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Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un composé organosulfuré de formule (CH3) 2SO. Ce liquide incolore est un solvant aprotique polaire important qui dissout les composés polaires et non polaires et est miscible dans une large gamme de solvants organiques ainsi que dans l'eau. Il a un point d'ébullition relativement élevé. Diméthylsulfoxyde (DMSO) a la propriété inhabituelle que de nombreuses personnes perçoivent un goût d'ail dans la bouche après un contact avec la peau.
En termes de structure chimique, la molécule a idéalisé la symétrie Cs. Il a une géométrie moléculaire pyramidale trigonale compatible avec d'autres composés S (IV) à trois coordonnées, avec une paire d'électrons non liée sur l'atome de soufre approximativement tétraédrique.
No CAS: 67-68-5
Numéro CE: 200-664-3
NOMS IUPAC:
Diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde, anhydre
Diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
DMSO, sulfoxyde de méthyle
méthanesulfinylméthane
Méthylsulfinidéméthane
méthylsulfinylméthane
méthylsulfinylméthane
SYNONYMES
diméthylsulfoxyde; DMSO; 67-68-5; Méthylsulfoxyde; Méthylsulfinylméthane; Diméthylsulfoxyde; Diméthylsulfoxyde; Méthane, sulfinylbis-; Demsodrox; Demasorb; Demavet; Dimexide; Domoso; Dromisol; Durasorb; Infiltrina; Somipront; Syntexe Dolicur; Hyadur; sulfinylbisméthane; Diméthylsulfoxyde; Dermasorb; Dipirartril-tropico; Doligur; Kemsol; Topsym; Gamasol 90; Sulfinylbis (méthane); Diméthylsulfoxyde; Sclérosol; Rimso-50; Diméthylsulfoxide; Diméthylsulfoxyde 9453 NSC; Rimso 50; 763; Caswell n ° 381; Dimetil sulfoxido; Diméthyli sulfoxidum; CCRIS 943; Méthane; 1,1'-sulfinylbis -; (méthylsulfinyl) méthane; méthylsulfoxyde; (CH3) 2SO; DMS-90; NSC 763; A 10846; Sulfoxyde de méthyle ; diméthylsulfoxyde; S (O) Me2; M 176; UNII-YOW8V9698H; MFCD00002089; EPA Pesticide Chemical Code 000177; DMS 70; DMS 90; AI3-26477; CHEMBL504; NSC763; YOW8V9698H; Diméthylsulfoxyde, HPLC Grade; CHEBI: 28262; SQ-9453; Diméthylsulfoxyde, 99%; Sulfinylbis-méthane; Topsym (annulé); Rimso-5; Domoso (vétérinaire); Méthylsulfoxyde, 99,7%, pur; Dimexidum; sulfinyldimetha ne; Dimetilsolfossido; Dimetilsolfossido [DCIT]; Diméthylsulfoxyde; Méthylsulfoxyde, 99,8+%, pour HPLC; Méthylsulfoxyde, 99,8+%, extra pur; HSDB 80; Méthylsulfoxyde, 99,5+%, pour analyse; Méthylsulfoxyde, 99,9+ %, Réactif ACS; Sulfoxyde, diméthyl; méthanesulfinylméthane; DMS-70; Diméthylsulfoxyde [INN-French]; Dimetil sulfoxido [INN-Spanish]; (methanesulfinyl) methane; Dimethyli sulfoxidum [INN-Latin]; Methyl sulfoxyde, 99,8+%, pour la synthèse de peptides; EINECS 200-664-3; Méthylsulfoxyde, 99,7+%, Extra Dry, AcroSeal (R); C2H6OS; Diluant; diméthysulfoxyde; diméthvlsulfoxyde; diméthyisulfoxyde; diméthylsulfoxyde; diméthylsulfoxyde; dimétylsulfoxyde; 99.7 sulfoxyde de méthyle; diméthylsulfoxyde +%, Extra Dry sur tamis moléculaire, AcroSeal (R); diméthylsulfoxyde; diméthylsulfoxyde; diméthylsulfoxyde; diméthylsulfoxyde; dirnéthylsulfoxyde; Diméthylsulfoxixde; méthylsulfmylméthane; diméthylsulfoxyde; Sulfinyl bis (méthane); 2-thiapropane2- oxyde; diméthylsulfoxyde [USAN: USP: INN: BAN]; DMSO, stérile filtré; diméthylsulfoxyde s olution; Sulfoxyde de méthyle (8CI); Rimso-50 (TN); Diméthylsulfoxyde (DMSO); DMSO (filtré stérile); DMSO, Diméthylsulfoxyde; DSSTox_CID_1735; Solution de diméthylsulfoxyde; (DMSO); DMSO (Diméthylsulfoxyde); EC 200-664-3; Sulfinylbis-méthane (9CI); ACMC-1BH88; DSSTox_RID_76298; H3C-SO-CH3; BIDD: PXR0182; DSSTox_GSID_21735; Diméthylsulfoxyde,> = 99%; Diméthylsulfoxyde, anhydre; Diméthylsulfoxyde pour HPLC; Diméthylsulfoxyde, anhydre; Méthane, sulfinylbis- (9CI); WLN: OS1 & 1; Diméthylsulfoxyde,> = 99,5%; Diméthylsulfoxyde, réactif pour PCR; DTXSID2021735; Diméthylsulfoxyde, réactif ACS; Méthylsulfoxyde,> = 99%, FG; Diméthylsulfoxyde, pa, 99 %; Diméthylsulfoxyde, LR,> = 99%; Pharmakon1600-01506122; Diméthylsulfoxyde (JAN / USP / INN); ZINC5224188; Tox21_300957; ANW-42740; BDBM50026472; NSC760436; STL264194; Diméthylsulfoxyde, 5%, AR,> = 99% AKOS000121107; CCG-213615; DB01093; Diméthylsulfoxyde, étalon analytique; MCULE-2005841258; NSC-760436; CAS-67-68-5; MRF-0000764; (méthanesulfinyl) méthanediméthylsulfoxyde; Diméthylsulfoxyde, pour la biologie moléculaire; NCGC0016395 8-01; NCGC00163958-02; NCGC00163958-03; NCGC00254859-01; Diméthylsulfoxyde, anhydre,> = 99,9%; Diméthylsulfoxyde, qualité HPLC, 99,9%; SC-16101; Diméthylsulfoxyde [pour la spectrophotométrie], Diméthylsulfoxyde, pour HPLC,> = 99,5%; Diméthylsulfoxyde, pour HPLC,> = 99,7%; DS-015031; D0798; D1159; D5293; Diméthylsulfoxyde, réactif ACS,> = 99,9%; Diméthylsulfoxyde, AldraSORB (TM), 99,8%; FT-0625099; FT-0625100; Diméthylsulfoxyde, pa, réactif ACS, 99,9%; Diméthylsulfoxyde, SAJ première qualité,> = 99,0%; Diméthylsulfoxyde, JIS spécial,> = 99,0%; Diméthylsulfoxyde, Vetec (TM) qualité réactif, 99%; Q407927; Diméthylsulfoxyde, spectroscopie UV HPLC, 99,9%; Diméthylsulfoxyde, anhydre, ZerO2 (TM),> = 99,9%
qualité spectrophotométrique,> = 99,9%; diméthylsulfoxyde, puriss. pa, séché, <= 0,02% d'eau; 4H-1,3-oxazine, 2-cyclopentyl-5,6-dihydro-4,4,7-triméthyl-; Diméthylsulfoxyde,> = 99,5% (GC), cellule végétale culture testée; Diméthylsulfoxyde, BioUltra, pour la biologie moléculaire,> = 99,5% (GC); Diméthylsulfoxyde, norme de référence de la pharmacopée européenne (EP); Diméthylsulfoxyde, puriss. pa, réactif ACS,> = 99,9% (GC); Diméthylsulfoxyde, qualité réactif Vetec (TM), anhydre,> = 99,7%; Diméthylsulfoxyde,> = 99,0%, convient pour l'analyse du spectre d'absorption; Diméthylsulfoxyde, United States Pharmacopeia (USP) Standard de référence; Diméthylsulfoxyde, pour l'analyse des traces inorganiques,> = 99,99995% (base métaux); Diméthylsulfoxyde, répond aux spécifications de test EP, répond aux spécifications de test USP; Sulfoxyde de méthyle, 99,8 +%, pour la biologie moléculaire, DNAse, RNAse et sans protéase; Diméthylsulfoxyde, Hybri-Max (TM), filtré stérile, BioReagent, adapté aux hybridomes,> = 99,7%; Diméthylsulfoxyde, puriss., absolu, sur tamis moléculaire (H2O <= 0,005%),> = 99,5% (GC); Diméthylsulfoxyde, filtré stérile, certifié BioPerformance, conforme aux spécifications de test EP, USP, convient pour l'hybridome
Synthèse et production
Il a été synthétisé pour la première fois en 1866 par le scientifique russe Alexander Zaytsev, qui a rapporté ses découvertes en 1867. Le diméthylsulfoxyde est produit industriellement à partir de diméthylsulfure, un sous-produit du procédé Kraft, par oxydation avec de l'oxygène ou du dioxyde d'azote.
Réactions
Réactions avec les électrophiles
Le centre du soufre dans le diméthylsulfoxyde (DMSO) est nucléophile envers les électrophiles mous et l'oxygène est nucléophile envers les électrophiles durs. Avec l'iodure de méthyle, il forme de l'iodure de triméthylsulfoxonium, [(CH3) 3SO] I:
(CH3) 2SO + CH3I → [(CH3) 3SO] I
Ce sel peut être déprotoné avec de l'hydrure de sodium pour former l'ylure de soufre:
[(CH3) 3SO] I + NaH → (CH3) 2S (CH2) O + NaI + H2
Acidité
Les groupes méthyle du diméthylsulfoxyde (DMSO) ne sont que faiblement acides, avec un pKa = 35. Pour cette raison, les basicités de nombreux composés organiques faiblement basiques ont été examinées dans ce solvant.
La déprotonation du diméthylsulfoxyde (DMSO) nécessite des bases fortes comme le diisopropylamide de lithium et l'hydrure de sodium. La stabilisation du carbanion résultant est assurée par le groupe S (O) R. Le dérivé sodique du diméthylsulfoxyde (DMSO) ainsi formé est appelé dimsyl sodium. C'est une base, par exemple, pour la déprotonation de cétones pour former des énolates de sodium, des sels de phosphonium pour former des réactifs de Wittig et des sels de formamidinium pour former des diaminocarbènes. C'est également un nucléophile puissant.
Oxydant
En synthèse organique, le diméthylsulfoxyde (DMSO) est utilisé comme oxydant doux, comme illustré par l'oxydation Pfitzner – Moffatt et l'oxydation Swern.
Base de Ligand et Lewis
Lié à sa capacité à dissoudre de nombreux sels, le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un ligand courant dans la chimie de coordination. Un exemple est le complexe dichlorotétrakis (diméthylsulfoxyde) ruthénium (II) (RuCl2 (dmso) 4). Dans ce complexe, trois ligands diméthylsulfoxyde (DMSO) sont liés au ruthénium via le soufre. Le quatrième diméthylsulfoxyde (DMSO) est lié par l'oxygène. En général, le mode lié à l'oxygène est plus courant.
Dans les solutions de tétrachlorure de carbone, le diméthylsulfoxyde (DMSO) fonctionne comme une base de Lewis avec divers acides de Lewis tels que I2, les phénols, le chlorure de triméthylétain, les métalloporphyrines et le dimère Rh2Cl2 (CO) 4. Les propriétés des donneurs sont discutées dans le modèle ECW. La force relative du donneur de diméthylsulfoxyde (DMSO) vis-à-vis d'une série d'acides, par rapport à d'autres bases de Lewis, peut être illustrée par des graphiques C-B.
Applications
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un solvant aprotique polaire et est moins toxique que les autres membres de cette classe, tels que le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone et le HMPA. Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est fréquemment utilisé comme solvant pour les réactions chimiques impliquant des sels, notamment les réactions de Finkelstein et d'autres substitutions nucléophiles. Il est également largement utilisé comme agent d'extraction en biochimie et en biologie cellulaire. Parce que le diméthylsulfoxyde (DMSO) n'est que faiblement acide, il tolère des bases relativement fortes et en tant que tel a été largement utilisé dans l'étude des carbanions. Un ensemble de valeurs de pKa non aqueuses (acidités C-H, O-H, S-H et N-H) pour des milliers de composés organiques a été déterminée dans une solution de diméthylsulfoxyde (DMSO).
En raison de son point d'ébullition élevé, 189 ° C (372 ° F), le diméthylsulfoxyde (DMSO) s'évapore lentement à la pression atmosphérique normale. Les échantillons dissous dans le diméthylsulfoxyde (DMSO) ne peuvent pas être récupérés aussi facilement que d'autres solvants, car il est très difficile d'éliminer toutes les traces de diméthylsulfoxyde (DMSO) par évaporation rotative conventionnelle. Une technique pour récupérer complètement les échantillons est l'élimination du solvant organique par évaporation suivie de l'ajout d'eau (pour dissoudre le diméthylsulfoxyde (DMSO)) et la cryodésiccation pour éliminer à la fois le diméthylsulfoxyde (DMSO) et l'eau. Les réactions conduites dans le diméthylsulfoxyde (DMSO) sont souvent diluées avec de l'eau pour précipiter ou séparer les produits en phase. Le point de congélation relativement élevé du diméthylsulfoxyde (DMSO), 18,5 ° C (65,3 ° F), signifie qu'à température ambiante, ou juste en dessous, il s'agit d'un solide, ce qui peut limiter son utilité dans certains processus chimiques (par exemple, cristallisation avec refroidissement) .
Sous sa forme deutérée (DMSO-d6), c'est un solvant utile pour la spectroscopie RMN, encore une fois en raison de sa capacité à dissoudre une large gamme d'analytes, la simplicité de son propre spectre et son aptitude aux études spectroscopiques RMN à haute température. Les inconvénients de l'utilisation du DMSO-d6 sont sa viscosité élevée, qui élargit les signaux, et son hygroscopicité, qui conduit à une résonance de H2O écrasante dans le spectre RMN 1H. Il est souvent mélangé avec du CDCl3 ou du CD2Cl2 pour une viscosité et des points de fusion inférieurs.
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est également utilisé pour dissoudre les composés d'essai in vitro dans les programmes de découverte de médicaments et de conception de médicaments (y compris les programmes de dépistage à haut débit). En effet, il est capable de dissoudre les composés polaires et non polaires, peut être utilisé pour maintenir des solutions mères de composés à tester (important lorsque vous travaillez avec une grande bibliothèque chimique), est facilement miscible avec l'eau et les milieux de culture cellulaire, et a un point d'ébullition élevé. (cela améliore la précision des concentrations du composé d'essai en réduisant l'évaporation à température ambiante). Une limitation du diméthylsulfoxyde (DMSO) est qu'il peut affecter la croissance et la viabilité de la lignée cellulaire (avec de faibles concentrations de diméthylsulfoxyde (DMSO) stimulant parfois la croissance cellulaire et des concentrations élevées de diméthylsulfoxyde (DMSO) parfois inhibant ou tuant les cellules).
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est également utilisé comme véhicule pour les études in vivo des composés d'essai. Il a. Comme lors de son utilisation dans des études in vitro, des effets pléiotropes peuvent survenir.
En plus de ce qui précède, le diméthylsulfoxyde (DMSO) est de plus en plus utilisé dans les processus de fabrication pour produire des dispositifs microélectroniques. Il est largement utilisé pour décaper la résine photosensible dans les écrans TFT-LCD «à écran plat» et les applications d'emballage avancées (telles que le conditionnement au niveau de la tranche / la création de motifs de soudure). Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est également un décapant de peinture efficace, étant plus sûr que la plupart des autres tels que le nitrométhane et le dichlorométhane.
La biologie
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est utilisé dans une réaction en chaîne par polymérase (PCR) pour inhiber les structures secondaires dans la matrice d'ADN ou les amorces d'ADN. Il est ajouté au mélange PCR avant de réagir, où il interfère avec l'auto-complémentarité de l'ADN, minimisant les réactions interférentes.
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) dans une réaction de PCR est applicable pour les plasmides surenroulés (pour se détendre avant l'amplification) ou pour les modèles d'ADN à haute teneur en GC (pour diminuer la thermostabilité). Par exemple, une concentration finale de 10% de diméthylsulfoxyde (DMSO) dans le mélange PCR avec Phusion diminue la température d'hybridation de l'amorce (c'est-à-dire la température de fusion de l'amorce) de 5,5 à 6,0 ° C (9,9 à 10,8 ° F).
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) peut également être utilisé comme cryoprotecteur, ajouté au milieu cellulaire pour réduire la formation de glace et empêcher ainsi la mort cellulaire pendant le processus de congélation. Environ 10% peuvent être utilisés avec une méthode de congélation lente, et les cellules peuvent être congelées à -80 ° C (-112 ° F) ou stockées dans de l'azote liquide en toute sécurité.
En culture cellulaire, le diméthylsulfoxyde (DMSO) est utilisé pour induire la différenciation des cellules de carcinome embryonnaire P19 en cardiomyocytes et cellules musculaires squelettiques.
Médicament
L'utilisation du diméthylsulfoxyde (DMSO) en médecine date d'environ 1963, lorsqu'une équipe de la faculté de médecine de l'Université de la santé et des sciences de l'Oregon, dirigée par Stanley Jacob, a découvert qu'il pouvait pénétrer la peau et d'autres membranes sans les endommager et transporter d'autres composés dans un milieu biologique. système. En médecine, le diméthylsulfoxyde (DMSO) est principalement utilisé comme analgésique topique, véhicule pour l'application topique de produits pharmaceutiques, comme anti-inflammatoire et antioxydant. Étant donné que le diméthylsulfoxyde (DMSO) augmente le taux d'absorption de certains composés à travers les tissus biologiques, y compris la peau, il est utilisé dans certains systèmes d'administration transdermique de médicaments. Son effet peut être amélioré avec l'ajout d'EDTA. Il est fréquemment associé à des médicaments antifongiques, leur permettant de pénétrer non seulement la peau, mais aussi les ongles des pieds et des mains.
En radiologie interventionnelle, le diméthylsulfoxyde (DMSO) est utilisé comme solvant pour l'éthylène-alcool vinylique dans l'agent embolique liquide Onyx, qui est utilisé dans l'embolisation, l'occlusion thérapeutique des vaisseaux sanguins.
En cryobiologie, le diméthylsulfoxyde (DMSO) a été utilisé comme cryoprotecteur et reste un constituant important des mélanges de vitrification cryoprotecteurs utilisés pour préserver les organes, les tissus et les suspensions cellulaires. Sans cela, jusqu'à 90% des cellules congelées deviendront inactives. Il est particulièrement important dans la congélation et le stockage à long terme des cellules souches embryonnaires et des cellules souches hématopoïétiques, qui sont souvent congelées dans un mélange de 10% de diméthylsulfoxyde (DMSO), un milieu de congélation et 30% de sérum bovin fœtal. Dans la congélation cryogénique de lignées cellulaires hétéropoïdes (MDCK, VERO, etc.), un mélange de 10% de diméthylsulfoxyde (DMSO) avec 90% d'EMEM (70% d'EMEM + 30% de sérum bovin fœtal + mélange d'antibiotiques) est utilisé. Dans le cadre d'une greffe de moelle osseuse autologue, le diméthylsulfoxyde (DMSO) est réinjecté avec les propres cellules souches hématopoïétiques du patient.
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est métabolisé par disproportionation en diméthylsulfure et diméthylsulfone. Il est sujet à une excrétion rénale et pulmonaire. Un effet secondaire possible du diméthylsulfoxyde (DMSO) est donc une élévation du diméthylsulfure sanguin, qui peut provoquer un symptôme d'halitose transmissible par le sang.
L'utilisation du diméthylsulfoxyde (DMSO) comme traitement alternatif du cancer est particulièrement préoccupante, car il a été démontré qu'il interfère avec une variété de médicaments de chimiothérapie, y compris le cisplatine, le carboplatine et l'oxaliplatine. Les preuves sont insuffisantes pour étayer l'hypothèse selon laquelle le diméthylsulfoxyde (DMSO) a un effet, et la plupart des sources conviennent que son historique d'effets secondaires lorsqu'il est testé justifie la prudence lors de son utilisation comme complément alimentaire, pour lequel il est fortement commercialisé avec l'avertissement habituel. .
Goût
Le goût d'ail perçu au contact de la peau avec le diméthylsulfoxyde (DMSO) peut être dû à l'activation non olfactive des récepteurs TRPA1 dans les ganglions du trijumeau. Contrairement au disulfure de diméthyle et de diallyle (également avec des odeurs ressemblant à l'ail), aux mono- et tri-sulfures (généralement avec des odeurs nauséabondes) et à d'autres structures similaires, le diméthylsulfoxyde (DMSO) chimique pur est inodore.
Le diméthylsulfoxyde se présente sous la forme d'un liquide clair, essentiellement inodore. Point d'éclair en vase clos 192 ° F. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Le contact avec la peau peut provoquer des picotements et des brûlures et entraîner une odeur d'ail sur l'haleine. Un excellent solvant qui peut transporter des solutés toxiques à travers la peau. Des concentrations élevées de vapeur peuvent provoquer des maux de tête, des étourdissements et une sédation.
Utilisations de l'industrie
-Solution de nettoyage
-Fluides fonctionnels (systèmes fermés)
-Intermédiaires
-Produits chimiques de laboratoire
-Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
- Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
-Agents de placage et agents de traitement de surface
-Aides à la transformation, spécifiques à la production pétrolière
-Propulseurs et agents gonflants
-Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
-Ajusteurs de viscosité
Utilisations des consommateurs
-Produits électriques et électroniques
-Lubrifiants et graisses
-Produits métalliques non couverts ailleurs
Informations générales sur la fabrication
Secteurs de traitement de l'industrie
-Tous les autres produits chimiques et fabrication de préparations.
-Fabrication de produits informatiques et électroniques.
-Fabrication d'équipements électriques, d'appareils et de composants.
-Fabrication de produits métalliques.
-Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles.
-Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments.
-Fabrication de produits en plastique.
-Prestations de service.
-Commerce de gros et de détail.
IDENTIFICATION ET UTILISATION:
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un liquide incolore, très hygroscopique. C'est une molécule avec une longue histoire dans le domaine pharmaceutique et est maintenant bien établie comme activateur de pénétration dans les formulations pharmaceutiques topiques. Il est actuellement prescrit comme médicament à cet effet dans une solution topique de diclofénac sodique (approuvée aux États-Unis pour traiter les signes et symptômes de l'arthrose) et une solution topique d'idoxuridine (approuvée en Europe pour le traitement du zona). Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est utilisé comme médicament pour le soulagement des symptômes de la cystite interstitielle. Le diméthylsulfoxyde (DMSO) n'est pas un complément nutritionnel, il est métabolisé en méthylsulfonylméthane (MSM), qui est disponible sous forme de complément nutritionnel. Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est utilisé dans la cryoconservation de populations cellulaires, y compris les cellules souches, les embryons et diverses cultures cellulaires. Il est également utilisé comme solvant industriel et comme antigel ou fluide hydraulique lorsqu'il est mélangé à de l'eau.
La production et l'utilisation du diméthylsulfoxyde comme réactif dans la synthèse organique, comme solvant industriel, dans les nettoyants industriels et les décapants pour peinture et en médecine peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets. Le diméthylsulfoxyde fait partie du cycle mondial du soufre atmosphérique et est produit lorsque le diméthylsulfure est photo-oxydé. Il a été isolé de nombreuses plantes, est un constituant commun des eaux naturelles et se trouve dans l'eau de mer dans la zone de pénétration de la lumière où il peut représenter un produit du métabolisme des algues. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 0,60 mm Hg à 25 ° C indique que le diméthylsulfoxyde existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère. Le diméthylsulfoxyde en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 4,3 heures. Le diméthylsulfoxyde en phase vapeur sera également dégradé dans l'atmosphère nocturne par réaction avec des radicaux nitrate; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 1,4 heure. Le diméthylsulfoxyde n'absorbe pas la lumière à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. Le diméthylsulfoxyde a été détecté dans l'eau de pluie, ce qui indique qu'il peut être éliminé de l'air par dépôt humide. S'il est rejeté dans le sol, le diméthylsulfoxyde devrait avoir une mobilité très élevée basée sur un Koc estimé de 2. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi d'Henry de 1.03X10-8 atm-cu m / mole. On s'attend à ce que le diméthylsulfoxyde se volatilise lentement à partir des surfaces du sol sec en fonction de sa pression de vapeur. Les tests de dépistage de biodégradation disponibles donnent des résultats contradictoires, mais d'après les données disponibles et l'approche du poids de la preuve, le diméthylsulfoxyde devrait être intrinsèquement biodégradable dans le sol et l'eau.
Le diméthylsulfoxyde se produit largement à des niveaux de 3 ppm ou moins. Il a été isolé de l'huile de menthe verte, du maïs, de l'orge, du malt, de la luzerne, des betteraves, du chou, des concombres, de l'avoine, de l'oignon, de la bette à carde, des tomates, des framboises, de la bière, du café, du lait et du thé. Le diméthylsulfoxyde est un constituant commun des eaux naturelles, et il se trouve dans l'eau de mer dans la zone de pénétration de la lumière où il peut représenter un produit du métabolisme des algues. Son apparition dans l'eau de pluie peut résulter de l'oxydation du sulfure de diméthyle atmosphérique, qui se produit dans le cadre du transfert naturel de soufre d'origine biologique.
Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un composé organosulfuré de formule (CH₃) ₂SO. C'est un liquide incolore et un solvant puissant. Il dissout les composés polaires et non polaires. Cette propriété rend le diméthylsulfoxyde miscible dans une large gamme de solvants organiques ainsi que dans l'eau.
Sigma Aldrich Dimethyl Sulfoxide Lewis Structure
Le diméthylsulfoxyde est un solvant puissant en raison de sa nature hautement polaire. Le diméthylsulfoxyde fonctionne avec des composés ioniques, certains sels et des composés non ioniques.
Description générale
Le diméthylsulfoxyde est un solvant protique apolaire qui est généralement utilisé comme milieu réactionnel et réactif dans les réactions organiques.
Application
Le diméthylsulfoxyde peut être utilisé comme oxydant pour la conversion d'isonitriles en isocyanates. Le diméthylsulfoxyde activé par le chlorure d'oxalyle peut être utilisé dans l'oxydation d'alcools à longue chaîne en carbonyles.
Le diméthylsulfoxyde, ou diméthylsulfoxyde, est un sous-produit de la fabrication du papier. Il provient d'une substance trouvée dans le bois.
Le diméthylsulfoxyde est utilisé comme solvant industriel depuis le milieu des années 1800. Depuis le milieu du 20e siècle environ, les chercheurs ont exploré son utilisation comme agent anti-inflammatoire.
Le diméthylsulfoxyde est facilement absorbé par la peau. Il est parfois utilisé pour augmenter l'absorption par le corps d'autres médicaments.
Le diméthylsulfoxyde est un agent ayant un large spectre d'effets pharmacologiques, y compris la pénétration membranaire, des effets anti-inflammatoires, une analgésie locale et une faible bactériostase. L'utilisation principale du diméthylsulfoxyde est en tant que véhicule pour d'autres médicaments, augmentant ainsi l'effet du médicament et facilitant la pénétration d'autres médicaments dans la peau. Le diméthylsulfoxyde a été administré par voie orale, intraveineuse ou topique pour un large éventail d'indications. Il est également administré par installation vésicale dans le soulagement symptomatique de la cystite interstitielle et est utilisé comme cryoprotecteur pour divers tissus humains.
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un solvant organique dans lequel certains métabolites secondaires peuvent être dissous. Contrairement à la plupart des autres solvants organiques, le diméthylsulfoxyde (DMSO) ne s'évapore pas rapidement à température ambiante. Ceci est pratique pour les techniques analytiques telles que la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire dans laquelle l'analyte doit être en phase liquide. La spectroscopie IR, cependant, est souvent réalisée sur un échantillon dans lequel le solvant a pu s'évaporer. Bien qu'il soit préférable de dissoudre le métabolite d'intérêt dans un solvant volatil à température ambiante, il peut exister des métabolites pour lesquels le diméthylsulfoxyde (DMSO) est le seul solvant pratique. Pour interpréter correctement les données IR pour un métabolite du diméthylsulfoxyde (DMSO), un spectre du solvant sans métabolite doit également être enregistré. Un programme d'analyse des données peut ensuite être utilisé pour soustraire le spectre du solvant du spectre du métabolite dissous dans le solvant.
Le diméthylsulfoxyde est un médicament sur ordonnance et un complément alimentaire. Il peut être pris par voie orale, appliqué sur la peau (utilisé localement) ou injecté dans les veines.
Le diméthylsulfoxyde est administré par voie orale, utilisé par voie topique ou administré par voie intraveineuse pour la prise en charge de l'amylose et des symptômes associés. L'amylose est une condition dans laquelle certaines protéines se déposent anormalement dans les organes et les tissus.
Le diméthylsulfoxyde est utilisé localement pour diminuer la douleur et accélérer la guérison des plaies, des brûlures et des blessures musculaires et squelettiques. Le diméthylsulfoxyde est également utilisé par voie topique pour traiter les affections douloureuses telles que les maux de tête, l'inflammation, l'arthrose, la polyarthrite rhumatoïde et les douleurs faciales sévères appelées tic douloureux. Il est utilisé par voie topique pour les affections oculaires, notamment la cataracte, le glaucome et les problèmes de rétine; pour les affections des pieds, y compris les oignons, les callosités et les champignons sur les ongles des pieds; et pour les affections cutanées, y compris les cicatrices chéloïdes et la sclérodermie. Il est parfois utilisé par voie topique pour traiter les lésions cutanées et tissulaires causées par la chimiothérapie lorsqu'elle fuit de la voie intraveineuse utilisée pour l'administrer. Le diméthylsulfoxyde est utilisé seul ou en association avec un médicament appelé idoxuridine pour traiter la douleur associée au zona (herpès zoster).
Par voie intraveineuse, le diméthylsulfoxyde est utilisé pour abaisser la pression artérielle anormalement élevée dans le cerveau. Il est également administré par voie intraveineuse pour traiter les infections de la vessie (cystite interstitielle) et les maladies inflammatoires chroniques de la vessie. La Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a approuvé certains produits à base de diméthylsulfoxyde pour le placement à l'intérieur de la vessie pour traiter les symptômes de la maladie inflammatoire chronique de la vessie. Le diméthylsulfoxyde est parfois placé à l'intérieur des voies biliaires avec d'autres médicaments pour traiter les calculs des voies biliaires.
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est une petite molécule aux propriétés polaires, aprotiques et amphiphiles. Il sert de solvant pour de nombreuses molécules polaires et non polaires et continue d'être l'un des solvants (véhicule) les plus utilisés dans les applications médicales et la recherche scientifique.
Diméthylsulfoxyde (DMSO); C2H6OS) est une petite molécule organique amphipathique avec un groupe sulfoxyde hydrophile et deux groupes méthyle hydrophobes. Étant également aprotique, le diméthylsulfoxyde (DMSO) a tendance à accepter plutôt qu'à donner des protons. Il peut solubiliser une grande variété de composés organiques et inorganiques à des concentrations élevées. Ceci, ainsi que sa faible toxicité apparente, a fait que le diméthylsulfoxyde (DMSO) a été accepté comme un «solvant universel» largement utilisé comme véhicule dans la recherche scientifique, les paramètres de criblage de médicaments et les applications biomédicales. Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est également un cryoprotecteur couramment utilisé pour protéger les cellules contre les dommages mécaniques induits par les cristaux de glace
Classification des rôles
Rôles chimiques:
Solvant aprotique polaire: Un solvant avec une permittivité relative (ou constante diélectrique) comparativement élevée, supérieure à env. 15, et un moment dipolaire permanent important, qui ne peut pas donner des atomes d'hydrogène labiles convenablement pour former de fortes liaisons hydrogène.
Épurateur de radicaux: rôle joué par une substance qui peut réagir facilement avec les radicaux et ainsi les éliminer.
Rôles biologiques:
Agent alkylant: Produit chimique hautement réactif qui introduit des radicaux alkyles dans les molécules biologiquement actives et empêche ainsi leur bon fonctionnement. Il pourrait être utilisé comme agent antinéoplasique, mais il pourrait être très toxique, avec des actions cancérigènes, mutagènes, tératogènes et immunosuppresseurs. Il pourrait également être utilisé comme composant de gaz toxiques.
Application
solvant aprotique polaire: un solvant avec une permittivité relative (ou constante diélectrique) comparativement élevée, supérieure à env. 15, et un moment dipolaire permanent important, qui ne peut pas donner des atomes d'hydrogène labiles convenablement pour former de fortes liaisons hydrogène.
analgésique non narcotique: médicament qui a principalement des actions analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Les analgésiques non narcotiques ne se lient pas aux récepteurs opioïdes.
antidote: tout agent protecteur neutralisant ou neutralisant l'action des poisons.
Agent de contraste IRM
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est utilisé localement pour diminuer la douleur et accélérer la guérison des plaies, des brûlures et des blessures musculaires et squelettiques. Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est également utilisé par voie topique pour traiter les affections douloureuses telles que les maux de tête, l'inflammation, l'arthrose, la polyarthrite rhumatoïde et les douleurs faciales sévères appelées tic douloureux. Il est utilisé par voie topique pour les affections oculaires, notamment la cataracte, le glaucome et les problèmes de rétine; pour les affections des pieds, y compris les oignons, les callosités et les champignons sur les ongles des pieds; et pour les affections cutanées, y compris les cicatrices chéloïdes et la sclérodermie. Il est parfois utilisé par voie topique pour traiter les lésions cutanées et tissulaires causées par la chimiothérapie lorsqu'elle fuit de la voie intraveineuse utilisée pour l'administrer.
Par voie intraveineuse, le diméthylsulfoxyde (DMSO) est utilisé pour abaisser la pression artérielle anormalement élevée dans le cerveau. Il est également administré par voie intraveineuse pour traiter les infections de la vessie (cystite interstitielle) et les maladies inflammatoires chroniques de la vessie. La Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a approuvé certains produits de diméthylsulfoxyde (DMSO) à placer dans la vessie pour traiter les symptômes de la maladie inflammatoire chronique de la vessie. Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est parfois placé à l'intérieur des voies biliaires avec d'autres médicaments pour traiter les calculs des voies biliaires.
Le diméthylsulfoxyde (en abrégé DMSO) est un composé organique contenant du soufre; formule moléculaire: (CH3) 2SO; Il se présente sous forme de liquide transparent incolore, inodore, hygroscopique et inflammable à température ambiante. Il a à la fois des polarités élevées et un point d'ébullition élevé. Il a également des caractéristiques aprotiques et miscibles à l'eau. Il a une faible toxicité, une bonne stabilité thermique et n'est pas miscible à la paraffine. Il est soluble dans l'eau, l'éthanol, le propanol, l'éther, le benzène et le chloroforme et de nombreux autres types de substances organiques et est appelé le «solvant universel». C'est un solvant organique commun qui a la plus forte capacité de dissolution. Il peut dissoudre la plupart des composés organiques, y compris les glucides, les polymères, les peptides, ainsi que de nombreux sels et gaz inorganiques. Il peut dissoudre une certaine quantité de soluté dont le poids équivaut à 50 à 60% de lui-même (les autres solvants courants ne dissolvent généralement que 10 à 20%), il est donc très important dans la gestion des échantillons ainsi que dans le dépistage à grande vitesse des médicaments. Dans certaines conditions, le contact entre le diméthylsulfoxyde et le chlorure peut même conduire à une réaction explosive.
le diméthylsulfoxyde est largement utilisé comme solvants et réactifs, en particulier comme réactif de traitement et solvant de filage lors de la réaction de polymérisation de l'acrylonitrile utilisé pour la synthèse du polyuréthane et le solvant de filage. Il peut également être utilisé comme solvant synthétique pour les résines polyamide, polyimide et polysulfone ainsi que comme solvants d'extraction pour les solvants d'extraction des hydrocarbures aromatiques et butadiène et comme solvants pour la synthèse de la chlorofluoroaniline.
Les usages
1. Il peut être utilisé pour l'extraction de l'arène, également comme milieu réactionnel utilisé pour les résines et les colorants, et appliqué à la polymérisation acrylique et au solvant de filage.
2. Il peut être utilisé comme solvant organique, milieu réactionnel et intermédiaires de synthèse organique. Il est très polyvalent. Ce produit a une capacité d'extraction hautement sélective et peut être utilisé comme solvant de polymérisation et de condensation de la résine acrylique et de la résine polysulfone, comme solvant de polymérisation et de filage du polyacrylonitrile et de l'acétate de cellulose, comme solvant d'extraction pour la séparation des alcanes et des arènes, et comme solvant d'extraction pour séparer les alcanes et les arènes. milieu réactionnel pour les arènes, l'extraction du butadiène, la fibre acrylique, les solvants plastiques, les colorants organiques et synthétiques et les industries pharmaceutiques. Dans le domaine de la médecine, le diméthylsulfoxyde a des effets anti-inflammatoires et analgésiques avec une forte capacité de pénétration à travers la peau, et pouvant ainsi dissoudre certains médicaments et stimuler leur pénétration dans le corps humain à des fins thérapeutiques. La prise de cette propriété de support du diméthylsulfoxyde peut le faire être utilisé comme additif de pesticide. L'ajout d'une petite quantité de diméthylsulfoxyde dans certains pesticides peut faciliter la pénétration des pesticides dans la plante afin d'en améliorer l'efficacité. le diméthylsulfoxyde peut également être utilisé comme solvant de colorant, agent d'élimination de colorant et support de colorant pour les fibres synthétiques. Il peut également être utilisé comme absorbant du recyclage de l'acétylène et du dioxyde de soufre ainsi que des modificateurs de la fibre synthétique, de l'agent antigel et du diélectrique du condensateur, de l'huile de frein et de l'extracteur des métaux rares.
3. Il peut être utilisé comme solvants analytiques et agent de fixation de la chromatographie en phase gazeuse ainsi que comme solvant pour analyser les spectres UV.
Méthode de production
Le diméthylsulfoxyde est généralement fabriqué en utilisant le procédé d'oxydation du diméthylsulfure. Ils ont des processus de production différents en raison des différents oxydants et types d'oxydation.
1. Méthode au disulfure de carbone méthanol; prendre le disulfure de carbone et le méthanol comme matières premières et utiliser le γ-Al2O3 comme catalyseur; synthétiser d'abord le diméthylsulfure, puis avoir une réaction d'oxydation avec du dioxyde d'azote (ou nitrate) pour obtenir du diméthylsulfoxyde.
2. La méthode au peroxyde d'hydrogène: prendre l'acétone comme milieu tampon pour faire réagir le sulfure de diméthyle avec le peroxyde d'hydrogène. Ce procédé de synthèse de diméthylsulfoxyde a un coût relativement élevé et convient donc à une production à grande échelle.
3. Méthode du dioxyde d'azote: faire réagir le méthanol et le sulfure d'hydrogène sulfure de diméthyle dans la catalyse de la y-alumine pour obtenir du sulfure de diméthyle; faire réagir le sulfate avec du nitrite de sodium pour générer du dioxyde d'azote; le diméthylsulfure a une réaction en phase gaz-liquide avec du dioxyde d'azote à 60-80 ° C pour produire du diméthylsulfoxyde brut. Parfois, les gens utilisent également de l'oxygène pour l'oxydation directe qui génère également le diméthylsulfoxyde brut. Ensuite, après distillation sous vide, affinez pour obtenir le produit fini de diméthylsulfoxyde. Cette méthode est une méthode de production relativement avancée.
4. Méthode au sulfate de diméthyle: appliquer du sulfate de diméthyle pour réagir avec le sulfure de sodium pour obtenir du sulfure de diméthyle; le sulfate a une réaction avec le nitrite de sodium pour générer du dioxyde d'azote; le diméthylsulfure est oxydé avec du dioxyde d'azote pour générer le diméthylsulfoxyde brut, puis subit une neutralisation et une distillation pour obtenir un produit de diméthylsulfoxyde raffiné. De plus, le procédé d'oxydation anodique peut également produire du diméthylsulfoxyde via le diméthylsulfure.
Déclaré trouvé dans la pomme, la framboise, le chou, le concombre, l'oignon, la tomate, la menthe poivrée, les huiles de menthe verte, le lait, le foie de porc, la bière, le rhum, le cacao, le café, le thé noir, l'avoine, le soja, la betterave, la racine de panais.
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un solvant aprotique polaire utilisé dans les réactions chimiques, dans les réactions en chaîne par polymérase (PCR) et comme agent de vitrification cryoprotecteur pour la préservation des cellules, des tissus et des organes. Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est utilisé dans les milieux de congélation cellulaire pour protéger les cellules contre les blessures mécaniques induites par les cristaux de glace. Il est utilisé pour le stockage congelé de lignées cellulaires d'hétéroploïdes et d'hybridomes primaires, sous-cultivées et recombinantes; cellules souches embryonnaires (CES) et cellules souches hématopoïétiques. Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est fréquemment utilisé en association avec la BSA ou le sérum bovin fœtal (FBS).
On a montré que le diméthylsulfoxyde (1-10%) accélère la renaturation des brins et on pense qu'il confère à l'acide nucléique une stabilité thermique contre la dépurination. En tant que cosolvant de PCR, le diméthylsulfoxyde (DMSO) peut aider à améliorer les rendements, en particulier dans la PCR longue.
Solvant aprotique polaire utilisé dans les réactions en chaîne par polymérase (PCR) et comme agent de vitrification cryoprotecteur pour la préservation des cellules, des tissus et des organes.
Solvant pour de nombreux composés organiques, notamment les graisses, les glucides, les colorants, les résines et les polymères. Dans les réactions organiques. Comme antigel ou fluide hydraulique lorsqu'il est mélangé avec de l'eau. Pour cryoconserver et stocker les cellules cultivées.
Propriétés chimiques
Le diméthylsulfoxyde se présente sous forme de liquide incolore et visqueux ou de cristaux incolores miscibles à l'eau, à l'alcool et à l'éther. Le matériau a un goût légèrement amer avec un arrière-goût sucré et est inodore ou a une légère odeur caractéristique du diméthylsulfoxyde. Le diméthylsulfoxyde est extrêmement hygroscopique, absorbant jusqu'à 70% de son propre poids en eau avec le dégagement de chaleur.
Usages industriels
Le diméthylsulfoxyde, produit d'une réaction d'oxydation sur le diméthylsulfure, contient une fonction sulfoxyde très polaire. Ce groupe fonctionnel hautement polaire permet au diméthylsulfoxyde (DMSO) de former des complexes avec de nombreux ions métalliques, d'agir comme milieu réactionnel pour des réactions de synthèse et de dissoudre un grand nombre de résines organiques et de polymères.
Le diméthylsulfoxyde est plus visqueux que de nombreux solvants organiques et a une valeur de tension superficielle plutôt élevée de 42,3 dynes / cm. La propriété la plus remarquable du diméthylsulfoxyde (DMSO) est son caractère de polarité très élevée.
Le diméthylsulfoxyde est utilisé comme solvant de réaction dans la polymérisation de l'acrylonitrile avec un monomère vinylique (par exemple, le styrène). La réaction des diisocyanates et des polyols ou polyamines dissous dans le diméthylsulfoxyde (DMSO) donne des solutions des polyuréthanes. Des mélanges de diméthylsulfoxyde (DMSO) et d'eau sont utilisés comme solvant de filage pour les fibres polymères. Les polymères de polyaryléther sont formés à partir de solutions de diméthylsulfoxyde (DMSO) contenant les réactifs bis (4,4-chlorophénylsulfone) et le sel disodique de dihydroxyphénol.
Le diméthylsulfoxyde est un solvant privilégié pour les réactions de déplacement en chimie synthétique. Les vitesses de réaction dans le diméthylsulfoxyde (DMSO) sont plusieurs fois plus rapides que dans l'alcool ou en milieu aqueux. Le diméthylsulfoxyde est le solvant de choix dans les réactions où l'élimination du proton (atome d'hydrogène) est l'étape déterminante de la vitesse. Les réactions de ce type comprennent les isomérisations d'oléfines et les réactions dans lesquelles un processus d'élimination produit une oléfine. Une autre application qui utilise le diméthylsulfoxyde (DMSO) est son utilisation comme solvant d'extraction pour séparer les oléfines de la paraffine saturée. Plusieurs systèmes de solvants binaires et ternaires contenant du diméthylsulfoxyde (DMSO) et une amine (par exemple, la méthylamine), du trioxyde de soufre, du disulfure de carbone / amine ou du trioxyde de soufre / ammoniac sont utilisés pour dissoudre la cellulose et faire office de bains de filage pour la production de fibres de cellulose .
