SUCCİNATE DE DİOCTYLE

Le succinate de dioctyle est l'un des meilleurs réducteurs de tension superficielle du marché. Il est utilisé dans de nombreuses applications industrielles pour son excellent mouillage, mais c'est aussi un excellent moussant et offre une bonne stabilisation de la mousse. En règle générale, les tensioactifs DOSS sont généralement doux pour la peau et offrent une très faible irritation des yeux. Lorsqu'il est associé à des tensioactifs agressifs, DOSS a montré une baisse significative de l'irritation conférée.

No CAS: 14491-66-8
No CE: 238-499-4

SYNONYMES:
Succinate de dioctyle; Butanedioate de dioctyle; Succinate de dicapryle; Acide butanedioïque, ester dioctylique; Acide succinique, ester dioctylique; UNII-8XD1ZF2M1M; 8XD1ZF2M1M; succinate de di-octyle; ACMC-20al5i; Ester dioctylique d'acide succinique; SCHEMBL54522; DTXSID80932451; EINECS 238-499-4; AI3-07873; Q27271155; Ai3-07873; Einecs 238-499-4; Butanedioate de dioctyle; Sébacate de di-n-octyle> sébacate de di-n-octyle; Ester dioctylique d'acide succinique; Acide butanedioïque, ester dioctylique; Ester 1,4-dioctylique d'acide butanedioïque; dioctylsuccinate / dioctylbutanedioate; Acide décanedioïque Ester di-n-octylique Acide sébacique Ester di-n-octylique Décanedioate de di-n-octyle

Le docusate est le nom chimique et pharmaceutique courant de l'anion bis (2-éthylhexyl) sulfosuccinate, également appelé communément dioctyl sulfosuccinate (DOSS). par voie orale ou par voie rectale: le Focusate de sodium figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé. En 2018, c'était le 142ème médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus de 4 millions d'ordonnances.Certaines études affirment que le docusate n'est pas plus efficace qu'un placebo pour améliorer la constipation.D'autres sels de docusate à usage médical incluent ceux de calcium et potassium.Docusate sels sont également utilisés comme additifs alimentaires, émulsifiants, dispersants et agents mouillants, entre autres utilisations.Le docusate de sodium a été breveté en 1937 par Coleman R. Caryl et Alphons O. Jaeger pour American Cyanamid, qui l'a commercialisé pendant de nombreuses années comme un détergent sous le nom de marque Aerosol OT.Son utilisation pour le traitement de la constipation a été proposée pour la première fois en 1955 par James L.Wilson et David G.Dickinson, et rapidement popularisée sous le nom de Doxinate.Dioctyl Sulfosuccinate est l'un des meilleurs réducteurs de tension superficielle sur le marché. Il est utilisé dans de nombreuses applications industrielles pour son excellent mouillage, mais c'est aussi un excellent moussant et offre une bonne stabilisation de la mousse. En règle générale, les tensioactifs DOSS sont généralement doux pour la peau et offrent une très faible irritation des yeux. Lorsqu'il est associé à des tensioactifs agressifs, le DOSS a montré une baisse significative de l'irritation transmise. Les autres applications comprennent les shampooings et produits de bain doux, le récurage et la finition des textiles et les shampooings pour tapis. Le DOSS a également été utilisé comme dispersant pour les déversements d'hydrocarbures. Les sulfosuccinates sont une sorte de tensioactifs anioniques. Ceux-ci sont extrêmement doux parmi tous les tensioactifs anioniques. Ils sont chimiquement classés en tant que dialkyl sulfosuccinates. Ils peuvent conférer un large éventail de propriétés fonctionnelles qui comprennent la réduction de la tension superficielle et interfaciale, la dispersion, le mouillage, la solubilisation, l'émulsification et la pénétration.

Constipation
La principale utilisation médicale du docusate sodique est de traiter la constipation, agissant comme laxatif et adoucissant les selles. Dans les conditions ano-rectales douloureuses telles que les hémorroïdes et les fissures anales, il peut aider à éviter la douleur causée par la tension pendant les selles.

Lorsqu'il est administré par voie orale, une selle se produit souvent en 1 à 3 jours, tandis que l'utilisation rectale peut être efficace dans les 20 minutes.

Le docusate de sodium est recommandé comme assouplissant pour les selles des enfants.

Cependant, son efficacité contre la constipation est mal étayée par les preuves: plusieurs études ont montré que le docusate n'était pas plus efficace qu'un placebo pour améliorer la constipation, tandis que d'autres l'ont trouvé moins utile pour le traitement de la constipation chronique que le psyllium.

Le médicament peut être administré aux personnes qui prennent des opioïdes, bien qu'une utilisation prolongée puisse provoquer une irritation du tractus gastro-intestinal.

Autres usages médicaux
Le docusate sodique, lorsqu'il est utilisé avec une seringue auriculaire, peut aider à éliminer le cérumen, en particulier en cas d'impaction.

Le docusate de sodium est également utilisé comme lubrifiant dans la production de comprimés et comme émulsifiant dans les préparations topiques et autres suspensions.

Précautions et contre-indications
Le docusate sodique est approuvé et recommandé comme étant sans danger pendant la grossesse et l'allaitement.

Le docusate n'est pas recommandé chez les personnes souffrant d'appendicite, d'abdomen aigu ou d'iléus.

Lorsqu'il est pris par voie orale, il doit être ingéré avec beaucoup d'eau.

Effets secondaires
Les effets secondaires sont rares et généralement légers, et peuvent inclure des douleurs à l'estomac, des crampes abdominales ou de la diarrhée.

Sde graves réactions allergiques peuvent survenir avec le médicament. L'effet secondaire le plus grave du docusate, bien que très rare, est le saignement rectal.

Les interactions
Le docusate peut augmenter la résorption d'autres médicaments, par exemple le dantron (1,8-dihydroxyanthraquinone).

Mécanisme d'action
Le docusate sodique agit en permettant à plus d'eau d'être absorbée par les selles.

Le docusate ne reste pas dans le tractus gastro-intestinal, mais est absorbé dans la circulation sanguine et excrété par la vésicule biliaire après avoir subi un métabolisme important.

L'effet du docusate n'est pas nécessairement entièrement dû à ses propriétés tensioactives. Les études de perfusion suggèrent que le docusate inhibe l'absorption de liquide ou stimule la sécrétion dans la partie de l'intestin grêle connue sous le nom de jéjunum. [Citation médicale nécessaire]

Noms de marques pharmaceutiques
Aux États-Unis, le docusate sodique à usage pharmaceutique est disponible sous plusieurs marques: Aqualax, Calube, Colace, Colace Micro-Enema, Correctol Softgel Extra Gentle, DC-240, Dialose, Diocto, Dioctocal, Dioctosoftez, Dioctyn, Dionex, Doc- Q-Lace, Docu Soft, Docucal, Doculax, Docusoft S, DOK, DOS, Doss-Relief, DSS, Dulcolax - Stool Softener (à ne pas confondre avec un autre médicament commercialisé sous la marque Dulcolax, le bisacodyl, qui est un laxatif stimulant) , Assouplisseur de selles Ex-Lax, Fleet Sof-Lax, Genasoft, Kasof, Laxa-basic, Modane Soft, Octycine-100, Pedia-Lax, Adoucisseur de selles Preferred Plus Pharmacy, Regulax SS, Sulfalax Calcium, Sur-Q-Lax, Surfak Assouplisseur de selles et Therevac-SB. Des préparations génériques sont également disponibles.

Au Royaume-Uni, le sulfosuccinate de dioctyl sodium est vendu sous les noms de marque Docusol (Typharm Ltd) et DulcoEase (Boehringer Ingelheim).

En Australie, le sulfosuccinate de dioctyl sodium est vendu sous le nom de Coloxyl et Coloxyl avec séné.

En Inde, les préparations comprennent Laxatin par Alembic, Doslax par Raptakos Laboratories, Cellubril par AstraZeneca et Laxicon par Stadmed.

Autres utilisations
Le sulfosuccinate de dioctyl sodium est utilisé comme tensioactif dans une large gamme d'applications, souvent sous le nom Aerosol-OT.Il est inhabituel en ce qu'il est capable de former des microémulsions sans l'utilisation de co-tensioactifs, et il a une riche variété de comportement en phase comprenant plusieurs phases cristallines liquides. [24]

Additif alimentaire
Le sulfosuccinate de dioctyle sodique a été approuvé par la FDA américaine comme un additif «généralement reconnu comme sûr» (GRAS). Il est utilisé dans une variété de produits alimentaires, comme agent tensioactif, stabilisant, épaississant, agent mouillant, auxiliaire technologique, solubilisant agent, émulsifiant et dispersant. La quantité la plus élevée trouvée dans les produits alimentaires est de 0,5% en poids, qui comprennent les pâtes à tartiner pasteurisées, les fromages à la crème et les vinaigrettes. [26] La FDA a également approuvé son utilisation comme agent mouillant ou solubilisant pour les agents aromatisants dans les boissons gazeuses et non gazeuses à des niveaux allant jusqu'à 10 parties par million.

Microencapsulation
Le docusate de sodium est le surfactant le plus largement utilisé dans les études d'encapsulation de micelles inversées.

Noms de marque non médicaux
En tant que surfactant, le docusate de sodium est ou a été commercialisé sous de nombreuses marques, notamment DSSj Aerosol OT, Alphasol OT, Colace, Complemix, Coprol, Dioctylal, Dioctyl-Medo Forte, Diotilan, Diovac, Disonate, Doxinate, Doxol, Dulsivac, Molatoc , Molofac, Nevax, Norval, Regutol, Softili, Solusol, Sulfimel DOS, Vatsol OT, Velmol et Waxsol

Chimie
Structure et propriétés
La formule développée de l'anion docusate est R − O − C (= O) −CH (SO − 3) −CH2 − C (= O) −O − R, où R est le groupe 2-éthylhexyle H3C− (CH2) 3 − C (−CH2 − CH3) H − CH2−. L'acide conjugué peut être décrit comme le double ester carboxylate de l'acide sulfosuccinique avec le 2-éthylhexanol.

Le composé est un solide en plastique blanc, semblable à de la cire, avec une odeur évoquant l'alcool octylique. Il commence à se décomposer à environ 220 ° C.

La solubilité du sulfosuccinate de dioctyl sodium dans l'eau est de 14 g / L à 25 ° C, augmentant à 55 g / L à 70 ° C. La solubilité est meilleure dans les solvants moins polaires: 1:30 dans l'éthanol, 1: 1 dans le chloroforme et le diéthyléther, et pratiquement illimitée dans l'éther de pétrole (25 ° C). Il est également très soluble dans le glycérol, bien qu'il s'agisse d'un solvant plutôt polaire. Il est également très soluble dans le xylène, l'acide oléique, l'acétone, l'alcool diacétonique, le méthanol, l'isopropanol, le 2-butanol, l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, le furfurol et les huiles végétales.

Les groupes esters sont facilement clivés dans des conditions basiques, mais sont stables vis-à-vis des acides.

La synthèse
Le dioctyl sulfosuccinate de sodium peut être obtenu en traitant le maléate de dioctyle avec du bisulfite de sodium. L'anion bisulfite ajoute à la double liaison:

−CH = CH− + HSO − 3 → −CH (−SO − 3) −CH2−

Toxicité
L'ingestion peut provoquer les effets secondaires décrits ci-dessus, tels que la diarrhée, les ballonnements intestinaux et parfois des crampes. Le sulfosuccinate de dioctyl sodium n'est pas connu pour être cancérigène, mutagène ou tératogène.

espèces marines
Le sulfosuccinate de dioctyl sodium est de faible toxicité pour les crustacés tels que le bernard-l'ermite Clibanarius erythropus et la crevette Crangon crangon. La toxicité pour les mollusques varie considérablement, avec une DL50 sur 48 heures comprise entre 5 mg / l pour la patelle commune et 100 mg / l fou la pervenche commune. Différentes espèces de phytoplancton ont une DL50 d'environ 8 mg / l.

Dans une étude de 2010, le sulfosuccinate de dioctyl sodium a présenté une toxicité plus élevée contre les bactéries (Vibrio fischeri, Anabaena sp.) Et les algues (Pseudokirchneriella subcapitata) que pour un certain nombre de surfactants fluorés (PFOS, PFOA ou PFBS). En mesurant l'inhibition de la bioluminescence des bactéries et l'inhibition de la croissance des algues, la DL50 était comprise entre 43 et 75 mg / l. Les combinaisons des composés fluorés avec le sulfosuccinate de dioctyl sodium ont montré des effets moyens à très synergiques dans la plupart des contextes, ce qui signifie que ces combinaisons sont nettement plus toxiques que les substances individuelles. [30]

Espèces d'eau douce
La substance est hautement toxique pour la truite arc-en-ciel avec une concentration létale médiane (CL50) de 0,56 mg / l après 48 heures pour la substance pure. Elle n'est que légèrement à modérément toxique pour les alevins de truite arc-en-ciel et légèrement toxique pour les arlequins rasboras (CL50 27 mg / l d'une formulation à 60% après 48 heures).

Succinate de dioctyle
Formule: C20H38O4
Poids moléculaire: 342,5133
Norme IUPAC InChI:
InChI = 1S / C20H38O4 / c1-3-5-7-9-11-13-17-23-19 (21) 15-16-20 (22) 24-18-14-12-10-8-6- 4-2 / ​​h3-18H2,1-2H3
Téléchargez l'identifiant dans un fichier.
Logo certifié INChI Trust 2011
Norme IUPAC InChIKey: KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N
Numéro d'enregistrement CAS: 2915-57-3
Structure chimique: C20H38O4
Cette structure est également disponible sous forme de fichier 2d Mol
Espèce de même structure:
Acide butanedioïque, ester dioctylique
Autres noms: succinate de bis (2-éthylhexyle)
Informations sur cette page:
Remarques
Autres données disponibles:
Chromatographie des gaz
Options:
Passer aux unités basées sur les calories

Succinate de dioctyle
Formule moléculaireC20H38O4
Masse moyenne342.513 Da
Masse monoisotopique 342,277008 Da

Utilisations cosmétiques:
coffreurs de films
conditionnement des cheveux
conditionnement des ongles
plastifiants
conditionnement de la peau
soin de la peau - émollient

Poids moléculaire 342,5 g / mol
XLogP3-AA 6.7
Nombre de donneurs de liaison hydrogène 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène 4
Nombre de liaisons rotatives 19
Masse exacte 342,27701 g / mol
Masse monoisotopique 342,27701 g / mol
Surface polaire topologique 52,6 Ų
Nombre d'atomes lourds 24
Charge formelle 0
Complexité 272
Nombre d'atomes isotopiques 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis 0
Nombre de stéréocentre de liaison défini 0
Nombre de stéréocentres Bond indéfini 0
Nombre d'unités liées par covalence 1
Le composé est canonisé Oui

Nom d'agent
Succinate de dioctyle
Numero CAS
14491-66-8
Formule
C20-H38-O4
Catégorie principale
Autres classes
Représentation graphique de la formule du succinate de dioctyle
Synonymes
Butanedioate de dioctyle; Acide butanedioïque, ester dioctylique; Acide succinique, ester dioctylique; [ChemIDplus]
Catégorie
Esters, autres
commentaires
Voir «Acide octanoïque, ester méthylique».

InChI
InChI = 1S / C20H38O4 / c1-3-5-7-9-11-13-17-23-19 (21) 15-16-20 (22) 24-18-14-12-10-8-6- 4-2 / ​​h3-18H2,1-2H3
Clé InChI
KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N
Formule
C20H38O4
Sourires
CCCCCCCCOC (= O) CCC (= O) OCCCCCCCC
Poids moléculaire1
342,51
CAS
2915-57-3
Autres noms
succinate de bis (2-éthylhexyle)

Propriétés chimiques et physiques
Densité 0,9 ± 0,1 g / cm3
Point d'ébullition 442,0 ± 13,0 ° C à 760 mmHg
Formule moléculaire C26H50O4
Poids moléculaire 426,673
Point d'éclair 198,4 ± 18,2 ° C
Masse exacte 426.370911
PSA 52.60000
LogP 10.23
Pression de vapeur 0,0 ± 1,1 mmHg à 25 ° C
Indice de réfraction 1,455