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L’adipate de dioctyle est un ester aliphatique à point d’ébullition élevé, principalement employé comme plastifiant de spécialité dans les polymères flexibles, les élastomères, les revêtements, les adhésifs et les formulations industrielles apparentées.
L’adipate de dioctyle procure une excellente flexibilité à basse température tout en contribuant à la souplesse, à l’efficacité de la mise en œuvre, à la résistance aux intempéries et à la stabilité des performances électriques.
L’adipate de dioctyle est le nom commercial courant de l’adipate de bis(2-éthylhexyle) et ne doit pas être confondu avec l’isomère linéaire adipate de di-n-octyle.
Numéro CAS : 103-23-1
Numéro CE : 203-090-1
Formule moléculaire : C₂₂H₄₂O₄
Masse moléculaire : 370.57 g/mol
SYNONYMES
Adipate de Dioctyle, DOA, Adipate de Bis(2-éthylhexyle), Adipate de Di(2-éthylhexyle), Adipate de Diéthylhexyle, Hexanedioate de Bis(2-éthylhexyle), Hexanedioate de Di(2-éthylhexyle), Ester de Bis(2-éthylhexyle) de l’Acide Hexanedioïque, Ester de Di(2-éthylhexyle) de l’Acide Hexanedioïque, Ester de 1,6-Bis(2-éthylhexyle) de l’Acide Hexanedioïque, Ester de Bis(2-éthylhexyle) de l’Acide Adipique, Ester de Di(2-éthylhexyle) de l’Acide Adipique, Ester de Dioctyle de l’Acide Adipique, Ester de Diéthylhexyle de l’Acide Adipique, Ester de Bis(2-éthylhexyle) de l’Acide Adipique, Adipate de Di-2-éthylhexyle, Hexanedioate de Di-2-éthylhexyle, DEHA, BEHA, Adipate de 2-Éthylhexyle, Hexanedioate de Dioctyle, Hexanedioate de 1,6-Bis(2-éthylhexyle), Adipol 2EH, Adimoll DO, Arlamol DOA, Bisoflex DOA, Crodamol DOA, Diacizer DOA, Eastman DOA Plasticizer, Effomoll DOA, Ergoplast AdDO, Flexol A-26, Flexol Plasticizer 10-A, Good-rite GP-223, Hatcol 2908, Jayflex DOA, Kodaflex DOA, Lankroflex DOA, Monoplex DOA, Monsanto DOA, Palatinol DOA, Plasthall DOA, Plastomoll DOA, Polycizer DOA, PX-238, Reomol DOA, Rucoflex DOA, Sansocizer DOA, Sicol 250, Staflex DOA, Truflex DOA, Uniflex DOA, Vestinol OA, Wickenol 158, Witamol 320, ADO, Adipate DOA, Adipate de Diisooctyle, Bis(2-éthylhexylester) de l’Acide Adipique, NCI-C54386, UNII-E8Z5B2A4JX, EINECS 203-090-1, CE 203-090-1, CAS 103-23-1
APPLICATIONS
L’adipate de dioctyle sert de plastifiant à basse température dans les composés de polychlorure de vinyle flexibles nécessitant souplesse et élasticité dans des conditions d’utilisation froides.
L’adipate de dioctyle améliore la flexibilité des films en PVC en réduisant leur tendance à se rigidifier, à se fissurer ou à devenir cassants à basse température.
L’adipate de dioctyle favorise la production de feuilles de PVC flexibles destinées aux environnements réfrigérés, extérieurs et sensibles aux variations de température.
L’adipate de dioctyle assure une plastification efficace dans les formulations vinyliques qui exigent une combinaison de souplesse, de transparence et de résistance au froid.
L’adipate de dioctyle fonctionne comme plastifiant de spécialité dans les composés d’isolation de fils et de câbles exposés à de faibles températures ambiantes.
L’adipate de dioctyle contribue à la flexibilité des gaines de câbles en aidant le polymère à supporter la flexion, l’enroulement, les vibrations et les mouvements mécaniques répétés.
L’adipate de dioctyle facilite la fabrication de revêtements électriques devant conserver leur flexibilité pendant l’installation et lors d’une utilisation prolongée.
L’adipate de dioctyle permet aux formulations de câbles compatibles d’associer des performances à basse température à des propriétés électriques et de résistance aux intempéries utiles.
L’adipate de dioctyle trouve une application dans les films transparents en PVC destinés aux applications d’emballage, d’enveloppement et de protection.
L’adipate de dioctyle favorise la flexibilité des films transparents tout en permettant une mise en œuvre régulière et un aspect final attrayant.
L’adipate de dioctyle offre une résistance au froid appréciable dans les matériaux d’emballage destinés aux produits réfrigérés ou congelés.
L’adipate de dioctyle aide les structures de films flexibles à résister au pliage, à la manipulation et à la déformation sans rupture fragile prématurée.
L’adipate de dioctyle est incorporé dans certains films d’emballage alimentaire lorsque la formulation finale respecte toutes les exigences applicables au contact alimentaire.
L’adipate de dioctyle favorise la fabrication de bouchons, de fermetures, de doublures et de composants d’étanchéité flexibles conçus pour des applications de contact approuvées.
L’adipate de dioctyle procure une souplesse à basse température aux composés d’emballage compatibles sans dépendre entièrement des plastifiants à usage général.
L’adipate de dioctyle permet aux formulateurs d’ajuster la flexibilité, la transparence, le comportement de mise en œuvre et les performances mécaniques des systèmes d’emballage spécialisés.
L’adipate de dioctyle agit comme plastifiant à haute efficacité dans les plastisols de PVC exigeant une faible viscosité initiale et des caractéristiques d’écoulement stables.
L’adipate de dioctyle améliore l’aptitude à la mise en œuvre des plastisols en facilitant les opérations de pompage, de mélange, d’étalement, de trempage et d’enduction.
L’adipate de dioctyle contribue à la stabilité de la viscosité pendant le stockage et l’application des systèmes de plastisol correctement formulés.
L’adipate de dioctyle permet aux fabricants de modifier le comportement de gélification, l’uniformité du revêtement, la souplesse du film et la flexibilité à basse température.
L’adipate de dioctyle fonctionne comme co-plastifiant dans les formulations contenant du DOP, du DOTP, du DINP, des plastifiants polymériques ou d’autres esters compatibles.
L’adipate de dioctyle complète les plastifiants présentant une permanence supérieure en apportant une souplesse supplémentaire et de meilleures performances à basse température.
L’adipate de dioctyle facilite le développement de mélanges de plastifiants équilibrés destinés à contrôler la flexibilité, la volatilité, la migration et les caractéristiques de mise en œuvre.
L’adipate de dioctyle offre aux formulateurs une méthode pratique pour étendre la plage d’utilisation à basse température des composés polymères flexibles conventionnels.
L’adipate de dioctyle sert de composant plastifiant dans les tuyaux flexibles en PVC utilisés pour le transfert d’air, la manipulation de fluides à faible sollicitation et les services industriels généraux.
L’adipate de dioctyle améliore la souplesse des tubes susceptibles d’être pliés, enroulés, comprimés ou stockés dans des conditions inférieures à la température ambiante.
L’adipate de dioctyle favorise la production de conduits flexibles et de manchons protecteurs nécessitant une résistance à la fissuration à froid.
L’adipate de dioctyle apporte une souplesse utile aux formulations de tuyaux tout en aidant le produit fini à conserver des caractéristiques de manipulation satisfaisantes.
L’adipate de dioctyle trouve une application dans les tissus enduits utilisés pour les housses flexibles, les textiles de protection, les bâches et les structures textiles industrielles.
L’adipate de dioctyle améliore le drapé et la flexibilité des matériaux revêtus de polymère soumis au pliage ou à des mouvements répétés.
L’adipate de dioctyle contribue à des opérations d’enduction et de calandrage plus régulières en modifiant le comportement d’écoulement des systèmes de résines compatibles.
L’adipate de dioctyle permet aux tissus enduits de conserver leur flexibilité sur une plage plus étendue de températures d’utilisation.
L’adipate de dioctyle fonctionne comme plastifiant de spécialité dans les formulations de cuir artificiel exigeant souplesse, drapé et toucher de surface agréable.
L’adipate de dioctyle améliore la flexibilité des couches vinyliques utilisées dans les revêtements d’ameublement, les chaussures, les vêtements, les sacs et les accessoires de consommation.
L’adipate de dioctyle supporte les pliages et flexions répétés sans rendre le cuir synthétique fini excessivement rigide.
L’adipate de dioctyle offre des performances de résistance au froid dans les revêtements de surface flexibles destinés au transport, au mobilier et aux applications de loisirs.
L’adipate de dioctyle sert de plastifiant dans certaines formulations de caoutchouc synthétique et d’élastomères techniques nécessitant une meilleure élasticité à basse température.
L’adipate de dioctyle améliore la flexibilité à froid des composés de caoutchouc nitrile compatibles utilisés dans les joints, les garnitures, les manchons et les composants moulés.
L’adipate de dioctyle convient aux formulations de caoutchouc chloré et de chloroprène dans lesquelles une plastification efficace et une réduction de la fragilité sont importantes.
L’adipate de dioctyle contribue aux systèmes de polyuréthane et d’élastomères de spécialité après évaluation de la compatibilité, de la résistance à l’extraction et des conditions de service.
L’adipate de dioctyle procure de la flexibilité aux bottes en caoutchouc, soufflets, diaphragmes, isolateurs antivibratoires et autres composants soumis à des déformations répétées.
L’adipate de dioctyle permet aux joints et garnitures élastomériques de conserver une élasticité utile dans des environnements de fonctionnement frais.
L’adipate de dioctyle contribue à réduire la rigidité des composés tout en favorisant une répartition plus homogène des charges et des additifs de formulation.
L’adipate de dioctyle offre des avantages de mise en œuvre dans les composés de caoutchouc compatibles en réduisant la viscosité et en facilitant le mélange, l’extrusion ou le moulage.
L’adipate de dioctyle fonctionne comme plastifiant pour les formulations de nitrocellulose utilisées dans les revêtements flexibles, les laques, les encres et les systèmes de surface associés.
L’adipate de dioctyle contribue aux compositions d’éthylcellulose en améliorant la souplesse du film et en réduisant la tendance à la fissuration fragile.
L’adipate de dioctyle facilite la mise en œuvre des formulations compatibles d’acétobutyrate de cellulose à forte teneur en butyryle nécessitant flexibilité et transparence.
L’adipate de dioctyle convient aux revêtements à base de cellulose et aux films polymères pour lesquels une faible viscosité et une plastification efficace sont techniquement avantageuses.
L’adipate de dioctyle trouve une application dans les adhésifs et les produits d’étanchéité nécessitant une meilleure aptitude à l’étalement, une plus grande flexibilité et une résistance à la rupture fragile.
L’adipate de dioctyle favorise l’absorption des mouvements dans les mastics de calfeutrage, les mastics, les composés pour joints et les formulations d’étanchéité flexibles compatibles.
L’adipate de dioctyle permet d’ajuster la dureté, l’allongement, la viscosité d’application et le comportement de formation du film dans les revêtements spécialisés.
L’adipate de dioctyle permet aux fabricants de formuler des produits polymères flexibles destinés aux revêtements de sol, aux revêtements muraux, aux articles enduits, aux produits moulés et à d’autres applications industrielles exigeantes.
DESCRIPTION
L’adipate de dioctyle est généralement fourni sous la forme d’un liquide huileux limpide, incolore à jaune pâle, présentant une légère odeur caractéristique.
Sur le plan chimique, l’adipate de dioctyle est un diester formé par l’estérification de l’acide adipique avec deux molécules de 2-éthylhexan-1-ol.
Sur le plan structural, l’adipate de dioctyle contient un groupe adipate central relié à deux chaînes ramifiées de 2-éthylhexyle.
La structure aliphatique ramifiée confère à l’adipate de dioctyle un caractère moléculaire flexible et un point de congélation très bas.
L’adipate de dioctyle est couramment identifié comme adipate de bis(2-éthylhexyle), adipate de di(2-éthylhexyle), DEHA ou DOA.
L’utilisation commerciale du nom adipate de dioctyle peut occasionnellement entraîner une confusion avec l’adipate de di-n-octyle linéaire.
Pour cette raison, le numéro CAS 103-23-1 doit être utilisé pour confirmer l’identité de l’ester ramifié de 2-éthylhexyle.
L’adipate de di-n-octyle portant le numéro CAS 123-79-5 est un isomère structural distinct et ne doit pas être considéré comme une substance identique.
L’adipate de dioctyle est généralement produit en faisant réagir l’acide adipique avec un excès de 2-éthylhexanol en présence d’un catalyseur d’estérification.
Pendant la fabrication, l’eau produite par la réaction d’estérification est éliminée en continu afin de favoriser un taux de conversion élevé.
L’ester brut obtenu peut subir une neutralisation, un lavage, un stripping sous vide, une filtration et une purification finale.
Un traitement contrôlé permet d’obtenir des qualités commerciales présentant une faible acidité, une faible teneur en humidité, une couleur claire et une grande pureté en ester.
En tant que plastifiant, l’adipate de dioctyle pénètre dans les matrices polymères compatibles et accroît la mobilité des chaînes polymères adjacentes.
Cette action moléculaire diminue la rigidité et permet au polymère de se déformer plus facilement sans se fissurer.
Son principal avantage technique réside dans sa capacité à préserver la flexibilité à des températures auxquelles de nombreux composés plastifiés à usage général deviennent rigides.
L’adipate de dioctyle procure également une bonne efficacité de plastification, des propriétés électriques utiles, une résistance aux intempéries et une stabilité thermique dans les systèmes de PVC compatibles.
L’adipate de dioctyle peut être employé comme plastifiant principal dans certaines formulations ou mélangé à d’autres plastifiants afin d’obtenir un profil de performances équilibré.
Lorsqu’il est associé à des plastifiants à usage général ou polymériques, l’adipate de dioctyle améliore fréquemment la flexibilité à basse température et le comportement de mise en œuvre.
Sa viscosité relativement faible facilite le pompage, le dosage, le mélange, l’enduction et la dispersion pendant la production industrielle.
La nature liquide de l’adipate de dioctyle permet également son incorporation rapide dans les plastisols, les composés de caoutchouc, les systèmes de revêtement et les formulations adhésives.
L’adipate de dioctyle est pratiquement insoluble dans l’eau en raison de ses longues chaînes hydrocarbonées hydrophobes.
En revanche, l’adipate de dioctyle est compatible avec de nombreux liquides organiques, plastifiants, huiles et systèmes polymères appropriés, ou soluble dans ceux-ci.
Sa compatibilité a été établie avec le PVC, la nitrocellulose, l’éthylcellulose, de nombreux caoutchoucs synthétiques, les systèmes de polyuréthane et les acétobutyrates de cellulose à forte teneur en butyryle.
Les performances réelles dépendent néanmoins de la composition de la résine, de la concentration du plastifiant, des conditions de mise en œuvre, des charges, des stabilisants et des autres additifs.
Dans les conditions normales de stockage recommandées, l’adipate de dioctyle reste stable et ne subit pas de polymérisation dangereuse.
Son point d’ébullition élevé, sa très faible pression de vapeur et sa faible volatilité réduisent les pertes rapides par évaporation aux températures ordinaires.
L’adipate de dioctyle peut s’hydrolyser progressivement dans des conditions fortement acides ou alcalines, particulièrement en présence de chaleur et d’humidité.
Il convient donc d’éviter les agents oxydants puissants, les températures excessives, les flammes nues et les expositions thermiques incontrôlées.
L’adipate de dioctyle possède un point de congélation très bas et reste fluide à des températures considérablement inférieures aux conditions ambiantes normales.
Cette caractéristique facilite la manipulation hivernale et favorise son utilisation dans les produits polymères destinés aux climats froids.
Ses performances peuvent être influencées par la migration, l’extraction, la volatilité, la polarité du polymère et la composition de l’article fini.
Des essais de formulation doivent par conséquent être réalisés avant l’introduction de l’adipate de dioctyle dans une nouvelle application industrielle.
La qualité commerciale est généralement évaluée au moyen de la teneur en ester, de l’acidité, de l’humidité, de la couleur, de la densité, de l’indice de réfraction, de la viscosité et du point d’éclair.
Les spécifications typiques peuvent varier selon le fabricant, la qualité de production, la méthode de purification et l’application prévue.
L’aptitude réglementaire aux applications de contact alimentaire, médicales, de consommation ou sensibles doit être confirmée pour la qualité commerciale et la formulation finale concernées.
La spécification actuelle du fournisseur et la fiche de données de sécurité doivent toujours être consultées avant l’achat, la mise en œuvre, le stockage ou l’élimination.
PROPRIÉTÉS
Nom chimique : Adipate de dioctyle
Classe chimique : Ester d’acide dicarboxylique aliphatique
Numéro CAS : 103-23-1
Numéro CE : 203-090-1
Formule moléculaire : C₂₂H₄₂O₄
Masse moléculaire : 370.57 g/mol
Nom IUPAC : Hexanedioate de bis(2-éthylhexyle)
Abréviation courante : DOA
Abréviation alternative : DEHA
Aspect : Liquide huileux limpide, incolore à jaune clair
Odeur : Légère odeur caractéristique
État physique : Liquide
Pureté typique : Environ 99.0 % ou plus, selon la qualité commerciale
Acidité typique : 0.01 % en poids maximum
Couleur typique : 15 Pt-Co maximum
Densité relative à 20°C : Environ 0.927
Masse volumique à 20°C : Environ 0.924–0.927 g/cm³
Indice de réfraction à 25°C : Environ 1.445
Viscosité à 25°C : Environ 13 mPa·s
Point d’ébullition : Environ 417°C
Point de congélation : Inférieur à −70°C
Point d’éclair : Environ 196°C, méthode en vase clos
Pression de vapeur à 20°C : Inférieure à 0.01 Pa
Solubilité dans l’eau : Pratiquement insoluble
Solubilité dans les milieux organiques : Soluble dans de nombreux solvants organiques courants, huiles et plastifiants compatibles
Volatilité : Faible dans les conditions normales de manipulation et de mise en œuvre
pH : Non applicable à l’ester anhydre
Stabilité chimique : Stable dans les conditions de stockage recommandées
Matières incompatibles : Agents oxydants puissants, acides forts et alcalis forts
Polymérisation dangereuse : Ne devrait pas se produire
Produits de décomposition dangereux : Du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des fumées organiques irritantes peuvent se former pendant la combustion ou une décomposition thermique sévère
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter la personne affectée à l’air frais.
Maintenir la personne au repos dans une position confortable pour respirer.
Consulter un médecin si la toux, les vertiges, les difficultés respiratoires ou d’autres symptômes persistent.
Contact avec la peau :
Retirer les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver soigneusement la peau affectée à l’eau et au savon.
Demander un avis médical en cas d’irritation, de rougeur ou d’inconfort.
Contact avec les yeux :
Rincer prudemment les yeux à l’eau propre pendant plusieurs minutes.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et peuvent être facilement enlevées, puis poursuivre le rinçage.
Consulter un médecin si la douleur, la rougeur, la vision trouble ou l’irritation persistent.
Ingestion :
Rincer soigneusement la bouche avec de l’eau.
Ne pas faire vomir, sauf indication contraire d’un professionnel de santé qualifié.
Contacter un médecin ou un centre antipoison si une quantité importante a été avalée ou si des symptômes apparaissent.
Note aux médecins :
Aucun antidote spécifique n’est généralement identifié.
Assurer des soins de soutien et traiter en fonction des symptômes et de l’état clinique du patient.
Envisager la possibilité d’une aspiration en cas de vomissement après l’ingestion d’une quantité importante.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Manipuler l’adipate de dioctyle conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité chimique.
Éviter tout contact inutile avec la peau, les yeux et les vêtements.
Empêcher la formation et l’inhalation de vapeurs chauffées, d’aérosols ou de brouillards.
Se laver soigneusement les mains et les parties de la peau exposées après manipulation.
Maintenir les récipients fermés lorsque le produit n’est pas transféré ou traité.
Ventilation :
Assurer une ventilation générale adéquate dans les zones de stockage et de traitement.
Utiliser une ventilation locale par aspiration lorsque le chauffage, la pulvérisation, la formation de brouillards ou le traitement en espace fermé peuvent accroître l’exposition atmosphérique.
Maintenir les concentrations dans l’air à un niveau aussi faible que raisonnablement possible.
Choisir la protection respiratoire en fonction de l’évaluation de l’exposition sur le lieu de travail et des réglementations applicables.
Stockage :
Stocker l’adipate de dioctyle dans des récipients hermétiquement fermés et correctement étiquetés.
Conserver le produit dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Protéger les récipients de la chaleur excessive, de la lumière directe du soleil, de l’humidité et des dommages physiques.
Maintenir l’adipate de dioctyle à l’écart des agents oxydants puissants, des acides forts, des alcalis forts et des matières incompatibles.
Maintenir des températures de stockage appropriées afin de préserver la qualité et l’aptitude au pompage du produit.
Procédures en cas de déversement et de fuite :
Arrêter la source de la fuite lorsque cette opération peut être effectuée en toute sécurité.
Empêcher le produit déversé de pénétrer dans les canalisations, le sol, les eaux souterraines ou les eaux de surface.
Contenir le liquide avec du sable, de la terre, de la vermiculite ou un autre absorbant inerte approprié.
Recueillir le matériau absorbé dans des récipients étiquetés en vue de sa récupération ou de son élimination.
Nettoyer soigneusement la surface affectée, car les résidus d’adipate de dioctyle peuvent créer un risque de glissade.
Précautions de manipulation :
Porter des gants appropriés résistants aux produits chimiques, des lunettes de sécurité ou des lunettes étanches contre les produits chimiques et des vêtements de protection adaptés.
Utiliser une protection faciale supplémentaire lorsque des projections sont raisonnablement prévisibles.
Maintenir les sources d’inflammation à l’écart du produit chauffé, des brouillards générés et des matériaux absorbants contaminés.
Utiliser des pompes, tuyaux, joints et équipements de stockage compatibles pendant les opérations de transfert.
Consulter la fiche de données de sécurité actuelle du fournisseur avant toute manipulation, mise en œuvre, opération de transport, stockage ou élimination à grande échelle.
