Dimetoksimetan (Metilal), formaldehitin dimetil asetal türevi olan bir asetaldir.
Dimetoksimetan (Metilal), bir asetal ve bir dieterdir.
Dimetoksimetan (Metilal), bir metanediolden türetilir.
CAS: 109-87-5
MF: C3H8O2
MW: 76.09
EINECS: 203-714-2
Eş anlamlılar
DİMETOKSİMETAN;DİMETİLFORMAL;(CH3O)2CH2;2,4-Dioksapentan;Anestenil;bis(metoksi)metan;dimetoksi-metan;Dimetilasetal formaldehit
Dimetoksimetan (Metilal), keskin kokulu, renksiz bir sıvıdır.
Molekül ağırlığı = 76.11; Özgül ağırlık (H2O:1) = 0,86; Kaynama noktası = 43,9℃; Donma/Erime noktası = 105℃; 20℃'de buhar basıncı 330 mmHg; Parlama noktası = 32℃; Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı = 237℃.
Patlama sınırları: LEL = %2,2; UEL = %13,8.
Tehlike Tanımlaması (NFPA-704 M Derecelendirme Sistemine göre): Sağlık 2, Yanıcılık 3, Reaktivite 2. Suda çözünür; çözünürlük = %33.
Dimetoksimetan (Metilal), biyolojik olarak parçalanabilen bir dimetil asetaldir.
Dimetoksimetan (Metilal), formaldehitin metanol ile asit katalizli kondensasyonu ile sentezlenebilir.
Dimetoksimetan (Metilal), düşük viskozite, yüzey gerilimi ve kaynama noktasına sahip amfifilik bir yapıya sahiptir.
Dimetoksimetan (Metilal), iyi çözme gücüne sahip, yanıcı ve oldukça uçucu bir çözücüdür.
Dimetoksimetan (Metilal), yüksek oksijen içeriği ve dizel ile benzinin yanma özelliklerini iyileştirme yeteneği nedeniyle potansiyel bir alternatif yakıt ve yakıt katkı maddesi olarak kabul edilir.
Dimetoksimetan (Metilal)'in termal difüzivitesi fotoakustik yöntemle belirlenmiştir.
Dimetoksimetan (Metilal)'in moleküler yapısının elektron kırınımı tekniği ile analizi, gauche-gauche konformasyonuna sahip C2 simetrisine sahip olduğunu göstermektedir.
Dimetoksimetan (Metilal), metilal olarak da adlandırılır, düşük kaynama noktasına, düşük viskoziteye ve mükemmel çözme gücüne sahip renksiz ve yanıcı bir sıvıdır.
Dimetoksimetan (Metilal), kloroform benzeri bir kokuya ve keskin bir tada sahiptir.
Dimetoksimetan (Metilal), formaldehitin dimetil asetalidir.
Dimetoksimetan (Metilal), üç kısım suda çözünür ve çoğu yaygın organik çözücüyle karışabilir.
Dimetoksimetan (Metilal), metanolden üretilen renksiz ancak oldukça uçucu bir asetal çözücüdür.
Dimetoksimetan (Metilal), genellikle yakıt olarak, viskozite düzenleyici olarak, diğer organik kimyasalların üretiminde ve solvent ve su bazlı reçetelerde aktif maddelerin uyumlulaştırıcısı olarak kullanılır.
Dimetoksimetan (Metilal), sprey performansını artırır ve aerosol kutularında ve pompalı spreylerde solvent miktarını azaltır. Boya sökücülerde, PU sert köpüklerde ve üfleme sistemlerinin bir parçası olarak kullanışlı bir çözücüdür.
Dimetoksimetan (Metilal), son derece düşük bir toksisite profiline sahiptir.
Dimetoksimetan (Metilal), biyolojik olarak parçalanabilen bir dimetil asetaldir.
Dimetoksimetan (Metilal), formaldehitin metanol ile asit katalizli kondenzasyonu ile sentezlenebilir.
Dimetoksimetan (Metilal), düşük viskoziteye, yüzey gerilimine ve kaynama noktasına sahip amfifilik bir yapıya sahiptir.
Dimetoksimetan (Metilal), iyi çözme gücüne sahip, yanıcı ve oldukça uçucu bir çözücüdür.
Dimetoksimetan (Metilal), yüksek oksijen içeriği ve dizel ile benzinin yanma özelliklerini iyileştirme yeteneği nedeniyle potansiyel bir alternatif yakıt ve yakıt katkı maddesi olarak kabul edilir.
Dimetoksimetan (Metilal)'in termal difüzivitesi fotoakustik yöntemle belirlenmiştir.
Dimetoksimetan (Metilal)'in moleküler yapısının elektron kırınımı tekniği ile analizi, gauche-gauche konformasyonuna sahip C2 simetrisine sahip olduğunu göstermektedir.
Dimetoksimetan (Metilal) renksiz bir sıvıdır.
Dimetoksimetan (Metilal), etanol ve fosforik asidin triesteridir ve "fosforik asit, trietil ester" olarak adlandırılabilir. Düşük kaynama noktasına, düşük viskoziteye ve mükemmel bir çözme gücüne sahip, berrak, renksiz ve yanıcı bir sıvıdır.
Dimetoksimetan (Metilal), kloroform benzeri bir kokuya ve keskin bir tada sahiptir.
Dimetoksimetan (Metilal), formaldehitin dimetil asetalidir.
Dimetoksimetan (Metilal), üç kısım suda çözünür ve çoğu yaygın organik çözücüyle karışabilir.
Dimetoksimetan (Metilal), öncelikle çözücü olarak ve parfüm, reçine, yapıştırıcı, boya sökücü ve koruyucu kaplama üretiminde kullanılır.
Dimetoksimetanın (Metilal) bir diğer faydalı uygulaması da organik sentezde alkolleri bir MOM eter ile korumaktır.
Dimetoksimetan (Metilal), metilal olarak da adlandırılır, düşük kaynama noktasına, düşük viskoziteye ve mükemmel çözme gücüne sahip renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
Dimetoksimetan (Metilal), kloroform benzeri bir kokuya ve keskin bir tada sahiptir.
Dimetoksimetan (Metilal), formaldehitin dimetil asetalidir. Dimetoksimetan, üç kısım suda çözünür ve çoğu organik çözücüyle karışabilir.
Sentez ve yapı
Dimetoksimetan (Metilal), metanolün oksidasyonu veya formaldehitin metanol ile reaksiyonu yoluyla üretilebilir.
Sulu asitte, Dimetoksimetan (Metilal), formaldehit ve metanole geri hidrolize olur.
Anomerik etki nedeniyle, Dimetoksimetan (Metilal), C–O bağlarının her biri açısından anti konformasyon yerine gauche konformasyonuna doğru bir tercih gösterir.
İki C–O bağı olduğundan, en kararlı konformasyon, anti-anti konformasyondan yaklaşık 7 kcal/mol daha kararlı olan gauche-gauche konformasyonudur; gauche-anti ve anti-gauche ise enerji açısından ara konumdadır.
Dimetoksimetan (Metilal), karbonhidrat kimyasında büyük ilgi gören bu etkiyi gösteren en küçük moleküllerden biri olduğundan, dimetoksimetan genellikle anomerik etkinin teorik çalışmalarında kullanılır.
Dimetoksimetan (Metilal) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -105 °C
Kaynama noktası: 41-43 °C
Yoğunluk: 20 °C'de (lit.) 0,860 g/mL
Buhar yoğunluğu: 2,6 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 6,38 psi (20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,354
Fp: -18 °C
Saklama sıcaklığı: <= 20°C'de saklayın.
Çözünürlük: 32,3 g/100 mL (16°C)
Form: Sıvı
Pka: 3,1 [20 ℃'de]
Renk: Berrak, renksiz
Koku: Hafif, uçucu; kloroform benzeri. PH: pH (%12,5 hacim, 25℃): 4,5~6,6
Patlama sınırı: %1,6-17,6(V)
Suda Çözünürlük: 32,3 g/100 mL (16 ºC)
Hassas: Neme Duyarlı
Merck: 14,6012
BRN: 1697025
Henry Yasası Sabiti: (x 10-4 atm?m3/mol): 25 °C'de 1,73 (Hine ve Mookerjee, 1975)
Maruziyet sınırları NIOSH REL: TWA 1.000 ppm (3.100 mg/m3), IDLH 2.200 ppm; OSHA PEL: TWA 1.000 ppm; ACGIH TLV: TWA 1.000 ppm (benimsenmiştir). Dielektrik sabiti: 2,7(20℃)
Kararlılık: Kararlı. Son derece yanıcı. Hava ile kolayca patlayıcı karışımlar oluşturur. Düşük parlama noktasına ve geniş patlayıcı limitlerine dikkat edin. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü asitlerle uyumsuzdur. Havaya maruz kaldığında patlayıcı peroksitler oluşturabilir.
LogP: 0
CAS Veritabanı Referansı: 109-87-5 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Dimetoksimetan (Metilal)(109-87-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Dimetoksimetan (Metilal) (109-87-5)
Dimetoksimetan (Metilal), aynı zamanda metilal olarak da adlandırılır, düşük kaynama noktasına, düşük viskoziteye ve mükemmel çözünme gücüne sahip renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
Dimetoksimetan (Metilal), alkali ve hafif asitlerin varlığında, yüksek sıcaklık ve basınçlarda kararlıdır.
Dimetoksimetan (Metilal), diğer eterlerden yalnızca çok az miktarda peroksit oluşturması bakımından farklıdır.
Dimetoksimetan (Metilal), nitroselüloz, selüloz asetat ve propiyonat, etil selüloz, vinil, "Eponlar" ve polistiren gibi sentetik reçineleri ve ayrıca birçok doğal zamk ve mumu çözer.
Gizli bir çözücü olan Dimetoksimetan (Metilal), ester, keton veya alkollerin eklenmesiyle aktive edilir.
Dimetoksimetan (Metilal), asetonun iki katı olan buharlaşma hızıyla, reçine formülasyonlarında aseton, metil asetat ve etil asetat gibi çözücülerle aynı sınıfa girer.
Fiziksel özellikler
Dimetoksimetan (Metilal), keskin, kloroform benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvı olarak görünür.
Parlama noktası 0°F.
Kaynama noktası 42,3°C.
Yoğunluk 20°C'de 0,864 g / cm3.
Buharlar havadan daha ağırdır.
Kullanım Alanları
Dimetoksimetan (Metilal), farmasötik ürünler için değerli bir ekstraksiyon çözücüsü ve Grignard reaksiyonları için kararlı ve ucuz bir çözücüdür.
Dimetoksimetan (Metilal), alkali ve hafif asidik koşullar altında kararlıdır.
Dimetoksimetan (Metilal)'in çözünme kabiliyeti eter, aseton ve metanolden daha güçlüdür ve azeotropik yapısı yüksek azot içerikli nitroselülozu çözebilir.
Dimetoksimetan (Metilal), esas olarak anyon değişim reçinelerinin üretiminde ve ayrıca çözücü ve özel yakıt olarak kullanılır.
Dimetoksimetan (Metilal), metoksimetil (MOM) eterlerin sentezinde kullanılabilir.
Dimetoksimetan (Metilal), mikro gözenekli polimerler oluşturmak için harici bir çapraz bağlayıcı olarak da kullanılabilir.
Dimetoksimetan (Metilal), boya, parfüm, reçine, eczacılık, boya sökücüler, koruyucu kaplamalar ve yakıt katkı maddeleri gibi birçok endüstride uygulamaları olan çok yönlü bir kimyasaldır.
Dimetoksimetan (Metilal), metoksimetil (MOM) eterlerin sentezinde kullanılabilir.
Dimetoksimetan (Metilal), mikro gözenekli polimerler oluşturmak için harici bir çapraz bağlayıcı olarak da kullanılabilir.
İlaç, aerosol, boya, vernik ve temizlik ürünlerinin üretiminde reaksiyon çözücüsü veya ekstraksiyon çözücüsü olarak kullanılır.
İyon değişim reçineleri, zincir uzunluğu düzenleyici olarak poliasetal üretiminde kullanılır.
Tutkal formülasyonları, kokular ve pestisitler için kullanılır.
Duman azaltıcı yakıt katkı maddesi olarak kullanılır.
PU Köpükler için şişirme maddesi olarak kullanılır.
Endüstriyel olarak Dimetoksimetan (Metilal), öncelikle çözücü olarak ve parfüm, reçine, yapıştırıcı, boya sökücü ve koruyucu kaplama üretiminde kullanılır.
Bir diğer uygulama alanı ise oktan sayısını artırmak için benzin katkı maddesi olarak kullanılmasıdır.
Dimetoksimetan (Metilal), dizel yakıtla harmanlanarak da kullanılabilir.
Organik sentezde reaktif
Dimetoksimetan'ın (Metilal) bir diğer faydalı uygulaması, organik sentezde alkolleri metoksimetil (MOM) eter ile korumaktır.
Dimetoksimetan (Metilal), diklorometan veya kloroformda fosfor pentoksit ile aktive edilebilir.
Bu yöntem, klorometil metil eter (MOMCl) kullanımına tercih edilir.
Fenoller ayrıca dimetoksimetan, p-toluensülfonik asit kullanılarak MOM korumasına tabi tutulabilir.
Alternatif olarak, MOMCl, dimetoksimetanın çinko bromür gibi bir Lewis asidi katalizörü varlığında bir asil klorür ile işlenmesiyle bir çözelti olarak üretilebilir:
MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe)).
Başlangıç malzemesi olarak formaldehit ve hidrojen klorür kullanan klasik prosedürün aksine, oldukça kanserojen yan ürün olan bis(klorometil) eter oluşmaz.
Hazırlık
Dimetoksimetan (Metilal) sentezi, metanol ve formaldehitin sıvı fazda asetalizasyon reaksiyonuna dayanır.
Dimetoksimetan (Metilal), metanolün oksidasyonu veya formaldehitin metanol ile reaksiyonu yoluyla üretilebilir.
Sulu asitte Dimetoksimetan (Metilal), formaldehit ve metanole hidrolize olur.
Reaktivite Profili
Bir asetal olan Dimetoksimetan (Metilal), güçlü oksitleyici maddeler ve asitlerle uyumsuzdur.
Asidik çözeltilerde formaldehit ve metanole ayrışır.
Isıya, aleve veya oksitleyici maddelere maruz kaldığında çok tehlikeli bir yangın tehlikesi oluşturur.
Oksijenle ısıtıldığında tutuşabilir veya patlayabilir.