Дигидрокситолуол используется в качестве стабилизатора акриловых красок и антиоксиданта для жирных эфиров, льняного масла и других несъедобных жиров и масличных культур.
По имеющимся данным, дигидрокситолуол является натуральным продуктом, содержащимся в Hydropisphaera erubescens, Pyrola rotundifolia и других организмах.
Номер CAS: 95-71-6
Номер ЕС: 202-443-7
Название IUPAC: 2-метилбензол-1,4-диол
Химическая формула: C7H8O2
Другие названия: Метилгидрохинон, 2-метилгидрохинон, 95-71-6, 2-метилбензол-1,4-диол, 2,5-Дигидрокситолуол, Толугидрохинон, п-толугидрохинон, Толухинол, п-Толухинол, Толилгидрохинон, п-толугидрохинол, 2,5-Толуендиол, Метил-п-гидрохинон, 1,4- Бензендиол, 2-метил-, 1,4-Дигидрокси-2-метилбензол, 2-Метил-1,4-бензендиол, МЕТИЛГИДРОХИНОН, Гидрохинон, метил-, Гидрохинон, толил-, Пиролин, 2-метил-1,4-гидрохинон, NSC 4962, UNII-332W51E0OC, MFCD00002345, NSC4962, 332W51E0OC, EINECS 202-443-7, BRN 2041489, 2-метилбензол-1,4-диол, метилгидрохинон, 3-метил-1,4-дигидроксибензол, AI3-14932, 2-метилгидрохинол, метил-п-гидрохинол, монометилгидрохинон, 2-метилгидрохинон, монометилгидрохинон, 2-метил-п-гидрохинон, DSSTox_CID_876, Метилгидрохинон, 99%, 3-метил-4-гидроксифенол, 4-гидрокси-2-метилфенол, EC 202-443-7, 2-метилбензол-1,4-диол, DSSTox_RID_75840, метилгидрохинон, >=99%, WLN: L6V DVJ X1, DSSTox_GSID_20876, SCHEMBL36349, 2,5-дигидрокситолуольный полимер, 2,5-DHTOP, 4-06-00-05866 (Справочник Бейлштейна), 2-метил-1,4-дигидроксибензол, CHEMBL450917, WLN: L6V DVJ XR X1, 3-метил-1,4-дигидроксибензол, DTXSID4020876, 2-метил-1,4-дигидроксибензол, CHEBI: 133842, BDBM176768, ZINC388086, NSC-4962, Tox21_200506, AKOS015856210, AC-4660, CS-W013533, MCULE-7035325950, CAS-95-71-6 , NCGC00248664-01, NCGC00258060-01, AS-15442, CAS # 95-71-6, P353, FT-0613052, M0342, метилгидрохинон, пурум, >=98,0% (ВЭЖХ), E83005, US9688816, 8, Q1925586, W-109360, F0001-2277, N-a-Fmoc-N-?-аллилоксикарбонил-L-2,3-диаминопропионовая кислота, 7DV, 2-метилгидрохинон, 2-метилгидрохинон, 1,4-бензендиол, 2-метил-, 2-МЕТИЛГИДРОХИНОН, 2-метил-1,4-бензендиол, 2-метилбензол-1,4-диол, 2-метилгидрохинон, 2-метилгидрохинон, Метилгидрохинон, метилгидрохинон, 135648-79-2, 140627-29-8, 29763-99-3, 65916-21-4, 78446-96-5, 95-71-6, 96937-50-7
Дигидрокситолуол относится к классу гидрохинонов, то есть гидрохинонов, в которых один из атомов водорода бензола заменен метильной группой.
Дигидрокситолуол играет роль ингибитора ангиогенеза, противовоспалительного средства и метаболита пенициллина.
Применение дигидрокситолуола
Дигидрокситолуол может быть использован в качестве реагента для получения:
Полугибкий термотропный полиэфир в результате реакции поликонденсации с 4,4'-себакоилдиоксидибензоилхлоридом.
Сесквитерпен (±)-хелибисабонол А.
поли{гексакис[(метил)(4-гидроксифенокси)]циклотрифосфазен} взаимодействием с гексахлорциклотрифосфазеном.
6-Гидрокси-4,7-диметил-2Н-1-бензопиран-2-он путем обработки этилацетоацетатом в присутствии H2SO4 в качестве катализатора.
Дигидрокситолуол или его производное метилового эфира получают контактированием параметоксифенола или пара-диметоксибензола с кислотным катализатором, предпочтительно твердым кислотным катализатором, при температуре в диапазоне от 100°до 300°C.
Дигидрокситолуол - метаболит морских грибов, проявляющий активность ангиосупрессора, который нарушает путь Akt.
Позволяет проводить скрининг новых ингибиторов ангиогенеза.
Область применения Дигидрокситолуола
Дигидрокситолуол используется в качестве стабилизатора ненасыщенных полиэфиров и антиоксиданта для жирных эфиров, льняного масла и других непищевых жиров и масличных культур
Дигидрокситолуол используется в качестве стабилизатора для ингибирования образования перекиси в простых эфирах, хлорированных углеводородах и этилцеллюлозе
Дигидрокситолуол также используется в качестве промежуточного продукта для производства других стабилизаторов, красителей, фармацевтических препаратов и пластификаторов
Дигидрокситолуол является активной формой кислорода (АФК), которая может связываться с ДНК, образуя ковалентные аддукты.
Было показано, что оптимальная концентрация его составляет 10 мкм, а гидроксильная группа в его фенольном кольце позволяет ему образовывать водородные связи с нуклеиновыми кислотами.
Было показано, что дигидрокситолуол ингибирует ангиогенный процесс in vitro и in vivo, а также ингибирует рост опухолевых клеток путем связывания с ДНК.
Это соединение также ингибирует перенос метильных групп от доноров метила, таких как S-аденозилгомоцистеин и метионин, к акцепторным молекулам, таким как п-гидроксибензойная кислота.
Дигидрокситолуол - универсальное соединение.
Дигидрокситолуол находит множество применений в области полимеров благодаря своим хорошим связующим свойствам, а также прочности.
Дигидрокситолуол представляет собой беловатое кристаллическое вещество с молекулярной массой 124,137 г /моль.
Дигидрокситолуол имеет характерный запах, а его температура плавления составляет 262,4 ° F.
Синтез дигидрокситолуола
Самым простым способом получения дигидрокситолуола является реакция 2-метилфенола и персульфата калия в эквимолярных количествах.
Этот метод называется окислением персульфата Elbs.
Механизм
Механизм синтеза дигидрокситолуола можно лучше понять с помощью резонансной структуры.
ОН-группа из воды забирает протон из гидроксильной группы 2-метилфенола.
Происходит последующая электронная перегруппировка, как показано, и 2-метилфенол переходит в свою хиноноидную форму
Отрицательный заряд на хиноноидной форме атакует электронодефицитный кислород на персульфате калия с образованием, что при последующих изменениях приводит к.
протонируется с образованием .
Теперь атом кислорода другой молекулы воды атакует атом серы, присутствующий в молекуле, с образованием
Наконец, сульфатная группа высвобождается с образованием метилгидроксихинона.
Применение Дигидрокситолуола
Дигидрокситолуол находит следующие применения.
Он используется в качестве общего адгезива и связующего вещества в различных препаратах.
В автомобильной промышленности дигидрокситолуол широко используется как для ремонта, так и для технического обслуживания, а также ухода за автомобилями, а именно для производства автомобильных шампуней, воска, полироли, тормозной смазки.
Связующие вещества являются основным компонентом любой краски. Связующие вещества - это полимеры, которые образуют сплошную пленку на твердой поверхности. Связующие вещества обеспечивают равномерное распределение покрытия и его хорошую адсорбцию на поверхности. Связующие вещества также играют важную роль в равномерном удержании молекул пигмента, ответственных за цвет, по всему покрытию. Дигидрокситолуол является одним из наиболее широко используемых связующих для красок.
Технология теплоизоляции зданий - один из многих шагов, предпринятых людьми для обеспечения устойчивого будущего. Теплоизоляция зданий снижает потребление энергии и предотвращает потерю или приумножение тепла зданиями. Дигидрокситолуол используется как для теплоизоляции, так и для звукоизоляции.
При строительстве зданий и судов дигидрокситолуол используется для сантехнических, электромонтажных работ, а также при кладке кирпича. Он также используется для ремонта спортивных лодок.
ГЛАЗА:
Сначала проверьте пострадавшего на наличие контактных линз и снимите их, если таковые имеются.
Промойте глаза пострадавшего водой или обычным физиологическим раствором в течение 20-30 минут, одновременно позвонив в больницу или токсикологический центр.
Не наносите никакие мази, масла или лекарства в глаза пострадавшему без специальных указаний врача.
ПОСЛЕ промывания глаз немедленно доставьте пострадавшего в больницу, даже если никаких симптомов (таких как покраснение или раздражение) не появилось.
Скин:
НЕМЕДЛЕННО промойте пораженные участки кожи водой, одновременно снимая и изолируя всю загрязненную одежду.
Аккуратно промойте все пораженные участки кожи водой с мылом.
При появлении таких симптомов, как покраснение или раздражение, НЕМЕДЛЕННО обратитесь к врачу и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу для лечения.
ВДЫХАНИЕ:
НЕМЕДЛЕННО покиньте загрязненную зону; глубоко вдохните свежий воздух.
При появлении симптомов (таких как свистящее дыхание, кашель, одышка или жжение во рту, горле или груди) вызовите врача и будьте готовы к транспортировке пострадавшего в больницу.
Обеспечьте надлежащую защиту органов дыхания спасателям, входящим в неизвестную атмосферу.
По возможности следует использовать автономный дыхательный аппарат (SCBA); если он недоступен, используйте уровень защиты, превышающий или равный рекомендованному под защитной одеждой.
ПРИЕМ ВНУТРЬ:
НЕ ВЫЗЫВАТЬ РВОТУ.
Если пострадавший в сознании и не бьется в конвульсиях, дайте ему 1 или 2 стакана воды, чтобы разбавить химикат, и НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или токсикологический центр.
Будьте готовы к транспортировке пострадавшего в больницу по рекомендации врача.
Если пострадавший бьется в конвульсиях или находится без сознания, не давайте ничего через рот, убедитесь, что дыхательные пути пострадавшего открыты, и уложите пострадавшего на бок так, чтобы голова была ниже туловища.
НЕ ВЫЗЫВАТЬ РВОТУ.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.
Классификация и маркировка метилгидрохинона по опасности
Опасность! Согласно классификации, предоставленной компаниями ECHA при регистрации в REACH, это вещество вызывает сильные ожоги кожи и повреждения глаз, очень токсично для водных организмов, очень токсично для водных организмов с длительными последствиями, вызывает серьезные повреждения глаз, вредно при проглатывании, предположительно вызывает генетические дефекты, предположительно вызывает рак, может вызывать аллергическую реакцию кожи и раздражение дыхательных путей.
О Метилгидрохиноне
Метилгидрохинон зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится в Европейской экономической зоне и / или импортируется в нее в объеме от ≥ 100 до <1000 тонн в год.
Метилгидрохинон используется потребителями, профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептуре или повторной упаковке, а также на промышленных объектах.
Применение метилгидрохинона потребителями
Метилгидрохинон используется в следующих продуктах: продуктах для нанесения покрытий.
Другие выбросы метилгидрохинона в окружающую среду, вероятно, происходят при: использовании внутри и снаружи помещений, что приводит к попаданию в материалы (например, связующее в красках и покрытиях или клеи).
Широкое применение метилгидрохинона профессиональными работниками
Метилгидрохинон используется в следующих продуктах: лакокрасочных материалах, наполнителях, шпаклевках, штукатурках, пластилине и полимерах.
Метилгидрохинон используется в следующих областях: строительство.
Метилгидрохинон используется для производства: пластмассовых изделий.
Другие выбросы метилгидрохинона в окружающую среду, вероятно, происходят при: использовании внутри помещений (например, жидкости для машинной стирки / моющие средства, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и наружном использовании, приводящем к попаданию в материалы (например, связующее в красках и покрытиях или клеи).
Рецептура метилгидрохинона
Метилгидрохинон используется в следующих продуктах: полимерах, лакокрасочных материалах, наполнителях, шпаклевках, штукатурках, пластилине для лепки, клеях и герметиках, а также лабораторных химикатах.
Выброс метилгидрохинона в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: составлении смесей и в материалах.
Применение метилгидрохинона в промышленности
Метилгидрохинон используется в следующих продуктах: лакокрасочные материалы, лабораторные химикаты, полимеры, наполнители, шпаклевки, штукатурки, пластилин для лепки, а также клеи и герметики.
Метилгидрохинон используется для производства: химических веществ и пластмассовых изделий.
Выброс в окружающую среду метилгидрохинона может происходить при промышленном использовании: в качестве технологической добавки, в качестве вспомогательного средства при производстве изделий, в качестве промежуточной стадии при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в технологических добавках на промышленных объектах и при производстве термопластов.