PRODUITS

DIGLYCÉRINE

La diglycérine est un polyol clair à légèrement jaune, très visqueux et fortement hygroscopique, composé de deux unités de glycérol reliées par une liaison éther, lui conférant quatre groupes hydroxyle et une hydrophilité exceptionnellement élevée.
En tant que membre de la famille des polyglycérols, la diglycérine présente une forte capacité de liaison à l'hydrogène, une miscibilité totale avec l'eau et les alcools, une excellente stabilité thermique et chimique, et fonctionne comme un humectant, solvant, modificateur de viscosité et intermédiaire de réaction efficace dans les applications cosmétiques, alimentaires, pharmaceutiques et industrielles.
Produite par polymérisation contrôlée par glycérol et purifiée par vide ou distillation moléculaire, la diglycérine offre une faible toxicité, une biodégradabilité et une large compatibilité, ce qui en fait un ingrédient polyvalent bio-basé largement apprécié pour la rétention d'humidité, la stabilité de la formulation et la réactivité dans les formulations modernes.

Numéro CAS : 25618-55-7
Numéro EC : 607-738-7
Formule moléculaire : C6H14O5
Poids moléculaire : 166,17 g/mol

Synonymes : Diglycérol, Diglycérine, 3-(2,2,3-dihydroxypropoxy)propane-1,2-diol, 59113-36-9, 3-glycéryloxypropane-1,2-diol, 3YC120743U, Glycérol dimère, RESASSOL DN, DIGLYCÉRINE 801, GREAT OIL DI 1, RefChem :1083566, Beauty 80g, DTXSID10891325, Beautyturess 80g Crème Bronzante brillante, 261-605-5, 627-82-7, Diglycérine, alpha,alpha'-Diglycérol, 1,2-Propanédiol, 3,3'-oxybis-, 3,3'-Oxybis(propane-1,2-diol), .alpha.,.alpha.'-Diglycérol, 4-Oxaheptane-1,2,6,7-tétrol, MFCD00049316, UC0A740LR3, 3,3'-Oxyde (propane-1,2-diol), NSC-8689, éther glycérylique, UNII-UC0A740LR3, éther diglycérylique, 3,3'-oxyde (propylène glycol), 3,2-propanédiol, NSC8689, 1,2-propanédiol, 3,3'-oxydi-, oxydi (propanédiol), 3,3'-oxydi-1,2-propanédiol ; 4-Oxaheptane-1,2,6,7-térol ; Éther Bis(2,3-dihydroxypropyl) ; NSC 8689, EINECS 211-013-8, OXYBISPROPANEDIOL, Tétrahydroxydipropylique Éther, 1, 3,3'-oxybis-, 1, 3,3'-oxydi-, Diglycérol (mélange isomère), SCHEMBL30754, 4-Oxaheptane-1,6,7-tétrol, 3,3'-oxydipropane-1,2-diol, 3,3'-Oxydi-1,2-propanédiol, SCHEMBL11478187, UNII-3YC120743U, GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-, DTXSID90872273, CHEBI :140430, DIGLYCÉRINE, ALPHA,ALPHA'-, bis-(2,3-dihydroxy-propyl)-éther, NSC 8689, EINECS 261-605-5, . ALPHA.. ALPHA. '-DIGLYCÉRINE, AKOS015915864, FD39315, DIGLYCÉRINE, . ALPHA.. ALPHA.'-, SY053494, DB-053322, CS-0197339, NS00009635, T0119, EC 261-605-5, F71162, . ALPHA.. ALPHA.'-DIGLYCÉROL, (+/-)-, EN300-7701666, F130200, Q27291013, InChI=1/C6H14O5/c7-1-5(9)3-11-4-6(10)2-8/h5-10H,1-4H2, 51493-70-0

Ces propriétés font de la diglycérine un humectant efficace, solvant, modificateur de viscosité et intermédiaire de réaction dans les soins personnels, l'alimentation, la pharmacie et les applications industrielles.
En cosmétiques, la diglycérine améliore la rétention d'humidité, stabilise les émulsions et améliore la texture, tandis que dans la fabrication industrielle, elle agit comme polyol réactif dans les systèmes polyuréthaniques, plastifiants, résines et lubrifiants spécialisés.
Produite par polymérisation contrôlée par glycérol et purifiée par vide ou distillation moléculaire, la diglycérine offre une faible toxicité, une biodégradabilité et une large compatibilité, ce qui en fait un ingrédient polyvalent à base biologique dans les formulations modernes.

La diglycérine est un excellent hydratant et humectant, très apprécié dans le secteur des cosmétiques et des soins personnels.
La diglycérine attire efficacement l'hydratation, améliorant l'hydratation dans des produits comme les hydratants, nettoyants et sérums.

En tant que solvant et modificateur de viscosité, la diglycérine améliore la texture et la stabilité dans les formulations.
Sous sa forme brute, la diglycérine apparaît comme un liquide visqueux incolore à jaune pâle et dégage une odeur douce et naturelle.

La diglycérine est généralement reconnue comme sûre pour tous les types de peau, étant non irritante et non sensibilisante.
Puisque la diglycérine est issue de sources naturelles, elle est biodégradable et s'aligne avec des cosmétiques écologiques et durables.
La formule chimique de la diglycérine est C12H24O6.

La diglycérine possède d'excellentes propriétés hydratantes qui réduisent la collance de la glycérine.
Cela permet différentes textures, allant de léger à humide profond selon la dose.
Dans les produits de toilette, la diglycérine améliore la viscosité et l'élasticité de la mousse.

La diglycérine peut aussi être appelée dimère de glycérol ou diglycérol.
Membre de la famille des esters de glycérol, la diglycérine se trouve dans près de 0,33 % des formules de soins de la peau et/ou des cheveux.

En conséquence, la diglycérine est listée comme ingrédient dans certains masques faciaux, crèmes, shampoings, sérums pour peaux sensibles et lingettes exfoliantes.
La diglycérine est utilisée non seulement dans le domaine de la cosmétologie, mais aussi dans l'industrie alimentaire.
La diglycérine agit comme additif alimentaire, agissant comme agent émulsifiant, enrobant, gélifiant ou porteur de colorant.

Dans le domaine des soins de la peau, la diglycérine est utilisée pour ses fonctions hydratantes.
L'hydratation de la peau consiste à fournir l'humidité nécessaire à diverses cellules situées profondément dans l'épiderme.

Cela favorise la régénération cellulaire et renforce le film hydrolipidique qui protège la surface de la peau des effets de diverses agressions externes.
En appliquant régulièrement un produit de soin contenant un ingrédient hydratant, la peau devient souple, douce et élastique.

Le diglycérol agit également comme un agent humectant au cœur du produit de soin de la peau.
En effet, la diglycérine se présente sous forme de molécules de taille réduite qui pénètrent dans le cytoplasme des cellules superficielles de l'épiderme pour y retenir l'eau.

Ces particules sont hygroscopiques, ce qui signifie qu'elles ont une forte affinité pour l'eau et agissent comme des éponges.
De plus, la fonction humectante de la diglycérine fonctionne tout aussi bien lorsque le produit est dans son emballage que lorsqu'il est appliqué sur la peau.

La diglycérine est également utilisée comme solvant dans les soins cosmétologiques.
Le rôle de la diglycérine est de dissoudre d'autres ingrédients moins solubles dans la formule.

La diglycérine agit comme un solvant et un agent hydratant.
La diglycérine est un polyol très pur composé de quatre groupes hydroxyles.

La diglycérine peut être utilisée comme matière première pour les acides gras.
La diglycérine apporte douceur, douceur, sensation humide et brillance.

La diglycérine améliore la qualité de la mousse et procure une sensation de chaleur à la peau.
La diglycérine est utilisée dans les lotions pour la peau, les lotions lactées, les crèmes, les shampoings, les après-shampoings capillaires, les produits coiffants, les gels de massage, les démaquillants, les nettoyants pour le visage et les formulations de gel douche pour le corps.

La diglycérine est un alcool polyhydrique très visqueux, clair à légèrement jaune, composé de deux molécules de glycérol reliées par une liaison étherique, ce qui confère au composé quatre groupes hydroxyles et une hydrophilicité exceptionnelle.
Membre de la famille des polyglycérols, la diglycérine présente une forte capacité de liaison hydrogène, une polarité élevée et une miscibilité totale avec l'eau, les alcools, les glycols et d'autres solvants polaires.

La nature hygroscopique de la diglycérine lui permet d'attirer et de retenir efficacement l'humidité, tandis que son point d'ébullition élevé et sa stabilité thermique la rendent adaptée aux conditions de traitement exigeantes.
La diglycérine commerciale est généralement produite par polymérisation contrôlée du glycérol ou par des voies de transestérification qui produisent des fractions de polyglycérol ensuite purifiées par vide ou distillation moléculaire.
Le matériau résultant présente une faible toxicité, est facilement biodégradable et présente une excellente stabilité chimique dans des conditions normales de formulation.

Grâce à sa structure hydroxyle multifonctionnelle, la diglycérine constitue un ingrédient polyvalent dans de nombreux secteurs.
En soins personnels et cosmétiques, la diglycérine agit comme un humectant efficace, un agent de rétention d'humidité, un émollient, un solvant et un améliorateur de viscosité, contribuant à l'hydratation de la peau, à la stabilité de la formulation et à la sensation sensorielle fluide dans les crèmes, lotions, après-shampoings capillaires, sérums et dentifrices.

Dans les applications alimentaires (lorsqu'elle est produite selon des normes de qualité alimentaire), la diglycérine agit comme humectant, agent de volume, cryoprotecteur et plastifiant pour les films comestibles, tout en aidant à stabiliser les saveurs et à maintenir la douceur des produits de boulangerie et des confiseries.
Dans le secteur pharmaceutique, la haute polarité et la compatibilité de la diglycérine en font un précieux solvant, co-solvant, stabilisateur et cryoprotecteur pour les matériaux biologiques.

Industriellement, la diglycérine est utilisée comme composant réactif du polyol en chimie du polyuréthane, comme bloc de construction pour les résines alkydes et polyester, comme modificateur pour les formulations époxy, et comme additif fonctionnel dans les lubrifiants, fluides hydrauliques et encres d'impression.
Les groupes hydroxyle de la diglycérine permettent l'estérification, l'éthérification, la formation d'uréthane et d'autres transformations chimiques, ce qui en fait un intermédiaire attractif dans la synthèse des polymères et des tensioactifs.
À mesure que les exigences en matière de durabilité augmentent dans l'industrie chimique, l'origine biologique de la diglycérine, son faible impact environnemental et sa biodégradabilité ont renforcé son importance en tant qu'alternative verte aux polyols d'origine pétrolière.

Aperçu du marché de la diglycérine :
Le marché mondial de la diglycérine a connu une croissance régulière au cours de la dernière décennie, principalement grâce à la demande croissante de polyols bio-basés, d'humectants durables et d'intermédiaires chimiques renouvelables dans les secteurs des soins personnels, de l'alimentation, de la pharmacie et de la fabrication industrielle.
Alors que la production mondiale de glycérol continue d'augmenter grâce à l'expansion du biodiesel, une disponibilité rentable et constante des matières premières de glycérol a renforcé la viabilité commerciale de la production de diglycérine, permettant aux fabricants de fournir des qualités de haute pureté à des prix compétitifs.

Un moteur majeur de la croissance du marché est l'évolution croissante vers une chimie verte et des pratiques de formulation respectueuses de l'environnement, en particulier dans les cosmétiques, les produits ménagers et la synthèse de polymères.
La faible toxicité, la biodégradabilité, l'excellente rétention d'humidité et la compatibilité avec les formulations naturelles et étiquettes propres en ont fait une alternative privilégiée aux glycols dérivés du pétrole tels que le propylène glycol et le diéthylène glycol.
Par conséquent, les principales marques de soins personnels intègrent la diglycérine dans les hydratants, sérums, déodorants et formules capillaires afin de répondre aux attentes des consommateurs concernant des ingrédients plus sûrs et d'origine végétale.

Dans les applications industrielles, la demande pour les polyols bio-d'origine réactifs utilisés dans les systèmes polyuréthanes, les modificateurs époxy, les résines alkydiques et les plastifiants biodégradables augmente.
La fonctionnalité polyhydroxy, la haute polarité et la stabilité thermique de la diglycérine en font un intermédiaire précieux pour la production de polymères spécialisés, de tensioactifs, de lubrifiants ester, d'additifs pour encre d'impression et de formulations de revêtements bio-base.
Cela est en outre soutenu par l'encouragement réglementaire mondial des matériaux durables, en particulier dans l'UE et en Amérique du Nord, où les matières premières conformes au REACH et à faible impact environnemental sont de plus en plus priorisées.

Le marché bénéficie également de l'expansion des applications dans l'alimentation et les produits pharmaceutiques, où la diglycérine agit comme humectant, co-solvant, cryoprotecteur et excipient.
La croissance de la fabrication d'aliments transformés et la demande croissante d'additifs multifonctionnels, sûrs et non toxiques contribuent à l'expansion du marché.
De plus, les avancées dans les technologies de distillation et de purification moléculaire ont amélioré l'accès commercial aux grades diglycériniques de haute pureté (≥95–99 %), permettant des performances plus constantes dans les applications sensibles.

Géographiquement, la croissance la plus forte de la consommation est observée en Asie-Pacifique, portée par une industrialisation rapide, l'expansion des marchés cosmétiques et la fabrication à grande échelle de polymères en Chine, en Inde, en Corée du Sud et en Asie du Sud-Est.
L'Europe reste un marché clé axé sur l'adoption axée sur la durabilité, tandis que l'Amérique du Nord affiche une demande constante grâce à ses industries robustes des soins personnels, de la résine et pharmaceutiques.

Utilisations de la diglycérine :
La diglycérine est utilisée dans un large éventail d'industries grâce à sa forte hydrophilicité, sa structure hydroxyle multifonctionnelle et son excellente compatibilité avec les systèmes aqueux et polymères.
Dans les formulations de soins personnels et cosmétiques, la diglycérine agit comme un puissant humectant, hydratant, modificateur de viscosité et solvant, aidant à améliorer l'hydratation de la peau, à stabiliser les émulsions et à améliorer le profil sensoriel des crèmes, lotions, sérums, nettoyants, déodorants et produits de soins bucco-dentaires.

La diglycérine de qualité alimentaire agit comme humectant, agent de volume, cryoprotecteur et plastifiant dans les produits de boulangerie, la confiserie, les films comestibles et les systèmes d'arôme, où elle aide à maintenir la douceur, stabiliser les textures et prévenir la cristallisation.
Dans les produits pharmaceutiques, la diglycérine agit comme co-solvant, stabilisateur, cryoprotecteur et plastifiant de film de couchage, offrant une biocompatibilité et une forte capacité de rétention d'humidité pour les préparations topiques, orales et injectables.

Industriellement, la diglycérine est un polyol réactif précieux utilisé pour la synthèse de polyuréthane, la production de résine alkyde et de polyester, la modification époxy, ainsi que la fabrication d'esters de polyglycérol et d'autres tensioactifs.
La diglycérine agit également comme plastifiant, humectant et modificateur de viscosité dans les lubrifiants, les encres d'impression, les adhésifs et les systèmes polymères biodégradables.
L'origine renouvelable de la diglycérine, sa faible toxicité et sa large réactivité en font un ingrédient de plus en plus privilégié dans les formulations chimiques durables.

La diglycérine est un polyol multifonctionnel dont les quatre groupes hydroxyles, la haute polarité, la forte capacité de liaison hydrogène et l'excellente solubilité dans l'eau permettent une large utilité dans les soins personnels, l'alimentation, la pharmacie, l'industrie et les polymères-chimiques.
La combinaison d'humectance, de réactivité chimique, de stabilité thermique et de biodégradabilité de la diglycérine permet aux formulateurs de l'intégrer à la fois comme additif fonctionnel et intermédiaire réactif dans divers systèmes haute performance.

Soins personnels et cosmétiques :
La diglycérine est largement utilisée comme agent hydratant et conditionneur en raison de sa capacité à relier l'eau, réduire la perte d'eau transépidermique et adoucir la peau sans trop de collance.
La diglycérine offre des textures plus lisses que le glycérol traditionnel et améliore la stabilité de la formulation.

Les usages courants incluent :
Crèmes hydratantes, lotions, crèmes
Sérums et essences
Nettoyants et mousses pour le visage
Dentifrice et gels de soins bucco-dentaires
Déodorants et antitranspirants
Après-shampoings et produits coiffants
Crêmes à raser et formulations dépilatoires

Dans les émulsions, la diglycérine améliore la viscosité, soutient la phase aqueuse et améliore la solubilité des actifs hydrophiles et des conservateurs.

Applications alimentaires et boissons :
(Lorsqu'il est fabriqué comme qualité alimentaire)

La diglycérine de qualité alimentaire agit comme un humectant, un agent de volume, un cryoprotecteur et un modificateur de texture, stabilisant la distribution de l'humidité dans les systèmes alimentaires.

Les applications incluent :
Produits de boulangerie (conservent leur douceur, empêchent la dégraissage)
Confiseries (empêche la cristallisation et maintient la texture moelleuse)
Transformation de la viande et des fruits de mer (cryoprotecteur pour les protéines)
Films et revêtements comestibles (plastifiant)
Encapsulation et stabilisation des saveurs
Les aliments pauvres en sucre et à faible teneur en calories comme agent corporel

La douceur douce de la diglycérine et sa nature non volatile contribuent à maintenir la qualité du produit lors du traitement et du stockage.

Usages pharmaceutiques et médicaux :
La polarité, la biocompatibilité et la non-toxicité de la diglycérine la rendent adaptée aux formulations orales, topiques et parentérales.

Ses fonctions incluent :
Solvant et co-solvant pour les ingrédients pharmaceutiques actifs
Stabilisateur dans les sirops, élixirs, gels et émulsions
Humectant dans les crèmes et onguents topiques
Cryoprotecteur pour le stockage des enzymes, des cellules et des tissus
Composants dans les revêtements de capsules et de comprimés
Plastifiant dans les revêtements de films pharmaceutiques

La capacité de la diglycérine à modifier la viscosité et à améliorer la rétention d'humidité est particulièrement précieuse dans les produits dermatologiques.

Industrie et fabrication chimique :
La diglycérine sert d'élément réactif important et d'additif fonctionnel dans divers procédés chimiques industriels.

Rôles clés :
Polyol réactif pour les mousses, revêtements, adhésifs et élastomères de polyuréthane
Intermédiaire pour les alkydes, polyesters et modificateurs époxy
Matière première pour les esters de polyglycérol et autres tensioactifs
Plastifiant pour biopolymères, dérivés de cellulose et films
Composant dans les lubrifiants esters, huiles synthétiques et fluides hydrauliques
Humectant et modificateur de viscosité dans les encres d'impression
Additif pour les produits chimiques textiles et cuirs
Stabilisateur dans les formulations de liquides électroniques et chimiques spécialisés

Les groupes hydroxyle multifonctionnels de la diglycérine permettent l'estérification, l'éthérification, la formation d'uréthane et la réticulation, ce qui en fait un intermédiaire synthétique polyvalent.

Synthèse polymérique et tensioactif :

La diglycérine est un précurseur clé dans la production de :
Esters de polyglycérol (utilisés dans l'alimentation, les cosmétiques et les émulsifiants)
Polyalkylène polyols
Tensioactifs non ioniques
Additifs polymères biodégradables
Plastifiants polymériques pour plastiques écologiques

Ces produits dérivés sont appréciés pour leur stabilité, leur faible toxicité et leur origine renouvelable.

Applications agricoles et environnementales :

Bien que ce segment soit plus petit, la diglycérine est utilisée dans :
Agents de rétention d'humidité dans les conditionneurs de sol
Adjuvants biodégradables pour la délivrance agrochimique
Formulations anti-poussière et anti-givre
Systèmes antigel biodégradables

La sécurité environnementale de la diglycérine soutient son utilisation dans les technologies agricoles vertes.

Usages spécialisés :
Cryoprotecteur pour les matériaux biologiques et les enzymes
Composant dans les réactifs de laboratoire et les tampons biochimiques
Hydrotrope dans les systèmes aqueux difficiles
Plastifiant dans les adhésifs et scellants à base d'eau
Additif dans les formulations de sachets de nicotine et les véhicules d'arôme

Utilisations industrielles :
Solvant
Intermédiaires

Utilisations des consommateurs :
Autre
Plastifiant

Bienfaits de la diglycérine :
La diglycérine offre une large gamme d'avantages grâce à ses quatre groupes hydroxyles, à une forte hydrophilicité et à une excellente stabilité thermique et chimique.
L'humectance exceptionnelle de la diglycérine lui permet d'attirer et de retenir l'humidité bien plus efficacement que le glycérol seul, améliorant l'hydratation, la douceur et l'élasticité dans les formulations de soins de la peau, capillaires, soins bucco-dentaires et pharmaceutiques tout en réduisant la perte d'eau transépidermique.

La haute polarité de la diglycérine et sa forte capacité de liaison hydrogène lui permettent d'agir comme un solvant puissant et co-solvant pour les actifs hydrophiles, les conservateurs et les arômes, améliorant la clarté et la stabilité de la formulation.
La diglycérine offre un profil sensoriel plus lisse et moins collant que le glycérol, ce qui la rend très recherchée en cosmétiques et en soins personnels.

À l'échelle industrielle, la structure hydrofonctionnelle multifonctionnelle de la diglycérine en fait un polyol réactif polyvalent pour les polyuréthanes, résines alkydiques, tensioactifs et polymères spécialisés, contribuant à l'amélioration des propriétés mécaniques, de la flexibilité et de la stabilité hydrolytique.
La robustesse chimique, la faible volatilité et la résistance à la dégradation thermique de la diglycérine soutiennent une utilisation dans les traitements à haute température, les lubrifiants, les encres et les revêtements.
De plus, la diglycérine est biodégradable, non toxique et dérivée du glycérol renouvelable, offrant des avantages environnementaux et réglementaires significatifs par rapport aux glycols d'origine pétrolière.

Production de diglycérine :
La diglycérine est principalement produite par la polymérisation contrôlée du glycérol, un sous-produit renouvelable de la fabrication du biodiesel et de l'oléochimie.
Dans la voie industrielle la plus courante, le glycérol purifié est chauffé sous pression réduite en présence de catalyseurs alcalins ou acides, favorisant des réactions de condensation intermoléculaires qui relient deux molécules de glycérol via une liaison d'éther tout en libérant de l'eau.

Les paramètres de réaction tels que la température, la concentration du catalyseur, le temps de résidence et le niveau de vide sont soigneusement ajustés pour maximiser la formation de diglycérol tout en limitant les sous-produits plus élevés en polyglycérol.
Après polymérisation, le mélange brut — contenant généralement des glycérols mono-, di-, tri- et plus élevés — est soumis à des étapes de purification telles que la distillation sous vide, la distillation moléculaire (à courte trajectoire), le polissage par échange d'ions ou la séparation chromatographique pour obtenir des grades de diglycérine de haute pureté, adaptés aux usages cosmétiques, alimentaires et pharmaceutiques.

Une voie de production alternative consiste à transester d'esters d'acides gras ou de mono-/diglycérides, ce qui génère des fractions de polyglycérol ensuite purifiées pour isoler la partie riche en dimers.
Les avancées dans les systèmes catalytiques et les technologies de séparation ont considérablement amélioré la consistance des produits, réduit les impuretés de couleur et d'odeur, et permis aux fabricants de fournir de la diglycérine avec une distribution moléculaire contrôlée, adaptée à des applications industrielles, polymériques et de soins personnels spécifiques.

Synthèse de la diglycérine :
La diglycérine est principalement synthétisée par des réactions de condensation (éthérification) du glycérol, dans lesquelles deux molécules de glycérol se combinent pour former un dimère lié par une liaison éther.
La synthèse commence par un glycérol hautement purifié, chauffé à des températures élevées — typiquement 200–260°C — sous vide ou gaz inerte pour prévenir l'oxydation.

En présence de catalyseurs alcalins tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium ou les oxydes métalliques, le glycérol subit une déshydratation intermoléculaire, éliminant l'eau et formant la liaison glycérol-glycérol éther nécessaire à la formation du diglycérol.
Les conditions de réaction telles que la température, la pression, la charge catalysatrice et le temps de réaction sont soigneusement optimisées pour favoriser la formation du diglycérol par rapport aux oligomères supérieurs comme le triglycérol et le tétraglycérol, qui se forment naturellement comme produits secondaires dans la synthèse du polyglycérol.

Une fois la réaction atteinte à la distribution moléculaire souhaitée, le mélange est refroidi et neutralisé, et l'eau, le catalyseur résiduel et les impuretés volatiles sont retirés.
Le mélange brut de polyglycérol est ensuite soumis à une distillation moléculaire (à trajet court), à une distillation sous vide ou à une purification chromatographique pour isoler la diglycérine de haute pureté.

Une voie de synthèse alternative consiste à transesterification des glycérides d'acides gras, dans laquelle les matières premières contenant des glycérides subissent un réarrangement pour produire des structures de polyglycérol ensuite séparées afin d'obtenir la fraction de diglycérol.
Dans toutes les méthodes, un contrôle précis des voies de réaction et des étapes de purification garantit une masse moléculaire cohérente, la couleur, l'odeur et la fonctionnalité hydroxyle pour les applications cosmétiques, pharmaceutiques, alimentaires et industrielles.

Histoire de la diglycérine :
La diglycérine est apparue historiquement comme une extension naturelle de la chimie du glycérol précoce, qui s'est rapidement développée à la fin du XIXe et au début du XXe siècle, alors que la fabrication de savon, la fabrication de bougies, puis l'oléochimie ont commencé à produire de grandes quantités de glycérol comme sous-produit.
À mesure que les chimistes exploraient la réactivité du glycérol, ils ont découvert que chauffer le glycérol en présence de catalyseurs alcalins produisait des polyols plus élevés — premiers polyglycérols — y compris le diglycérol, bien que les mélanges initiaux fussent impurs et mal caractérisés en raison des techniques analytiques limitées de l'époque.
Jusqu'au milieu du XXe siècle, le développement d'équipements améliorés de fractionnement et de distillation, en particulier la distillation sous vide et à courte trajectoire, a permis une séparation plus précise des oligomères de glycérol, rendant la diglycérine disponible en des degrés de pureté plus contrôlés et reproductibles.

L'histoire moderne de la diglycérine est étroitement liée à l'expansion de l'industrie du biodiesel au début des années 2000, qui a créé un surplus sans précédent de glycérol brut.
Cette abondance a stimulé la recherche sur les dérivés à valeur ajoutée du glycérol, y compris les polyglycérols, et a stimulé l'innovation dans les réactions de condensation catalytiques afin d'optimiser la production sélective de diglycérol.

Les avancées dans les catalyseurs hétérogènes, les réacteurs à traitement continu et les approches de chimie verte ont accru l'efficacité, la durabilité et la rentabilité de la synthèse de la diglycérine.
À mesure que le glycérol devenait une matière première de plus en plus renouvelable et à faible coût, le marché de la diglycérine s'est considérablement étendu aux industries des soins personnels, de l'alimentation et des polymères.
Aujourd'hui, la diglycérine est reconnue comme un bloc polyvalent et bio-basé dont le développement reflète plus d'un siècle de progrès dans le traitement oléochimique, la catalyse et la fabrication durable de produits chimiques.

Stabilité et réactivité de la diglycérine :

Stabilité chimique :
La diglycérine est stable à des températures ambiantes normales et dans des conditions de stockage recommandées.
La diglycérine ne se décompose pas facilement et ne s'oxyde pas facilement et maintient son intégrité structurelle sur une large plage de pH.

Réactivité:
La diglycérine est non réactive envers la plupart des matériaux courants mais peut subir des réactions polyoliques attendues telles que l'estérification, l'éthérification et la formation d'uréthane en présence de réactifs puissants ou de catalyseurs.
La diglycérine peut réagir modérément avec des agents oxydants puissants.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive, exposition prolongée à des températures supérieures à 250°C, flammes directes et contamination par des oxydants puissants.
Évitez la formation de brume ou d'aérosol dans les espaces confinés.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants (par exemple, peroxydes, acide nitrique), agents déshydratants puissants, anhydrides réactifs, et acides ou bases fortes dans des conditions forcées.

Produits dangereux de décomposition :
La dégradation thermique peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et de faibles niveaux de vapeurs organiques irritantes lorsqu'elle est exposée à des températures élevées ou à des conditions d'incendie.

Manipulation et stockage de la diglycérine :

Manutention:
À utiliser avec une ventilation adéquate pour éviter l'inhalation d'aérosols ou de vapeurs chauffées.
Évitez le contact visuel et l'exposition prolongée de la peau en raison de la nature hygroscopique.

Ne mangez, ne buvez pas et ne fumez pas pendant la manipulation du matériau.
Utilisez du matériel propre et sec pour éviter la contamination.
Manipulez à des températures modérées pour réduire la viscosité et améliorer le débit.

Stockage:
Conservez dans des contenants hermétiquement fermés, résistants à la corrosion, en acier inoxydable ou en HDPE.
Gardez dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des matériaux incompatibles.

Protégez contre l'humidité qui pénètre, la chaleur intense et la lumière directe du soleil.
En raison du comportement hygroscopique de la diglycérine, les contenants doivent rester scellés pour éviter l'absorption d'eau et la dilution du produit.
Température de stockage recommandée : 15–30°C.

Durée:
Stable pendant de longues périodes (12 à 36 mois) lorsqu'il est stocké dans des conditions appropriées.

Mesures de premiers secours de la diglycérine :

Inhalation:
Une faible volatilité à température ambiante minimise le risque, mais si des aérosols ou des vapeurs chauffées sont inhalés, il faut déplacer la personne vers de l'air frais.
Restez au repos et surveillez toute irritation respiratoire.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Lavez la zone en contact avec beaucoup d'eau et un savon doux.
En raison de la nature hygroscopique de la diglycérine, une exposition prolongée peut provoquer une sécheresse.

Enlevez les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si une irritation apparaît.

Contact visuel :
Rincez prudemment à l'eau pendant plusieurs minutes, en soulevant les paupières supérieures et inférieures.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire.

Continuez à rincer jusqu'à ce que l'irritation disparaisse.
Consultez un médecin si la rougeur ou l'inconfort persiste.

Ingestion:
Faible toxicité aiguë ; Cependant, une ingestion importante peut provoquer des inconforts gastro-intestinaux.
Rincez la bouche à l'eau et ne provoquez pas de vomissements.

Fournissez de l'eau pour diluer.
Consultez un médecin si des symptômes apparaissent.

Mesures de lutte contre les incendies de la diglycérine :

Supports d'extinction appropriés :
Spray d'eau, poudre chimique sèche, mousse ou dioxyde de carbone.
Utilisez des médias adaptés aux incendies environnants.

Supports d'extinction inadaptés :
Les jets d'eau à haute pression peuvent disperser le matériau grâce à la réduction de la viscosité.

Dangers spécifiques liés à ce produit chimique :
La diglycérine est combustible à des températures élevées.
La décomposition thermique peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs organiques irritantes.
Le chauffage augmente la réduction de la viscosité et la formation de vapeur.

Équipements de protection et précautions pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome (SCBA) et un équipement de protection complet.
Des contenants frais exposés à la chaleur avec de l'eau en spray.
Empêchez le ruissellement d'entrer dans les canalisations ou les cours d'eau.

Mesures de libération accidentelle de la diglycérine :

Précautions personnelles :
Évitez les dangers de glissade ; La diglycérine est très visqueuse et forme des surfaces glissantes.
Évitez le contact avec les yeux et la peau.
Assurez une ventilation adéquate pour minimiser l'accumulation d'aérosols.

Équipement de protection:
Portez des gants, des vêtements de protection et des yeux pendant le nettoyage.
Pour les grandes libérations, utilisez des chaussures résistantes aux produits chimiques et une protection contre les éclaboussures.

Procédures d'urgence :
Isolez la zone et restreignez l'accès.
Éliminez les sources d'inflammation en cas de déversements à haute température.

Confinement et nettoyage :
Arrêtez la fuite si c'est sûr.
Contenir les déversements contenant des absorbants inertes tels que le sable, la terre de diatomée ou la vermiculite.

Collectez à l'aide d'outils anti-étincelles et placez-les dans des contenants appropriés pour élimination ou récupération.
Lavez la zone déversée avec de l'eau tiède et un détergent doux pour enlever les résidus.
Empêcher les produits d'entrer en quantités significatives dans les canalisations.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de la diglycérine :

Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation locale lors du chauffage, de la pulvérisation ou du traitement de la diglycérine afin de minimiser l'exposition aux aérosols ou aux vapeurs.
Maintenez des stations de lavage des yeux et des douches de sécurité dans les zones de travail.

Protection des yeux et du visage :
Lunettes de protection ou visière pour éviter les éclaboussures.

Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques (nitrile, néoprène ou PVC).
Utilisez des vêtements de protection pour éviter un contact cutané prolongé.
Les crèmes barrières peuvent aider à réduire la sécheresse.

Protection respiratoire :
Ce n'est généralement pas obligatoire dans des conditions normales.
Si la génération d'aérosol ou de vapeur est probable, utilisez un respirateur agréé (par exemple, des filtres à vapeur organique ou à particules classés NIOSH selon la forme d'exposition).

Protection thermique :
Utilisez des gants résistants à la chaleur et des équipements de protection lors de la manipulation de matériaux chauds.

Contrôles de l'exposition environnementale :
Empêcher les libérations incontrôlées dans l'environnement.
Évitez les rejets importants dans les systèmes d'égouts ou les cours d'eau naturels.

Identifiants de la diglycérine :
Nom IUPAC : 3-(2,3-dihydroxypropoxy)propane-1,2-diol
Classe chimique : Alcool polyhydrique (famille des polyglycérols)
Formule moléculaire : C6H14O5
Poids moléculaire : 166,17 g/mol
Description de la structure : Deux unités de glycérol reliées par une liaison éther avec quatre groupes hydroxyles
SOURIRES : C(C(CO)O)OCC(CO)O
InChI : InChI=1S/C6H14O5/c7-1-5(10)6(11)2-9-3-4(8)12/h4-8,10-12H,1-3H2
Clé InChI : NCTYACPXJSGTOT-UHFFFAOYSA-N
Numéro CAS : 25618-55-7

Numéro EC : 607-738-7
Code HS : 2905.32
Numéro ONU : Non réglementé en tant que substance dangereuse
Statut REACH : Généralement exempté ou lié aux polymères

Apparence : Liquide visqueux clair à légèrement jaune
Odeur : douce, caractéristique
Grades de pureté : Fractions techniques, cosmétiques, alimentaires et de haute pureté (>95–99 %) disponibles

Autre (CASRN supprimé) : 111569-93-8
ECHA EINECS - REACH Pré-enregistrement : 261-605-5
FDA UNII : 3YC120743U
Nikkaji Web : J6.871C
XlogP3-AA : -2,50 (est)
Poids moléculaire : 166,17358000
Formule : C6 H14 O5

Numéro CAS : 59113-36-9 / 25618-55-7
Nom Chem/IUPAC : Oxybispropanediol
EINECS/ELINCS n° : 261-605-5
COSING REF N° : 75728

Propriétés de la diglycérine :
État physique : liquide très visqueux
Apparence : Liquide clair, incolore à légèrement jaune ressemblant à un sirop
Odeur : Douce, légèrement sucrée, odeur caractéristique de polyol
Goût : Légèrement sucré, humectant

Formule moléculaire : C6H14O5
Poids moléculaire : 166,17 g/mol
Structure chimique : Deux unités de glycérol reliées par une liaison éther, contenant quatre groupes hydroxyle
Groupes fonctionnels : groupes polyhydroxylés (–OH), liaison des éters

Densité : 1,35–1,45 g/cm³ à 20°C (selon la grade)
Viscosité : extrêmement élevée ; typiquement >4000–7000 mPa·s à 25°C
Point d'ébullition : >280–300°C (sous pression réduite ; se décompose à pression atmosphérique avant l'ébullition)
Point de fusion/congélation : Environ –10 à –15°C
Point d'éclair : >200°C (tasse fermée ; non volatile à température ambiante)
Indice de réfraction : ~1,48–1,50 à 20°C
Pression de vapeur : très faible ; Essentiellement négligeable à température ambiante
Solubilité : miscible avec de l'eau, du glycérol, des glycols, des alcools ; partiellement soluble dans des matières organiques polaires ; insoluble dans des solvants non polaires
Hygroscopicité : Très hygroscopique ; absorbe facilement l'humidité de l'air
Coefficient de partition (log P) : Très faible en raison d'une forte hydrophilicitie
Tension superficielle : intermédiaire ; plus bas que le glycérol, ce qui aide au mouillage et au comportement de propagation

Apparence : liquide visqueux clair incolore (est)
Analyse : 95,00 à 100,00
Codex des produits chimiques alimentaires listé : Non
Point d'ébullition : 407,00 à 408,00 °C. @ 760,00 mm Hg (est)
Point d'éclair : 392,00 °F. TCC (200,00 °C.) (est)
logP (a/w) : -2,048 (est)

Poids moléculaire : 166,17 g/mol
XLogP3-AA : -2,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 5
Nombre d'obligations rotatives : 6
Masse exacte : 166,08412354 Da
Masse monoisotopique : 166,08412354 Da
Surface polaire topologique : 90,2 Å²
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 77
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 2
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de la diglycérine :
Apparence : liquide visqueux, incolore à jaune pâle
Odeur : douce, caractéristique
État physique : liquide, non cristallin dans les conditions ambiantes
Pureté (teneur en diglycérol) : 70–99 % selon le grade
Polyglycéroles totaux : typiquement <5 à 25 % (tri-, tétra- et oligomères supérieurs)
Teneur en monoglycérol : <1–5 % (selon le grade)
Valeur acide : <1,0 mg de KOH/g
Valeur de saponification : très faible ; typiquement < 5 mg de KOH/g
Valeur hydroxyle : 750–1050 mg KOH/g
pH (solution aqueuse à 10 %) : 6,0–8,0
Couleur (APHA, Pt-Co) : <50 pour l'esthétique ; <25 pour une haute pureté
Seuil d'odeur : très bas ; impact organoleptique minimal

Densité : 1,35–1,45 g/cm³ à 20°C
Viscosité : 4000–7000 mPa·s à 25°C
Indice de réfraction : 1,478–1,500 à 20°C
Teneur en humidité (Karl Fischer) : <2,0 % (grades de haute pureté <0,5 %)
Point d'ébullition : >280°C sous pression réduite
Point d'éclair : >200°C (tasse fermée)
Point de fusion/gel : –10 à –15°C

Solubilité:
Miscible avec de l'eau, du glycérol, des glycols
Partiellement soluble dans l'éthanol
Insoluble dans les hydrocarbures aliphatiques

Résidu à l'allumage : <0,1 %
Teneur en chlorure : <50 ppm
Teneur en sulfate : <50 ppm
Métaux lourds : <5 ppm (pour les produits cosmétiques/alimentaires)
Arsenic : <1 ppm
Fer : <1 à 3 ppm
Résidus du catalyseur : <5 ppm (Na+, K+ selon le procédé)
Valeur du peroxyde : <1,0 meq/kg