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Le (diméthylamino)méthylbenzène est un liquide d'amine tertiaire incolore à jaune clair, légèrement soluble dans l'eau, avec une odeur aromatique, une formule moléculaire C₉H₁₃N et un fort caractère basique.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est principalement utilisé comme catalyseur dans la production de mousses de polyuréthane, de résines époxy, d'adhésifs et d'autres plastiques thermodurcissables, ainsi que comme intermédiaire dans la synthèse organique.
Grâce à sa réactivité, le (diméthylamino)méthylbenzène permet la formation de sels d'ammonium quaternaire, d'inhibiteurs de corrosion et de produits chimiques de spécialité avec des applications dans les industries des polymères, des revêtements et de la chimie fine.
Numéro CAS : 103-83-3
Numéro CE : 203-149-1
Formule moléculaire : C9H13N
Poids moléculaire : 135,21
Synonymes : Benzyldiméthylamine (BDMA), 103-83-3, Benzyldiméthylamine (BDMA), Benzyldiméthylamine (BDMA), N,N-diméthyl-1-phénylméthanamine, Diméthylbenzylamine, BDMA, Benzèneméthanamine, N,N-diméthyl-, Benzyl-N,N-diméthylamine, N-(phénylméthyl)diméthylamine, N,N-diméthylbenzèneméthanamine, Accélérateur Araldite 062, N,N-Diméthyl-N-benzylamine, N-Benzyl-N,N-diméthylamine, Benzylamine, N,N-diméthyl-, Sumine 2015, N,N'-Diméthylbenzylamine, NSC 5342, Benzyl-diméthyl-amine, TYP7AXQ1YJ, DTXSID8021854, NSC-5342, NCGC00090991-02, 28262-13-7, DTXCID801854, CAS-103-83-3, CCRIS 6693, UNII-TYP7AXQ1YJ, EINECS 203-149-1, UN2619, Benzèneméthanamine, diméthyl-, AI3-26794, Benzèneméthamine, N,N-diméthyl-, Dabco BDMA, N,N-diméthyl-1-phényl-méthanamine, benzyldiméthyl-amine, diméthylbenzyl amine, n-diméthylbenzylamine, diméthyl benzyl amine, N,N-Dméthylbenzylamne, N-benzyl diméthylamine, Benzylamine,N-diméthyl-, N,N,-diméthylbenzylamine, N,N-diméthyl benzylamine, N,N-diméthyl-benzylamine, N, N-Diméthylbenzylamine, N,N-diméthyl benzylamine, Benzèneméthanamine, diméthyl-, EC 203-149-1, diméthyl(phénylméthyl)amine, SCHEMBL15900, MLS002222342, CHEMBL45591, N,N-diméthyl(phényl)méthanamine, NSC5342, Benzyldiméthylamine (BDMA), >=99 %, N,N-diméthyl(phényl)méthanamine #, WLN : 1N1 et 1R, Tox21_113457, Tox21_200719, MFCD00008329, AKOS000120578, UN 2619, NCGC00090991-01, NCGC00090991-03, NCGC00258273-01, AC-10211, LS-13652, SMR001307284, Benzyldiméthylamine (BDMA)(Benzyldiméthylamine (BDMA)), Benzyldiméthylamine (BDMA) [UN2619] [Corrosif], D0688, FT-0657620, NS00008694, EN300-16212, N,?N-?Diméthylbenzylamine(Benzyldiméthylamine (BDMA)), Q424966, J-001043, J-523270, InChI=1/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H, Benzyldiméthylamine (BDMA), pour l'analyse de séquences protéiques, >=99,5 % (GC).
Le (diméthylamino)méthylbenzène et le N-benzyl-N-méthylformamide sont les produits de réaction, l'oxygénation représentant environ 9 % de l'extinction globale de 1O2 par 1.
(Diméthylamino)méthylbenzène : liquide incolore à jaune clair avec une odeur aromatique.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est un intermédiaire pour la synthèse organique, telle que la synthèse du sel d'ammonium quaternaire, également utilisé dans le catalyseur de déshydrogénation, le conservateur, le neutralisant d'acide, etc.
Le (diméthylamino)méthylbenzène se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune clair avec une odeur aromatique de formule C9H13N.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est principalement utilisé dans la fabrication d'adhésifs et d'autres produits chimiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène, également connu sous le nom de nitrate de N-benzyl-n,n-diméthylamine ou benzyl-diméthyl-amine, est un membre de la classe de composés connus sous le nom de phénylméthylamines.
Les (diméthylamino)méthylbenzènes sont des composés contenant une fraction phénylméthylamine, qui consiste en un groupe phényle substitué par une méthanamine.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est légèrement soluble (dans l'eau) et un composé basique très fort (basé sur son pKa).
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être trouvé dans le thé, ce qui fait du (diméthylamino)méthylbenzène un biomarqueur potentiel pour la consommation de ce produit alimentaire.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est un composé chimique de formule moléculaire C9H13N.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est classé comme une amine tertiaire en raison de son atome d'azote lié à trois groupes carbonés.
La structure chimique du (diméthylamino)méthylbenzène est constituée d'un cycle benzénique attaché à un groupe méthyle et à un groupe diméthylamine.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est généralement soluble dans les solvants organiques comme l'éthanol et l'éther, mais peut avoir une solubilité limitée dans l'eau.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être utilisé pour synthétiser des sels d'ammonium quaternaire en le faisant réagir avec des halogénures d'alkyle.
Ces sels d'ammonium quaternaire peuvent trouver des applications comme catalyseurs de transfert de phase ou agents antimicrobiens.
Le groupe diméthylamine du (diméthylamino)méthylbenzène peut subir des réactions avec divers électrophiles, lui permettant de participer à une gamme de processus de synthèse organique.
Dans certaines applications, le (diméthylamino)méthylbenzène peut être utilisé comme inhibiteur de corrosion, aidant à prévenir ou à réduire la corrosion des surfaces métalliques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé en laboratoire pour ses propriétés catalytiques et comme réactif dans la synthèse organique.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être utilisé dans des procédés industriels où ses propriétés catalytiques ou intermédiaires sont bénéfiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être utilisé en chimie analytique, notamment pour l'analyse des séquences protéiques.
Des pratiques d’élimination appropriées doivent être suivies pour minimiser l’impact environnemental, et il est important de manipuler et d’éliminer le (diméthylamino)méthylbenzène conformément à la réglementation.
Les utilisateurs et les manipulateurs de (diméthylamino)méthylbenzène doivent se référer à la fiche de données de sécurité (FDS) fournie par le fabricant ou le fournisseur pour connaître les consignes de sécurité spécifiques, les procédures de manipulation et les mesures d'urgence.
(Diméthylamino)méthylbenzène, le chlorure de benzyle a été ajouté goutte à goutte sur une période de deux heures à l'amine à un débit suffisant pour maintenir la température en dessous de 40°C.
L'agitation a été poursuivie à température ambiante pendant une heure supplémentaire pour assurer l'achèvement de la réaction indiquée par l'équation ci-dessous.
Le mélange réactionnel a ensuite été refroidi dans une ampoule à décanter tout en étant placé dans un réfrigérateur maintenu à 5° C.
La couche huileuse supérieure, pesant 111,5 g, a été retirée et distillée à la vapeur jusqu'à ce qu'aucun autre composant oléagineux ne soit observé dans le distillat lorsqu'il est arrivé.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est un liquide incolore.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé comme catalyseur pour la formation de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est couramment utilisé comme réactif dans la synthèse organique et sert également de catalyseur dans la synthèse de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut également être préparé en faisant réagir du chlorure de benzyle avec de la diméthylamine.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est un liquide inflammable, peu volatil et incolore, avec une odeur nauséabonde semblable à celle d'une amine, et peu soluble dans l'eau.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est une solution aqueuse qui a une réaction alcaline.
Le distillat brut contenait 103,5 g de (diméthylamino)méthylbenzène (76,1 % de la théorie), 3,3 g de (diméthylamino)méthylbenzène et aucun sel quaternaire.
Le (diméthylamino)méthylbenzène a été distillé à moins de 29 °C sous pression atmosphérique à partir du (diméthylamino)méthylbenzène (point d'ébullition 82 °C/18 mmHg).
Le (diméthylamino)méthylbenzène neutralise les acides lors de réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
L'hydrogène gazeux inflammable est généré par des amines combinées à des réducteurs puissants, tels que les hydrures. Il peut attaquer certains plastiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être obtenu en faisant réagir la benzylamine avec du méthanol en présence de chlorure d'hydrogène comme catalyseur.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé dans la fabrication d’adhésifs et d’autres produits chimiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé dans la préparation du bis[(N,N-diméthylamino)benzyl]séléniure.
Le (diméthylamino)méthylbenzène agit comme catalyseur dans la réaction de durcissement des formulations d'éther diglycidylique de bisphénol A et d'anhydride tétrahydrophtalique.
Une étude du produit de la réaction du (diméthylamino)méthylbenzène avec 1O2 généré thermiquement et photochimiquement dans MeCN a été réalisée.
La molécule est constituée d'un groupe benzyle, C6H5CH2, attaché à un groupe fonctionnel diméthylamino.
Le (diméthylamino)méthylbenzène réagit avec Os3(CO)12 pour former des amas de triosmium.
L'effet de la température et les effets cinétiques intermoléculaires et intramoléculaires des isotopes du deutérium ont également été déterminés.
Le (diméthylamino)méthylbenzène subit une métallation ortho dirigée avec le butyl lithium.
Le (diméthylamino)méthylbenzène se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune clair avec une odeur aromatique.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé dans la fabrication d'adhésifs, de catalyseurs de déshydrohalogénation, d'inhibiteurs de corrosion, de neutralisants d'acides, de composés d'enrobage, de modificateurs de cellulose et de composés d'ammonium quaternaire.
Le (diméthylamino)méthylbenzène a une viscosité de 3 mPa.s à 20 °C.
Le (diméthylamino)méthylbenzène réagit avec l'iodure de méthyle pour obtenir du sel d'ammonium, qui est utilisé comme catalyseur de transfert de phase.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé comme catalyseur pour la formation de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut avoir une odeur d’amine et l’exposition à des concentrations élevées doit être évitée.
Une ventilation adéquate et un équipement de protection individuelle doivent être utilisés lors de la manipulation du (diméthylamino)méthylbenzène.
Des consignes et recommandations de sécurité spécifiques peuvent être trouvées dans la fiche de données de sécurité (FDS) fournie par le fabricant.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est souvent utilisé comme catalyseur dans diverses réactions chimiques.
Les propriétés catalytiques du (diméthylamino)méthylbenzène le rendent précieux pour favoriser des transformations chimiques spécifiques.
Une application importante concerne la réaction de quaternisation, où le (diméthylamino)méthylbenzène réagit avec un halogénure d'alkyle pour produire un sel d'ammonium quaternaire.
Ces sels ont des applications dans divers processus chimiques, notamment comme tensioactifs et catalyseurs de transfert de phase.
Les composés d'ammonium quaternaire dérivés du (diméthylamino)méthylbenzène peuvent présenter des propriétés tensioactives, ce qui les rend utiles dans des formulations telles que les détergents, les assouplissants textiles et d'autres produits de nettoyage.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être impliqué dans certaines réactions de polymérisation, contribuant à la synthèse de polymères aux propriétés spécifiques.
Certains composés d'ammonium quaternaire dérivés du (diméthylamino)méthylbenzène ont des propriétés antimicrobiennes, qui peuvent être bénéfiques dans des formulations telles que les désinfectants et les assainissants.
Dans certaines applications industrielles, le (diméthylamino)méthylbenzène peut agir comme un inhibiteur de corrosion, aidant à protéger les surfaces métalliques de la corrosion.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est impliqué dans diverses réactions et son rôle d'intermédiaire dans la synthèse organique contribue à son importance dans la préparation de divers composés chimiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé dans l'analyse des séquences protéiques, ce qui démontre son importance dans les applications biochimiques et analytiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut trouver des applications dans la recherche et le développement, contribuant à la synthèse de nouveaux matériaux et composés.
Des pratiques de manipulation et de stockage appropriées, telles que décrites dans la fiche de données de sécurité (FDS), sont essentielles pour garantir la sécurité des personnes travaillant avec le (diméthylamino)méthylbenzène.
Les utilisateurs doivent se conformer aux réglementations et directives locales concernant la manipulation, le stockage et l’élimination du (diméthylamino)méthylbenzène.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé dans la préparation du bis[(N,N-diméthylamino)benzyl]séléniure.
Le (diméthylamino)méthylbenzène agit comme catalyseur dans la réaction de durcissement des formulations d'éther diglycidylique de bisphénol A et d'anhydride tétrahydrophtalique.
Le (diméthylamino)méthylbenzène subit une métallation ortho dirigée avec le butyl lithium.
Le (diméthylamino)méthylbenzène réagit avec l'iodure de méthyle pour obtenir du sel d'ammonium, qui est utilisé comme catalyseur de transfert de phase.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé comme catalyseur pour la formation de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est un composé organique liquide légèrement toxique, inflammable, incolore à jaune clair avec une odeur aromatique.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé dans la fabrication d’adhésifs et d’autres produits chimiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut présenter des propriétés hygroscopiques, ce qui signifie qu'il a la capacité d'absorber l'humidité de l'environnement environnant.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être incorporé dans les formulations de résine, contribuant au processus de durcissement et modifiant les propriétés de la résine durcie finale.
En chimie des polymères, le (diméthylamino)méthylbenzène peut servir d'additif pour modifier les propriétés de certains polymères.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être utilisé dans la formulation d'adhésifs, influençant les propriétés de durcissement et d'adhérence du produit final.
Certains dérivés du (diméthylamino)méthylbenzène peuvent trouver des applications dans les produits pharmaceutiques, soit comme intermédiaires, soit comme composants dans les formulations de médicaments.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut agir comme agent complexant dans certains processus chimiques, formant des complexes stables avec des ions métalliques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé comme réactif chimique dans diverses procédures de laboratoire, notamment la synthèse organique et la chimie analytique.
La structure chimique et les propriétés du (diméthylamino)méthylbenzène le rendent compatible avec une gamme d'autres composés, permettant diverses applications dans différentes formulations.
Les utilisateurs doivent suivre les précautions de manipulation appropriées, y compris l’utilisation d’un équipement de protection individuelle approprié, lorsqu’ils travaillent avec du (diméthylamino)méthylbenzène.
Le respect des réglementations locales, régionales et internationales est essentiel lors de l’utilisation du (diméthylamino)méthylbenzène, et les utilisateurs doivent être conscients de toutes les restrictions ou directives.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est souvent disponible en différentes qualités, y compris la qualité technique, et la qualité spécifique peut dépendre de l'application prévue.
Aperçu du marché du (diméthylamino)méthylbenzène :
Le marché mondial du (diméthylamino)méthylbenzène connaît une croissance régulière, évalué à environ 150 à 250 millions USD en 2023/24 et devrait atteindre près de 380 millions USD d'ici 2032/33, avec un taux de croissance annuel composé compris entre 4,5 % et 5,5 %.
Cette croissance est principalement due au rôle du (diméthylamino)méthylbenzène comme catalyseur dans la production de polyuréthane, comme agent de durcissement dans les résines époxy et comme intermédiaire chimique dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les produits chimiques de spécialité.
La région Asie-Pacifique devrait être le moteur de l’expansion du marché en raison de l’industrialisation rapide de la Chine et de l’Inde, tandis que l’Amérique du Nord et l’Europe restent des marchés importants soutenus par des industries chimiques et pharmaceutiques avancées.
Dans l’ensemble, les perspectives de marché du (diméthylamino)méthylbenzène sont solides, soutenues par son rôle indispensable dans les polymères, les revêtements, les adhésifs et la synthèse chimique fine dans diverses industries.
Utilisations du (diméthylamino)méthylbenzène :
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé comme réactif chimique dans diverses procédures de laboratoire, notamment la synthèse organique et la chimie analytique.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être incorporé dans les formulations de résine, contribuant au processus de durcissement et modifiant les propriétés de la résine durcie finale.
Certains dérivés du (diméthylamino)méthylbenzène trouvent des applications dans les produits pharmaceutiques, soit comme intermédiaires, soit comme composants dans les formulations de médicaments.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut servir d'agent complexant dans certains processus chimiques, formant des complexes stables avec des ions métalliques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé dans la recherche et le développement pour la synthèse de nouveaux matériaux, composés et procédés chimiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène joue un rôle dans la formulation des adhésifs, influençant les propriétés de durcissement et d'adhérence du produit final.
Le (diméthylamino)méthylbenzène a été utilisé dans la synthèse du bis[(N,N-diméthylamino)benzyl]séléniure.
Le (diméthylamino)méthylbenzène a été utilisé comme catalyseur lors de la réaction de durcissement de formulations d'éther diglycidylique de bisphénol A et d'anhydride tétrahydrophtalique.
Le (diméthylamino)méthylbenzène subit une métallation ortho dirigée avec le butyl lithium.
Le (diméthylamino)méthylbenzène réagit avec l'iodure de méthyle pour obtenir du sel d'ammonium, qui est utilisé comme catalyseur de transfert de phase.
De plus, le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé comme catalyseur pour la formation de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé dans la production de peintures, de revêtements, de mousses et de composés d'enrobage en polyuréthane et comme intermédiaire dans les synthèses organiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est également utilisé en microscopie électronique comme catalyseur dit Maraglas.
Comme la molécule possède une fonctionnalité amine tertiaire, deux de ses principales utilisations sont comme catalyseur d'amélioration du durcissement de l'époxy-amine et également comme catalyseur de polyuréthane.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être ligaturé avec un carbène N-hétérocyclique pour produire un catalyseur hautement actif, pratique et polyvalent pour la réaction de Heck-Mizoroki.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut également être utilisé pour la préparation d'un nouvel électrolyte, le fluorure de dibenzyldiméthylammonium pour l'acylation de la cellulose.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé comme agent de durcissement dans la formulation de résines, contribuant au processus de polymérisation et modifiant les propriétés de la résine durcie.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être impliqué dans des réactions de polymérisation, contribuant à la synthèse de polymères aux caractéristiques spécifiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut agir comme solvant dans certaines réactions chimiques, facilitant la dissolution et le mélange des réactifs.
Certains composés d'ammonium quaternaire dérivés du (diméthylamino)méthylbenzène possèdent des propriétés antimicrobiennes, ce qui les rend adaptés à une utilisation dans les désinfectants et les assainissants.
Les sels d'ammonium quaternaire obtenus à partir de (diméthylamino)méthylbenzène peuvent être utilisés pour la régulation du pH dans diverses formulations.
Les composés d'ammonium quaternaire dérivés du (diméthylamino)méthylbenzène sont utilisés dans les assouplissants textiles, améliorant la douceur des tissus et réduisant l'adhérence statique.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut trouver des applications dans l’industrie pétrolière et gazière, en particulier dans certains procédés et formulations chimiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être utilisé dans les processus de travail des métaux pour fournir une protection contre la corrosion des surfaces métalliques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé comme additif dans certains fluides industriels pour modifier leurs propriétés.
Dans le secteur pétrolier et gazier, le (diméthylamino)méthylbenzène est parfois utilisé comme piégeur de sulfure d’hydrogène pour atténuer les effets corrosifs du sulfure d’hydrogène.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut servir d’additif dans certains carburants pour améliorer les propriétés de combustion.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être utilisé dans la synthèse de certains produits chimiques photographiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être impliqué dans la fabrication de colorants et de composés apparentés.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse de divers composés.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut servir de catalyseur ou de réactif dans certaines réactions chimiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut être mis à réagir davantage pour former des sels d'ammonium quaternaire, qui ont des applications dans divers processus chimiques.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé comme catalyseur dans diverses réactions chimiques, notamment en synthèse organique.
Le (diméthylamino)méthylbenzène sert d'intermédiaire dans la production de composés d'ammonium quaternaire, qui trouvent des applications dans la synthèse de tensioactifs et d'autres produits chimiques spécialisés.
Dans certains cas, le (diméthylamino)méthylbenzène peut être utilisé comme inhibiteur de corrosion.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est souvent utilisé comme catalyseur dans diverses réactions chimiques, facilitant la transformation des réactifs en produits.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est un intermédiaire clé dans la synthèse des sels d'ammonium quaternaire.
Ces sels ont des applications comme tensioactifs, catalyseurs de transfert de phase et agents antimicrobiens.
Certains composés d'ammonium quaternaire dérivés du (diméthylamino)méthylbenzène présentent des propriétés tensioactives.
Ces composés sont utilisés dans des formulations telles que les détergents, les assouplissants et les produits de nettoyage.
En chimie des polymères, le (diméthylamino)méthylbenzène peut être utilisé comme additif pour modifier les propriétés de certains polymères.
Le (diméthylamino)méthylbenzène trouve des applications dans les formulations adhésives, influençant le processus de durcissement et les propriétés adhésives du produit final.
Le (diméthylamino)méthylbenzène peut agir comme inhibiteur de corrosion dans certaines applications industrielles, aidant à protéger les surfaces métalliques de la corrosion.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est communément connu sous le nom de benzyl-diméthylamine (BDMA).
Le (diméthylamino)méthylbenzène est une amine tertiaire contenant à la fois un groupe benzyle et un groupe diméthylamino.
Les principales utilisations du (diméthylamino)méthylbenzène comprennent :
Catalyseur dans la production de polymères et de résines :
Le (diméthylamino)méthylbenzène est largement utilisé comme catalyseur dans la production de mousses de polyuréthane, de résines époxy et d’autres plastiques thermodurcissables.
Le (diméthylamino)méthylbenzène aide à accélérer les réactions entre les isocyanates et les polyols dans les systèmes de polyuréthane.
Intermédiaire en synthèse organique :
Fonctionne comme intermédiaire chimique dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de tensioactifs.
L'atome d'azote basique du (diméthylamino)méthylbenzène lui permet d'être utilisé dans des réactions de quaternisation pour former des sels d'ammonium quaternaire.
Inhibiteurs de corrosion :
Incorporé dans les formulations comme inhibiteur de corrosion pour les métaux, en particulier dans les produits chimiques de traitement de l'eau.
Agent de durcissement pour époxydes :
Le (diméthylamino)méthylbenzène est utilisé comme accélérateur et agent de durcissement dans les systèmes de résine époxy, améliorant la dureté, l'adhérence et la résistance mécanique.
Catalyseur à transfert de phase :
Le (diméthylamino)méthylbenzène agit comme catalyseur de transfert de phase dans diverses réactions organiques, facilitant le transfert de réactifs entre des phases immiscibles.
Production de (diméthylamino)méthylbenzène :
Le (diméthylamino)méthylbenzène est principalement produit par la réaction du chlorure de benzyle avec la diméthylamine, atteignant des rendements en laboratoire d'environ 76 %, ou via la réaction d'Eschweiler-Clarke à partir de la benzylamine.
Les processus industriels reposent sur ces mêmes principes, mis à l’échelle pour la production en masse afin d’approvisionner les industries de la résine, des polymères et des produits chimiques spécialisés.
Bien que les statistiques détaillées de la production mondiale ne soient pas accessibles au public, les données américaines suggèrent une fourchette indicative de 500 000 à moins de 1 000 000 d'unités par an à partir de 2019, mettant en évidence une production industrielle modérée mais stable.
La production est concentrée dans les centres de fabrication de produits chimiques, où le (diméthylamino)méthylbenzène sert de catalyseur essentiel, d'agent de durcissement et d'intermédiaire chimique, garantissant un cycle de production cohérent axé sur la demande.
Synthèse du (diméthylamino)méthylbenzène :
Voici un aperçu clair de la synthèse du (diméthylamino)méthylbenzène :
À partir de chlorure de benzyle + diméthylamine
Réaction:
C6H5CH2Cl+(CH3)2NH→C6H5CH2N(CH3)2+HCl
Processus:
Le chlorure de benzyle réagit avec un excès de diméthylamine (souvent dans un solvant ou sous température contrôlée).
Rendement:
Les réactions à l’échelle du laboratoire rapportent un rendement d’environ 76 %.
Remarques :
L'excès d'amine aide à supprimer les produits secondaires tels que le chlorhydrate de benzyldiméthylamine.
Réaction d'Eschweiler-Clarke :
Matière première :
Benzylamine (C₆H₅CH₂NH₂).
Réactifs :
Formaldéhyde (HCHO) + acide formique (HCOOH).
Réaction:
L'amine primaire subit une méthylation par étapes, produisant l'amine tertiaire :
C6H5CH2NH2+2HCHO+2HCOOH→C6H5CH2N(CH3)2+2CO2+2H2O
Avantage:
Évite l’utilisation de chlorure de benzyle (qui est corrosif et dangereux).
Notes industrielles :
Généralement produit à grande échelle via la voie chlorure de benzyle + diméthylamine en raison de la rentabilité.
La purification implique souvent la distillation ou l’élimination de sous-produits tels que les sels chlorhydrates.
Le (diméthylamino)méthylbenzène final est un liquide incolore à jaune pâle, à forte odeur d'amine, soluble dans la plupart des solvants organiques.
Histoire du (diméthylamino)méthylbenzène :
L'histoire du (diméthylamino)méthylbenzène est étroitement liée au développement plus large des amines aromatiques et des amines tertiaires à la fin du XIXe et au début du XXe siècle :
Premières découvertes (fin des années 1800 – début des années 1900) :
Les amines aromatiques telles que l’aniline et la benzylamine ont été étudiées pour la première fois au milieu des années 1800, en grande partie en raison de leur importance dans l’industrie des teintures.
À mesure que la chimie organique a mûri, les chimistes ont commencé à modifier systématiquement les amines par alkylation, donnant naissance à des composés comme la diméthylbenzylamine.
Le (diméthylamino)méthylbenzène lui-même est apparu au cours de cette période comme une curiosité de laboratoire dans la famille des benzylamines substituées.
Milieu du XXe siècle : Intérêt industriel :
Dans les années 1940-1950, avec les progrès rapides de la chimie des polymères, les amines tertiaires ont commencé à attirer l’attention en tant que catalyseurs et intermédiaires.
Le (diméthylamino)méthylbenzène est reconnu pour sa forte basicité et sa capacité à accélérer les réactions, notamment dans la formation d'uréthanes et d'époxydes.
La production évolutive de (diméthylamino)méthylbenzène via le chlorure de benzyle + diméthylamine en a fait un composé accessible pour une utilisation industrielle.
Applications modernes (fin du 20e siècle – aujourd’hui) :
Depuis les années 1970, le (diméthylamino)méthylbenzène est devenu un catalyseur standard dans la production de mousses de polyuréthane, de résines époxy, d'adhésifs et de revêtements.
Le (diméthylamino)méthylbenzène a également été adopté dans le traitement de l’eau, les inhibiteurs de corrosion et comme intermédiaire chimique dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Aujourd’hui, le (diméthylamino)méthylbenzène est fabriqué dans le monde entier, l’Asie-Pacifique devenant le centre de production et de consommation à la croissance la plus rapide en raison de l’essor des industries chimiques et de la construction.
Manipulation et stockage du (diméthylamino)méthylbenzène :
Manutention:
Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées ou sous des hottes aspirantes.
Éviter l’inhalation des vapeurs et le contact avec la peau/les yeux.
Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des produits chimiques incompatibles (oxydants forts, acides).
Stockage:
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Tenir à l’écart de l’humidité, de la lumière directe du soleil et des sources d’inflammation.
Température de stockage recommandée : ambiante à légèrement fraîche (≤ 25 °C).
Stabilité et réactivité du (diméthylamino)méthylbenzène :
Stabilité:
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Réactions dangereuses :
Peut réagir avec les agents oxydants forts, les acides et les chlorures d’acide.
Produits de décomposition :
Fumées toxiques d'oxydes d'azote (NOₓ), de monoxyde de carbone (CO) et de dioxyde de carbone (CO₂) lorsqu'elles sont chauffées jusqu'à décomposition.
Polymérisation:
On ne s'attend pas à ce qu'il polymérise.
Premiers secours concernant le (diméthylamino)méthylbenzène :
Inhalation:
Sortez à l'air frais, restez au chaud et au repos.
Consultez un médecin si les symptômes persistent (toux, étourdissements, irritation de la gorge).
Contact avec la peau :
Laver immédiatement et abondamment à l'eau et au savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si une irritation se développe.
Contact visuel :
Rincer avec précaution à l'eau pendant au moins 15 minutes en gardant les paupières ouvertes.
Consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Rincer la bouche, NE PAS faire vomir.
Donner de l'eau si la personne est consciente.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du (diméthylamino)méthylbenzène :
Moyens d’extinction appropriés :
Agent chimique sec, dioxyde de carbone (CO₂), mousse ou eau pulvérisée.
Dangers particuliers :
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
La décomposition thermique peut libérer des fumées toxiques.
Équipement de protection pour les pompiers :
Appareil respiratoire autonome (ARA) et vêtements de protection complets.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel de (diméthylamino)méthylbenzène :
Précautions personnelles :
Évacuez la zone, aérez l’espace et portez un équipement de protection (gants, lunettes, respirateur si nécessaire).
Précautions environnementales :
Empêcher l’entrée dans les égouts, le sol et les sources d’eau.
Méthodes de nettoyage :
Contenir le déversement avec un absorbant inerte (sable, vermiculite).
Recueillir dans des conteneurs appropriés pour élimination conformément à la réglementation locale.
Bien laver la zone après le nettoyage.
Contrôles de l'exposition / Protection individuelle du (diméthylamino)méthylbenzène :
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser des hottes aspirantes et une ventilation locale par aspiration.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Respirateur contre les vapeurs organiques si la ventilation est insuffisante.
Protection des mains :
Gants résistants aux produits chimiques (nitrile, néoprène).
Protection des yeux :
Lunettes de sécurité ou écran facial.
Protection de la peau/du corps :
Blouse de laboratoire, vêtement de protection résistant aux amines.
Hygiène:
Se laver les mains avant les pauses et après manipulation.
Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail.
Identificateurs du (diméthylamino)méthylbenzène :
Nom IUPAC préféré : N,N-diméthyl-1-phénylméthanamine
Numéro CAS : 103-83-3
Numéro CE : 203-149-1
PubChem CID : 7721
Numéro ONU (pour le transport) : UN 2619 (classé comme liquide inflammable et corrosif)
Formule moléculaire : C₉H₁₃N
Masse molaire : 135,21 g/mol
InChI : InChI=1S/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3
Clé InChI : GJVIBDZCVHFAPI-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CN(C)CC1=CC=CC=C1
Nom chimique : N,N-diméthylbenzylamine
Nom IUPAC : N,N-diméthyl-1-phénylméthanamine
Synonymes : Benzyl-diméthylamine, (Diméthylamino)méthylbenzène, Diméthylbenzylamine
Numéro CAS : 103-83-3
Numéro CE (EINECS) : 203-149-1
PubChem CID : 7721
Identifiant ChemSpider : 7431
Numéro ONU (Transport) : UN 2619 (classé comme liquide inflammable et corrosif)
Numéro RTECS : CU5950000
Code SH (douanes) : 2921.59 (amines tertiaires acycliques et dérivés)
Formule moléculaire : C₉H₁₃N
Masse molaire : 135,21 g/mol
InChI : InChI=1S/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3
Clé InChI : GJVIBDZCVHFAPI-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CN(C)CC1=CC=CC=C1
Structure moléculaire : Groupe benzyle (–CH₂–C₆H₅) lié au groupe N,N-diméthylamine (–N(CH₃)₂)
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Forte odeur d'amine
Propriétés du (diméthylamino)méthylbenzène :
Formule chimique : C₉H₁₃N
Masse molaire : 135,21 g/mol
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Forte, de poisson/d'amine
Propriété : Valeur / Description
État à 25 °C : Liquide
Point de fusion : −70 °C (environ)
Point d'ébullition : 183–185 °C
Point d'éclair : ~63 °C (vase fermé)
Température d'auto-inflammation : ~345 °C
Pression de vapeur (25 °C) : ~0,3 hPa
Densité (20 °C) : 0,89 g/cm³
Indice de réfraction (20 °C) : 1,505–1,510
Viscosité (20 °C) : ~1,3 mPa·s
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble (~6 g/L à 20 °C)
Solubilité (autres solvants) : Miscible à l'éthanol, à l'éther, au benzène, au chloroforme
Point de fusion : -75 °C
Point d'ébullition : 183-184 °C765 mm Hg(lit.)
Densité : 0,9 g/mL à 25 °C (lit.)
pression de vapeur : 2,4 hPa (20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,501(lit.)
Point d'éclair : 130 °F
Temp. de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité : eau : soluble
pka : pK1 : 9,02(+1) (25°C)
forme : liquide
couleur : Transparent incolore à jaune clair
PH : 10 (10 g/l, H2O, 20 ℃) (solution saturée)
Odeur : forte odeur de poisson
limite d'explosivité 0,9-6,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : 8 g/L (20 ºC)
Sensible : Sensible à l'air
BRN: 1099620
Stabilité : Stable. Incompatible avec les acides forts, les agents oxydants forts.
LogP : 1,98 à 25 °C
