DIMÉTHYLSULFOXYDE (DIMETHYLSULFOXIDE)

Diméthylsulfoxyde (DMSO) - substance chimique de formule - (CH3) 2SO. Liquide incolore et inodore avec un goût sucré spécifique (le produit insuffisamment pur a une odeur caractéristique de sulfure de diméthyle). Un solvant aprotique bipolaire important. Il est largement utilisé dans divers domaines de la chimie, ainsi qu'en médecine.
N ° CE / Liste: 200-664-3
N ° CAS: 67-68-5
Mol. formule: C2H6OS

Nom systématique: diméthylsulfoxyde
Abréviations: DMSO, DMSO
Chem. formule: C 2 H 6 OS
Propriétés physiques
état: liquide
Masse molaire: 78,13 g / mol
Densité: 1.1004 g / cm³
Viscosité dynamique: 0,001996 Pa s
Propriétés thermiques
Température
 • fusion: 18,5 ° C
 • ébullition: 189 ° C
Propriétés chimiques

Solubilité
 • dans l'eau: illimité
 • dans l'éthanol: illimité
 • dans le benzène: illimité
 • en chloroforme: illimité
Il a été synthétisé pour la première fois en 1866 par le chimiste russe Alexander Zaitsev en oxydant le sulfure de diméthyle avec de l'acide nitrique. Au cours des quelques décennies suivantes, les études des propriétés de ce composé n'ont pas été systématiques. Mais il a été activement utilisé pendant la Première Guerre mondiale dans les hôpitaux de l'armée russe dans le traitement des blessures, des fractures, des blessures. La non-toxicité et la non-cumulativité dans le corps y ont bien contribué.

L'intérêt pour le diméthylsulfoxyde en Occident a considérablement augmenté après la découverte de sa capacité de dissolution unique en 1958. En 1960, la production industrielle de diméthylsulfoxyde a commencé. Après cela, le nombre de publications consacrées à l'étude des propriétés du DMSO a considérablement augmenté.

Recevoir
La principale méthode d'obtention du DMSO est l'oxydation du sulfure de diméthyle. Dans l'industrie, ce procédé est réalisé à l'aide d'acide nitrique. Le DMSO est un sous-produit de l'industrie des pâtes et papiers. La production annuelle de DMSO est mesurée en dizaines de milliers de tonnes.

Dans des conditions de laboratoire, le periodate de potassium dans un système solvant organique - eau peut être utilisé pour une oxydation douce et sélective du sulfure de diméthyle. Cependant, les méthodes de laboratoire pour la préparation du DMSO n'ont aucune importance pratique. Cela est dû à l'inconvénient de travailler avec du sulfure de diméthyle, ainsi qu'au faible coût commercial du solvant fini.

Proprietes physiques et chimiques
Lorsqu'il est mélangé avec de l'eau, un chauffage notable se produit. Réagit avec l'iodure de méthyle pour former un ion sulfoxonium qui peut réagir avec l'hydrure de sodium.

Application
Application comme solvant
Le DMSO est un solvant aprotique bipolaire important. Il est moins toxique que les autres membres de ce groupe, tels que le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone, le HMPTA. En raison de son fort pouvoir dissolvant, le DMSO est souvent utilisé comme solvant dans les réactions chimiques impliquant des sels inorganiques, en particulier dans les réactions de substitution nucléophile. Les propriétés acides du DMSO sont faibles, il est donc devenu un solvant important dans la chimie des carbanions. Dans le DMSO, les valeurs de pKa non aqueux ont été mesurées pour des centaines de composés organiques.

En raison de son point d'ébullition élevé, le DMSO s'évapore extrêmement lentement sous la pression atmosphérique normale. Cela en fait un solvant très pratique pour les réactions de chauffage. Dans le même temps, un point de fusion assez élevé limite son utilisation dans la plage de températures basses. Une fois la réaction effectuée dans une solution de DMSO, les mélanges réactionnels sont le plus souvent dilués avec de l'eau pour précipiter des substances organiques.

La forme deutérée de DMSO, également connue sous le nom de DMSO-d6, est un solvant pratique pour la spectroscopie RMN en raison de son pouvoir de dissolution élevé pour une large gamme de substances, de la simplicité de son propre spectre et de sa stabilité à des températures élevées. Les inconvénients du DMSO-d6 en tant que solvant pour la spectroscopie RMN sont sa viscosité élevée, qui élargit les signaux dans le spectre, et son point d'ébullition élevé, qui rend difficile la récupération de la substance après analyse. Souvent, le DMSO-d6 est mélangé avec CDCl 3 ou CD 2 Cl 2 pour abaisser la viscosité et le point de fusion.

Le DMSO trouve de plus en plus d'applications dans la production de microélectronique.

Le DMSO est plus efficace et plus sûr que l'essence ou le dichlorométhane pour éliminer les taches de peinture.

Avec le nitrométhane, le DMSO est également un outil qui élimine la «super-colle» (durcie, mais encore fraîche) et la mousse de polyuréthane non durcie. Apparemment, le DMSO ne réagit qu'avec les molécules de super-colle externes, formant ainsi une barrière contre la pénétration du DMSO dans les profondeurs (C'est la seule façon d'expliquer l'extrême long retrait de la super-colle, qui n'est efficace qu'avec un frottement prolongé du surface super-collée avec un chiffon imbibé de DMSO. pénétration plus profonde avec mouillage abondant avec DMSO n'est pas observée). Il est recommandé de travailler avec des gants en caoutchouc (au contact du DMSO, la peau des doigts se plisse à la suite d'un contact prolongé avec l'eau).

Les propriétés du DMSO de dissolution des dépôts d'huile moteur (boues, vernis, dépôts de carbone) dans les composants internes des moteurs à combustion interne lorsqu'il est introduit dans l'huile et directement dans la chambre de combustion sont remarquables, et l'efficacité du rinçage est telle que dans certains cas, le la libération des segments de piston coincés et le nettoyage des trous de drainage d'huile dans les pistons est obtenu, cependant, les revêtements de peinture et de vernis des pièces du moteur peuvent se dissoudre, suivi de la pénétration de flocons de revêtement dans les conduites d'huile.

Application en biologie
Le DMSO est utilisé en PCR pour inhiber l'appariement des molécules d'ADN parentales. Avant le début de la réaction, il est ajouté au mélange de PCR et interagit avec les régions d'ADN complémentaires, empêchant leur appariement et réduisant le nombre de processus secondaires.

Le DMSO est également utilisé comme cryoprotecteur. Il est ajouté à l'environnement cellulaire pour éviter d'endommager les cellules pendant la congélation [4]. Environ 10% de DMSO peuvent être utilisés pour refroidir en toute sécurité les cellules et les stocker à la température de l'azote liquide.

Application en médecine
Article principal: Dimexidum
Il est utilisé comme cryoprotecteur en transplantologie.

En tant que médicament, le diméthylsulfoxyde purifié est utilisé sous forme de solutions aqueuses (10-50%), comme agent anti-inflammatoire et analgésique local, ainsi que dans les pommades - pour augmenter le transfert transdermique de substances actives, car il pénètre la peau et transfère d'autres substances en quelques secondes. Le nom commercial du médicament est "Dimexid"

Nettoyage
En plus de l'impureté de l'eau, le diméthylsulfoxyde peut également contenir du diméthylsulfure et des sulfones. Ces impuretés sont éliminées en conservant le DMSO pendant 12 heures sur de l'oxyde de baryum, de l'hydroxyde de sodium, du dessiccateur ou de l'alumine activée fraîche. Après cela, la substance est distillée sous pression réduite (~ 2-4 mm Hg, point d'ébullition environ 50 ° C) sur des granulés d'hydroxyde de sodium ou d'oxyde de baryum. Un tamis moléculaire 4A est utilisé pour stocker le DMSO purifié.

Sécurité
Le DMSO pénètre facilement à travers la peau intacte, par conséquent, les solutions de substances toxiques dans le DMSO peuvent entraîner une intoxication au contact de la peau (transdermique). Peut irriter la peau, en particulier avec du DMSO non dilué.

Le diméthylsulfoxyde (abrégé en DMSO) est le diméthylsulfoxyde, entreprise unitaire. 500g d'un liquide organique hautement polaire et miscible à l'eau. Il est essentiellement inodore et peu toxique. Comme tous les solvants aprotiques dipolaires, le DMSO a un point d'ébullition relativement élevé.
    Lorsqu'il est mélangé avec de l'eau, un chauffage notable se produit. Réagit avec l'iodure de méthyle pour former un ion sulfoxonium qui peut réagir avec l'hydrure de sodium.

Synonymes: méthanesulfinylméthane, méthylsulfoxyde, diméthyl (oxyde) soufre, DMSO, diméthylsulfoxyde, DMSO.

 Applications de diméthylsulfoxyde
    Le diméthylsulfoxyde est un excellent solvant pour la préparation d'ingrédients pharmaceutiques actifs et d'intermédiaires. De nombreuses réactions spécifiques sont les plus efficaces dans le DMSO, ce qui entraîne des rendements plus élevés. La polarité élevée du DMSO lui permet de dissoudre de nombreux composés que d'autres solvants ne peuvent pas. Le DMSO lui-même est un réactif de la classe des réactions d'oxydation respectueuses de l'environnement.
    Les puissantes propriétés solubles du DMSO permettent une charge élevée d'actifs, résultant en des formulations hautement concentrées dans des formulations agrochimiques. Le DMSO est un solvant de formulation liquide sûr et efficace pour un certain nombre d'ingrédients actifs utilisés dans les herbicides, les insecticides et les formulations fongicides, y compris le propiconazole, le pinoxaden, le pyroxasulfone, le mentaconazole, l'imazafar, l'imazaméthabenzméthyl, le tribupyrimphos, la cyfopriluthrine, le glyphophiloflophénol.

Diméthylsulfoxyde comme cryoconservateur

   Le DMSO a la capacité inhabituelle de réduire considérablement le point de congélation de l'eau tout en maintenant la viabilité de nombreux types de cellules et de tissus. Il est ajouté à l'environnement cellulaire pour éviter d'endommager les cellules pendant la congélation. Environ 10% de DMSO peuvent être utilisés pour refroidir en toute sécurité les cellules et les stocker à la température de l'azote liquide. Cela a conduit à son utilisation dans les milieux de cryoconservation pour les cellules souches obtenues à partir de sang de cordon ombilical humain et de tissu reproducteur.

Diméthylsulfoxyde comme solvant

     Pour la production et le traitement des polymères, le DMSO est utilisé pour produire de la fibre de carbone et certains polymères haute performance. Puisqu'il peut dissoudre les caractéristiques de la substance diméthylsulfoxyde de nombreux polymères, le DMSO peut être utilisé pour couler des films polymères et des fibres utiles dans la fabrication de membranes de purification. Le DMSO peut être utilisé pour nettoyer les résidus de polymère (polyuréthane / polyester) de la fabrication des pièces.

 Il est moins toxique que les autres membres de ce groupe, tels que le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone, le HMPTA. En raison de son fort pouvoir dissolvant, le DMSO est souvent utilisé comme solvant dans les réactions chimiques impliquant des sels inorganiques, en particulier dans les réactions de substitution nucléophile. Les propriétés acides du DMSO sont mal exprimées, il est donc devenu un solvant important dans la chimie des carboanions. Dans D MSO, les valeurs de pKa non aqueux ont été mesurées pour des centaines de composés organiques

En raison de son point d'ébullition élevé, le DMSO s'évapore extrêmement lentement sous la pression atmosphérique normale. Cela en fait un solvant très pratique pour les réactions de chauffage. Dans le même temps, un point de fusion assez élevé limite son utilisation dans la plage de températures basses. Une fois la réaction effectuée dans une solution de DMSO, les mélanges réactionnels sont le plus souvent dilués avec de l'eau pour précipiter des substances organiques.

Le DMSO est plus efficace et plus sûr que l'essence ou le dichlorométhane pour éliminer les taches de peinture.

Avec le nitrométhane, le DMSO est également un moyen d'éliminer la «super-colle» (durcie, mais encore fraîche) et la mousse de polyuréthane non durcie. Apparemment, le DMSO ne réagit qu'avec les molécules de super-colle externes, formant ainsi une barrière contre la pénétration du DMSO dans les profondeurs (c'est la seule façon d'expliquer l'extrême long retrait de la super-colle, qui n'est efficace qu'avec un frottement prolongé de la surface de la super-colle avec un chiffon imbibé de DMSO. une pénétration plus profonde avec un mouillage abondant avec du DMSO est des préparations cosmétiques avec du diméthylsulfoxidène non observé).