DIMÉTHYL DICARBONATE

Le dicarbonate de diméthyle est devenu l'un des sujets phares de la recherche sur les nouvelles technologies de stérilisation non thermique.
Le dicarbonate de diméthyle est un liquide incolore à l'odeur piquante à forte concentration et à température ambiante.
Le dicarbonate de diméthyle est principalement utilisé comme agent de conservation des boissons, auxiliaire de fabrication ou stérilisant, car il est très actif contre les micro-organismes typiques responsables de l'altération des boissons, tels que les levures, les bactéries ou les moisissures.

Numéro CAS : 4525-33-1
Formule moléculaire : C4H6O5
Masse moléculaire : 134,09
Numéro EINECS : 224-859-8

Synonymes : méthylpyrocarbonate ; ester diméthylique de l'acide oxydiformique ; velcorine ; ester diméthylique de l'acide dicarbonique ; diméthyl dicarbonate ; pyrocarbonate de diméthyle ; diméthyl dicarbonate (DMDC) ; ester diméthylique de l'acide pyrocarbonique

Le diméthyl dicarbonate, également connu sous le nom de viguolin, est un type de conservateur pour boissons à base de jus de fruits (INS n° 242) dont l'utilisation est autorisée dans les normes d'utilisation des additifs alimentaires de mon pays.
Dans des conditions de température normales, voire basses, le diméthyl dicarbonate possède une forte capacité à tuer de nombreuses bactéries contaminantes dans les boissons à base de jus de fruits, et son effet antiseptique est étroitement lié à la modification et à l'inactivation de protéines enzymatiques clés dans les bactéries par le DMDC.
Comparée à d'autres technologies de stérilisation physique, l'utilisation du diméthyl dicarbonate est peu coûteuse, simple et sûre à mettre en œuvre, et n'affecte pas le goût, l'odeur et la couleur du produit.

Le dicarbonate de diméthyle est un ester de carbonate organique, largement utilisé comme agent de contrôle microbien (conservateur) et agent stérilisant dans les boissons et les produits liquides.
La formule chimique du diméthyl dicarbonate est C₄H₆O₅.
Le dicarbonate de diméthyle appartient à la classe des dicarbonates de dialkyle.

Le dicarbonate de diméthyle est constitué de deux groupes carbonate de méthyle liés par une structure carbonyle centrale.
Le dicarbonate de diméthyle contient des groupes carbonyle (C=O) réactifs.
Cela le rend très réactif vis-à-vis des nucléophiles.

Physiquement, le dicarbonate de diméthyle se présente comme un liquide incolore avec une légère odeur d'ester.
Il est légèrement soluble dans l'eau et miscible avec de nombreux solvants organiques.
Le dicarbonate de diméthyle est relativement volatil.

Le dicarbonate de diméthyle présente une forte activité antimicrobienne, notamment contre les levures, les bactéries et les moisissures.
Le dicarbonate de diméthyle inactive les enzymes microbiennes.
Cela empêche la détérioration des boissons.

Le dicarbonate de diméthyle est très réactif et a une durée de vie courte dans les systèmes aqueux, s'hydrolysant rapidement en méthanol et en dioxyde de carbone.
Cette décomposition se produit après application.
Le dicarbonate de diméthyle laisse un résidu minimal.

Le dicarbonate de diméthyle agit comme agent de stérilisation à froid, ce qui signifie qu'il peut désinfecter sans traitement thermique.
Cela permet de préserver la saveur et la qualité des produits.
C'est important pour les boissons.

Le dicarbonate de diméthyle est chimiquement instable dans l'eau, réagissant rapidement avec les nucléophiles tels que les protéines et les enzymes.
Le dicarbonate de diméthyle doit être manipulé avec précaution.
Le dicarbonate de diméthyle est décrit comme un ester antimicrobien réactif utilisé pour la stérilisation à froid et la conservation, notamment dans les systèmes de traitement des boissons.

Point de fusion : 15–17 °C
Point d'ébullition : 45–46 °C / 5 mm Hg (litt.)
Densité : 1,25 g/mL à 25 °C (litt.)
Pression de vapeur : 0,7 hPa (20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,392 (litt.)
Point d'éclair : 80 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
solubilité : 35 g/L (décomposition)
forme : Huile
couleur : Incolore
limite d'explosivité : 3–29,9 % (V)
Solubilité dans l'eau : 35 g/L (décomposition)
BRN : 956715
Stabilité : Sensible à l'humidité
InChI : 1S/C4H6O5/c1-7-3(5)9-4(6)8-2/h1-2H3
InChIKey: GZDFHIJNHHMENY-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O(C)C(=O)OC(=O)OC
LogP : 0,082 (est.)

Le dicarbonate de diméthyle a été approuvé par la FDA pour une utilisation comme inhibiteur de levure dans les vins en bouteille (FR 21 oct. 1988).
Le dicarbonate de diméthyle est très réactif et peut réagir chimiquement avec une variété de groupes réactifs (tels que sulfhydryle, hydroxyle, amino et carboxyle).
Parmi ces études, les chercheurs se sont concentrés sur les caractéristiques de la réaction entre les composés pyrocarbonatés et les protéines enzymatiques.

Les résultats montrent que dans la réaction entre la protéine enzymatique et les composés pyrocarbonates, le groupe imidazole des résidus d'histidine de la protéine enzymatique est principalement impliqué dans la réaction de formation du groupe méthyl (ou éthyl) oxyformyl imidazole.
De plus, des études ont également montré que de nombreuses enzymes (telles que la succinate semialdéhyde réductase du tissu cérébral bovin, l'hydrolase des acides nucléiques, l'alcool déshydrogénase, etc.) ont été modifiées par des composés pyrocarbonates, que leur activité enzymatique a été considérablement réduite et que l'activité enzymatique a diminué.
Le degré de modification de l'histidine dans la protéine présente une corrélation significative.

Le dicarbonate de diméthyle présente une forte électrophilie en raison de ses groupes carbonyle, ce qui le rend très réactif envers les nucléophiles.
Le dicarbonate de diméthyle réagit facilement avec les groupes amino, hydroxyle et sulfhydryle.
C’est ce qui sous-tend son mécanisme antimicrobien.

Le diméthyl dicarbonate agit en inactivant des enzymes microbiennes clés, empêchant ainsi des processus métaboliques essentiels.
Cela entraîne une mort ou une inhibition microbienne rapide.
Le dicarbonate de diméthyle est efficace à faibles concentrations.

Le dicarbonate de diméthyle présente une hydrolyse rapide en milieu aqueux, formant du méthanol et du dioxyde de carbone.
Cette réaction se produit généralement peu de temps après l'ajout.
Le dicarbonate de diméthyle entraîne une activité résiduelle minimale.

Grâce à sa décomposition rapide, le dicarbonate de diméthyle offre une action antimicrobienne temporaire sans présence à long terme.
Le dicarbonate de diméthyle ne persiste pas dans le produit final.
Ceci est avantageux dans les applications alimentaires.

Le dicarbonate de diméthyle est efficace dans une large gamme de conditions de pH, notamment dans les boissons acides.
Son activité est maintenue dans des produits comme les jus de fruits et les boissons gazeuses.
Cela accroît sa polyvalence.

Le dicarbonate de diméthyle est souvent utilisé en association avec d'autres méthodes de conservation, telles que la filtration ou des conservateurs doux.
Cela améliore le contrôle microbien global.
Le dicarbonate de diméthyle contribue à la sécurité des produits.

Le dicarbonate de diméthyle a un faible impact sensoriel, car il se décompose rapidement et ne modifie pas significativement le goût ou l'arôme.
Cela préserve la qualité du produit.
Le dicarbonate de diméthyle est important dans les applications liées aux boissons.

Le dicarbonate de diméthyle nécessite un dosage précis et un ajout contrôlé, car des quantités excessives peuvent entraîner des réactions indésirables.
Il est généralement ajouté juste avant la mise en bouteille.
Le dicarbonate de diméthyle est un agent antimicrobien très réactif et à action rapide, avec une hydrolyse rapide et des résidus minimes, ce qui le rend idéal pour la stérilisation à court terme des systèmes de boissons et de liquides.

Utilisations du dicarbonate de diméthyle :
Le diméthyl dicarbonate (DMDC), un produit chimique utilisé pour lutter contre le brettanomyces dans le vin, est classé comme additif. Le DMDC est autorisé pour la conservation des boissons aromatisées sans alcool, des vins sans alcool et des concentrés de thé liquide, à des concentrations allant jusqu'à 250 mg/L. Du fait de sa réactivité avec les groupements nucléophiles présents dans les protéines, il s'y lie facilement, ce qui, dans le cas des enzymes, entraîne leur inactivation et, par conséquent, celle des micro-organismes. En milieu aqueux, il subit une hydrolyse complète en méthanol et en dioxyde de carbone en quelques heures.
La directive CE précise que les résidus de diméthyl dicarbonate ne sont pas détectables dans les boissons.

Le diméthyl dicarbonate est un agent de contrôle microbien utilisé dans le vin ; les thés prêts à boire ; les boissons ne contenant pas de jus ; les boissons gazeuses diluées contenant du jus, des arômes de fruits ou les deux, la teneur en jus ne dépassant pas 50 %.
Le dicarbonate de diméthyle est couramment utilisé comme agent antimicrobien contre un large spectre de micro-organismes.
Les principaux micro-organismes cibles du DMDC sont les levures, notamment Saccharomyces, Zygosaccharomyces, Rhodotorula, Candida, Pichia, Torulopsis, Torula, Endomyces, Kloeckera et Hansenula.

Le dicarbonate de diméthyle est également bactéricide pour un certain nombre d'espèces, notamment Acetobacter pasteurianus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, plusieurs espèces de Lactobacillus et Pediococcus cerevisiae. Il a également été démontré que le DMDC est bactéricide contre Escherichia coli O157:H7.
L'effet antimicrobien du dicarbonate de diméthyle résulte de la désactivation des enzymes microbiennes, principalement par réaction avec les groupes imidazole et amine des protéines, conduisant à la destruction des micro-organismes.

Le DMDC restant, n'ayant pas réagi, se décompose rapidement en méthanol et en dioxyde de carbone.
L'activité du diméthyl dicarbonate est basée sur la vitesse d'hydrolyse. L'hydrolyse se produit lorsque le DMDC réagit avec l'eau et sa vitesse dépend de la température de la boisson ou du vin.
Il faut environ quatre heures à 10°C (50°F) ou deux heures à 20°C (68°F) pour que le DMDC se décompose complètement.

Le dicarbonate de diméthyle est utilisé pour stabiliser les boissons en empêchant leur altération microbienne.
Le diméthyl dicarbonate peut être utilisé dans diverses boissons, alcoolisées ou non, comme le vin, le cidre, les préparations pour bière ou les eaux gazeuses alcoolisées. La méthoxycarbonylation des protéines permet d'éliminer les micro-organismes responsables de l'altération des boissons.

Le dicarbonate de diméthyle est largement utilisé dans l'industrie des boissons comme agent de stérilisation à froid.
On ajoute du diméthyl dicarbonate aux boissons gazeuses, aux jus de fruits et aux thés glacés.
Cela empêche la détérioration microbienne sans traitement thermique.

En vinification, il est utilisé pour contrôler la croissance des levures et des micro-organismes.
Le dicarbonate de diméthyle contribue à stabiliser le vin après fermentation.
Cela préserve la qualité du produit.

Le diméthyl dicarbonate est utilisé dans les boissons non alcoolisées, telles que les eaux aromatisées et les boissons énergisantes.
Il inhibe les bactéries, les levures et les moisissures.
Dans les produits prêts à boire (RTD), il assure un contrôle microbien lors de l'emballage.

Le dicarbonate de diméthyle est généralement ajouté juste avant la mise en bouteille.
Cela garantit la sécurité du produit.
Le dicarbonate de diméthyle est utilisé dans les boissons peu acides et légèrement acides en association avec d'autres méthodes de conservation.

Le dicarbonate de diméthyle améliore l'efficacité antimicrobienne globale.
Cela contribue à la stabilité du produit.
Le dicarbonate de diméthyle est utilisé dans les produits alimentaires liquides, tels que les sirops et certaines préparations liquides.

Le dicarbonate de diméthyle contribue à prévenir la contamination.
Dans les formulations liquides pharmaceutiques et cosmétiques, il peut être utilisé comme agent de contrôle microbien.
Cela contribue à maintenir la stérilité du produit.

Cela contribue à la sécurité des produits.
Le dicarbonate de diméthyle est également utilisé dans le traitement industriel des liquides lorsqu'une inactivation microbienne rapide est requise.
Le dicarbonate de diméthyle assure une stérilisation efficace à court terme.

Le dicarbonate de diméthyle est utilisé partout où une stérilisation rapide à froid et un contrôle antimicrobien à court terme sont nécessaires, notamment dans les boissons, les aliments liquides et les formulations sensibles où le traitement thermique est indésirable.
Le dicarbonate de diméthyle est utilisé dans les procédés d'embouteillage et de remplissage aseptique pour assurer le contrôle microbien à l'étape finale de la production.
Il est dosé en ligne avant l'emballage.

Cela permet d'éviter toute contamination pendant le stockage.
Dans les boissons artisanales et de spécialité, telles que les boissons alcoolisées aromatisées et les cidres, il contribue à stabiliser les produits sans en altérer le goût.
Il contrôle l'activité résiduelle des levures.

Cela permet de préserver la constance du produit.
Le dicarbonate de diméthyle est utilisé dans des formulations à faible teneur en conservateurs ou sans conservateurs.
Le dicarbonate de diméthyle assure une protection antimicrobienne sans additifs à longue durée d'action.

Cela soutient les produits à étiquetage clair.
Le dicarbonate de diméthyle est utilisé dans les concentrés et les sirops pour boissons afin d'inhiber la croissance microbienne pendant le stockage et la dilution.
Le dicarbonate de diméthyle permet de maintenir la qualité du produit dans le temps.

Dans les boissons fonctionnelles et les boissons nutraceutiques, il protège les formulations sensibles de l'altération.
Le dicarbonate de diméthyle agit sans affecter significativement les ingrédients actifs.
Cela permet de préserver l'intégrité du produit.

Le DMDC est utilisé dans la production de boissons destinées à l'exportation, où une durée de conservation prolongée est essentielle.
Il assure la stabilité microbiologique pendant le transport.
Cela permet une distribution mondiale.

Le dicarbonate de diméthyle est utilisé dans les lignes de traitement à l'échelle pilote et industrielle pour un contrôle microbien rapide.
Le dicarbonate de diméthyle s'intègre facilement aux systèmes de dosage automatisés.
Cela améliore l'efficacité de la production.

Dans les systèmes de conservation combinés, il fonctionne en association avec la filtration, des conservateurs doux ou un pH contrôlé.
Le dicarbonate de diméthyle améliore l'efficacité globale.
Le dicarbonate de diméthyle est utilisé partout où un contrôle microbien rapide et sans résidus est requis lors du traitement final et de l'emballage, notamment dans les boissons et les produits liquides exigeant une qualité et une stabilité élevées.

Profil de sécurité du dicarbonate de diméthyle :
Le dicarbonate de diméthyle est aujourd'hui utilisé comme agent de conservation dans de nombreux pays, mais sa toxicité nécessite l'utilisation d'un équipement de distribution spécial.
Le dicarbonate de diméthyle se décompose en CHgOH et CO2 dans un produit et son taux d'ajout maximal est typiquement de 0,025 % en poids.
Le dicarbonate de diméthyle est utilisé dans l'industrie des boissons pour un contrôle microbien supplémentaire des boissons lors des dernières étapes du remplissage.

Le dicarbonate de diméthyle est ajouté aux boissons, dont la charge microbienne viable a été préalablement réduite par d'autres technologies, juste avant la mise en bouteille, en conserve ou toute autre forme d'emballage final.
Le dicarbonate de diméthyle présente des risques importants, principalement en raison de sa réactivité élevée, de sa toxicité avant hydrolyse et de sa capacité à libérer du méthanol lors de sa décomposition.
Elle doit être manipulée sous des contrôles de sécurité stricts.

Le contact avec la peau peut provoquer des irritations ou des brûlures chimiques, surtout avec les liquides concentrés.
Le dicarbonate de diméthyle peut réagir avec les protéines de la peau en raison de sa nature électrophile.
Le port de gants et de vêtements de protection est essentiel.

Le contact avec les yeux peut entraîner une irritation sévère ou des lésions oculaires graves.
Les symptômes incluent douleur, rougeur et possible blessure.
Un rinçage immédiat et prolongé à l'eau est essentiel.

L'inhalation de vapeurs représente un danger majeur, car le DMDC peut irriter les voies respiratoires.
Les symptômes incluent la toux, l'irritation de la gorge et les difficultés respiratoires.
Une forte exposition peut entraîner de graves problèmes respiratoires.