DIMÉTHYLFORMAMIDE

Le diméthylformamide est un solvant polaire couramment utilisé en synthèse organique.
Le diméthylformamide sert également de précurseur polyvalent pour les réactions de formylation, d'amination, d'aminocarbonylation, d'amidation et de cyanation.
Le diméthylformamide est un composé organique de formule chimique HCON(CH3)2.

Numéro CAS : 68-12-2
Formule moléculaire : C3H7NO
Masse moléculaire : 73,09
Numéro EINECS : 200-679-5

Synonymes : Diméthylformamide, Diméthylformamide, 68-12-2, Diméthylformamide, N,N-diméthylméthanamide, N-formyldiméthylamine, Formamide, N,N-diméthyl-, Diméthylformamide, DMF, DMFA, Diméthylformamide, Dwumetyloformamide, Formyldiméthylamine, N,N-diméthylformamide, Diméthylformamidu, DMF (amide), Diméthylformamide, NCI-C60913, N,N Diméthylformamide, Diméthylamid kyseliny mravenci, Caswell No. 366A, diméthyl-Formamide, n,n,diméthylformamide, N,N-Dimetilformamida, HSDB 78, CCRIS 1638, DTXSID6020515, U-4224, NSC 5356, NSC-5356, Acide formique, amide N,N-diméthyl-, EINECS 200-679-5, MFCD00003284, Code chimique des pesticides de l'EPA 366200, UNII-8696NH0Y2X, CHEBI:17741, AI3-03311, n,n-diméthyl-formamide, NSC5356, N,N- Diméthylformamide, 8696NH0Y2X, N,N-Diméthylformaldéhyde, DTXCID20515, EC 200-679-5, N,N-Diméthylformamide, DIMÉTHYLFORMAMIDE (MART.), DIMÉTHYLFORMAMIDE [MART.], Diméthylformamide [tchèque], Diméthylformamide [allemand], Diméthylformamide (IARC), Diméthylformamide [IARC], Diméthylformamide [italien], Diméthylformamide [polonais], CAS-68-12-2, MFCD00003286, N,N-Diméthylformamide [Espagnol], DMF, Diméthylformamide, Diméthylformamide, Diméthylformamide, pour HPLC, >=99,9 %, N, N-diméthylformamide, Diméthylformamide, réactif ACS, >=99,8 %, N, N-diméthylformamide, UN2265, Diméthylamid kyseliny mravenci [Tchèque], diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide-, diméthylformamide, n-diméthylformamide, diméthyl formamide, diméthyl- formamide, diméthylformamide, N,n-diméthylformamide, formamide, diméthyl-, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, n,n-diméthylformamide, N,N'-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, NN-diméthylformamide, HCONMe2, Formamide, N-diméthyl-, N,N-diméthylformamide, N,N'-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N'-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, Diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, Diméthylformamide, (S), DMF (diméthylformamide), N,N-diméthylformamide, N,N'-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, |N,N|-diméthylformamide, N,N-diméthylformaldéhyde, bmse000709, DMF, HCON(CH3)2, Dynasolve 100 (Sel/Mix), BIDD, WLN : VHN1&1, CHEMBL268291, DMF, Diméthylformamide, 99,8 %, Diméthylformamide anhydre, Diméthylformamide qualité HPLC, Diméthylformamide qualité ACS, Diméthylformamide [MI], Diméthylformamide qualité HPLC, Tox21_201259, Tox21_300039, Diméthylformamide [HSDB], Diméthylformamide qualité biotechnologique, s6192, STL264197, Diméthylformamide, LR, ≥ 99 %, AKOS000121096, FORMIN ACIDE,AMIDE,N,N-DIMÉTHYL, DB01844, Diméthylformamide [USP-RS], Diméthylformamide [OMS-DD], UN 2265, Diméthylformamide, pa, 99,8 %, Code pesticide USEPA/OPP : 366200, Diméthylformamide, AR, >=99,5 %, NCGC00090785-01, NCGC00090785-02, NCGC00090785-03, NCGC00090785-04, NCGC00090785-05, NCGC00254093-01, NCGC00258811-01, SY010600, Diméthylformamide, étalon analytique, Diméthylformamide, anhydre, 99,8 %, 1ST000746-1000A D0722, D0939, Diméthylformamide, anhydre, sans amine, NS00005138, Diméthylformamide, pour HPLC, >=99,5 %, C03134, Diméthylformamide, qualité spectrophotométrique, Diméthylformamide, AldraSORB(TM), 99,8 %, Diméthylformamide, ReagentPlus(R), >=99 %, A836012, Diméthylformamide, biotech. grade, >=99,9%, Q409298, InChI=1/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H, Diméthylformamide, pa, réactif ACS, 99,8%, Diméthylformamide, SAJ premier grade, >=99,0%, Diméthylformamide [UN2265] [Liquide inflammable], Diméthylformamide, anhydre, ZerO2(TM), 99,8%, Diméthylformamide, pour biologie moléculaire, >=99%, Diméthylformamide, grade spécial JIS, >=99,5%, Diméthylformamide, spectroscopique UV HPLC, 99,7%, Z220615596, Solution de diméthylformamide dans l'acétonitrile, 1000 µg/mL, Diméthylformamide, qualité spectrophotométrique ACS, >=99,8%, Diméthylformamide HPLC, UV-IR min. Diméthylformamide, qualité isocratique, 99,9 %, réactif Vetec™, anhydre, ≥ 99,8 %, diméthylformamide, étalon secondaire pharmaceutique, matériau de référence certifié, diméthylformamide, pa, réactif ACS, réactif ISO, réactif Ph. Eur., 99,8 %, diméthylformamide, puriss. pa, réactif ACS, réactif. Ph. Eur., ≥ 99,8 % (GC), Diméthylformamide, convient comme marqueur neutre pour la mesure du flux électroosmotique (EOF), ~99 %.amide, n,n-diméthyl-formicaci, Diméthylamid kyseliny mravenci, diméthylamidkyselinymravenci, Diméthylformamide, 99,9+ %, HPLC GRAD E, N N-DIMÉTHYLFORMAMIDE 99,8 % ACS &, Diméthylformamide, 4 x 25 ml, Diméthylformamide, RÉACTIF DE BIOLOGIE MOLÉCULAIRE, Diméthylformamide MARQUEUR NEUTRE* POUR CAPILLAIRE

Le diméthylformamide (bien que cet acronyme soit parfois utilisé pour le diméthylfurane ou le fumarate de diméthyle), ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques.
Le diméthylformamide est un solvant courant pour les réactions chimiques.
Le diméthylformamide est inodore, mais les échantillons de qualité technique ou dégradés ont souvent une odeur de poisson due à l'impureté de diméthylamine.

Les impuretés issues de la dégradation du diméthylformamide peuvent être éliminées en faisant barboter les échantillons avec un gaz inerte tel que l'argon ou en les soniquant sous pression réduite.
Comme son nom l'indique, il est structurellement apparenté au formamide, possédant deux groupes méthyle à la place des deux hydrogènes.
Le diméthylformamide est un solvant polaire (hydrophile) aprotique à point d'ébullition élevé.

Le diméthylformamide est utilisé comme solvant, catalyseur et absorbant de gaz.
Réagit violemment avec l'acide sulfurique concentré, l'acide nitrique fumant et peut même exploser.
Le diméthylformamide est un réactif largement utilisé en synthèse organique.

Le diméthylformamide joue de multiples rôles dans diverses réactions, notamment celui de solvant, d'agent déshydratant, d'agent réducteur et de catalyseur.
Il s'agit d'un élément de base polyvalent pour la synthèse de composés contenant O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO comme groupes fonctionnels.
Le diméthylformamide facilite les réactions qui suivent des mécanismes polaires, telles que les réactions SN2.

Le diméthylformamide appartient à la classe des formamides, c'est-à-dire des formamides dans lesquels les hydrogènes aminés sont remplacés par des groupes méthyle.
Il joue un rôle de solvant polaire aprotique, d'agent hépatotoxique et de géroprotecteur.
Le diméthylformamide est un composé organique volatil et un membre de la famille des formamides.

Il est fonctionnellement apparenté à un formamide.
Deux procédés sont utilisés industriellement pour produire le diméthylformamide.
Dans le procédé direct ou en une étape, le diméthylformamide et le monoxyde de carbone réagissent à 100 °C et 200 psia en présence d'un catalyseur de méthylate de sodium pour produire du diméthylformamide.

Le catalyseur homogène est séparé du diméthylformamide brut, qui est ensuite raffiné pour obtenir le produit final.
Dans le procédé indirect, le formiate de méthyle est isolé, puis mis à réagir avec la diméthylamine pour former du diméthylformamide.
Pour obtenir du formiate de méthyle, deux méthodes peuvent être utilisées : la déshydrogénation du méthanol et l'estérification de l'acide formique.

Le procédé en deux étapes pour la synthèse du diméthylformamide diffère de la synthèse directe car le formiate de méthyle est préparé séparément et introduit sous la forme d'un matériau pur à environ 96 % (qualité commerciale).
Des quantités équimolaires de formiate de méthyle et de diméthylformamide sont soumises à une réaction continue à 60-100°C et 0,1 – 0,3 MPa.
Le produit obtenu est un mélange de diméthylformamide et de méthanol.

Le procédé de purification comprend une distillation et est analogue à celui décrit pour la synthèse directe.
Cependant, aucune séparation des sels n'est nécessaire car aucun catalyseur n'est impliqué dans le processus.
Compte tenu des propriétés corrosives des matières premières et des produits, l'acier inoxydable doit être utilisé comme matériau de construction pour les installations de production.

La production industrielle de diméthylformamide s'effectue via trois procédés distincts.
Le diméthylformamide dans le méthanol réagit avec le monoxyde de carbone en présence de méthylate de sodium ou de carbonyles métalliques à 110-150°C et sous haute pression.

Alternativement, le formiate de méthyle est produit à partir de monoxyde de carbone et de méthanol sous haute pression à 60-100°C en présence de méthylate de sodium.
Le formiate de méthyle obtenu est distillé puis mis à réagir avec du diméthylformamide à 80-100°C et sous basse pression.
Le troisième procédé implique la réaction du dioxyde de carbone, de l'hydrogène et du diméthylformamide en présence de composés de métaux de transition halogénés pour produire du DMF.

Le diméthylformamide est hydrolysé par les acides et les bases forts, notamment à des températures élevées.
Avec l'hydroxyde de sodium, le DMF se transforme en formiate et en diméthylamine.
Le diméthylformamide subit une décarbonylation au voisinage de son point d'ébullition pour donner de la diméthylamine.

La distillation est donc réalisée sous pression réduite et à des températures plus basses.
L'une de ses principales utilisations en synthèse organique est le diméthylformamide, un réactif de la réaction de Vilsmeier-Haack, qui sert à former des composés aromatiques.
Le processus implique la conversion initiale du DMF en un ion chloroiminium, [(CH3)2N=CH(Cl)]+, connu sous le nom de réactif de Vilsmeier, qui attaque les arènes.

Les composés organolithiens et les réactifs de Grignard réagissent avec le DMF pour donner des aldéhydes après hydrolyse dans une réaction appelée synthèse des aldéhydes de Bouveault.
Le diméthylformamide est un composé organique de formule chimique HCON(CH3)2.
Sa structure est HC(=O)−N(−CH3)2. Couramment abrégé en diméthylformamide (bien que cet acronyme soit parfois utilisé pour le diméthylfurane ou le fumarate de diméthyle), ce liquide incolore est miscible avec l'eau et la majorité des liquides organiques.

Le diméthylformamide est un solvant courant pour les réactions chimiques.
Le diméthylformamide est inodore, mais les échantillons de qualité technique ou dégradés ont souvent une odeur de poisson due à l'impureté de diméthylamine.
Les impuretés issues de la dégradation du diméthylformamide peuvent être éliminées en faisant barboter les échantillons avec un gaz inerte tel que l'argon ou en les soniquant sous pression réduite.

Comme son nom l'indique, il est structurellement apparenté au formamide, possédant deux groupes méthyle à la place des deux hydrogènes.
Le diméthylformamide est un solvant polaire (hydrophile) aprotique à point d'ébullition élevé.
Elle facilite les réactions qui suivent des mécanismes polaires, telles que les réactions SN2.

Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'amides d'acides carboxyliques tertiaires.
Ce sont des composés contenant un dérivé amide d'acide carboxylique, avec la structure générale RN(R1)C(R2)=O (R1-R2 n'importe quel atome sauf H).
Le diméthylformamide est toxique et peut provoquer des irritations cutanées, oculaires et respiratoires. Une exposition prolongée peut endommager le foie et les reins.

Bien que n'étant pas hautement inflammable, le DMF peut s'enflammer s'il est exposé à une source d'inflammation importante.
Le diméthylformamide doit être manipulé dans des zones bien ventilées avec un équipement de protection approprié, notamment des gants et des lunettes de protection.
Le diméthylformamide est miscible à l'eau et à de nombreux solvants organiques.

Le diméthylformamide est relativement stable mais peut se dégrader en milieu acide ou basique.
Il peut réagir avec les agents oxydants puissants et les halogènes.
Le diméthylformamide appartient à la famille des amides et possède un noyau formamide où les deux atomes d'hydrogène sont substitués par des groupes méthyle.

Le diméthylformamide est un solvant aprotique très polaire, ce qui signifie qu'il possède un moment dipolaire important mais est dépourvu d'atomes d'hydrogène acides.
Cette propriété lui permet de stabiliser les ions et de dissoudre les composés ioniques, ce qui la rend très utile dans diverses réactions où la solvatation polaire est bénéfique.
Grâce à l'atome d'azote présent dans sa structure, le diméthylformamide peut former des liaisons hydrogène avec d'autres composés, ce qui améliore sa capacité à dissoudre les matières organiques et inorganiques.

Le diméthylformamide est souvent utilisé dans la synthèse peptidique en raison de sa nature polaire et aprotique, qui facilite les réactions de couplage nécessaires à la création de liaisons peptidiques.
Le diméthylformamide est essentiel dans les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, qui sont courantes dans la synthèse de molécules organiques complexes.
Il stabilise les intermédiaires réactionnels et solubilise de nombreux réactifs organométalliques.

Le diméthylformamide est parfois utilisé dans la fabrication des batteries au lithium et d'autres composants électroniques en raison de sa capacité à dissoudre certains sels et polymères conducteurs.
Dans le traitement des polymères, le diméthylformamide sert de vecteur pour dissoudre les résines, les colorants et autres composants utilisés dans les peintures, les revêtements et les adhésifs, car il s'évapore de manière douce et uniforme.
Le diméthylformamide sert d'intermédiaire et de solvant dans la synthèse des médicaments, où il est utilisé dans des réactions qui doivent être exemptes d'eau et d'autres solvants donneurs de protons.

Ses propriétés de solvatation le rendent approprié à la création d'intermédiaires chimiques fins pour les médicaments.
Il est également utilisé dans la recherche sur l'administration de médicaments, notamment pour le développement d'enrobages pharmaceutiques et de certaines formulations injectables.
L’inhalation ou le contact cutané peuvent provoquer une irritation des voies respiratoires, de la peau et des yeux. Une exposition prolongée au diméthylformamide peut entraîner des troubles du système nerveux central, des lésions hépatiques et une insuffisance rénale.

Le diméthylformamide est non seulement toxique pour l'homme, mais aussi nocif pour la vie aquatique.
Il est classé comme « polluant prioritaire » dans certains pays en raison de son potentiel de nuisance environnementale.
Le diméthylformamide n'est pas facilement biodégradable ; son élimination nécessite donc des méthodes rigoureuses pour éviter toute contamination de l'eau et du sol.

Des procédés industriels spécialisés ou l'incinération à haute température sont souvent utilisés pour le dégrader en toute sécurité.
Le diméthylformamide pur est inodore, mais le diméthylformamide de qualité industrielle ou modifié a une odeur de poisson car il contient des impuretés de diméthylamine.
Le diméthylformamide est utilisé comme solvant pour les liquides et les gaz, ainsi que comme additif pour l'essence.

Le diméthylformamide est un solvant organique incolore de formule chimique C₃H₇NO.
Le diméthylformamide est couramment utilisé dans la recherche chimique, l'industrie et les laboratoires en raison de sa capacité à dissoudre à la fois les substances polaires et non polaires, ce qui en fait un solvant polyvalent.
Le diméthylformamide est un liquide inflammable et incolore qui dégage une odeur désagréable, semblable à celle du poisson et des amines, même à des concentrations relativement faibles.

Le diméthylformamide possède de puissantes propriétés de solvant pour une large gamme de composés organiques.
Grâce à ses propriétés physiques, ce produit chimique a été utilisé lorsque des solvants à faible vitesse d'évaporation sont nécessaires.
Le diméthylformamide est particulièrement utilisé dans la fabrication de fibres polyacryliques, de butadiène, d'acétylène purifié, de produits pharmaceutiques, de colorants, de produits pétroliers et d'autres produits chimiques organiques.

Le diméthylformamide est un liquide incolore ou légèrement jaune avec un point d'ébullition de 153°C et une pression de vapeur de 380 Pa à 20°C.
Il est librement soluble dans l'eau et soluble dans les alcools, l'acétone et le benzène.

Le diméthylformamide est instable (surtout à haute température) en présence d'une base forte comme l'hydroxyde de sodium ou d'un acide fort comme l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique, et s'hydrolyse en acide formique et en diméthylamine.
Le diméthylformamide est le solvant couramment utilisé pour les réactions chimiques.
Le diméthylformamide est un solvant utile employé pour l'isolement de la chlorophylle à partir de tissus végétaux.

Point de fusion : -61 °C (littérature)
alpha : 0,94 º
Point d'ébullition : 153 °C (littérature)
Densité : 0,944 g/mL (litt.)
densité de vapeur : 2,5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 2,7 mm Hg ( 20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,430 (litt.)
Point d'éclair : 136 °F
Température de stockage : Conserver entre +5°C et +30°C.
solubilité : eau : miscible
forme : liquide
pka : -0,44 ± 0,70 (Prédit)
couleur : APHA : ≤15
Odeur : Légère odeur d'ammoniaque, détectable à 100 ppm
Polarité relative : 0,386
pH : 7 (200 g/l, H2O, 20 ℃)
limite d'explosivité 2,2-16 % (V)
Seuil olfactif : 1,8 ppm
Solubilité dans l'eau : soluble
Sensible : hygroscopique
λmax : λ : 270 nm Amax : 1,00
λ : 275 nm Amax : 0,30
λ : 295 nm Amax : 0,10
λ : 310 nm Amax : 0,05
λ : 340-400 nm Amax : 0,01
Merck : 14 3243
BRN : 605365
Limites d'exposition NIOSH REL : VME 10 ppm (30 mg/m3), IDLH 500 ppm ; OSHA PEL : VME 10 ppm ; ACGIH TLV : VME 10 ppm (adoptée).
Constante diélectrique : 36,710000000000001
Clé InChIKey : ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,010

Le diméthylformamide est principalement produit en une seule étape par une réaction entre la diméthylamine et le monoxyde de carbone sous pression à haute température et en présence de catalyseurs basiques tels que le méthylate de sodium.
Le produit brut contient du méthanol et du diméthylformamide, dont la pureté accrue (jusqu'à 99,9 %) est obtenue par distillations multiples.
Il peut également être produit par un procédé en deux étapes dans lequel le formiate de méthyle est préparé séparément et, dans une seconde étape, réagit avec la diméthylamine dans des conditions similaires à celles décrites pour la réaction en une seule étape.

Il s'agit d'un solvant organique pour les résines vinyliques et l'acétylène, le butadiène et les gaz acides.
Le diméthylformamide a provoqué une dermatite de contact chez un technicien d'une usine de résine époxy et peut provoquer des rougeurs induites par l'alcool chez les sujets exposés.
Le diméthylformamide présent dans l'eau de mer naturelle a entraîné la minéralisation du composé en dioxyde de carbone.

Le taux de formation de dioxyde de carbone était inversement proportionnel à la concentration initiale.
Produit chimique. Réagit avec les acides ou les bases pour former de l'acide formique et de la diméthylamine.
Le diméthylformamide est un liquide clair, incolore à jaune clair, hygroscopique et mobile, avec une légère odeur caractéristique d'ammoniaque.

Bien que stable à température et dans des conditions de stockage normales, le diméthylformamide peut réagir violemment avec les halogènes, les halogénures d'acyle, les oxydants puissants et les composés polyhalogénés en présence de fer.
Les produits de décomposition comprennent des gaz et des vapeurs toxiques tels que le diméthylformamide et le monoxyde de carbone.
Le diméthylformamide attaque certains types de plastiques, de caoutchouc et de revêtements.

Le diméthylformamide peut réagir violemment avec une large gamme de produits chimiques, par exemple : les métaux alcalins (sodium, potassium), les azides, les hydrures (borohydrure de sodium, hydrure de lithium et d'aluminium), le brome, le chlore, le tétrachlorure de carbone, l'hexachlorocyclohexane, le pentoxyde de phosphore, le triéthylaluminium, le nitrate de magnésium, les nitrates organiques.
Forme des mélanges explosifs avec l'azoture de lithium.
L'oxydation par le trioxyde de chrome ou le permanganate de potassium peut provoquer une explosion.
La toxicité aiguë du DMF est faible par inhalation, ingestion et contact cutané.

Le contact avec le diméthylformamide liquide peut provoquer une irritation des yeux et de la peau.
Le diméthylformamide est un excellent solvant pour de nombreuses substances toxiques qui ne sont généralement pas absorbées et peut accroître le danger que représentent ces substances par contact cutané.
L’exposition à de fortes concentrations de DMF peut entraîner des lésions hépatiques et d’autres effets systémiques.

Le diméthylformamide est classé par le CIRC dans le groupe 2B (« cancérogène possible pour l'homme »).
Il n'est pas classé comme « cancérogène sélectif » selon les critères de la norme de laboratoire de l'OSHA.
L'exposition répétée au diméthylformamide peut entraîner des lésions du foie, des reins et du système cardiovasculaire.

En cas de contact de ce produit chimique avec les yeux, retirez immédiatement vos lentilles de contact et rincez abondamment pendant au moins 15 minutes, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
En cas de contact de ce produit chimique avec la peau, retirer les vêtements contaminés et les laver immédiatement à l'eau et au savon.
En cas d'inhalation de diméthylformamide, éloigner la personne de la source de contamination, commencer la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris un masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la RCP si l'activité cardiaque s'est arrêtée.

En cas d'ingestion de ce produit chimique, consulter un médecin. Faire boire abondamment et provoquer des vomissements.
Le diméthylformamide ne doit être utilisé que dans des zones exemptes de sources d'inflammation, et les quantités supérieures à 1 litre doivent être stockées dans des récipients métalliques hermétiquement fermés, dans des zones séparées des comburants.

Les solvants à base de diméthylformamide conviennent à un large éventail d'applications classiques en laboratoire et sont fréquemment utilisés dans des applications de laboratoire réglementées et très exigeantes.
Le diméthylformamide offre les spécifications de produit les meilleures et les plus complètes au monde.
En raison de sa nature volatile et de sa toxicité, le diméthylformamide doit être manipulé sous une hotte aspirante correctement ventilée.

Les équipements de protection individuelle (EPI) tels que les gants, les lunettes de protection et les blouses de laboratoire sont essentiels.
Les organismes de réglementation comme l'OSHA et l'ACGIH fixent des limites d'exposition strictes au DMF en raison de ses effets toxiques, exigeant que l'exposition sur le lieu de travail reste inférieure à ces seuils.
Le diméthylformamide doit être conservé dans un endroit frais et sec, à l'écart des sources d'inflammation et des matières incompatibles, en particulier des agents oxydants puissants.

À des températures élevées ou en présence d'acides ou de bases forts, le diméthylformamide peut se décomposer, libérant de la diméthylamine et du formaldéhyde, qui sont également dangereux.
Le diméthylformamide peut réagir avec les halogénures et certains alcools pour produire divers dérivés utilisés en synthèse organique, ce qui en fait un réactif polyvalent.
En raison de sa toxicité, les industries explorent de plus en plus des alternatives moins toxiques, telles que le diméthylsulfoxyde (DMSO) ou l'acétonitrile, selon l'application.

Le diméthylformamide reste irremplaçable dans certaines réactions en raison de son équilibre unique entre polarité et faible réactivité.
De nombreux pays réglementent l'utilisation du DMF et établissent des directives d'élimination afin de prévenir toute contamination environnementale.
Des efforts sont en cours pour développer des alternatives au diméthylformamide ou réduire son utilisation grâce aux principes de la chimie verte, tels que le recyclage des solvants ou l'utilisation de méthodes catalytiques qui minimisent le besoin de volumes importants de solvants.

Utilisations :
Le diméthylformamide est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, régulateurs de pH et produits de traitement de l’eau.
Le diméthylformamide est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques et services de santé.
Le diméthylformamide est utilisé pour la fabrication de : .

Le rejet de diméthylformamide dans l'environnement peut provenir de son utilisation industrielle : comme auxiliaire de fabrication sur les sites industriels et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
D'autres rejets de diméthylformamide dans l'environnement sont susceptibles de provenir de son utilisation en intérieur (par exemple, lessives/détergents pour machines à laver, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).
Le diméthylformamide est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits de revêtement, produits de traitement du cuir, produits phytosanitaires, produits chimiques de laboratoire, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques, polymères, produits de traitement textile et colorants.

Le rejet de diméthylformamide dans l'environnement peut provenir de son utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Le diméthylformamide est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, adhésifs et mastics, produits de revêtement, produits de traitement du cuir, produits phytosanitaires, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques, polymères et produits de traitement textile et colorants.

Le diméthylformamide a une utilisation industrielle qui permet la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le diméthylformamide est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, textiles, cuir ou fourrure, produits en plastique, produits minéraux (par exemple plâtres, ciment) et meubles.

Le rejet de diméthylformamide dans l'environnement peut provenir de son utilisation industrielle : comme auxiliaire de fabrication sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), de substances dans des systèmes clos avec un rejet minimal et comme auxiliaire de fabrication.
Le diméthylformamide est couramment utilisé comme solvant en synthèse organique, notamment dans les réactions impliquant des substitutions nucléophiles.
Le diméthylformamide est utilisé dans la production de fibres synthétiques, de films et de revêtements de surface.

Le diméthylformamide joue un rôle dans les applications pharmaceutiques, en contribuant à la synthèse de divers composés médicamenteux.
Le diméthylformamide est parfois utilisé comme solvant pour la HPLC en raison de sa capacité à dissoudre une large gamme de composés.
Le diméthylformamide est couramment utilisé comme solvant dans la synthèse des peptides, permettant le couplage des acides aminés.

Le diméthylformamide est un solvant idéal pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, essentielles à la synthèse de molécules organiques complexes dans les domaines pharmaceutique et des sciences des matériaux.
Sa nature polaire aprotique la rend adaptée aux réactions nécessitant une solvabilité polaire sans donneurs de liaisons hydrogène, comme dans les substitutions nucléophiles et les réactions avec des réactifs de Grignard.
Le diméthylformamide est impliqué dans la synthèse de divers principes actifs pharmaceutiques (API) car il peut dissoudre une large gamme de composés organiques et inorganiques.

La capacité du diméthylformamide à dissoudre les composés bioactifs permet son utilisation dans les formulations, les revêtements et la recherche sur les méthodes d'administration de médicaments, notamment dans les produits injectables et certains revêtements pharmaceutiques.
Le diméthylformamide est utilisé comme solvant dans la production de fibres de polyacrylonitrile, qui sont des précurseurs des matériaux en fibres de carbone.
Le diméthylformamide est essentiel pour dissoudre et traiter les polymères destinés à la fabrication du cuir synthétique, du spandex et d'autres matériaux extensibles ou résistants.

Dans la production de peintures et de revêtements, le diméthylformamide est un solvant pour les résines, les pigments et les colorants, assurant une application uniforme et contrôlée ainsi qu'une finition lisse.
Grâce à son pouvoir solvant, le diméthylformamide est utilisé dans la production d'adhésifs, notamment pour les applications industrielles nécessitant une forte adhérence.
Le diméthylformamide peut être utilisé dans la fabrication de batteries lithium-ion et d'autres composants électroniques, où il sert de solvant pour certains polymères conducteurs et sels de lithium.

Le diméthylformamide est utilisé comme solvant de nettoyage et agent de traitement dans la production de circuits imprimés et d'autres composants électroniques.
Le diméthylformamide est un solvant utilisé dans les applications HPLC, notamment pour les substances nécessitant un fort pouvoir solvant pour la séparation.
En chimie analytique, le diméthylformamide est utilisé en spectroscopie et comme solvant pour les étalons analytiques en raison de sa pureté et de sa compatibilité avec divers analytes.

Le diméthylformamide est utilisé dans la synthèse de certains pesticides et herbicides, ainsi que pour dissoudre les principes actifs dans les formulations.
Le point d'ébullition élevé et la polarité du diméthylformamide en font un solvant approprié pour certains catalyseurs et réactifs, facilitant souvent des réactions plus efficaces ou plus rapides.
Le diméthylformamide est utilisé dans la teinture et l'apprêt des textiles en raison de sa capacité à dissoudre les colorants et à améliorer la fixation des couleurs sur les fibres synthétiques.

Le diméthylformamide est un solvant courant en recherche biochimique, notamment dans les expériences nécessitant une solubilité élevée des composés polaires.
Les chercheurs utilisent le DMF pour fabriquer des matériaux avancés, tels que des nanoparticules, et dans le cadre de recherches sur des matériaux possédant des propriétés conductrices ou thermiques spécifiques.

Le diméthylformamide est un liquide transparent largement utilisé dans l'industrie comme solvant, additif ou intermédiaire en raison de sa grande miscibilité avec l'eau et la plupart des solvants organiques courants.
Les solutions de diméthylformamide sont utilisées pour traiter les fibres polymères, les films et les revêtements de surface ; pour faciliter le filage des fibres acryliques ; pour produire des émaux pour fils métalliques et comme milieu de cristallisation dans l'industrie pharmaceutique.
Le diméthylformamide peut également être utilisé pour la formylation avec des réactifs alkyllithium ou de Grignard.

Le diméthylformamide est utilisé comme réactif dans la synthèse de l'aldéhyde de Bouveault et également dans la réaction de Vilsmeier-Haack.
Il agit comme catalyseur dans la synthèse des chlorures d'acyle.
Le diméthylformamide est utilisé pour séparer et raffiner le pétrole brut des gaz oléfiniques.

Le diméthylformamide, associé au chlorure de méthylène, agit comme décapant pour les vernis ou les laques.
Il est également utilisé dans la fabrication d'adhésifs, de fibres et de films.
Les principales applications du diméthylformamide sont son utilisation comme solvant et comme agent d'extraction, notamment pour les sels et les composés à masse moléculaire élevée.

Ce rôle est cohérent avec sa combinaison intéressante de propriétés physiques et chimiques : faible masse moléculaire, constante diélectrique élevée, caractéristiques de donneur d’électrons et capacité à former des complexes.
L'utilisation du diméthylformamide comme composant en synthèse est d'une importance relativement mineure, du moins sur le plan commercial.
Le diméthylformamide a été utilisé comme solvant pour la synthèse du conjugué cytotoxique de l'hormone de libération de la lutéinostimuline (LH-RH) AN-152 (un médicament chimiothérapeutique) et du fluorophore C625 [4-(N,N-diphénylamino)-4′-(6-O-hémiglutarate)hexylsulfinyl stilbène].

Le diméthylformamide peut être utilisé comme solvant pour diverses réactions de réduction organique.
La capacité de production mondiale de diméthylformamide est d'environ 225 x 103 tonnes par an.
La principale application du diméthylformamide est son utilisation comme solvant dans les procédés industriels, notamment pour les polymères polaires tels que le polychlorure de vinyle, le polyacrylonitrile et les polyuréthanes.

Les solutions de diméthylformamide de polymères de haut poids moléculaire sont transformées en fibres, films, revêtements de surface et cuirs synthétiques.
Étant donné que les sels peuvent être dissous et dissociés dans le diméthylformamide, les solutions sont utilisées dans les condensateurs électrolytiques et certains procédés électrolytiques (Eberling 1980).
Le diméthylformamide est un solvant à faible taux d'évaporation.

Le diméthylformamide est utilisé dans la production de fibres acryliques et de matières plastiques.
Il est également utilisé comme solvant dans le couplage peptidique pour les produits pharmaceutiques, dans le développement et la production de pesticides, et dans la fabrication d'adhésifs, de cuirs synthétiques, de fibres, de films et de revêtements de surface.
Le diméthylformamide est utilisé comme réactif dans la synthèse des aldéhydes de Bouveault et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre méthode utile de formation d'aldéhydes.

Le diméthylformamide est un solvant courant dans la réaction de Heck.
Le diméthylformamide est un catalyseur couramment utilisé dans la synthèse des halogénures d'acyle, en particulier dans la synthèse des chlorures d'acyle à partir d'acides carboxyliques en utilisant le chlorure d'oxalyle ou de thionyle.
Le mécanisme catalytique implique la formation réversible d'un chlorure d'imidoyle (également connu sous le nom de « réactif de Vilsmeier »).

Le diméthylformamide pénètre la plupart des plastiques et les fait gonfler. Grâce à cette propriété, le DMF convient à la synthèse peptidique en phase solide et entre dans la composition de décapants pour peinture.
Le diméthylformamide est utilisé comme solvant pour récupérer des oléfines telles que le 1,3-butadiène par distillation extractive.
Le diméthylformamide est utilisé comme matière première importante dans la fabrication des colorants solvants.

Le diméthylformamide est consommé au cours de la réaction.
Pure acetylene gas cannot be compressed and stored without the danger of explosion.
Industrial acetylene is safely compressed in the presence of Dimethylformamide, which forms a safe, concentrated solution.

The casing is also filled with agamassan, which renders it safe to transport and use.
As a cheap and common reagent, Dimethylformamide has many uses in a research laboratory.
Dimethylformamide is effective at separating and suspending carbon nanotubes, and is recommended by the NIST for use in near infrared spectroscopy of such.

Dimethylformamide can be utilized as a standard in proton NMR spectroscopy allowing for a quantitative determination of an unknown compound.
In the synthesis of organometallic compounds, it is used as a source of carbon monoxide ligands.
Dimethylformamide is a common solvent used in electrospinning.

Dimethylformamide is commonly used in the solvothermal synthesis of metal–organic frameworks.
Dimethylformamide-d7 in the presence of a catalytic amount of potassium tert-butoxide under microwave heating is a reagent for deuteration of polyaromatic hydrocarbons.

Safety Profile:
It's classified as a flammable liquid, so it should be kept away from open flames, sparks, and hot surfaces.
When exposed to high temperatures, Dimethylformamide can decompose, releasing toxic gases such as dimethylamine, carbon monoxide, and nitrogen oxides, which are hazardous if inhaled.
Dimethylformamide is harmful to aquatic life and can cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

It's not easily biodegradable and may persist, leading to accumulation in water bodies.
Spills of Dimethylformamide can contaminate soil and water sources.
Due to its persistence, it may require specialized treatments to remove it from the environment and prevent long-term harm to ecosystems.

Dimethylformamide vapor exposure has shown reduced alcohol tolerance and skin irritation in some cases.
On 20 June 2018, the Danish Environmental Protective Agency published an article about Dimethylformamide's use in squishies.
The density of the compound in the toy resulted in all squishies being removed from the Danish market.

Dimethylformamide can be absorbed through the skin, causing irritation and possibly systemic toxicity.
Repeated or prolonged skin exposure may result in liver damage and other health effects.
Dimethylformamide can cause severe eye irritation, leading to redness, pain, and possibly long-term damage with high exposure.

Long-term exposure to Dimethylformamide, even at low levels, has been linked to liver toxicity, resulting in possible liver enzyme changes, hepatitis, or more severe liver issues.
Studies on animals have shown that DMF may have reproductive toxicity and teratogenic effects, meaning it could potentially harm fetal development.
Dimethylformamide is not classified as a known human carcinogen, but some studies suggest it might have carcinogenic potential, especially with prolonged exposure.

Regulatory bodies like IARC classify it as Group 2B (possibly carcinogenic to humans), so caution is advised.
Dimethylformamide has a flash point of around 58°C (136°F), meaning it can ignite if exposed to a flame or spark at relatively low temperatures.