ПРОДУКТЫ

ДИМЕТИЛФОРМАМИД (ДМФ)

Диметилформамид (ДМФ) представляет собой органическое соединение формулы (CH3)2N-C(=O)H.
Эта бесцветная жидкость, обычно называемая ДМФ (хотя этот инициализм иногда используется для обозначения диметилфурана или диметилфумарата), смешивается с водой и большинством органических жидкостей.
Диметилформамид (ДМФ) является распространенным растворителем для химических реакций.
Диметилформамид (ДМФ) не имеет запаха, но технические или разложившиеся образцы часто имеют рыбный запах из-за примеси диметиламина.
Примеси, образующиеся в результате разложения диметиламина, можно удалить путем барботирования образцов инертным газом, например аргоном, или путем обработки образцов ультразвуком при пониженном давлении. Как следует из названия, диметилформамид (ДМФ) структурно связан с формамидом, имеющим две метильные группы вместо двух атомов водорода.
Диметилформамид (ДМФ) — полярный (гидрофильный) апротонный растворитель с высокой температурой кипения.
Диметилформамид (ДМФ) облегчает реакции, которые следуют полярным механизмам, такие как реакции SN2.

КАС: 68-12-2
Номер Европейского Сообщества (ЕС): 200-679-5

Название ИЮПАК: N,N-диметилформамид

Молекулярная формула: C3H7NO, HCON(CH3)2.
Молекулярный вес: 73,09 г/моль

Экспериментальные свойства:

Цвет/Форма: Бесцветная или слегка желтоватая жидкость.
Запах: рыбный запах
Точка кипения: от 300 до 313 °F при 760 мм рт.ст.
Точка плавления: -78 °F
Температура вспышки: 153 °F
Растворимость: больше или равна 100 мг/мл при 72 °F.
Плотность: 0,95 при 68 °F
Плотность пара: 2,51
Давление пара: 3,7 мм рт. ст. при 77 °F; 2,7 мм рт.ст. при 68 °F
Температура самовоспламенения: 833 °F
Вязкость: 0,802 сП при 25 °C.
Теплота испарения: 47,6 кДж/моль при 25 °C.
pH: 6,7 (0,5-молярный раствор в воде)
Поверхностное натяжение: 36,42 дин/см при 25 °C.
Потенциал ионизации: 9,12 эВ

Диметилформамид (ДМФ) относится к классу формамидов, в которых аминоводороды заменены метильными группами.
Диметилформамид (ДМФ) играет роль полярного апротонного растворителя, гепатотоксичного агента и геропротектора.
Диметилформамид (ДМФ) — летучее органическое соединение, входящее в группу формамидов.
Диметилформамид (ДМФ) функционально связан с формамидом.

Диметилформамид (ДМФ) представляет собой жидкость белого цвета со слабым рыбным запахом.
Температура вспышки 136 °F.
Чуть менее плотная, чем вода.
Пары тяжелее воздуха.
Токсично при вдыхании или попадании через кожу.

Диметилформамид (ДМФ) представляет собой органическое соединение формулы (CH3)2N-C(=O)H.
Эта бесцветная жидкость, обычно называемая ДМФ (хотя этот инициализм иногда используется для обозначения диметилфурана или диметилфумарата), смешивается с водой и большинством органических жидкостей.
Диметилформамид (ДМФ) является распространенным растворителем для химических реакций.
Диметилформамид (ДМФ) не имеет запаха, однако технические или разложившиеся образцы часто имеют рыбный запах из-за примеси диметиламина.
Примеси, образующиеся в результате разложения диметиламина, можно удалить путем барботирования образцов инертным газом, например аргоном, или путем обработки образцов ультразвуком при пониженном давлении. Как следует из названия, диметилформамид (ДМФ) структурно связан с формамидом, имеющим две метильные группы вместо двух атомов водорода.
Диметилформамид (ДМФ) — полярный (гидрофильный) апротонный растворитель с высокой температурой кипения.
Он облегчает реакции, которые следуют полярным механизмам, такие как реакции SN2.

Диметилформамид (ДМФ) был впервые получен в 1893 году французским химиком Альбертом Верли (8 января 1867 – 27 ноября 1959) путем перегонки смеси гидрохлорида диметиламина и формиата калия.

Диметилформамид (ДМФ) получают соединением метилформиата и диметиламина или реакцией диметиламина с окисью углерода.
Хотя в настоящее время это непрактично, диметилформамид (ДМФ) можно получить из сверхкритического диоксида углерода с использованием катализаторов на основе рутения.

Диметилформамид (ДМФ) — бесцветная жидкость, смешивающаяся как с водой, так и со многими органическими жидкостями.
Диметилформамид (ДМФ) называли «универсальным растворителем» и использовали как таковой во многих коммерческих целях.
Производство диметилформамида (ДМФ) оценивалось в 125 000 тонн.
Помимо его синтеза, профессиональное воздействие диметилформамида (ДМФ) может иметь место при производстве или использовании многих смол, чернил и клеев, а также в кожевенной и авиаремонтной промышленности.

Диметилформамид (название IUPAC N,N-диметилфомамид) структурно аналогичен формамиду, но с двумя метильными группами, заменяющими два атома водорода.
Диметилформамид (ДМФ) представляет собой прозрачную жидкость без запаха, широко используемую в качестве растворителя.

Диметилформамид (ДМФ) в основном используется в качестве растворителя с низкой скоростью испарения.
Диметилформамид (ДМФ) используется в производстве акриловых волокон и пластмасс.
Диметилформамид (ДМФ) также используется в качестве растворителя при связывании пептидов в фармацевтических препаратах, при разработке и производстве пестицидов, а также при производстве клеев, синтетической кожи, волокон, пленок и поверхностных покрытий.

Общее использование и применение:

- Пептидное связывание в фармацевтике
- Производство пестицидов
- Органический синтез
- Твердофазный синтез пептидов
- стандарт ЯМР-спектроскопии
- Клеи
- Волокна и синтетическая кожа.
- Промышленность
- Исследовательские лаборатории
- Фармацевтическая индустрия
- Текстильная промышленность

Диметилформамид (ДМФ) — прозрачная, бесцветная, гигроскопичная жидкость со слабым запахом амина.
Свойства растворителя диметилформамида (ДМФ) особенно привлекательны из-за высокой диэлектрической проницаемости, апротонной природы растворителя, его широкого жидкостного диапазона и низкой летучести.
Диметилформамид (ДМФ) часто используется в химических реакциях и других приложениях, требующих высокой растворяющей способности.
Диметилформамид (ДМФ) известен как универсальный растворитель.
Высокая растворимость полиакрилонитрила в диметилформамиде (ДМФ) вместе с хорошей смешиваемостью ДМФ с водой делает ДМФ предпочтительным растворителем для производства акриловых волокон.
Также формование эластомеров на основе полиуретана осуществляется из растворов на основе диметилформамида (ДМФ).

Еще одним важным применением является использование диметилформамида (ДМФ) в качестве растворителя для покрытий на основе полиуретана на коже и тканях из искусственной кожи.

Полимеры, такие как поливинилхлорид, сополимеры винилхлорида и винилацетата и некоторые полиамиды, также легко растворяются в диметилформамиде (ДМФ).
Диметилформамид (ДМФ) также используется в составах на основе эпоксидной смолы.

Фармацевтическая промышленность использует диметилформамид (ДМФ) в качестве растворителя для реакций и кристаллизации из-за его исключительных параметров растворимости.

В нефтехимической промышленности диметилформамид (ДМФ) используется для очистки ацетилена от этилена и бутадиена от потоков С4.
Также для отделения ароматических соединений, которые легко растворяются диметилформамидом (ДМФ) от алифатических углеводородов.
Эти алифатические соединения используются в смазочных маслах.

Благодаря высокой растворимости SO2 в диметилформамиде (ДМФ) потоки сгорания выхлопных газов топлива с высоким содержанием серы можно очищать с выделением CO2.

Остаточные флюсы на неорганической и органической основе хорошо растворимы в диметилформамиде (ДМФ); поэтому этот растворитель используется в качестве очистителя, например, для очистки деталей, подвергнутых горячему лужению.
Диметилформамид (ДМФ) также используется в качестве средства для снятия промышленной краски.

Такая высокая растворимость неорганических веществ также приводит к применению диметилформамида (ДМФ) в производстве высоковольтных конденсаторов.

Диметилформамид (ДМФ) также используется в качестве носителя для чернил и красителей в различных областях печати и крашения волокон.

Диметилформамид (ДМФ) широко используется в качестве растворителя, реагента и катализатора в синтетической органической химии.

ДМФ (диметилформамид) является рекомендуемым растворителем для реакций маркировки с использованием эфиров NHS.
Однако, когда диметилформамид (ДМФ) хранится на воздухе, он медленно разрушается, поглощая влагу и выделяя диметиламин.
Эти примеси быстро разрушают эфирную функцию NHS, снижают эффективность мечения и даже приводят к сбою реакции мечения.

Растворитель диметилформамид требует специальной сушки и подготовки, которая зачастую имеется не во всех лабораториях.

Диметилформамид (ДМФ) содержит готовый к использованию растворитель, который гарантированно пригоден для маркировки.
Пробирки с высококачественным, сухим и не содержащим аминов ДМФ упаковываются в аргоне.

Диметилформамид (ДМФ) — прозрачная жидкость с высокой температурой кипения.
Диметилформамид (ДМФ) считается биоразлагаемым, но токсичен при вдыхании или адсорбции на коже.
Диметилформамид (ДМФ) получают реакцией диметиламина и монооксида углерода (одностадийный процесс).

Диметилформамид (ДМФ) — бесцветная жидкость с рыбным запахом, смешивающаяся с водой и многими другими органическими растворителями.
Диметилформамид (ДМФ) — растворитель, обычно используемый при производстве материалов с полиуретановым покрытием, таких как синтетическая кожа.
Диметилформамид (ДМФ) также можно использовать для обработки покрытий, клеев, пластмасс, акриловых волокон, полиуретановых смол или в качестве чистящего растворителя.

Диметилформамид (ДМФ) — органический растворитель, производимый в больших количествах во всем мире.
Диметилформамид (ДМФ) используется в химической промышленности в качестве растворителя, промежуточного химического продукта и добавки.

Диметилформамид представляет собой бесцветное полярное органическое соединение формулы C3H7NO, сокращенно ДМФ.
Диметилформамид (ДМФ) смешивается во всех соотношениях с водой и растворим в большинстве органических жидкостей.
Следовательно, диметилформамид (ДМФ) служит прекрасным универсальным растворителем для множества веществ во всех агрегатных состояниях.
Диметилформамид (ДМФ) находит свое применение при переработке сельскохозяйственных химикатов, волокон, нефти и газа, полимеров, технологических растворителей, нефтепереработки и текстиля.
В промышленности диметилформамид (ДМФ) используется в качестве промежуточного продукта при производстве других веществ и в качестве катализатора в реакциях синтеза.
Кроме того, существует постоянно растущий спрос на диметилформамид (ДМФ) со стороны отраслей, производящих лекарства, акриловые волокна и печатные платы (PCB).
В зависимости от требований применения используются различные марки растворителя.

Структура и свойства

Что касается большинства амидов, спектроскопические данные указывают на частичный характер двойной связи для связей CN и CO.
Таким образом, инфракрасный спектр показывает частоту растяжения C=O всего 1675 см-1, тогда как кетон поглощает около 1700 см-1.

Диметилформамид (ДМФ) является классическим примером флюкционной молекулы.

Спектр 1H ЯМР при температуре окружающей среды показывает два сигнала метила, что указывает на затрудненное вращение вокруг связи (O)CN.
При температуре около 100 ° C спектр ЯМР 500 МГц диметилформамида (ДМФ) показывает только один сигнал метильных групп.

Диметилформамид (ДМФ) смешивается с водой.
Давление пара при 20 °C составляет 3,5 гПа.
Константу закона Генри, составляющую 7,47 × 10-5 гПа·м3/моль, можно вывести из экспериментально определенной константы равновесия при 25 °C.
Коэффициент разделения log POW измерен до -0,85.
Поскольку плотность ДМФА (0,95 г/см3 при 20 °С) аналогична плотности воды, существенной флотации или расслоения в поверхностных водах в случае случайных потерь не ожидается.

Реакции
Диметилформамид (ДМФ) гидролизуется сильными кислотами и основаниями, особенно при повышенных температурах.
При взаимодействии с гидроксидом натрия диметилформамид (ДМФ) превращается в формиат и диметиламин.
Диметилформамид (ДМФ) подвергается декарбонилированию вблизи точки кипения с образованием диметиламина.
Поэтому дистилляцию проводят при пониженном давлении и более низких температурах.

В одном из своих основных применений в органическом синтезе диметилформамид (ДМФ) использовался в качестве реагента в реакции Вильсмайера-Хаака, который используется для формилирования ароматических соединений.
Этот процесс включает первоначальное преобразование диметилформамида (ДМФ) в ион хлориминия, [(CH3)2N=CH(Cl)]+, известный как реагент Вильсмайера, который атакует арены.

Литийорганические соединения и реактивы Гриньяра реагируют с ДМФ с образованием альдегидов после гидролиза в реакции, называемой синтезом альдегидов Буво.

Диметилформамид образует аддукты 1:1 с различными кислотами Льюиса, такими как мягкая кислота I2 и твердая кислота фенол.
Он классифицируется как жесткая база Льюиса, а базовые параметры его модели ECW составляют EB= 2,19 и CB = 1,31.
Его относительная донорная сила по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB.

Приложения

- Диметилформамид (ДМФ) используется в качестве реагента при синтезе альдегидов Буво и в реакции Вильсмайера-Хаака, еще одном полезном методе образования альдегидов.
- Диметилформамид (ДМФ) является распространенным растворителем в реакции Хека.
- Диметилформамид (ДМФ) также является распространенным катализатором, используемым при синтезе ацилгалогенидов, в частности при синтезе ацилхлоридов из карбоновых кислот с использованием оксалил- или тионилхлорида.
Каталитический механизм предполагает обратимое образование имидоилхлорида (также известного как «реагент Вильсмайера»).

- Диметилформамид (ДМФ) проникает в большинство пластиков и вызывает их набухание.
Благодаря этому свойству диметилформамид (ДМФ) пригоден для твердофазного синтеза пептидов и в качестве компонента средств для снятия краски.
-Диметилформамид (ДМФ) используется в качестве растворителя для извлечения олефинов, таких как 1,3-бутадиен, посредством экстрактивной дистилляции.
- Диметилформамид (ДМФ) также используется в производстве сольвентных красителей в качестве важного сырья.
Диметилформамид (ДМФ) расходуется в ходе реакции.
- Чистый ацетилен нельзя сжимать и хранить без опасности взрыва.
Промышленный ацетилен безопасно сжимается в присутствии диметилформамида, который образует безопасный концентрированный раствор.
Оболочка также наполнена агамассаном, что делает ее безопасной при транспортировке и использовании.

Как дешевый и распространенный реагент, диметилформамид (ДМФ) находит множество применений в исследовательских лабораториях.

- Диметилформамид (ДМФ) эффективен при разделении и суспендировании углеродных нанотрубок и рекомендован NIST для использования в ближней инфракрасной спектроскопии таких нанотрубок.
- Диметилформамид (ДМФ) можно использовать в качестве стандарта в протонной ЯМР-спектроскопии, что позволяет количественно определять неизвестное соединение.
- В синтезе металлоорганических соединений диметилформамид (ДМФ) используется как источник лигандов монооксида углерода.
- Диметилформамид (ДМФ) – распространенный растворитель, используемый при электропрядении.
- Диметилформамид (ДМФ) широко используется при сольвотермическом синтезе металлоорганических каркасов.
- Диметилформамид (ДМФ)-d7 в присутствии каталитического количества KOt-Bu при микроволновом нагреве является реагентом для дейтерирования полиароматических углеводородов.

- Сельскохозяйственная химическая переработка
- Волокна
- HTF – фармацевтическая обработка
- Переработка нефти или газа
- Переработка полимеров
- Технологические растворители
- Переработка
- Текстиль

Стабильность/Срок годности

Диметилформамид (ДМФ) стабилен.
Диметилформамид (ДМФ) гигроскопичен и легко поглощает воду из влажной атмосферы, поэтому его следует хранить в сухом азоте.
Диметилформамид высокой чистоты (ДМФ), необходимый для производства акриловых волокон, лучше всего хранить в алюминиевых резервуарах.
Доза диметилформамида (ДМФ) не меняется под действием света или кислорода и не полимеризуется самопроизвольно.
Температура >350 °C может вызвать разложение с образованием диметиламина и диоксида углерода с повышением давления в закрытых контейнерах.

СИНОНИМЫ:

N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД
Диметилформамид
68-12-2
Диметилформамид
N,N-диметилметанамид
N-формилдиметиламин
Формамид, N,N-диметил-
Диметилформамид
ДМФ
DMFA
Диметилформамид
Дваметилоформамид
Формилдиметиламин
N,N-диметилформамид
Диметилформамид
ДМФ (амид)
Диметилформамид
НЦИ-C60913
N,N-диметилформамид
Диметиламид киселиний мравенци
Касвелл № 366А
диметилформамид
н,н,диметилформамид
N,N-диметилформамида
ХСДБ 78
ССРИС 1638
DTXSID6020515
U-4224
НСК 5356
НСК-5356
Муравьиная кислота, амид, N,N-диметил-
ЭИНЭКС 200-679-5
Химический код пестицидов EPA 366200
UNII-8696NH0Y2X
ЧЕБИ:17741
АИ3-03311
n,n-диметилформамид
НСК5356
N,N-Диметилформамид
8696NH0Y2X
N,N-диметилформальдегид
MFCD00003284
н,н-диметилформамид-1-d
DTXCID20515
ЕС 200-679-5
N,N-диметилформамид
ДИМЕТИЛФОРМАМИД (МАРТ.)
ДИМЕТИЛФОРМАМИД [МАРТ.]
Диметилформамид [Чешский]
Диметилформамид [немецкий]
N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД (IARC)
N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД [IARC]
Диметилформамид [итальянский]
Двеметилоформамид [польский]
КАС-68-12-2
MFCD00003286
N,N-диметилформамида [испанский]
ДМФ; Диметилформамид; N,N-диметилформамид
N,N-Диметилформамид, для ВЭЖХ, >=99,9%
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид, реагент ACS, >=99,8%
N,N-диметилформамид
ООН2265
Диметиламид киселины mravenci [Чешский]
диметилфорамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформарнид
диметилформарнид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид е
диметилформамид-
диметилформарнид
н-диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
ДМФ, класс SP
N,n-диметилформамид
формамид, диметил-
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
н,н.диметилформамид
N,N'диметилформамид
N,N-диметилформамид
NN-диметилформамид
HCONMe2
Формамид,N-диметил-
N,N-диметилформамид
N,N'-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформарнид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
н,н,-диметилформамид
N,N диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N диметилформамид
N,N'-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-дим-тилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид-
N,N-диметилформамид
Диметилформамид,(S)
ДМФ (диметилформамид)
n,n,-диметилформамид
N,N'-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
|N,N|-Диметилформамид
N,N-диметилформальдегид
bmse000709
ДМФ
ХКОН(CH3)2
Dynasolve 100 (соль/смесь)
ПРЕДЛОЖЕНИЕ:ER0600
WLN: VHN1&1
ХЕМБЛ268291
ДМФ
N,N-Диметилформамид, 99,8%
N,N-Диметилформамид, безводный
N,N-диметилформамид, сорт для ВЭЖХ
N,N-Диметилформамид марки АКС
N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД [MI]
N,N-Диметилформамид, качество для ВЭЖХ
Tox21_201259
Tox21_300039
N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД [HSDB]
N,N-Диметилформамид, биотехнологический сорт
s6192
N,N-Диметилформамид, LR, >=99%
АКОС000121096
ФОРМИННАЯ КИСЛОТА,АМИД,N,N-ДИМЕТИЛ
ДБ01844
N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД [USP-RS]
N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД [ВОЗ-DD]
ООН 2265
N,N-Диметилформамид, год, 99,8%
Код пестицида USEPA/OPP: 366200
N,N-Диметилформамид, AR, >=99,5%
NCGC00090785-01
NCGC00090785-02
NCGC00090785-03
NCGC00090785-04
NCGC00090785-05
NCGC00254093-01
NCGC00258811-01
SY010600
N,N-Диметилформамид, аналитический стандарт
N,N-Диметилформамид, безводный, 99,8%
Д0722
Д0939
FT-0629532
FT-0629533
FT-0639029
FT-0696040
N,N-Диметилформамид, безводный, не содержит аминов
N,N-Диметилформамид, для ВЭЖХ, >=99,5%
C03134
N,N-диметилформамид, спектрофотометрическая степень чистоты
N,N-Диметилформамид, AldraSORB™, 99,8%
N,N-Диметилформамид, ReagentPlus(R), >=99%
А836012
N,N-Диметилформамид, биотех. сорт, >=99,9%
Q409298
ИнХI=1/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H
N,N-Диметилформамид, па, реагент АЦС, 99,8%
N,N-Диметилформамид, SAJ первый сорт, >=99,0%
N,N-Диметилформамид [UN2265] [Легковоспламеняющаяся жидкость]
N,N-Диметилформамид, безводный, ZerO2(TM), 99,8%
N,N-диметилформамид, для молекулярной биологии, >=99%
N,N-Диметилформамид, специальная марка JIS, >=99,5%
N,N-Диметилформамид, УФ-ВЭЖХ-спектроскопия, 99,7%
Z220615596
N,N-Диметилформамид, спектрофотометрическая чистота ACS, >=99,8%
N,N-диметилформамид ВЭЖХ, УФ-ИК мин. 99,9%, изократический сорт
N,N-Диметилформамид, Vetec(TM), чистота реагента, безводный, >=99,8%
Диметилформамид, фармацевтический вторичный стандарт; Сертифицированный эталонный материал
N,N-Диметилформамид, па, реагент АЦС, рег. ИСО, рег. Ph.Eur., 99,8%
N,N-Диметилформамид, пурисс. год, реагент АЦС, рег. Европейская Ph., >=99,8% (GC)
N,N-Диметилформамид, подходит в качестве нейтрального маркера для измерения электроосмотического потока (EOF), ~99%