DİHİDROKSİASETON

Synonyms:
1,3-Dihydroxypropan-2-one; 1,3-Dihydroxypropanone; Dihydroxyacetone; DHA; Glycerone; Dihydroxyacetone; 1,3-dihydroxyacetone; 96-26-4; 1,3-Dihydroxypropan-2-one; Chromelin; 1,3-Dihydroxy-2-propanone; Otan; glycerone; Triulose; Viticolor; Dihyxal; Oxantin; Oxatone; Soleal; 2-Propanone, 1,3-dihydroxy-; 1,3-Dihydroxypropanone; 1,3-Dihydroxydimethyl ketone; NSC-24343; Ketochromin; Bis(hydroxymethyl) ketone; dihydroxy-acetone; UNII-O10DDW6JOO; 2-Propanone, 1,3-dihydroxy; BRN 1740268; CCRIS 4899; AI3-24477; Dihydroxyacetone [USP]; EINECS 202-494-5; O10DDW6JOO; CHEBI:16016; Dihydroxyacetone (USP); Vitadye; dihydroxyacetone (monomer); Protosol; Aliphatic ketone; HSDB 7513; Chromelin (TN); MFCD00004670; 1,3-Dihydroxyaceton; 1.3-dihydroxyacetone; a,a'-Dihydroxyacetone; PubChem4053; 1,3-dihyroxy-acetone; 1,3-dihydroxy-acetone; DIHYDROXY ACETONE; 1,3-Dihydroxy Acetone; 1,3-propanediol-2-one; 2-Propanone,3-dihydroxy-; bmse000144; EC 202-494-5; alpha,alpha'-dihydroxyacetone; Dibutyl(1-propyl)phosphonate; 1, 3-dihydroxypropan-2-one; 1,3-dihydroxy propan-2-one; 4-01-00-04119 (Beilstein Handbook Reference); KSC493Q7J; 1,3-Dihydroxyacetone (DHA); CHEMBL1229937; CTK3J3874; 1,3-Dihydroxyacetone 96-26-4; DI HYDROXYACETONE; DİHYDROXYACETONE; DI HİDROXYACETONE; DİHİDROXYACETONE; DI HYDROXYACETON; DİHYDROXYACETON;  dihidroksi aseton; dihidroksiaseton; di hidroksi aseton; dihidroxy aseton; di hidroksi aceton ; di hidroksi acetone
 

Dihidroksiaseton

Dihidroksiaseton
Dihydroxyacetone.png
Kimyasal adı    Dihidroksiaseton
Diğer adları    DHA
Gliseron
Kimyasal formül    C3H6O3
Molekül ağırlığı    90.08 g/mol
CAS numarası    96-26-4
Ergime noktası    75-80 °C
Kaynama noktası    °C
SMILES    OCC(=O)CO
Kaynakça ve sorumluluk reddi
Dihidroksiaseton veya bilinen adlarıyla DHA, Gliseron, ışıksız solaryum ve gıda sektörlerinde kullanılan basit bir üç karbonlu karbonhidrattır. Bu şeker türü çoğu zaman şeker pancarı ve şeker kamışından gliserinin fermantasyonuyla elde edilir.

Kimya
Dihidroksiaseton, C3H6O3 formülüyle gösterilen üç karbonlu bir şekerdir. Higroskopik kristal toz halinde bulunan DHA, şekerli bir tada ve karakteristik bir kokuya sahiptir. Tüm ketozlar arasında en basiti olan DHA, bu grup içinde optik etkinliği olmayan tek şeker olup, yine kiraliteye (moleküllerin karşılıklı simetrik olma durumu) sahip olmayan da tek şekerdir. Normal halde çift molekül halinde bulunan DHA, suda ve etanolde yavaşça çözünür.[1] Taze olarak hazırlandığında yavaşça monomer haline geri döner. Dihidroksiaseton molekülü, monomer halde suda, etanolde, dietil eterde ve asetonda çok rahat çözünebilir.

DHA, gliseraldehit ile beraber, gliserol ile olan yavaş yanma ile hazırlanabilir. Örneğin katalizör olarak hidrojen peroksit ve demir tuzlarının kullanılması bu yönteme girer.

Biyoloji
DHA'nın fosfat formu olan dihidroksiaseton fosfat, (DHAP) glikolizde kullanılır. Pirüvat ile karşılaştırıldığında, DHA, spor besini şeklinde satılmaktadır. Bu sayede sporcuların ağız yoluyla aldığı DHA, yağ yakıcı ve kas arttırıcı olarak işlev görmektedir.[2][3]

Kullanım
DHA, 1920'lerde ilk kez bir deri renklendirme ürünü olarak Alman kimyacılar tarafından keşfedildi. X ışını işleminde kullanılan Dihidroksiaseton'nın, deriye döküldüğünde deriyi kahverengiye çevirdiği gözlemlenmişti. II. Dünya Savaşı başladığında Dihidroksiaseton üretimi savaş ürünlerinin bir parçası oldu.

1950'lerde Cincinnati Üniversitesi'nden Eva Wittgenstein, dihidroksiaseton ile yaptığı çalışmalarla tanındı.[4][5][6][7] Wittgenstein'ın çalışmaları arasında çocuklardaki glikojen depolama hastalığını önlemek amacıyla Dihidroksiaseton'nın hap olarak çocuklara verilmesi yer almaktaydı. Çocuklar üzerindeki bu çalışma sırasında birtakım denekler DHA'yı üstüne döktü ve bunu izleyen birkaç saat sonra dökülen bölgenin kahverengiye döndüğü keşfedildi.

Eva Wittgenstein bu madde üzerinde çalışmaya devam etti. Önce kendi derisini Dihidroksiaseton ile boyadı ve bunun bir pigmentasyon ürünü olarak kullanılabileceğini fark etti. Tüm bunların yanında Dihidroksiaseton maddesi, derinin biraz daha altındaki tabakalara kadar ulaşamamaktaydı. Aynı şekilde çözelti, ölü derilerde etkisizdi. Bu keşif, vitiligo hastalığı için yeni bir çözümdü. Bu renklendirme yöntemi toksik olmadığı gibi Maillard tepkimesine benzerdir. Günümüzde gıda sanayisinde önemli bir yere sahip olan bu tepkime, 1912 yılında ilk kez Louis Camille Maillard tarafından keşfedilmiştir.

Dihidroksiaseton molekülleri, aminoasit gruplarıyla tepkimeye girebilir. Bunun en bilinen örneği de bir çeşit protein olan keratin kaplı olan deride yol açtığı renk değişikliğidir. Her bir aminoasit türü, Dihidroksiaseton ile farklı şekilde tepkimeye girer. Bu tepkimeler sonucunda, sarıdan kahverengiye kadar olan bir renk aralığında renk değişimleri gözlenir. Bu yeni pigmentler de melanoidin olarak adlandırılır. Bunlar melanine yakın bir pigmenttir ve ultraviyole ışınların etkisi kadar koyu bir renk verebilir.

Şarap yapımı
Asetik asit bakterileri olan A. aceti ve G. oxydan gliserolü bir karbon kaynağı olarak kullanır. Sonuç olarak da bu tepkimelerden dihidroksiaseton çıkar. DHA, bir bakıma gliserolün ketogenezidir.[8] DHA, bir şarabın kalitesine ve tadına etki edebilir. Yine DHA, prolin ile birleşerek kabuksu bir aroma elde etmede kullanılabilir.[8][9][10] Dihidroksiaseton, şarapta SO2 moleküllerini bağlayarak antibakteriyel bir etki de gösterir.[11]

Işıksız solaryum
Coppertone adlı güneşsiz solaryum losyonları ilk defa 1960'larda tüketiciye tanıtıldı. Başta "Quick Tan" veya "QT" olarak tanınan ürünün ardından aynı formülle diğer markalar izledi. Ancak tüketiciler bu ürünlerden kısa sürede ümidini kesti. Çünkü bu losyonların birçoğu hafif bir renk koyulaştırma dışında hiçbir pigment değişimi göstermemekteydi. 1970'lerde FDA, DHA'yı kozmetik kataloğuna ekledi.[12]

1980'lerde ise yeni nesil güneşsiz solaryum ürünleri marketlerde yerini aldı. Bu kuşaktaki ürünler daha tatmin ediciydi. Bu başarıların ardından birçok firma kendine ait formüle sahip ve renk çeşidi olan ürünler çıkardı. Günümüzde dihidroksiaseton, bu koyulaştırıcı ürünlerin temel maddesidir. Tene değen bir Dihidroksiaseton solüsyonu, su veya başka çözücülerle geçmemektedir. Bu koyu rengin açılması için 3 ilâ 10 günün geçmesi gerekmektedir.

Dihidroksiaseton (DHA)
 Gösterim: 1719
Deri Pigmentasyonu ve BronzlaştırıcılarDihidroksiaseton kozmetik amaçlı bronzlaştırıcı olarak eskiden beri kullanılmaktadır.Son yıllarda güneşsiz bronzlaşma yada sprey bronzlaşma olarak tanıtılmaktadır. Otomatik sprey kabinleri, sprey tabancaları yada kremler şeklinde kullanılmaktadır.

Dihidroksiaseton 3 karbonlu şeker kimyasal yapısındadır. Bitkiler ve hayvanlarda glikoliz ve fotosentez sırasında karbonhidrat metabolizmasında ortaya çıkmaktadır. Dihidroksiaseton normalde renksizdir. Dihidroksiaseton aslında deride melanin yapımını arttırmamaktadır. Dihidroksiaseton deri yüzeyinde stratum korneumda keratin proteinlerinden serbest aminlere, peptidlere ve serbest amino asitlere  bağlanarak ve polimerizasyon reaksiyonu ile geçici renklenme yapmaktadır. Bu reaksiyona “Maillard reaksiyonu” denilmektedir. Dihidroksiaseton  deriye uygulandığında içeriğindeki suyun eliminasyonu ile Dihidroksiaseton dan piruvaldehid oluşmaktadır. Daha sonra derideki keratin ile keto yada aldehidler ilişkiye girmekte. Böylece yuvarlak yada çizgisel polimerler ortaya çıkmaktadır. Deride Dihidroksiaseton nın proteinlerle birleştiğinde oluşan bu yapılara  ”melanoidin” denilmektedir ve sarı-kahverengindedir.

Bu nedenle Dihidroksiaseton nın deride yaptığı bronzlaşma seviyesi deride stratum korneumun kalınlığınada bağlıdır. Stratum korneumun kalın olduğu anatomik alanlarda örneğin dirsekte daha yoğun bronlaşma olmakta yüzde ise daha az bronzlaşma olmaktadır.

Dihidroksiaseton deri ile temastan 1 saat sonra deride renk değişimi başlamaktadır. Bu etkinin maksimum olması için 6-24 saat geçmektedir. Deriye bronz renk vermektedir. Kalıcı bir etkinlik için günlük uygulanmalıdır.

Dihidroksiaseton sıklıkla krem bazda % 3-5 konsantrasyonlarda kulanılmaktadır. Düşük konsantrasyonu hafif bronzlaşma yapmaktadır. Sıklıkla açık, orta ve koyu renk seçenekleri ile sunulmaktadır. Dihidroksiaseton deride pigmentasyon yoğunluğu stratum korneumda protein içeriği ile ilişkili olduğu için Dihidroksiaseton kullanılmada önce deriye methionine sulfoxide gibi sülfür içeren aminoasitler kullanılmaktadır. Sonrasında Dihidroksiaseton uygulandığında daha koyu bir pigmentasyon elde edilmektedir.

Dihidroksiaseton kullanımı sonrası deride elde edilen pigmentasyon aslında melanin gibi deride UV tam koruma sağlamaz. Bununla birlikte Dihidroksiaseton özellikle UVA nın 300- 380 nm dalga boyunu absorbe etmektedir. Bu özellikleri ile güneşten koruma etkileri SPF olarak ifade edildiğinde ancak 3-4 arasındadır. Dihidroksiaseton kullanımı ile birlikte güneşlenme güneş yanığı oluşumunu engellemez. Bu nedenle Dihidroksiaseton ile birlikte güneşten koruyucular mutlaka kullanılmalıdır.

Dihidroksiaseton özellikle organik güneşten koruyucular(bunlar amino gurupları içermez. Örneğin octyl methoxycinnamate, homosalate, octocrylene, ve benzophenone gibi) ile kullanılabilmektedir. Ayrıca inorganik güneşten koruyucu içeriği olan çinko oksit ve titanyum dioksit ile birlikte kullanılabilmektedir.

Tek kullanımı ile deride yüzeysel pigmentasyonu 5-7 gün kalmaktadır.

Dihidroksiaseton içeren( özellikle yüksek konsantrasyonlarda olanlar) yüksek ısılarda yıkılmaktadır. Düşük Ph Dihidroksiaseton solüsyonun stabilitesini sağlamaktadır. Optimum Ph 2-4 dür. Uygulandığı deri yada Dihidroksiaseton kendi fomülü alkali olduğunda deride neden olduğu renk daha çok turuncu olmaktadır. Uygulandığı deri yada Dihidroksiaseton kendi fomülü asitik olduğunda deride renk daha doğal olmaktadır.

Dihidroksiaseton nın neden olduğu deri rengi formülündeki su oranınada bağlıdır. Formülde su oranı fazla ise Dihidroksiaseton nın deride neden olduğu renk açık olmaktadır. Ayrıca Dihidroksiaseton glisrinle hazırlandığında bronzlaşma az yada hiç olmamaktadır. Dihidroksiaseton propilen gliserol ve sorbitol ile hazırlandığında bronzlaşma daha koyu olmaktadır.

Dihidroksiaseton toksik değildir. Farelerde ölümcl doz 16 gr/kg olarak saptanmıştır. Ancak deri ile temasa bağlı allerji yaptığı bilinmektedir. Dihidroksiaseton deriye uygulandığında emilmez.

Tek olumsuzluğu keskin bir kokusu vardır ve parfümler ile maskelenmelidir.

Dihidroksiaseton hariç diğer monosakkaritler bir veya
birden fazla karbon atomlarının dört bağında dört ayrı
atom yada atom grubu bulundurmaktadır. Bu şekildeki
karbon atomuna, yani herhangi bir karbon atomunun dört
bağına dört ayrı atom yada atom grupları bağlanmışsa bu
karbon atomuna asimetrik karbon atomu denir (Şekil 7). Bir
bileşikte asimetrik karbon atomunun bulunması o bileşiğin
yeni izomerlerinin oluşmasına olanak sağlar.

Dihidroksiaseton hakkında bilgiler
Dihidroksi aseton veya bilinen adlarıyla DHA, Gliseron, ışıksız solaryum ve gıda sektörlerinde kullanılan basit bir üç karbonlu karbonhidrattır. Bu şeker türü çoğu zaman şeker pancarı ve şeker kamışından gliserinin fermantasyonuyla elde edilir. DHA, C3H6O3 formülüyle gösterilen üç karbonlu bir şekerdir. Higroskopik kristal toz halinde bulunan DHA, şekerli bir tada ve karakteristik bir kokuya sahiptir. Tüm ketozlar arasında en basiti olan DHA, bu grup içinde optik etkinliği olmayan tek şeker olup, yine kiraliteye (moleküllerin karşılıklı simetrik olma durumu) sahip olmayan da tek şekerdir. Normal halde çift molekül halinde bulunan DHA, suda ve etanolde yavaşça çözünür. Taze olarak hazırlandığında yavaşça monomer haline geri döner. Dihidroksiaseton molekülü, monomer halde suda, etanolde, dietil eterde ve asetonda çok rahat çözünebilir. DHA, gliseraldehit ile beraber, gliserol ile olan yavaş yanma ile hazırlanabilir. Örneğin katalizör olarak hidrojen peroksit ve demir tuzlarının kullanılması bu yönteme girer. DHA'nın fosfat formu olan dihidroksi aseton fosfat, (DHAP) glikolizde kullanılır. Pirüvat ile karşılaştırıldığında, DHA, spor besini şeklinde satılmaktadır. Bu sayede sporcuların ağız yoluyla aldığı DHA, yağ yakıcı ve kas arttırıcı olarak işlev görmektedir.

Dihidroksiaseton, pozisyon 1 ve 3'te aseton taşıyan hidroksi ikame edicilerinden oluşan bir ketotriozdur. Ketoz sınıfının en basit üyesi ve gliseron sınıfının ebeveynidir. Bir metabolit, bir antifungal ajan, bir insan metaboliti, bir Saccharomyces cerevisiae metaboliti, bir Escherichia coli metaboliti ve bir fare metaboliti olarak rol oynar. Bir ketotrioz ve birincil bir alfa-hidroksi ketondur.

Bir ketotrioz bileşiği. Kan koruma solüsyonlarına eklenmesi, depolama sırasında 2,3-difosfogliserat seviyelerinin daha iyi korunmasını sağlar. Eritrositlerdeki triokinaz ile kolayca dihidroksiaseton fosfata fosforile edilir. Naftokinonlarla birlikte güneşten koruyucu bir madde olarak işlev görür.

Dihidroksiasetonun Moleküler Ağırlığı 90,08 g / mol PubChem 2.1 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
XLogP3-AA / Dihidroksiaseton -1.4 XLogP3 3.0 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Cactvs 3.4.6.11 tarafından Hesaplanan Dihidroksiaseton 2 Hidrojen Bağ Donör Sayısı (PubChem 2019.06.18 sürümü)
Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanan Dihidroksiaseton 3 Hidrojen Bağı Kabul Eden Sayısı (PubChem 2019.06.18 sürümü)
Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanan Dihidroksiaseton 2'nin Döndürülebilir Bağ Sayısı (PubChem 2019.06.18 sürümü)
Dihidroksiasetonun Tam Kütlesi 90.031694 g / mol PubChem 2.1 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Dihidroksiasetonun Monoizotopik Kütlesi 90.031694 g / mol PubChem 2.1 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Dihidroksiaseton 57.5 Ų'nin Topolojik Polar Yüzey Alanı Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
PubChem Tarafından Hesaplanan Dihidroksiaseton 6'nın Ağır Atom Sayısı
Dihidroksiasetonun Resmi Yükü 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Dihidroksiasetonun Karmaşıklığı 44 Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Dihidroksiasetonun İzotop Atom Sayısı 0 PubChem Tarafından Hesaplanmıştır
Dihidroksiasetonun Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı 0 PubChem Tarafından Hesaplandı
Dihidroksiasetonun Tanımlanmamış Atom Stereocenter Sayısı 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Dihidroksiaseton Tanımlı Bağ Stereocenter Sayısı 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Dihidroksiaseton Tanımsız Bağ Stereocenter Sayısı 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
PubChem tarafından hesaplanan Dihidroksiaseton 1'in Kovalent Bağlı Birim Sayısı
Dihidroksiaseton Bileşiği Kanonikleştirilmiştir Evet

Şu anda mikrobiyal fermantasyon yoluyla gliserolden elde edilen 1,3-dihidroksiaseton (DHA) talebi, tüketicinin bronzlaşma tutkusu ve uzun süre cildin neden olduğu UV ışınlarından kaynaklanan hasar farkındalığının artmasıyla son on yılda önemli ölçüde artmıştır. güneşe maruz kalma. Bu çalışmada, gliserolden tedarik ve üretiminin önemli küresel sağlık yararları ile hızla artacağını ve çeşitleneceğini iddia ettiğimiz değerli bir biyo ürüne (DHA) güncellenmiş bir biyoekonomi perspektifi sunuyoruz.
Ticari olarak gliserolden mikrobiyal fermentasyon yoluyla, asetik asit bakterileri üzerinden elde edilen 1,3-dihidroksiaseton (DHA; 1,3-dihidroksi-2-propanon), şekerlerin (ketozların) en basit keton formudur ve karbonhidrat metabolizmasında önemli bir ara maddedir. glikoliz sırasında daha yüksek bitkiler ve hayvanlar oluşur.1 Katı halde DHA, çözünme üzerine kolayca serbest karbonil ve hidratlanmış monomerler karışımına ayrışan bir dioksan yapısına sahip bir dimer olarak bulunur.