (morpholine) est utilisée comme une sorte d'agent antirouille pour les gaz métalliques afin d'empêcher la corrosion des métaux causée par l'atmosphère et il a été largement utilisé dans le domaine des instruments mécaniques, des automobiles, des équipements médicaux et autres.
L'inhibiteur de rouille atmosphérique métallique utilisé auparavant, tel que le nitrite de dicyclohexylamine et la cyclohexylamine, nuit au corps humain et est plus toxique pour l'environnement.
Au lieu de cela, l'oximide de diéthylène (morpholine) en tant qu'inhibiteur de corrosion métal gaz-liquide, il présente les avantages d'une faible toxicité, de sorte que le premier plan est prospère.

Accélérateur de vulcanisation du caoutchouc
Avant les années 1990, en Europe, aux États-Unis, au Japon et dans d'autres régions développées, la consommation d'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc représentait plus de 50 % de la demande totale d'oximide de diéthylène (morpholine).
À l'heure actuelle, plus de 30 % de la consommation d'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc est utilisée pour NOBS.
Ces dernières années, la question de la toxicité des nitrosamines nocives dans l'accélérateur produites lors du traitement du caoutchouc attire davantage l'attention au niveau international.
Un certain nombre de lois et de réglementations restrictives sont introduites dans le monde entier.
Par exemple, en Allemagne dès 1982, la loi sur les réglementations émises contrôle de la teneur en nitrosamine a été établie.

Les États-Unis, le Japon, la France et le Royaume-Uni ont activement développé un nouvel accélérateur de vulcanisation qui ne produit pas de nitrosamine, et ils ont cessé d'utiliser de la nitrosamine qui produira un accélérateur de vulcanisation.
Par conséquent, la consommation d'oxyde de diéthylène (morpholine) dans les pays étrangers a diminué avec l'interdiction de l'accélérateur NOBS d'année en année.
Mais la Chine a rejoint l'OMC, en raison d'un grand nombre d'entrées étrangères et d'exigences élevées en matière de localisation des additifs, elle nécessite une plus grande protection de l'environnement dans l'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc en Chine.

L'utilisation d'un promoteur non toxique et le remplacement du NOBS deviennent la tendance générale.
La demande chinoise de NOBS a considérablement diminué ces dernières années.
La Chine n'utilisera plus la décomposition de base de l'accélérateur d'amine secondaire de nitrosamine.
En tant que principal substitut du NOBS, le NS (N-tert-butyl-2-benzothiazole sulfonamide), qui ne produit pas de nitrosamines, a une grande capacité de production.
En 2005, la production était de 14 000 tonnes et l'oximide de diéthylène (morpholine) représente 10,1 % de la quantité totale.
Il y avait donc une bonne dynamique de développement.

Analyse quantitative
Obtenez 4 parties de solution de méthanol avec 0,1 % de vert de bromocrésol et 1 partie de solution aqueuse à 0,1 % avec 0,1 % de sel de sodium rouge de méthyle.
Mélangez-les et mettez-les de côté pour les utiliser plus tard comme indicateur mixte.
Obtenez 50 ml d'eau dans un flacon de 250 ml, ajoutez 0,4 ml d'indicateur mixte, déposez 0,1 moI/L d'acide chlorhydrique et attendez que la couleur vire au vert.
Pesez avec précision l'échantillon 1,4 ~ 1,6 g, ajoutez le flacon et mélangez-le.
Utilisez un titrage d'acide chlorhydrique de 0,5 mol/L et attendez que la couleur vire au vert.
Par ml, 0,5 mol/L d'acide chlorhydrique équivaut à 43,56 mg de C4H9NO.

Méthode de production
(1) L'oximide de diéthylène (morpholine) pourrait être produit par cyclisation par déshydratation de la diéthanolamine dérivée de l'acide sulfurique.
Ajoutez de la diéthanolamine au pot de réaction d'eau et laissez tomber l'acide sulfurique à la température de 60 ℃, puis lorsque la température chauffe à 185-195 ℃, incubez-la pendant 30 minutes.
Refroidir l'oximide de diéthylène (morpholine) à moins de 60℃ et laisser tomber la solution d'hydroxyde de sodium à pH = 11.
Les prochaines trempes refroidissent, filtrent, filtrent la distillation, collectent les fractions suivantes en dessous de 130 ℃.
La teneur en spermine est supposée atteindre plus de 99,5 %.
La méthode est facile à obtenir des matières premières, de sorte que l'oximide de diéthylène (morpholine) est devenu la principale méthode de production de morpholine dans le monde.
L'oximide de diéthylène (morpholine) pourrait également être produit dans la réaction catalytique entre le dioxane et le gaz ammoniac.

(2) La méthode de préparation est que l'on pourrait obtenir de la morpholine à partir de la présence d'acide sulfurique déshydratation cyclisation diéthanolamine en présence d'acide sulfurique ; puis ajoutez de la diéthanolamine dans la bouilloire de réaction et ajoutez H2SO4 à une température inférieure à 6 ° C, puis chauffez-la à 185-195 ° C pendant 30 minutes, refroidissez à 60 ° C.
Déposez la solution de NaOH à pH = 11, et les deux derniers raids refroidissent et filtrent.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) pourrait être collecté à partir de la fraction en dessous de 130 °C.
La méthode est facile à obtenir des matières premières, c'est donc la principale méthode de production d'oximide de diéthylène (morpholine) dans le monde.

Profil de réactivité
L'oximide de diéthylène (morpholine) dissous dans l'eau neutralise les acides dans les réactions exothermiques pour former des sels plus de l'eau.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acides.
De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que des hydrures.

Danger
Inflammable, risque d'incendie modéré.
Toxique par ingestion et inhalation, irritant pour la peau, absorbé par la peau.
Lésions oculaires et irritant des voies respiratoires supérieures.
Cancérogène douteux.
Peut causer des effets toxiques en cas d'inhalation ou d'ingestion/d'ingestion.
Le contact avec la substance peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux.
Le feu produira des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques.
Les vapeurs peuvent causer des étourdissements ou la suffocation.

Le ruissellement des eaux de lutte contre les incendies ou de dilution peut entraîner une pollution.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est extrêmement irritant, causant de graves dommages aux yeux, aux muqueuses et à la peau au contact.
L'irritation des yeux, accompagnée d'un œdème cornéen transitoire et d'une vision brumeuse temporaire, sont des symptômes courants d'une surexposition aux vapeurs sur le lieu de travail.
L'oximide de diéthylène (morpholine) est facilement absorbé par la peau; il provoque une irritation nasale lorsqu'il est inhalé, avec toux, irritation bronchique et œdème pulmonaire à des concentrations de plus en plus élevées.

Lors de l'ingestion, l'oximide de diéthylène (Morpholine) provoque une hémorragie dans le tractus gastro-intestinal, avec une diarrhée possible; des dommages au foie et aux reins peuvent survenir si des quantités suffisantes sont ingérées ou inhalées.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) lui-même n'est pas cancérogène sur la base des données disponibles.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) est un irritant pour les yeux, la peau et les muqueuses.
Les actions irritantes dans les yeux et la peau du lapin étaient sévères.
Chez l'homme, l'inhalation de ses vapeurs peut provoquer des troubles visuels, une irritation nasale et une toux.
Des concentrations élevées peuvent provoquer une détresse respiratoire.

Risque d'incendie
Matériau inflammable/combustible.
Peut être enflammé par la chaleur, les étincelles ou les flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'ignition et provoquer un retour de flamme.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Ils vont se répandre sur le sol et s'accumuler dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts.
Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion.
Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.
De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.

Cancérogénicité
L'oximide de diéthylène (Morpholine) n'a pas produit d'augmentation des tumeurs chez les rats qui ont inhalé de 10 à 150 ppm pendant 2 ans.
Aucune tumeur n'a été observée chez les rats nourris avec 5000 ppm de morpholine pendant 8 semaines et observés pendant toute leur vie.
L'oximide de diéthylène (Morpholine) administré en même temps que le nitrate de sodium a augmenté le nombre de carcinomes et de sarcomes hépatocellulaires du foie et des poumons de rats et de souris, probablement médiés par la formation de N-nitrosomorpholine.
Les auteurs ont conclu que l'oximide de diéthylène (morpholine) lui-même était soit faiblement cancérigène, soit qu'un nitrate provenant d'une source inconnue était présent.

Aucun cancer n'a été produit lorsque 6330 ppm d'oximide de diéthylène (morpholine) ont été ajoutés à l'eau potable des souris pendant toute leur vie.
L'exposition simultanée à l'oxyde de diéthylène (morpholine) et au nitrite ou au dioxyde d'azote a augmenté l'incidence des tumeurs chez diverses espèces.
Dans une étude d'alimentation où l'oximide de diéthylène (morpholine) (0,5 % dans l'alimentation) et le nitrate de sodium ont été administrés simultanément pendant 23 semaines, les rats n'ont montré aucun signe de cancer.

Métabolisme
Les premiers rapports indiquaient que l'oximide de diéthylène (morpholine) était excrété sous forme inchangée après administration à des rats, des chiens et des lapins.
Sohn et al (1982b, 1982c) ont signalé qu'environ 80 % d'une dose radioactive était excrétée dans l'urine en 24 h lorsqu'elle était administrée par voie intrapéritonéale à des rats, des hamsters et des cobayes.
Bien que 99 % de la dose excrétée n'ait pas été métabolisée chez le rat et le hamster, 20 % de la dose est apparue dans l'urine des cobayes sous forme de N-méthylmorpholine-N-oxyde.
La N-hydroxymorpholine et la N-méthylmorpholine ont également été détectées dans des extraits de tissus de cobaye.
Des études du métabolisme des agents pharmaceutiques contenant de l'oxyde de diéthylène (morpholine) chez l'homme et l'animal indiquent que le fragment d'oxyde de diéthylène (morpholine) peut être hydroxylé ou oxydé en C2 et C3, avec clivage ultérieur du cycle.

Synonymes
MORPHOLINE
110-91-8
1-Oxa-4-azacyclohexane
Tétrahydro-1,4-oxazine
Oximure de diéthylène
Oxyde de diéthylèneimide
Oxyde de diéthylèneimide
Imidoxyde de diéthylène
Drewamine
Tétrahydro-2H-1,4-oxazine
Tétrahydro-p-oxazine
p-isoxazine, tétrahydro-
Tétrahydro-1,4-isoxazine
morpholine
BASF 238
Caswell n ° 584
2H-1,4-Oxazine, tétrahydro-
4H-1,4-Oxazine, tétrahydro-
138048-80-3
NSC 9376
MFCD00005972
C4H9NO
Tétrahydro-4H-1-4-oxazine
8B2ZCK305O
DTXSID2025688
CHEBI:34856
NSC-9376
DTXCID305688
MORPHOLINE-2,2,3,3,5,5,6,6-D8
CAS-110-91-8
CCRIS 2482
HSDB 102
MORPHOLINE, REAG
Tétrahydro-p-isoxazine
MORPHOLINE, PRATIQUE
EINECS 203-815-1
UN2054
Code chimique des pesticides EPA 054701
BRN 0102549
morphline
UNII-8B2ZCK305O
ligne morpho
morpholine-
AI3-01231
6LR
4H-1, tétrahydro-
MORPHOLINE [MI]
Morpholine [UN2054] [Liquide inflammable]
Qualité de réactif morpholine
MORPHOLINE [FCC]
MORPHOLINE [HSDB]
MORPHOLINE [CIRC]
MORPHOLINE [INCI]
Morpholine sur Résine Rasta
WLN : T6M DOTJ
EC 203-815-1
NCIMech_000154
Tétrahydro-1, 4-isoxazine
NCIOpen2_007748
Opréa1_317540
Tétryhydro-2H-1,4-oxazine
Tétrahydro-4H-1,4-Oxazine
4-27-00-00015 (Référence du manuel Beilstein)
OFFRE : ER0297
Morpholine, étalon analytique
CHEMBL276518
NSC9376
AMY22834
BCP24054
STR00194
Tox21_202450
Tox21_303240
STL182843
AKOS000118829
Morpholine, réactif ACS, >=99.0%
Morpholine, ReagentPlus(R), >=99%
DB13669
NA 2054
ONU 2054
NCGC00249227-01
NCGC00256942-01
NCGC00259999-01
61791-40-0
Morpholine, p.a., réactif ACS, 99,0 %
DB-030063
Morpholine [UN2054] [Liquide inflammable]
FT-0628993
M0465
EN300-18064
Morpholine purifiée par distillation du verre
Morpholine, purifiée par redistillation, >=99.5%
Q410243
J-522715
1-Oxa-4-azacyclohexane ; Tétrahydro-2H-1,4-oxazine
F2190-0339
ScavengePore(TM) phénéthylmorpholine, macroporeux, 40-70 mesh, degré de marquage : 0,7-1,5 mmol/g de charge
Résine StratoSpheres(TM) PL-MPH, 50-100 mesh, degré de marquage : 3,0-4,0 mmol/g de charge, 1 % réticulé