DIÉTHYLHYDROXYLAMINE

La diéthylhydroxylamine est un composé chimique organique de formule C₄H₁₁NO, principalement utilisé comme capteur d'oxygène et inhibiteur de corrosion.
Plus précisément, la diéthylhydroxylamine est la N,N-diéthylhydroxylamine.
La diéthylhydroxylamine possède un isomère, la N,O-diéthylhydroxylamine, de formule EtNHOEt.

CAS : 3710-84-7
Formule formule brute : C₄H₁₁NO
Masse molaire : 89,14
EINECS : 223-055-4

Synonymes 
Diéthylhydroxylamine ; N,N-diéthylhydroxylamine (technique) ; N,N-diéthylhydroxylamine ; diéthylhydroxylamine (DEHA85) ; (D.E.H.A) N,N-diéthylhydroxylamine ; N,N-diéthylhydroxylamine, 97 % 5 g ; sulfate de N,N-diéthylhydroxylamine

La diéthylhydroxylamine pure est un liquide incolore, bien qu’elle se présente généralement sous forme de solution aqueuse incolore à jaune, avec une odeur d’amine.
La diéthylhydroxylamine peut être synthétisée par réaction entre la triéthylamine et un peroxyde. La diéthylhydroxylamine est un liquide incolore et transparent, dont le point d'ébullition est de 125-130 °C et qui dégage une odeur d'ammoniaque.
Elle est facilement soluble dans l'eau et soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le benzène.
La diéthylhydroxylamine est une solution à 85 % en poids de N,N-diéthylhydroxylamine.
La réaction de la diéthylhydroxylamine avec le peroxyde de tert-butyle a été étudiée.
La diéthylhydroxylamine intervient dans la préparation de phtalocyanines symétriques et d'un mélange d'isomères de phtalocyanines asymétriques.
Sous l'effet des radiations, la diéthylhydroxylamine se dégrade et donne des hydrocarbures légers.
Les analyses qualitatives et quantitatives des hydrocarbures produits ont été rapportées.

La diéthylhydroxylamine participe également à la conversion des quinones et des quinonemonosulfonimides en hydroquinones et sulfonylaminophénols correspondants, respectivement.
La diéthylhydroxylamine est un dérivé d'hydroxylamine largement utilisé, reconnu pour ses propriétés réductrices.
Elle est couramment employée comme capteur d'oxygène dans les chaudières et les systèmes d'eau en circuit fermé, comme inhibiteur de corrosion et comme inhibiteur de polymérisation lors du stockage et de la transformation des monomères.
Utilisée conformément aux procédures recommandées, la diéthylhydroxylamine contribue à protéger les équipements, à stabiliser les monomères et à améliorer la durée de conservation des produits.
C'est un capteur d'oxygène haute performance utilisé dans le traitement de l'eau des chaudières, l'inhibition de la polymérisation et les systèmes de procédés industriels.
Elle permet d'éliminer efficacement l'oxygène dissous, protège les équipements contre la corrosion et assure un fonctionnement stable des systèmes d'eau.
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La diéthylhydroxylamine est un produit chimique polyvalent utilisé comme capteur d'oxygène et inhibiteur de polymérisation efficace.

Elle est largement utilisée dans les chaudières, le traitement des eaux industrielles, les opérations pétrolières et les procédés de fabrication chimique où le contrôle de l'oxygène dissous est essentiel.
Liquide transparent incolore.
La diéthylhydroxylamine a une odeur d'ammoniaque. Facilement soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le benzène.
La diéthylhydroxylamine est un liquide incolore à jaune pâle.
Elle est utilisée dans la fabrication de désoxygénants pour chaudières et de stabilisateurs de couleur pour les industries des carburants, des résines et de la photographie/du film.
Elle sert également d'antioxydant pour les résines/huiles insaturées et d'inhibiteur de corrosion pour les équipements de traitement de l'eau des chaudières.
La diéthylhydroxylamine est un composé organique caractérisé par son groupe fonctionnel hydroxylamine, où deux groupes éthyle sont liés à l'atome d'azote.

Elle se présente généralement sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle, avec une légère odeur d'amine.
Solide dans l'eau et les solvants organiques, la diéthylhydroxylamine est polyvalente et trouve de nombreuses applications.
Elle est principalement utilisée comme agent réducteur et antioxydant dans les procédés chimiques, notamment pour la synthèse de produits pharmaceutiques et de polymères. La diéthylhydroxylamine est également utilisée dans l'industrie alimentaire comme agent de conservation et dans le traitement de l'eau pour prévenir la corrosion.
Elle est reconnue pour sa capacité à piéger les radicaux libres, ce qui lui confère des propriétés antioxydantes.
Cependant, la diéthylhydroxylamine doit être manipulée avec précaution, car elle peut être toxique et irritante au contact de la peau ou des yeux.
Le respect des mesures de sécurité appropriées, notamment le port d'équipements de protection individuelle, est indispensable lors de la manipulation de cette substance.

Propriétés chimiques de la diéthylhydroxylamine
Point de fusion : −26-−25 °C (littérature)
Point d’ébullition : 125-130 °C
Densité : 0,902 g/mL à 25 °C
Densité de vapeur : 3,07 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 4 mmHg (0 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,420 (littérature)
Point d’ébullition : 115 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Forme : Liquide
pKa : 14,19 ± 0,69 (prévu)
Couleur : Transparent
Densité : 0,867
Limite d’explosivité : 1,9-10 % (V)
Solubilité dans l’eau : Soluble
Sensibilité : Hygroscopique
BRN : 1731349
Limites d’exposition ACGIH : VME 2 ppm
Stabilité : Stable. Hygroscopique. Inflammable. Incompatible avec les oxydants puissants et les acides forts. InChI : 1S/C4H11NO/c1-3-5(6)4-2/h6H,3-4H2,1-2H3
InChIKey : FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,5 à 23 °C
Référence CAS : 3710-84-7
Référence chimique NIST : Éthanamine, N-éthyl-N-hydroxy-(3710-84-7)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Diéthylhydroxylamine (3710-84-7)

Utilisations
La diéthylhydroxylamine a les utilisations suivantes :

1. Monomère vinylique, elle est utilisée comme inhibiteur efficace des oléfines conjuguées.
2. En phase liquide ou gazeuse, en présence de germes de conjugaison, elle peut être utilisée comme inhibiteur de ces germes. 3. La diéthylhydroxylamine est un excellent agent final dans le procédé de polymérisation en émulsion du caoutchouc styrène-butadiène.
4. La diéthylhydroxylamine est un antioxydant pour les huiles et résines insaturées.
5. En matière de protection de l'environnement, c'est un bon inhibiteur de fumée photochimique.
6. La diéthylhydroxylamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les équipements d'alimentation en eau des chaudières et les échangeurs de chaleur à vapeur.
7. La diéthylhydroxylamine est utilisée comme antioxydant dans les solutions pour écrans photographiques.
La diéthylhydroxylamine peut être employée comme ligand dans la préparation de complexes de platine asymétriques à ligands mixtes oxadiazoline et/ou imine.
La diéthylhydroxylamine peut être utilisée dans la synthèse de clusters organométalliques de zinc à base d'hydrazides/hydroxylamides mixtes.
La diéthylhydroxylamine a été proposée comme stabilisant pour la coloration des monoalkylphénols et des antioxydants phénoliques. Il a également été démontré que la diéthylhydroxylamine stabilise les émulsions utilisées dans l'industrie du latex et pour le caoutchouc Spandex, et qu'elle agit comme agent réducteur des quinones et comme stabilisateur ou inhibiteur de monomères.
La diéthylhydroxylamine est largement utilisée comme capteur d'oxygène dans le traitement de l'eau.

La diéthylhydroxylamine est un capteur d'oxygène volatil qui réagit selon un rapport DEHA/O₂ de 2,8/1.
La diéthylhydroxylamine est employée dans les systèmes de chaudières à haute pression (> 70 bar) en raison de sa très faible vitesse de réaction à basses températures et pressions.
Du fait de sa volatilité, la diéthylhydroxylamine agit comme capteur d'oxygène dans l'ensemble du système de chaudière grâce à l'entraînement de vapeur.
La diéthylhydroxylamine réagit également avec les métaux ferreux pour former un film passivant de magnétite dans tout le système de chaudière.
La réduction des métaux lourds toxiques, tels que le chrome hexavalent, en leurs homologues plus respectueux de l'environnement, comme le chrome trivalent, est également réalisée à l'aide de solutions aqueuses contenant de la DEHA.

Parmi ses autres applications, on peut citer son utilisation comme :
Inhibiteur de polymérisation
Stabilisateur de couleur (photographie)
Inhibiteur de corrosion
Inhibiteur de décoloration (phénols)
Antiozonant
Piégeur de radicaux libres

Effets sur la santé
Les effets de la diéthylhydroxylamine, un puissant piégeur de radicaux libres, sur la peroxydation lipidique des microsomes hépatiques de rat ont été étudiés in vitro.
La diéthylhydroxylamine a fortement inhibé la peroxydation lipidique microsomale non enzymatique dépendante de l'ascorbate.
La diéthylhydroxylamine a également inhibé complètement la peroxydation lipidique non enzymatique des microsomes dénaturés par la chaleur, ce qui indique que l'inhibition est indépendante des protéines.
La diéthylhydroxylamine n'a inhibé que modérément la peroxydation lipidique microsomale enzymatique dépendante du NADPH.