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La N,N-diméthyllaurylamine (communément appelée diméthyl lauryl amine, lauryldiméthylamine ou N,N-diméthyldodécylamine) est une alkylamine tertiaire avec une chaîne alkyle linéaire C12 (lauryle/dodécyle) et deux substituants méthyle sur l'azote.
Il s'agit d'un intermédiaire important pour la fabrication d'oxydes d'amine, de composés d'ammonium quaternaire, de tensioactifs, d'inhibiteurs de corrosion et d'additifs pour lubrifiants.
Numéro d'enregistrement CAS : 112-18-5
Nom commun / noms commerciaux : Diméthyl lauryl amine ; Lauryl diméthylamine ; Dodécyl diméthylamine ; Diméthyllaurylamine.
Structure moléculaire et propriétés physiques
Structure : chaîne alkyle linéaire en C12 liée à un groupe diméthylamino tertiaire : CH₃(CH₂)₁₁N(CH₃)₂. L'azote est tertiaire (non protique) et basique.
Principales propriétés physiques (valeurs typiques du catalogue / valeurs expérimentales) :
Aspect : liquide incolore à jaune pâle (les échantillons commerciaux peuvent présenter une coloration due à des impuretés).
Poids moléculaire : ≈ 213,40 g·mol⁻¹.
Point d'ébullition : modérément élevé (la littérature et les données du fournisseur indiquent un point d'ébullition élevé, compatible avec une amine tertiaire en C12 ; la valeur exacte dépend de la pression).
Densité : valeurs attendues proches de 0,8 à 0,85 g·cm⁻³ (dépendant de la longueur de la chaîne). (Consulter la fiche de données de sécurité du fournisseur pour les valeurs par lot.)
LogP / partitionnement : forte hydrophobie (logP positif élevé, estimé >5), compatible avec un fort partitionnement vers les phases organiques et les membranes.
Solubilité : peu soluble dans l’eau sous forme basique ; facilement soluble dans les solvants organiques (alcools, éthers, hydrocarbures). L’amine peut être protonée (soluble dans l’eau sous forme de sel en milieu acide).
Comportement acido-basique : en tant qu’amine tertiaire, elle est basique (le pKb/pKa de l’acide conjugué se situe généralement dans la gamme où la protonation a lieu en milieu fortement acide). La protonation modifie la solubilité et la réactivité, ce qui est exploité en synthèse et en formulation.
Voies de synthèse et de production industrielle
voies de synthèse typiques
Amination réductrice de l'aldéhyde laurylique / cétone laurylique : La réaction du dodécanal ou d'un composé similaire avec la diméthylamine suivie d'une réduction peut donner la N,N-diméthyldodécylamine.
Alkylation de la diméthylamine : Les halogénures d'alkyle (par exemple, le chlorure/bromure de dodécyle) réagissent avec la diméthylamine et peuvent donner une amine tertiaire (contrôle rigoureux pour éviter la quaternisation).
Hydrogénation des nitriles : Hydrogénation du dodécylcyanure en présence d'agents méthylants ou par transformations successives pour introduire le groupe diméthylamino.
Fractionnement et purification : Les alkylamines tertiaires produites industriellement sont souvent des mélanges (C12, C14, etc.). La distillation, l’adsorption et l’extraction par solvant sont utilisées pour les purifier selon les normes requises.
Considérations industrielles
Matières premières : dérivées de blocs de construction à chaîne grasse issus de la pétrochimie ou de dérivés d'alcools gras.
Sélectivité et réactions secondaires : une suralkylation en sels d'ammonium quaternaire ou la formation d'amines secondaires peuvent se produire ; le contrôle du procédé est essentiel.
Échelle et qualités : les qualités de réactifs de laboratoire (≥95%) et les qualités industrielles (mélanges, qualités techniques) sont commercialisées ; les impuretés comprennent des homologues alkyles supérieurs/inférieurs et des matières premières non réagies.
Réactions chimiques et dérivatisation
Quaternisation : une amine tertiaire peut être alkylée pour produire des sels d'ammonium quaternaire (tensioactifs cationiques, biocides).
Oxydation en N-oxyde : une oxydation douce (par exemple, avec des peracides ou du H₂O₂ avec des catalyseurs) convertit l'amine tertiaire en oxyde d'amine (oxyde de lauryldiméthylamine), un tensioactif zwitterionique/non ionique largement utilisé dans les produits de nettoyage et de soins personnels.
Cette transformation augmente la solubilité dans l'eau et modifie le comportement du tensioactif.
Formation de sels : la protonation par des acides inorganiques produit des sels d’amines hydrosolubles (par exemple, chlorhydrate, sulfate). Utile pour la formulation et la manipulation.
Acylation / amidation : moins courante directement, mais l'amine peut être transformée en d'autres groupes fonctionnels via des transformations organiques classiques.
Applications et usages industriels
Intermédiaire pour les tensioactifs : l'utilisation industrielle la plus courante est comme intermédiaire pour produire des oxydes d'amine (par exemple, l'oxyde de lauryl diméthylamine), des tensioactifs d'ammonium quaternaire, des bétaïnes et des tensioactifs amphotères utilisés dans les détergents, les nettoyants, les produits de soins personnels et les formulations.
Inhibiteurs de corrosion : utilisés dans les fluides de travail des métaux, les formulations d’inhibiteurs de corrosion et les additifs pour lubrifiants (les amines tertiaires tensioactives interagissent avec les surfaces métalliques).
Émulsifiants et catalyseurs de transfert de phase : en tant qu'amine tertiaire lipophile, elle peut servir de stabilisateur d'émulsion (souvent après conversion en oxyde d'amine ou en sel quaternaire).
Intermédiaire chimique dans les produits chimiques fins et les composés de spécialité : utilisé pour synthétiser des tensioactifs cationiques ou zwitterioniques plus complexes et comme précurseur d’ingrédients actifs.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LA DIMÉTHYL LAURYL AMINE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
