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Hydroperoxyde de diméthylbenzyle est un hydroperoxyde organique aromatique principalement connu sous le nom d’hydroperoxyde de cumène et utilisé comme intermédiaire réactif d’oxydation, source de radicaux libres, initiateur de polymérisation et réactif de traitement chimique.
La molécule contient un groupe hydroperoxyde tertiaire lié à une structure diméthylbenzyle, ce qui lui confère le comportement oxydant et générateur de radicaux caractéristique des hydroperoxydes organiques.
L’importance commerciale de Hydroperoxyde de diméthylbenzyle est étroitement liée à la production de phénol et d’acétone, à la chimie des polymères, aux systèmes d’initiation redox et aux autres procédés d’oxydation dans lesquels une décomposition contrôlée du peroxyde présente une utilité technique.
IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle correspond à la substance plus couramment désignée dans la terminologie chimique et industrielle sous le nom d’hydroperoxyde de cumène.
La description structurelle systématique correspond à un groupe 1-méthyl-1-phényléthyle portant une fonction hydroperoxyde.
L’abréviation CHP est largement utilisée pour cette substance dans le traitement chimique et la chimie des peroxydes.
Les noms contenant « cumyle », « cumène », « isopropylbenzène » et « 1-méthyl-1-phényléthyle » décrivent la même identité chimique établie lorsqu’ils font référence au Numéro CAS 80-15-9.
Synonymes et Noms Courants : Hydroperoxyde de cumène, Hydroperoxyde de cumyle, Hydroperoxyde d’α,α-diméthylbenzyle, Hydroperoxyde d’alpha,alpha-diméthylbenzyle, Hydroperoxyde d’α,α-diméthylbenzène, Hydroperoxyde d’alpha,alpha-diméthylbenzène, Hydroperoxyde d’isopropylbenzène, Hydroperoxyde de 1-méthyl-1-phényléthyle, Hydroperoxyde, 1-méthyl-1-phényléthyle-, Hydroperoxyde, alpha,alpha-diméthylbenzyle, Hydroperoxyde d’α-cumène, Hydroperoxyde d’alpha-cumène, Hydroperoxyde d’α-cumyle, Hydroperoxyde d’alpha-cumyle, Hydroperoxyde de cuményle, Hydroperoxyde de cumène, Hydroperoxyde de 7-cumyle, Hydroperoxyde de 2-phényl-2-propyle, CHP
IDENTIFICATION TECHNIQUE
Numéro CAS : 80-15-9
Numéro CE / EINECS : 201-254-7
Formule Moléculaire : C9H12O2
Formule Structurale : C6H5C(CH3)2OOH
Masse Molaire : 152,2 g/mol
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Aspect : Liquide incolore à jaune
Odeur : Odeur caractéristique et irritante
Classe Chimique : Hydroperoxyde organique aromatique
Formule Moléculaire : C9H12O2
Masse Molaire : 152,2 g/mol
Point de Fusion : -9 °C
Densité Relative : Environ 1,06
Solubilité dans l’Eau : Environ 1,5 g/100 mL
Pression de Vapeur : Environ 32 Pa à 20 °C
Densité Relative de Vapeur : Environ 5,4, air = 1
Point d’Éclair : 79 °C, en vase clos
Limites d’Explosivité dans l’Air : Environ 0,9–6,5 % en volume
Log Pow : Environ 2,16
Comportement Thermique : Susceptible de subir une décomposition violente à température élevée
Comportement Oxydant : Agent oxydant puissant
Caractéristiques de Solubilité : Solubilité limitée dans l’eau et bonne compatibilité avec divers solvants organiques
La matière commerciale est couramment manipulée sous la forme d’une préparation de peroxyde organique stabilisée ou diluée plutôt que comme un peroxyde fortement concentré dont l’utilisation ne serait pas restreinte.
La concentration et le système de dilution influencent les caractéristiques de manipulation, la classification pour le transport, les exigences de stockage et plusieurs propriétés physiques mesurées.
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle est plus dense que l’eau et sa vapeur est nettement plus lourde que l’air.
Sa solubilité relativement faible dans l’eau et sa forte affinité pour les milieux organiques sont importantes lors de son incorporation dans des réactions en phase organique et des systèmes de polymérisation.
CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES
Le groupe hydroperoxyde constitue le principal centre réactif de Hydroperoxyde de diméthylbenzyle.
La rupture de la liaison peroxyde peut générer des espèces radicalaires hautement réactives, ce qui explique l’efficacité de Hydroperoxyde de diméthylbenzyle dans l’initiation radicalaire et la chimie d’oxydation.
La décomposition contrôlée permet donc à Hydroperoxyde de diméthylbenzyle d’initier ou d’accélérer les réactions se déroulant selon des mécanismes radicalaires.
Cette caractéristique est particulièrement importante dans la polymérisation, le durcissement, l’initiation redox et la synthèse chimique.
La structure tertiaire aromatique fait également de Hydroperoxyde de diméthylbenzyle un intermédiaire important dans la chimie du cumène.
La décomposition favorisée par un acide forme du phénol et de l’acétone, fournissant ainsi la base chimique de son importance industrielle à grande échelle.
En tant qu’hydroperoxyde organique, Hydroperoxyde de diméthylbenzyle associe une activité oxydante utile à une sensibilité importante à la chaleur, à la contamination, aux métaux incompatibles, aux substances réductrices et à certaines matières acides.
Les équipements industriels, les systèmes de stockage, les conduites de transfert et les procédures de formulation doivent donc être spécifiquement sélectionnés pour une utilisation avec des peroxydes organiques.
PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle est produit industriellement par oxydation du cumène avec de l’oxygène moléculaire.
Le procédé transforme le carbone tertiaire benzylique du cumène en hydroperoxyde correspondant tout en conservant la structure d’hydrocarbure aromatique.
Cette oxydation constitue l’étape intermédiaire essentielle de la voie industrielle du cumène conduisant au phénol et à l’acétone.
La décomposition ultérieure de l’hydroperoxyde, catalysée par un acide, produit ces deux coproduits commercialement importants.
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle commercial peut être fourni sous forme de solutions contenant un diluant organique, notamment un hydrocarbure aromatique résiduel ou intentionnellement conservé.
Ces formulations réduisent la concentration en peroxyde actif et procurent des propriétés physiques mieux adaptées à une manipulation industrielle contrôlée que celles de la matière fortement concentrée.
APPLICATIONS ET INDUSTRIES
PRODUCTION DE PHÉNOL ET D’ACÉTONE
Le rôle établi le plus important de Hydroperoxyde de diméthylbenzyle consiste à servir d’intermédiaire central d’oxydation dans le procédé au cumène destiné à la fabrication de phénol et d’acétone.
Le cumène est d’abord oxydé en Hydroperoxyde de diméthylbenzyle, après quoi une décomposition contrôlée produit du phénol et de l’acétone.
Cette chimie établit une liaison efficace entre les matières premières aromatiques et deux grands intermédiaires industriels.
Le phénol alimente ensuite de nombreuses chaînes de valeur concernant les résines, les polymères, les plastiques techniques et la synthèse chimique, tandis que l’acétone constitue un solvant et un intermédiaire de synthèse importants.
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle est donc particulièrement pertinent pour les opérations pétrochimiques intégrées dans lesquelles l’oxydation contrôlée du cumène et la décomposition de l’hydroperoxyde constituent la séquence centrale du procédé.
INITIATION DE LA POLYMÉRISATION
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle agit comme source de radicaux libres dans les systèmes de polymérisation.
La liaison peroxyde peut subir une décomposition ou participer à des réactions redox générant des espèces radicalaires capables d’initier une polymérisation en chaîne.
Ce comportement rend Hydroperoxyde de diméthylbenzyle utile dans certains procédés de polymérisation acrylique, vinylique et apparentée pour lesquels le profil d’initiation d’un hydroperoxyde organique est approprié.
La température de réaction, le système activateur, la composition des monomères, le milieu solvant et la concentration en peroxyde déterminent son comportement pratique d’initiation.
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle peut être particulièrement utile dans les systèmes d’initiation redox, car la génération de radicaux peut être favorisée chimiquement au lieu de reposer uniquement sur une décomposition thermique à température relativement élevée.
Cela permet aux concepteurs de procédés d’adapter le comportement d’initiation aux conditions de réaction du système polymère.
RÉSINES ET SYSTÈMES DE DURCISSEMENT
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle peut participer à la chimie de durcissement et de réticulation à base de peroxydes lorsqu’une génération contrôlée de radicaux est nécessaire.
Sa fonction est associée à la décomposition du groupe hydroperoxyde et à la formation d’espèces radicalaires réactives favorisant le développement du réseau polymère.
Dans de tels systèmes, l’ensemble complet d’initiateurs est important, car les hydroperoxydes organiques sont fréquemment associés à des activateurs, des promoteurs ou des composants réducteurs sélectionnés en fonction de la chimie de la résine et des conditions de durcissement.
La concentration en peroxyde, la température de durcissement, la compatibilité des composants et le contrôle de la contamination constituent des paramètres de formulation particulièrement importants.
OXYDATION CHIMIQUE
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle sert de réactif oxydant organique dans la synthèse chimique.
La fonction hydroperoxyde peut transférer de l’oxygène réactif ou participer à des voies d’oxydation dans des conditions catalytiques appropriées.
Cette fonctionnalité rend Hydroperoxyde de diméthylbenzyle pertinent pour la chimie d’oxydation faisant intervenir des substrats organiques et des systèmes réactionnels catalytiques.
Son intérêt provient de sa capacité à fournir une source d’hydroperoxyde soluble dans les milieux organiques où les oxydants aqueux peuvent être moins adaptés.
TRAITEMENT DE L’OXYDE DE PROPYLÈNE
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle peut agir comme réactif de transfert d’oxygène dans les procédés transformant le propylène en oxyde de propylène.
Dans cette chimie, l’hydroperoxyde transfère de l’oxygène à l’oléfine en présence d’un catalyseur approprié et se transforme en dérivé alcool cumylique correspondant.
L’alcool obtenu peut subir un traitement supplémentaire dans le cadre d’un schéma réactionnel intégré.
Cette application démontre l’utilité de Hydroperoxyde de diméthylbenzyle au-delà de son rôle d’initiateur radicalaire, car l’oxygène du peroxyde est directement utilisé dans une chimie d’oxydation sélective.
SYSTÈMES DE RÉACTION REDOX
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle est utilisé dans des systèmes redox où l’activation du peroxyde produit des radicaux à des vitesses contrôlées.
La possibilité d’associer un hydroperoxyde organique à un composant réducteur ou activateur approprié offre une grande souplesse dans l’initiation des transformations chimiques.
Ce type de chimie est utile lorsqu’une formation rapide de radicaux à des températures de procédé modérées est privilégiée.
L’ensemble précis d’activateurs et la concentration en peroxyde doivent correspondre au polymère ou au système réactionnel prévu, car les vitesses de génération des radicaux influencent fortement la conversion, la structure moléculaire, le comportement de durcissement et la maîtrise du procédé.
SYNTHÈSE CHIMIQUE ET CHIMIE DES PROCÉDÉS
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle est également utilisé comme intermédiaire réactif ou composant oxydant dans la synthèse organique spécialisée et la chimie de développement des procédés.
Le groupe hydroperoxyde tertiaire constitue une source pratique d’oxygène peroxydique et d’intermédiaires radicalaires pour les réactions conçues autour d’une oxydation contrôlée ou de la décomposition d’un peroxyde.
Ces applications sont particulièrement pertinentes lorsque la solubilité dans une phase organique et la compatibilité avec un milieu réactionnel aromatique sont avantageuses.
La conception de la réaction doit tenir compte du comportement de décomposition exothermique et potentiellement auto-accélérée caractéristique des hydroperoxydes organiques.
SÉLECTION DE LA QUALITÉ ET ADÉQUATION DU PRODUIT
La concentration en matière active constitue l’un des paramètres les plus importants lors de la sélection de Hydroperoxyde de diméthylbenzyle pour un usage industriel.
Les préparations commerciales peuvent contenir Hydroperoxyde de diméthylbenzyle avec un diluant organique, et la concentration active influence la stœchiométrie de la réaction, la vitesse d’initiation, le comportement thermique, le transport et le dosage.
Du cumène résiduel ou un autre milieu aromatique compatible peut être présent dans la matière manipulée commercialement.
Un acheteur utilisant Hydroperoxyde de diméthylbenzyle comme intermédiaire de synthèse doit donc prendre en compte à la fois la teneur en hydroperoxyde actif et l’effet du véhicule sur la réaction en aval.
La pureté et le profil d’impuretés sont particulièrement importants pour la chimie d’oxydation et la synthèse à haute sélectivité.
Les produits potentiels de décomposition, les matières premières résiduelles, la teneur en eau, l’acidité et les autres impuretés liées au procédé peuvent influencer la stabilité au stockage ou les performances de la réaction en aval.
Les applications dans les polymères et les résines accordent également une grande importance à l’activité du peroxyde et à la reproductibilité des performances d’initiation.
La constance du dosage en oxygène actif ou en peroxyde contribue au maintien d’une polymérisation, d’un durcissement et d’un temps de réaction contrôlés ainsi que des caractéristiques finales du polymère.
La couleur et l’aspect physique peuvent fournir des informations pratiques pour le contrôle qualité.
Les modifications indiquant une contamination ou une décomposition doivent être soigneusement examinées, car la stabilité des hydroperoxydes organiques est fortement influencée par la contamination chimique.
CONSIDÉRATIONS RELATIVES À LA FORMULATION ET AU PROCÉDÉ
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle doit être introduit dans le procédé au moyen d’un équipement conçu pour empêcher l’accumulation incontrôlée, la contamination et la surchauffe localisée.
Un dosage contrôlé est particulièrement important lorsque le peroxyde participe à une réaction exothermique de polymérisation ou d’oxydation.
Le mélange doit assurer une répartition efficace de Hydroperoxyde de diméthylbenzyle dans l’ensemble du milieu réactionnel.
Un mélange insuffisant peut créer des zones locales à forte concentration en peroxyde et nuire à la fois à l’uniformité de la réaction et à la maîtrise thermique.
La température du procédé constitue un paramètre opérationnel critique, car son augmentation accélère la décomposition du peroxyde.
Les systèmes de chauffage doivent donc empêcher la formation de points chauds et maintenir la température de réaction prévue dans l’ensemble de la cuve et du système de transfert.
Les matériaux de construction doivent être soigneusement sélectionnés.
Le contact avec des métaux ou alliages métalliques incompatibles, notamment le cuivre, le plomb, les matériaux contenant du cobalt et les contaminants réactifs, peut accélérer la décomposition ou déclencher des réactions dangereuses.
Les agents réducteurs, les substances combustibles, les acides forts et les autres matières incompatibles doivent être séparés afin d’éviter tout contact incontrôlé avec Hydroperoxyde de diméthylbenzyle.
Lorsqu’un composant réducteur est intentionnellement utilisé dans un système d’initiation redox conçu à cet effet, l’ordre d’ajout, la concentration, le mélange et les conditions de réaction font partie de la conception contrôlée du procédé.
QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION
Les paramètres de spécification les plus utiles pour Hydroperoxyde de diméthylbenzyle comprennent normalement l’identité chimique, le dosage en hydroperoxyde actif, la concentration de la solution, l’aspect et les informations pertinentes sur les impuretés.
Les achats propres à une application peuvent en outre exiger des données sur la teneur en eau, l’acidité, les hydrocarbures aromatiques résiduels, les produits de décomposition ou d’autres paramètres de composition.
Dans les applications de polymérisation et de durcissement, l’activité et la concentration du peroxyde sont directement liées au dosage de l’initiateur.
Une teneur active constante favorise la reproductibilité de la vitesse de polymérisation, du comportement de durcissement, du développement de la masse moléculaire et de la maîtrise du procédé d’un lot à l’autre.
Pour l’oxydation chimique, la stœchiométrie et la sélectivité de la réaction confèrent une importance particulière au dosage.
Les impuretés susceptibles d’agir comme catalyseurs, promoteurs de radicaux, inhibiteurs, agents réducteurs ou accélérateurs de décomposition peuvent également être importantes selon le procédé.
Un Certificat d’Analyse fournit des informations analytiques propres au lot pour les paramètres de libération pertinents.
Une Fiche Technique fournit les caractéristiques du produit et des informations orientées vers l’application, tandis que la Fiche de Données de Sécurité fournit les informations sur les dangers, la protection, la manipulation, le stockage, le transport et les interventions d’urgence nécessaires à la gestion du lieu de travail.
CONSIDÉRATIONS RELATIVES À LA SÉCURITÉ ET À LA RÉGLEMENTATION
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle est un peroxyde organique réactif et un puissant agent oxydant.
Le chauffage, la contamination ou le contact avec des matières incompatibles peuvent entraîner une décomposition rapide et créer des risques d’incendie ou d’explosion.
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle est corrosif pour les yeux, la peau et les voies respiratoires et peut également provoquer des effets nocifs après inhalation, ingestion ou exposition cutanée.
Les effets respiratoires peuvent être retardés après une exposition importante.
Le contact avec des matières combustibles et des agents réducteurs peut créer de graves risques de réaction.
Les acides minéraux et les métaux ou alliages métalliques incompatibles peuvent favoriser une décomposition violente.
Une température élevée augmente considérablement le risque de décomposition.
Hydroperoxyde de diméthylbenzyle peut subir une décomposition violente en cas de chauffage intense, ce qui fait de la maîtrise de la température un élément fondamental du stockage et du traitement.
La substance est également dangereuse pour les organismes aquatiques.
Il faut donc empêcher les déversements de pénétrer dans les canalisations, les égouts, les eaux de surface ou les voies environnementales non contrôlées.
PREMIERS SECOURS
Inhalation : Transporter la personne exposée à l’air frais et la maintenir au repos dans une position confortable pour respirer.
Obtenir rapidement une assistance médicale, notamment en cas de toux, de sensation de brûlure, de difficulté respiratoire ou d’essoufflement, car les effets respiratoires peuvent être retardés.
Contact avec la Peau : Rincer immédiatement la zone affectée avec une grande quantité d’eau tout en retirant les vêtements contaminés.
Poursuivre soigneusement le lavage et consulter un médecin en cas de brûlures chimiques, de douleur, de rougeur, de formation de cloques ou d’exposition importante.
Contact avec les Yeux : Rincer immédiatement et avec précaution à grande eau pendant une période prolongée, en retirant les lentilles de contact lorsque cela peut être fait facilement.
Poursuivre le rinçage et obtenir d’urgence une assistance médicale, car Hydroperoxyde de diméthylbenzyle peut provoquer de graves lésions oculaires.
Ingestion : Rincer la bouche et ne pas faire vomir.
Si la personne est consciente, de petites quantités d’eau peuvent lui être données et une assistance médicale immédiate doit être obtenue.
Note aux Médecins : L’exposition peut provoquer des lésions corrosives et les effets respiratoires, notamment l’œdème pulmonaire, peuvent être retardés.
Une surveillance médicale est appropriée après une inhalation importante ou une autre exposition substantielle.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation : Manipuler Hydroperoxyde de diméthylbenzyle comme un peroxyde organique réactif et un oxydant puissant.
Éviter le contact avec la peau et les yeux, empêcher la formation de brouillard, exclure les sources d’inflammation et protéger la matière contre la contamination par des substances incompatibles.
Ventilation : Utiliser une ventilation générale efficace et une aspiration locale lorsque des vapeurs ou des brouillards peuvent se former.
Les systèmes de transfert fermés sont préférables pour une manipulation industrielle contrôlée.
Stockage : Stocker dans un endroit frais, sec et bien ventilé réservé aux peroxydes organiques compatibles.
Protéger les récipients contre la chaleur, les sources directes d’inflammation, la contamination et les conditions susceptibles d’accélérer la décomposition du peroxyde.
Incompatibilités : Séparer des substances combustibles, des agents réducteurs, des acides minéraux, des métaux et alliages métalliques réactifs ainsi que des autres matières susceptibles de catalyser la décomposition.
Éviter toute contamination par le cuivre, le plomb, les matériaux contenant du cobalt et les absorbants combustibles.
CONSIDÉRATIONS RELATIVES À L’EMBALLAGE ET À L’APPROVISIONNEMENT
L’emballage de Hydroperoxyde de diméthylbenzyle doit être compatible avec l’utilisation de peroxydes organiques et conçu pour réduire au minimum la contamination, l’échauffement incontrôlé, les fuites et le confinement excessif.
La configuration de l’emballage et du transport doit correspondre à la concentration et à la forme physique du peroxyde fourni.
La concentration active constitue un critère d’achat essentiel, car Hydroperoxyde de diméthylbenzyle peut être fourni sous forme de préparation commerciale diluée.
Les acheteurs doivent sélectionner la concentration, le système de véhicule, la taille de l’emballage et la spécification analytique en fonction de l’équipement de dosage, de la stœchiométrie de la réaction, de la capacité de stockage et des conditions de procédé prévues.
Pour les opérations de polymérisation et de durcissement, les exigences d’achat portent généralement sur la reproductibilité de la teneur en peroxyde et des performances d’initiation.
Pour la synthèse chimique et l’oxydation, le dosage, l’identité du diluant, le profil d’impuretés et la compatibilité avec le milieu réactionnel peuvent revêtir une plus grande importance.
Ataman Kimya peut répondre aux demandes concernant Hydroperoxyde de diméthylbenzyle relatives à la sélection de la qualité, à la concentration, aux spécifications, à la documentation, à l’emballage, aux exigences d’application et à la planification de l’approvisionnement.
Pour obtenir des informations sur le produit et l’approvisionnement, contactez Ataman Kimya au +90 216 577 10 10 ou à l’adresse info@atamankimya.com.
