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La diéthylènetriamine (Deta), également connue sous le nom de 2,2’-iminodi(éthylamine)[2], est un composé organique de formule HN(CH₂CH₂NH₂)₂.
Ce liquide hygroscopique incolore est soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires, mais pas dans les hydrocarbures simples.
La diéthylènetriamine (Deta) est un analogue structural du diéthylène glycol.
CAS : 111-40-0
MF : C4H13N3
PM : 103,17
EINECS : 203-865-4
Synonymes
(Aminoéthyl)éthanediamine ; 1,2-Éthanediamine, N-(2-aminoéthyl)- ; 1,4,7-Triazaheptane ; 1,5-Diamino-3-azapentane ; 2,2’-diamino-diéthylamine ; 2,2’-iminobis(éthanamine) ; 2,2’-iminobis-éthylamine ; 2,2’-iminobis-éthylènediamine, n-(2-aminoéthyl)-éthylamine
Les propriétés chimiques de la diéthylènetriamine (Deta) sont similaires à celles de l’éthylènediamine et ses utilisations sont similaires.
La diéthylènetriamine (Deta) est une base faible et sa solution aqueuse est alcaline.
La diéthylènetriamine (Deta) est un sous-produit de la production d'éthylènediamine à partir de dichlorure d'éthylène.
La diéthylènetriamine (Deta) est un durcisseur des résines époxy de type bisphénol A.
Elle a été signalée comme sensibilisant dans les bains à ultrasons pour le nettoyage des bijoux, dans les lubrifiants synthétiques et dans le papier autocopiant.
La diéthylènetriamine (Deta) est une triamine et un polyazaalcane.
Liquide jaune à l'odeur d'ammoniaque.
Moins dense que l'eau.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Brûle, mais peut être difficile à inflammer.
Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion.
Utilisé comme solvant pour les plastiques et les colorants, ainsi qu'en synthèse chimique.
Collecteur améliorant la séparation par flottation, utilisé pour la collecte du fer et d'autres métaux, ainsi que pour certains types de minerais, dont l'or et la pyrite.
Également utilisé comme agent anti-retrait du béton, il réduit la tension superficielle et minimise le retrait/la fissuration lors de l'évaporation de l'eau.
La diéthylènetriamine (DETA) est également un composant de base des additifs de modification de l'asphalte et entre dans la fabrication d'inhibiteurs de corrosion à base d'imidazoline.
Un composant de base dans la fabrication d'inhibiteurs de corrosion à base d'imidazoline.
La diéthylènetriamine (DETA) est une éthylèneamine aliphatique possédant deux groupes amine primaire et un groupe amine secondaire.
La diéthylènetriamine (DETA) est un liquide clair et incolore.
Les domaines d'application typiques de la diéthylènetriamine (DETA) comprennent les agents chélatants, les résines résistantes à l'humidité, les additifs pour huiles lubrifiantes, les produits chimiques pour champs pétrolifères et les polyamides pour résines ou agents de durcissement époxy.
La diéthylènetriamine (DETA) de Huntsman est un agent de durcissement pour résines époxy.
La diéthylènetriamine (DETA) est également utilisée comme inhibiteur de corrosion, tensioactif, auxiliaire de traitement des minéraux et agent chélateur.
La diéthylènetriamine (DETA) est une substance monocomposante transparente et incolore, à l'odeur d'ammoniaque.
La diéthylènetriamine (DETA) convient à la production de résines polyamides thermoplastiques pour adhésifs thermofusibles. La diéthylènetriamine (DETA) est recommandée pour les mastics.
La diéthylènetriamine (DETA) est une éthylèneamine linéaire contenant deux azotes primaires et un azote secondaire.
La diéthylènetriamine (DETA) est un produit monocomposant transparent et incolore, à l'odeur d'ammoniaque.
La diéthylènetriamine (DETA) de Dow est un agent de mise en œuvre minéral polyvalent et un agent de durcissement époxy.
La diéthylènetriamine (DETA) contient deux azotes primaires et un azote secondaire.
Ce produit facilement dérivé présente une faible pression de vapeur.
La diéthylènetriamine (DETA) offre des produits de réaction constants et prévisibles, une viscosité élevée, un faible impact environnemental et une faible sensibilité.
La diéthylènetriamine (DETA) est un composant de base des additifs de modification de l'asphalte.
La diéthylènetriamine (DETA) est utilisée dans la fabrication d'inhibiteurs de corrosion à base d'imidazoline.
La diéthylènetriamine (DETA) est adaptée aux conditions difficiles.
Propriétés chimiques de la diéthylènetriamine (DETA)
Point de fusion : -40 °C
Point d'ébullition : 206 °C
Densité : 0,955 g/mL à 25 °C (en litres)
Densité de vapeur : 3,6 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,08 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,484 (en litres)
Fp : 90 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : Chloroforme (soluble), méthanol (légèrement)
pka : pK1 : 4,42(+3) ; pK2 : 9,21(+2) ; pK3 : 10,02(+1) (25 °C)
Forme : Liquide
Couleur : Transparent
Odeur : Forte ammoniacale ; légèrement ammoniacale.
PH : > 12 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Limite d’explosivité : 1-10 % (V)
Solubilité dans l’eau : Miscible
Sensibilité : Sensible à l’air
BRN : 605314
Limites d’exposition : ACGIH : TWA 1 ppm (peau)
NIOSH : TWA 1 ppm (4 mg/m⁻³)
Stabilité : Stable, mais absorbe le dioxyde de carbone de l’air. Incompatible avec les agents oxydants forts, le cuivre et ses alliages.
Clé InChI : RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,58 à 20 °C
Référence CAS : 111-40-0
Référence NIST : Diéthylènetriamine (Deta) (111-40-0)
Système de registre des substances EPA : Diéthylènetriamine (Deta) (111-40-0)
La diéthylènetriamine (Deta) est un liquide jaune corrosif et un solvant.
Elle dégage une forte odeur d’ammoniac et a tendance à absorber l’humidité.
Elle est soluble dans l’eau, l’acétone, le benzène, l’éther et le méthanol, mais insoluble dans le n-heptane.
Utilisations
La diéthylènetriamine (Deta) est un solvant pour le soufre, les gaz acides, les résines et les intermédiaires colorants pour la synthèse organique ; un agent de saponification pour les matériaux acides ; un composant combustible ; un durcisseur pour les résines époxy.
Réactions et utilisations
La diéthylènetriamine (Deta) est un agent de durcissement courant pour les résines époxy dans les adhésifs époxy et autres thermodurcissables.
La diéthylènetriamine (Deta) est N-alkylée lors de la réaction avec des groupes époxydes formant des réticulations.
En chimie de coordination, la diéthylènetriamine (Deta) sert de ligand tridentate pour former des complexes tels que Co(diène)(NO₂)₃.
Comme certaines amines apparentées, la diéthylènetriamine (Deta) est utilisée dans l'industrie pétrolière pour l'extraction des gaz acides.
Comme l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine (Deta) peut également être utilisée pour sensibiliser le nitrométhane, produisant ainsi un composé explosif liquide similaire au PLX.
La diéthylènetriamine (Deta) est sensible aux amorces et possède une vitesse d'explosion d'environ 6 200 m/s. Elle est décrite dans le brevet n° 3 713 915.
Mélangée à de la diméthylhydrazine asymétrique, la diéthylènetriamine (Deta) a été utilisée comme propulseur pour fusées à propergol liquide, Hydyne.
L'utilisation de la diéthylènetriamine (Deta) dans le système de contre-mines actuellement développé par l'Office of Naval Research des États-Unis a été évaluée. Elle permettrait d'allumer et de consumer le matériau explosif des mines terrestres sur les plages et dans les zones de surf.
Utilisations industrielles
La diéthylènetriamine (Deta) est utilisée comme intermédiaire dans la production de résines polyamides réactives et dans la production d'aminoamides et d'imidazolines à partir d'acides gras.
La diéthylènetriamine (Deta) est également utilisée dans la production de résines pour la résistance à l'humidité du papier et de pipérazine.
La diéthylènetriamine (Deta) sert de solvant pour le soufre, les gaz acides, les résines et les colorants.
Méthodes de production
La diéthylènetriamine (Deta) est produite par réaction du dichlorure d'éthylène avec l'ammoniac.
La diéthylènetriamine (Deta) est utilisée en biologie pour inhiber les polyamines des anhydrases carboniques en s'ancrant à la molécule d'eau coordinée par le zinc.
Profil de réactivité
La diéthylènetriamine (Deta) neutralise les acides lors de réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des réducteurs puissants, tels que les hydrures.
