Hızlı Arama
Dimorfolinodietileter, organik sentezlerde katalizör veya ara madde olarak yaygın olarak kullanılan bir kimyasal bileşiktir.
Dimorfolinodietileter, dietileter bağıyla birbirine bağlı iki morfolin halkasından oluşur.
Dimorfolinodietileter, özellikle polimerizasyon ve epoksi kürleme işlemlerinde olmak üzere çeşitli kimyasal reaksiyonlarda baz ve ligand olarak görev yapabilir.
CAS Numarası: 6427-93-4
Eş anlamlılar:
4,4'-(Oksidi-2,1-etandiil)dimorfolin,Bis(2-morfolinoetil) eter, 1,1'-[Oksibis(etan-2,1-diil)]bis-morfolin,Morfolin, bis(2-2')-,4,4'-Oksibis(2-morfolinoetan),Bis(2-morfolinoetil) eter
giriiş
Dimorfolinodietileter (DMDEE), çeşitli endüstriyel ve araştırma uygulamalarında katalizör, ara madde ve katkı maddesi olarak yaygın olarak kullanılan önemli bir kimyasal bileşiktir.
Bir dietileter köprüsüyle birbirine bağlı iki morfolin halkasından oluşan heterosiklik bir organik bileşiktir. Benzersiz moleküler yapısı sayesinde DMDEE, özellikle poliüretan kimyası, epoksi reçine kürleme ve polimerizasyon reaksiyonlarında mükemmel katalitik özellikler sergiler.
Tarihsel olarak, DMDEE gibi morfolin türevlerinin keşfi ve geliştirilmesi, polimer bilimi ve yeşil kimyada ilerlemelerin önünü açmıştır.
Bu makale DMDEE'nin kimyasal yapısı, sentezi, reaktivitesi, uygulamaları, güvenlik profili ve gelecekteki araştırma yönleri hakkında ayrıntılı bir inceleme sunmayı amaçlamaktadır.
Bu yönleri anlamak, DMDEE'yi yenilikçi malzemeler ve sürdürülebilir endüstriyel süreçler geliştirmede kullanan kimyagerler, malzeme bilimcileri ve mühendisler için kritik öneme sahiptir.
Kimyasal Yapı ve Özellikler
Moleküler ve Yapısal Bilgiler
Moleküler formül: C10H20N2O3
Moleküler ağırlık: 212,28 g/mol
IUPAC adı: 4,4'-(Oksidi-2,1-etandiil)dimorfolin
Yapısal formül: Etilen (-CH2CH2-) grupları aracılığıyla bir eter (-O-) bağıyla bağlanan iki morfolin halkası (oksijen ve azot atomlarına sahip altı üyeli heterosikller).
Fiziksel Özellikler
Görünüm: Berrak ila soluk sarı sıvı
Erime noktası: Yaklaşık -40 °C
Kaynama noktası: Atmosfer basıncında ~265 °C
Yoğunluk: ~1,06 g/cm³
Viskozite: Orta, sıcaklığa bağlı
Çözünürlük: Suda, alkollerde ve polar organik çözücülerde çözünür; polar olmayan çözücülerde kısmen çözünür
Spektroskopik Özellikler
Kızılötesi (IR) spektrumu: Ana emilimler arasında C–O–C eter gerilmeleri (~1100 cm⁻¹), C–N gerilmeleri (~1250 cm⁻¹) ve morfolin halka titreşimleri bulunur
Nükleer Manyetik Rezonans (NMR):
¹H NMR: Morfolin metilen protonlarının, eter bağlarının ve etilen köprülerinin karakteristik sinyalleri
¹³C NMR: Morfolin halkalarındaki ve eter gruplarındaki karbon atomlarına karşılık gelen rezonanslar
Kütle spektrometrisi: m/z 212'de moleküler iyon tepe noktası, halka bölünmesini yansıtan parçalanma desenleri
UV-Vis spektrumu: Konjuge sistemlerin eksikliği nedeniyle UV'de sınırlı emilim
Termodinamik Özellikler
Oluşum entalpisi: Orta, kararlı heterosiklik halkaların ve eter bağının yansıması
Isı kapasitesi: Küçük heterosiklik eterlerle tutarlıdır
Termal kararlılık: ~200 °C'ye kadar kararlıdır; daha yüksek sıcaklıklarda ayrışma meydana gelir ve morfolin türevleri ve daha küçük parçalar üretir
Sentez ve Üretim Yöntemleri
Laboratuvar Sentezi
DMDEE, esas olarak kontrollü koşullar altında morfolinin dietilen glikol türevleriyle nükleofilik ikame reaksiyonu yoluyla sentezlenir.
Tipik bir laboratuvar prosedürü şunları içerir:
Morfolinin 2-kloroetanol veya 2-bromoetanol ile reaksiyona sokulmasıyla 2-(morfolin-4-il)etanol ara ürünleri oluşturulması
İki morfolin içeren birimi bir eter köprüsü aracılığıyla bağlamak için dehidratasyon koşulları altında müteakip eterifikasyon veya birleştirme
Endüstriyel Üretim
Endüstride DMDEE üretimi, verimi optimize eden ve safsızlıkları azaltan daha verimli katalitik prosesler kullanır.
Tipik adımlar şunlardır:
Etilen oksit veya etilen glikol türevlerinin başlangıç malzemesi olarak kullanımı
Asidik veya bazik katalizörler kullanan katalitik eterifikasyon
Yüksek saflıkta DMDEE elde etmek için sürekli damıtma ve saflaştırma
Katalizörler ve Reaktifler
Asidik katalizörler (örneğin, p-toluensülfonik asit) eter bağı oluşumunu teşvik eder
Temel katalizörler (örneğin alkali metal hidroksitler) deprotonasyon adımlarına yardımcı olur
Çözücüler: Reaksiyon hızlarını artırmak için dimetilformamid (DMF) veya dimetil sülfoksit (DMSO) gibi polar aprotik çözücüler kullanılabilir
Tepkime Mekanizmaları
Mekanizma, azot atomunun elektrofilik karbon merkezlerine nükleofilik saldırısı ve ardından molekül içi halka kapanması ve eter oluşumu yoluyla ilerler.
Yan reaksiyonlar hidroliz veya polimerizasyonu içerir ve reaksiyon sıcaklığının ve nem içeriğinin kontrol edilmesiyle en aza indirilir.
Arıtma ve Verim Optimizasyonu
Düşük basınç altında damıtma, kalan çözücüleri ve düşük kaynama noktalı safsızlıkları giderir
Sentez ölçeğine bağlı olarak kristalizasyon veya sıvı-sıvı ekstraksiyonu kullanılabilir
Tipik verimler %70-85'i aşar ve saflaştırmadan sonra %99'dan fazla saflık elde edilebilir
Kimyasal Reaktivite ve Mekanizmalar
Reaktivite Profili
DMDEE'nin reaktifliği morfolin halkalarındaki nükleofilik azot atomları ve eter oksijen bağı etrafında yoğunlaşır.
Davranışları şunlardır:
Baziklik: Azot atomlarında yalnız çift bulunması nedeniyle orta düzeyde
Nükleofiliklik: Halka açma polimerizasyonlarını ve kürleme reaksiyonlarını katalizlemede etkilidir
Kararlılık: Hafif asit veya baz koşullarına dayanıklıdır ancak güçlü asidik ortamlarda hidrolize edilebilir
Asitler ve Elektrofillerle Reaksiyonlar
Mineral asitlerle (örneğin HCl, H2SO4) kararlı tuzlar oluşturur
Alkil halojenürlerle reaksiyona girerek kuaterner amonyum türevleri oluşturur
Zorlu koşullar altında azot merkezlerinde elektrofilik ikameye uğrar
Katalizör ve Ligand Rolü
İzosiyanat-hidroksil reaksiyonlarını teşvik ederek poliüretan sentezinde katalizör görevi görür
Geçiş metalleriyle koordinasyon komplekslerinde ligand görevi görerek organik reaksiyonlarda katalitik aktiviteyi artırır
Kararlılık ve Bozulma
Ortam koşullarında aylarca stabil kalır
200 °C'nin üzerindeki termal bozunma morfolin ve etilen glikol parçaları üretir
Fotostabilite orta düzeydedir; uzun süreli UV maruziyeti halka açılmasına neden olabilir
Endüstri ve Araştırmada Uygulamalar
Poliüretan Kataliz
DMDEE, poliüretan köpük üretiminde üçüncül amin katalizörü olarak yaygın olarak kullanılır, reaksiyon hızlarını ve köpük kalitesini iyileştirir.
İzosiyanat-poliol çapraz bağlanmasını artırarak polimer ağ yapısı üzerinde daha iyi kontrol sağlar.
Epoksi Reçine Kürleme
Nükleofilik özelliği sayesinde epoksi halkasının etkin bir şekilde açılmasını sağlar ve bu da DMDEE'yi kaplamalar, yapıştırıcılar ve kompozitler için epoksi sistemlerinde değerli bir kürleme maddesi ve hızlandırıcı haline getirir.
Polimer Kimyası
İleri polimer ve kopolimerlerin sentezlenmesinde ara madde olarak kullanılan DMDEE, halka açma polimerizasyonu ve basamaklı büyüme polimerizasyonu gibi kontrollü polimerizasyon süreçlerini kolaylaştırır.
İlaç Sentezi
DMDEE'nin baz katalizörü olarak hareket etme yeteneği, çeşitli farmasötik ara maddelerin sentezine yardımcı olur, reaksiyon seçiciliğini ve verimini artırır.
Diğer Endüstriyel Kullanımlar
Kaplamalarda ve yapıştırıcılarda mekanik ve kimyasal özelliklerin iyileştirilmesi için katkı maddesi
Morfolin kısımları nedeniyle korozyon inhibitörleri olarak potansiyel kullanım
Çözücü geri kazanımı ve yeşil kataliz gibi çevresel uygulamalar için araştırıldı
DİMORFOLİNODİETİL TER HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme araçları:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın
