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Le phtalate de dioctyle a une bonne stabilité thermique, une capacité plastifiée, une résistance au gel, des propriétés électriques et de bonnes propriétés de filtrage UV.
Le phtalate de dioctyle n'est pas soluble dans l'eau mais est soluble dans l'huile et est utilisé comme solvant dans les bâtons lumineux.
Le phtalate de dioctyle est un composé organique et fait partie de la classe des phtalates utilisés comme plastifiants.
Numéro CAS : 117-81-7
Numéro CE : 204-211-0 617-060-4
Formule chimique : C24H38O4
Masse molaire : 390,564 g·mol−1
Synonymes : Phtalate de dioctyle, PHTALATE DE DI-N-OCTYLE, 117-84-0, dioctyle benzène-1,2-dicarboxylate, DNOP, Viniciseur 85, Dinopol NOP, Phtalate de n-octyle, Acide phtalique, ester dioctylique, Ester di-n-octylique d'acide phtalique, 1,2-benzènedicarboxylate de dioctyle, O-benzènedicarboxylate de dioctyle, Phtalate de bis(n-octyle), Acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester 1,2-dioctylique, Acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester dioctylique, Numéro de déchet RCRA U107, phtalate de di-octyle, Dioktylester kyseliny ftalove, NSC 15318, Phtalate de N-dioctyle, CCRIS 6196, Acide o-benzènedicarboxylique, ester dioctylique, Acide 1,2-benzènedicarbonique, ester dioctylique, HSDB1345, AI3-15071 (USDA), EINECS204-214-7, 8031-29-6, Dioktylester kyseliny ftalove [tchèque], Déchet RCRA n°. U107, BRN1915994, Ester di-n-octylique d'acide benzènedicarboxylique, UNII-8X3RJ0527W, DTXSID1021956, CHEBI:34679, 8X3RJ0527W, NSC-15318, NCGC00090781-02, DTXCID801956, Acide phtalique, ester de bis-n-octyle, CAS-117-84-0, Phtalate de di-n-octyle, étalon analytique, Dioktylftalat, Phtalate de diocyle, n-dioctylphtalate, 1, ester dioctylique, Vinyciseur 85, Phtalate, Dioctyle, di-n-octylphtalate, O-phtalate de dioctyle, Dioctyle d'acide phtalique, Phtalate de dioctyle, n-, DOP (Code CHRIS), Phtalate de dioctyle, n- ;, Phtalate de dioctyle normal, Di-n-octylphtalate (DnOP), SCHEMBL23053, ENCHÈRE :ER0319, DnOP (phtalate de di-n-octyle), CHEMBL1409747, NSC15318, PHTALATE DE DI-N-OCTYLE [HSDB], Tox21_111020, Tox21_202233, Tox21_300549, Phtalate de di-n-octyle, pa, 99 %, LS-594, MFCD00015292, STL280370, Dioctylester d'acide O-benzènedicarboxylique, AKOS015889916, 1,2-dioctylbenzène-1,2-dicarboxylate, NCGC00090781-01, NCGC00090781-03, NCGC00090781-04, NCGC00090781-05, NCGC00254360-01, NCGC00259782-01, Phtalate de di-n-octyle, >=98,0 % (GC), FT-0655747, FT-0667608, P0304, EN300-40135, IS_DI-N-OCTYLPHTALATE-3,4,5,6-D4, A803836, Q908490, J-003672, J-520376, F0001-0293, Z407875554, Phtalate de di-n-octyle, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 4-[Bis(1-aziridinyl)phosphinyl]morpholine, 4-[Bis(1-aziridinyl)phosphoryl]morpholine [allemand] [Nom ACD/IUPAC], 4-[Bis(1-aziridinyl)phosphoryl]morpholine [Nom ACD/IUPAC], 4-[Bis(1-aziridinyl)phosphoryl]morpholine [Français] [Nom ACD/IUPAC], 545-82-4 [RN], Aziridine, 1,1'-(4-morpholinylphosphinylidène)bis-, Aziridine, 1,1'-(morpholinophosphinylidène)bis-, Oxyde de bis(1-aziridinyl)morpholinophosphine, Phtalate de dioctyle [Nom ACD/IUPAC], Morpholine, 4-[bis(1-aziridinyl)phosphinyl]-[ACD/Nom de l'index], 4-(di(aziridin-1-yl)phosphoryl)morpholine, 4-[BIS(AZIRIDIN-1-YL)PHOSPHOROSO]MORPHOLINE, 4-[bis(aziridin-1-yl)phosphoryl]morpholine, Aziridine, 1, 1'-(4-morpholinylphosphinylidène)bis-, Léderle 7-7344, MEPA, Morpholine, 4-(bis(1-aziridinyl)phosphinyl)- (9CI), Morpholine, 4-[bis (1-aziridinyl)phosphinyl]-, N-(3-oxapentaméthylène)-N',N''-diéthylènephosphoramide, N, N'-Diéthylène-N''-(3-oxapentaméthylène)phosphoramide, N,N'-Diéthylène-N''-(3-oxapentaméthylène)phosphoramide, ODEPA, Oxa DEPA, Oxyde de phosphine, bis (1-aziridinyl)morpholino-, Oxyde de phosphine, bis(1-aziridinyl)-4-morpholinyl-, Oxyde de phosphine, bis(1-aziridinyl)morpholino-, Oxyde de phosphine, bis(1-aziridinyl)morpholino- (8CI), Phtalate de dioctyle, PHTALATE DE DI-N-OCTYLE, 117-84-0, dioctyle benzène-1,2-dicarboxylate, Dinopol NOP, Phtalate de n-octyle, Viniciseur 85, DNOP, Acide phtalique, ester dioctylique, Polyciseur 162, Ester di-n-octylique d'acide phtalique, 1,2-benzènedicarboxylate de dioctyle, O-benzènedicarboxylate de dioctyle, Acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester 1,2-dioctylique, Acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester dioctylique, Phtalate de bis(n-octyle), Dioktylester kyseliny ftalove, NSC 15318, UNII-8X3RJ0527W, Acide 1,2-benzènedicarbonique, ester dioctylique, CHEBI:34679, 8X3RJ0527W, MFCD00015292, 68515-43-5, NCGC00090781-02, DSSTox_CID_1956, DSSTox_RID_76425, DSSTox_GSID_21956, 8031-29-6, 2-(octyloxycarbonyl)benzoate d'octyle, phtalate de di-octyle, CAS-117-84-0, Phtalate de di-n-octyle, étalon analytique, CCRIS 6196, HSDB1345, AI3-15071 (USDA), EINECS204-214-7, Dioktylester kyseliny ftalove [tchèque], Déchet RCRA n°. U107, BRN1915994, Ester di-n-octylique d'acide benzènedicarboxylique, 1, ester dioctylique, Vinyciseur 85, di-n-octylphtalate, O-phtalate de dioctyle, Dioctyle d'acide phtalique, Acide phtalique, ester de bis-n-octyle, 0014AD, ANW-17052, Phtalate de di-n-octyle, pa, 99 %, NSC-15318, SBB008723, STL280370, AKOS015889916, MCULE-5138747558, 1,2-dioctylbenzène-1,2-dicarboxylate, Phtalate de di-n-octyle, >=98,0 % (GC), LS-15074, FT-0655747, FT-0667608, P0304, ST50826905, C14227, ESTER DIOCTYLIQUE DE L'ACIDE 1,2-BENZÉDICARBOXYLIQUE, Phtalate de di-n-octyle, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)
Le phtalate de dioctyle est un composé organique de formule C6H4(CO2C8H17)2.
Le phtalate de dioctyle est le membre le plus courant de la classe des phtalates utilisés comme plastifiants.
Le phtalate de dioctyle est le diester de l'acide phtalique et du 2-éthylhexanol à chaîne ramifiée.
Ce liquide visqueux incolore est soluble dans l’huile, mais pas dans l’eau.
Le phtalate de dioctyle a une bonne stabilité thermique, une capacité plastifiée, une résistance au gel, des propriétés électriques et de bonnes propriétés de filtrage UV.
Le phtalate de dioctyle est utilisé dans le PVC, le PE, la cellulose, les films, le cuir artificiel, les câbles, les tuyaux, les feuilles, le plastique moulé et le caoutchouc.
Le phtalate de dioctyle est un solvant non volatil principalement utilisé comme plastifiant pour des polymères tels que le polychlorure de vinyle (PVC), le polystyrène (PS) et le polyisoprène (PI).
Le phtalate de dioctyle est un liquide huileux incolore, combustible, non toxique et légèrement odorant.
Le phtalate de dioctyle est un composé organique et fait partie de la classe des phtalates utilisés comme plastifiants.
Le phtalate de dioctyle est un liquide incolore et le diester de l'acide phtalique.
Le phtalate de dioctyle n'est pas soluble dans l'eau mais est soluble dans l'huile et est utilisé comme solvant dans les bâtons lumineux.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
Le phtalate de dioctyle est un diester de l'acide phtalique.
Le phtalate de dioctyle est un plastifiant à faible coût et à usage général, qui peut être utile dans les applications de fluides hydrauliques et comme fluide diélectrique dans les condensateurs.
Le phtalate de dioctyle est encore largement utilisé comme plastifiant dans certaines applications où les substances volatiles posent moins de problèmes.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé comme fluide hydraulique et comme fluide diélectrique dans les condensateurs.
Le phtalate de dioctyle était le matériau le plus largement utilisé comme plastifiant dans la fabrication d'articles en PVC.
Pour des raisons de toxicité, l'utilisation du phtalate de dioctyle a diminué et a été remplacée par des produits moins volatils et sans phtalates dans certains PVC et d'autres applications.
Le phtalate de dioctyle, également connu sous le nom de 1,2-benzènedicarboxylate de dioctyle ou DEHP, fait partie de la classe de composés appelés esters d'acide benzoïque.
Les esters d'acide benzoïque sont des dérivés esters de l'acide benzoïque.
Le phtalate de dioctyle est pratiquement insoluble (dans l'eau) et constitue un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (à base de phtalate de dioctyle pKa).
Le phtalate de dioctyle peut être trouvé dans le chou-rave, ce qui fait du phtalate de di(n-octyle) un biomarqueur potentiel pour la consommation de ce produit alimentaire.
Le phtalate de dioctyle est un composé potentiellement toxique non cancérigène (non répertorié par le CIRC).
Les esters de phtalates sont des perturbateurs endocriniens.
Des études animales ont montré qu'ils perturbent le développement reproductif et peuvent provoquer un certain nombre de malformations chez les jeunes atteints, telles qu'une distance anogénitale réduite (AGD), une cryptorchidie, un hypospadias et une fertilité réduite.
La combinaison d'effets associés aux phtalates est appelée « syndrome des phtalates » (A2883) (T3DB).
Le phtalate de dioctyle est un liquide clair et incolore, légèrement plus dense que l'eau, avec une odeur légère mais caractéristique.
Le phtalate de dioctyle est miscible avec la plupart des solvants organiques mais n'est pas soluble dans l'eau.
Le phtalate de dioctyle présente plusieurs avantages par rapport à certains autres plastifiants dans la mesure où il est plus économique.
Le phtalate de dioctyle apporte les modifications souhaitées aux propriétés physiques et mécaniques sans provoquer de modifications de la structure chimique du polymère.
Le phtalate de dioctyle gélifie rapidement ; dans les applications de laque, le phtalate de dioctyle sert à éliminer les fissures, à augmenter la résistance et à fournir une surface lisse.
Le phtalate de dioctyle est souvent utilisé comme plastifiant à usage général.
Le phtalate de dioctyle est très rentable et également largement disponible.
Le phtalate de dioctyle possède une large gamme de caractéristiques telles qu'une efficacité plastifiante élevée, une faible volatilité, une résistance aux UV, une résistance à l'extraction de l'eau, une propriété de résistance au froid, une douceur et une propriété électrique qui rendent le phtalate de dioctyle adapté à la fabrication d'une large gamme de produits.
Le phtalate de dioctyle est utilisé dans la production de caoutchouc synthétique, comme agent adoucissant pour rendre le caoutchouc synthétique plus facile à rebondir et plus difficile à subir un changement de forme sous pression.
Le phtalate de dioctyle est largement utilisé dans les résines PVC et éthylcellulose pour fabriquer des films plastiques, des simili cuir, des fils électriques, etc.
Le phtalate de dioctyle, également connu sous le nom de phtalate de diéthylhexyle, est un composé organique de formule moléculaire C6H4 (CO2C8H17).
Le phtalate de dioctyle, caractérisé par son poids moléculaire, son point d'ébullition élevé et sa faible pression de vapeur, est l'un des émollients généraux les plus largement utilisés.
Le phtalate de dioctyle est synthétisé par la réaction de l'anhydride phtalique avec un alcool chimique tel que le 2-éthylhexanol.
Le phtalate de dioctyle est un adoucissant utilisé dans la production de plastiques flexibles en polychlorure de vinyle (PVC).
Le phtalate de dioctyle est insoluble dans l'eau et présente une bonne stabilité à la chaleur, à la lumière ultraviolette, une large compatibilité et une excellente résistance à l'hydrolyse.
Le phtalate de dioctyle est un liquide huileux incolore, inodore qui ne s’évapore pas facilement.
Le phtalate de dioctyle est une substance artificielle utilisée pour garder les plastiques souples ou plus flexibles.
Ce type de plastique peut être utilisé pour les tubes médicaux et les poches de stockage de sang, les fils et câbles, le revêtement des tapis, les carreaux de sol et les adhésifs.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé dans les cosmétiques et les pesticides.
Le phtalate de dioctyle se présente sous la forme d'un liquide clair avec une légère odeur.
Légèrement moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Le principal danger est la menace pour l’environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation du phtalate de dioctyle dans l'environnement.
Sous forme liquide, il peut facilement pénétrer dans le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d’eau à proximité.
Le contact avec les yeux peut produire une irritation grave et le contact direct avec la peau peut produire une légère irritation.
Le phtalate de dioctyle est utilisé dans la fabrication de divers plastiques et produits de revêtement.
Le phtalate de dioctyle est un ester de phtalate et un diester.
Applications du phtalate de dioctyle :
Le phtalate de dioctyle est un ester phtalate utilisé dans la fabrication d'une large gamme de plastiques et de produits de revêtement.
Le phtalate de dioctyle est utilisé comme plastifiant dans les mélanges de pâtes et de pulpes de PVC et comme additif dans de nombreux autres procédés.
Le phtalate de dioctyle peut être trouvé dans de nombreux produits finis, notamment les semelles en PVC pour chaussures et pantoufles, le cuir synthétique, les membranes imperméables, les peintures, les vernis, les revêtements de sol, les paillassons et les tuyaux.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé dans le processus de calandrage de finition du papier, pour produire des granulés de PVC, comme fluide hydraulique ou diélectrique dans les condensateurs, dans les études de toxicologie et dans les études d'évaluation des risques de contamination alimentaire qui se produit via la migration de phtalates dans les denrées alimentaires à partir du contact alimentaire. matériaux (FCM).
Le phtalate de dioctyle est un plastifiant utilisé dans la production de plastique flexible en polychlorure de vinyle (PVC).
Le phtalate de dioctyle est l'un des plastifiants les plus largement utilisés dans le PVC en raison de son faible coût.
Le phtalate de dioctyle est un plastifiant à usage général et une norme industrielle de longue date connue pour sa bonne stabilité à la chaleur et à la lumière ultraviolette, ainsi que sa large gamme de compatibilité pour une utilisation avec les résines PVC.
Le phtalate de dioctyle peut également être utilisé comme fluides diélectriques et hydrauliques.
Le phtalate de dioctyle est également un solvant pour de nombreux produits chimiques, comme ceux des bâtons lumineux.
Le phtalate de dioctyle est un solvant non volatil principalement utilisé comme plastifiant pour des polymères tels que le polychlorure de vinyle (PVC), le polystyrène (PS) et le polyisoprène (PI).
Plastifiants pour :
Câbles et fils.
Bâtiment et construction de bardages et de membranes de toiture.
Tuyaux et revêtements de sol en PVC.
D'autres tels que les tuyaux, les semelles de chaussures qui scellent les portes industrielles, les couvertures de piscine, les rideaux de douche, les matériaux de toiture, les lits à eau, les meubles et les gants jetables.
Industrie du plastique :
Plastifiants :
Le phtalate de dioctyle peut être utilisé comme agent adoucissant, par exemple pour rendre le phtalate de dioctyle plus facile à rebondir et plus difficile à subir un changement de forme sous pression, sans affecter les plastiques.
Le phtalate de dioctyle possède de bonnes propriétés plastifiantes grâce à la capacité de faire glisser les longues molécules de polymères les unes contre les autres.
Le phtalate de dioctyle est largement utilisé dans le traitement des résines de polychlorure de vinyle et d'éthylcellulose pour produire des films plastiques, des imitations de cuir, des fils électriques, des supports de câbles, des feuilles, des planètes, des produits en plastique moulés et utilisé dans les peintures nitrocellulosiques.
Le phtalate de dioctyle a des applications dans l'industrie de l'automobile, des matériaux de construction, des revêtements de sol et des dispositifs médicaux.
Revêtement du bois :
Le phtalate de dioctyle est utilisé dans les revêtements industriels pour bois pour améliorer les propriétés de performance des formulations de revêtements pour bois.
Équipement médical:
Le phtalate de dioctyle est utilisé comme plastifiant dans la fabrication de produits médicaux et sanitaires, tels que les poches de sang et le matériel de dialyse.
Le phtalate de dioctyle joue un rôle supplémentaire et unique dans les poches de sang, car le phtalate de dioctyle contribue en réalité à prolonger la durée de vie du sang lui-même.
Le phtalate de dioctyle stabilise également les membranes des globules rouges, permettant ainsi le stockage des produits sanguins dans des poches de sang en PVC pendant plusieurs semaines.
Les plastiques peuvent contenir de 1 à 40 % de phtalate de dioctyle.
Utilisations du phtalate de dioctyle :
Le phtalate de dioctyle est utilisé comme plastifiant et support de colorant pour les films, les fils, les câbles et les adhésifs.
Le phtalate de dioctyle est utilisé comme plastifiant dans les supports de tapis, les films d'emballage, les tubes médicaux, les sacs de stockage de sang, les carreaux de sol, les fils, les câbles et les adhésifs.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé dans les cosmétiques et les pesticides.
Il n’existe aucune utilisation commerciale connue du DnOP pur.
Cependant, le DnOP constitue environ 20 % de la substance phtalate en C6-10.
Le phtalate de dioctyle est utilisé dans le PVC utilisé dans la fabrication de dalles de revêtement de sol et de moquette, de bâches en toile, de revêtements de piscine, de couvertures de cahiers, de cônes de signalisation, de jouets, de gants en vinyle, de tuyaux d'arrosage, de coupe-froid, de colliers anti-puces et de chaussures.
Les substances phtalates contenant du DnOP sont également utilisées dans le PVC destiné à des applications alimentaires telles que les ciments de joint, les revêtements de bouchons de bouteilles et les bandes transporteuses.
Le phtalate de dioctyle est principalement utilisé comme plastifiant dans la production de plastiques et de résines PVC.
Lorsqu'il est utilisé comme plastifiant, le phtalate de dioctyle peut représenter 5 à 60 % du poids total des plastiques et résines.
Le phtalate de dioctyle augmente la flexibilité et améliore ou modifie les propriétés du phtalate de dioctyle.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé pour les résines d'ester de cellulose et de polystyrène, comme support de colorant dans la production de plastique (principalement le PVC) et comme intermédiaire chimique dans la fabrication d'adhésifs, de plastisols et de revêtements de laques nitrocellulosiques.
Le phtalate de dioctyle sert également de support pour les catalyseurs ou les initiateurs et de substitut au fluide de condensateur électrique.
Le phtalate de dioctyle est un plastifiant monomère pour les résines vinyliques et cellulosiques.
En raison des propriétés appropriées du phtalate de dioctyle et de son faible coût, le phtalate de dioctyle est largement utilisé comme plastifiant dans la fabrication d'articles en PVC.
Les plastiques peuvent contenir de 1 à 40 % de phtalate de dioctyle.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé comme fluide hydraulique et comme fluide diélectrique dans les condensateurs.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé comme solvant dans les bâtons lumineux.
Environ trois millions de tonnes sont produites et utilisées chaque année dans le monde.
Les fabricants d'articles en PVC souple peuvent choisir parmi plusieurs plastifiants alternatifs offrant des propriétés techniques similaires au phtalate de dioctyle.
Ces alternatives incluent d'autres phtalates tels que le phtalate de diisononyle (DINP), le phtalate de di-2-propylheptyle (DPHP), le phtalate de diisodécyle (DIDP) et des non-phtalates tels que l'ester de diisononyle d'acide 1,2-cyclohexane dicarboxylique (DINCH), le dioctyle. téréphtalate (DOTP) et esters de citrate.
Processus industriels avec risque d’exposition :
Travailler avec des colles et des adhésifs
Textiles (impression, teinture ou finition)
Exposition environnementale au phtalate de dioctyle :
Le phtalate de dioctyle entre dans la composition de nombreux articles ménagers, notamment les nappes, les carreaux de sol, les rideaux de douche, les tuyaux d'arrosage, les vêtements de pluie, les poupées, les jouets, les chaussures, les tubes médicaux, les tissus d'ameublement et les revêtements de piscine.
Le phtalate de dioctyle est un polluant de l’air intérieur des maisons et des écoles.
Les expositions courantes proviennent de l'utilisation du phtalate de dioctyle comme support de parfum dans les cosmétiques, les produits de soins personnels, les détergents à lessive, les eaux de Cologne, les bougies parfumées et les assainisseurs d'air.
L’exposition la plus courante au phtalate de dioctyle provient de l’alimentation, avec une consommation moyenne de 0,25 milligramme par jour.
Le phtalate de dioctyle peut également s'infiltrer dans un liquide qui entre en contact avec le plastique.
Le phtalate de dioctyle s'extrait plus rapidement dans les solvants non polaires (par exemple les huiles et les graisses contenues dans les aliments emballés en PVC).
Les aliments gras emballés dans des plastiques contenant du phtalate de dioctyle sont plus susceptibles d'avoir des concentrations plus élevées, comme les produits laitiers, le poisson ou les fruits de mer et les huiles.
La FDA américaine autorise donc l'utilisation d'emballages contenant du phtalate de dioctyle uniquement pour les aliments contenant principalement de l'eau.
Le phtalate de dioctyle peut s'infiltrer dans l'eau potable à partir des rejets des usines de caoutchouc et de produits chimiques ; Les limites de l'EPA des États-Unis pour le phtalate de dioctyle dans l'eau potable sont de 6 ppb.
Le phtalate de dioctyle est également couramment trouvé dans l'eau en bouteille, mais contrairement à l'eau du robinet, l'EPA ne réglemente pas les niveaux dans l'eau en bouteille.
Les niveaux de phtalate de dioctyle dans certains échantillons de lait européens ont été trouvés 2 000 fois supérieurs aux limites de l'EPA pour l'eau potable (12 000 ppb).
Les niveaux de phtalate de dioctyle dans certains fromages et crèmes européens étaient encore plus élevés, jusqu'à 200 000 ppb, en 1994.
De plus, les travailleurs des usines qui utilisent du phtalate de dioctyle dans leur production sont plus exposés.
La limite d'exposition professionnelle fixée par l'agence américaine OSHA est de 5 mg/m3 d'air.
Utilisation dans les dispositifs médicaux du Phtalate de Dioctyle :
Le phtalate de dioctyle est le plastifiant phtalate le plus courant dans les dispositifs médicaux tels que les tubes et sacs intraveineux, les cathéters IV, les sondes nasogastriques, les sacs et tubes de dialyse, les poches de sang et les tubes de transfusion, ainsi que les tubes à air.
Le phtalate de dioctyle rend ces plastiques plus souples et plus flexibles et a été introduit pour la première fois dans les années 1940 dans les poches de sang.
Pour cette raison, des inquiétudes ont été exprimées concernant les lixiviats de phtalate de dioctyle transportés chez le patient, en particulier chez ceux qui nécessitent des perfusions importantes ou chez ceux qui présentent le risque le plus élevé d'anomalies du développement, par exemple les nouveau-nés en crèche de soins intensifs, les hémophiles, les patients sous dialyse rénale, les nouveau-nés, les bébés prématurés, les femmes allaitantes et les femmes enceintes.
Selon le Comité scientifique des risques sanitaires et environnementaux (SCHER) de la Commission européenne, l'exposition au phtalate de dioctyle peut dépasser la dose journalière tolérable dans certains groupes de population spécifiques, à savoir les personnes exposées par le biais de procédures médicales telles que la dialyse rénale.
L'Académie américaine de pédiatrie a préconisé de ne pas utiliser de dispositifs médicaux susceptibles de libérer le phtalate de dioctyle chez les patients et de recourir plutôt à des alternatives sans phtalate de dioctyle.
En juillet 2002, la FDA américaine a publié un avis de santé publique sur le phtalate de dioctyle, déclarant notamment : « Nous recommandons d'envisager de telles alternatives lorsque ces procédures à haut risque doivent être effectuées sur des nouveau-nés de sexe masculin, des femmes enceintes qui portent des fœtus de sexe masculin et des personnes péripubères. hommes », notant que les alternatives consistaient à rechercher des solutions d'exposition sans phtalate de dioctyle ; ils mentionnent une base de données d'alternatives.
Le documentaire de la CBC, The Disagging Male, a soulevé des inquiétudes concernant le développement sexuel (le développement fœtal masculin, les fausses couches) et la cause d'une diminution considérable du nombre de spermatozoïdes chez les hommes.
Un article de synthèse paru en 2010 dans le Journal of Transfusion Medicine a montré un consensus selon lequel les avantages d'un traitement salvateur avec ces dispositifs dépassent de loin les risques de lessivage du phtalate de dioctyle hors de ces dispositifs.
Bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires pour développer des alternatives au phtalate de dioctyle qui offrent les mêmes avantages en termes de douceur et de flexibilité, requis pour la plupart des procédures médicales.
Si une procédure nécessite l'un de ces dispositifs et si le patient présente un risque élevé de souffrir de phtalate de dioctyle, une alternative au phtalate de dioctyle doit être envisagée si elle est médicalement sûre.
Métabolisme du phtalate de dioctyle :
Le phtalate de dioctyle s'hydrolyse en phtalate de mono-éthylhexyle (MEHP) puis en sels de phtalate.
L'alcool libéré est susceptible de s'oxyder en aldéhyde et en acide carboxylique.
Processus de fabrication du phtalate de dioctyle :
Tous les fabricants d’esters phtaliques utilisent les mêmes procédés.
Le phtalate de dioctyle est fabriqué par stérilisation phtalique de l'anhydride avec du 2-éthyl-hexanol.
Cette réaction se déroule en deux étapes successives. La première étape de la réaction conduit à la formation d'un monoester par désalcoolisation de l'acide phtalique, cette étape s'achève rapidement.
La deuxième étape de la production de phtalate de dioctyle consiste à convertir le monoster en diester.
Il s’agit d’une réaction réversible qui se déroule plus lentement que la première réaction.
Pour modifier l'équilibre en faveur du diester, l'eau de réaction est éliminée par distillation.
Les températures élevées et les catalyseurs accélèrent la vitesse de réaction.
Selon le catalyseur utilisé, la température dans la deuxième étape varie de 140°C à 165°C avec des catalyseurs acides et de 200°C à 250°C avec des catalyseurs amphotères.
Des changements de pureté peuvent survenir en fonction du catalyseur, de l’alcool réagissant et du type de procédé.
L'excès d'alcool est récupéré et le phtalate de dioctyle d'Iran est purifié par distillation sous vide.
La séquence de réaction est réalisée dans un système fermé.
Ce processus peut être effectué de manière séquentielle ou par lots.
Méthodes de fabrication du phtalate de dioctyle :
Le phtalate de dioctyle est produit commercialement en tant que composant d'esters de phtalates mixtes, notamment les phtalates à chaîne droite C6, C8 et Cl0.
Le phtalate de dioctyle est produit à pression atmosphérique ou sous vide en chauffant un excès de n-octanol avec de l'anhydride phtalique en présence d'un catalyseur d'estérification tel que l'acide sulfurique ou l'acide p-toluènesulfonique.
Le processus peut être soit continu, soit discontinu.
Le phtalate de dioctyle peut également être produit par la réaction du bromure de n-octyle avec l'anhydride phtalique.
Le phtalate de dioctyle est formé par estérification du n-octanol avec de l'anhydride phtalique en présence d'un catalyseur (acide sulfurique ou acide p-toluènesulfonique) ou de manière non catalytique à haute température.
Pharmacologie et biochimie du phtalate de dioctyle :
Classification pharmacologique MeSH :
Plastifiants :
Matériaux incorporés mécaniquement dans les plastiques (généralement du PVC) pour augmenter la flexibilité, l'ouvrabilité ou la distensibilité ; En raison de l'inclusion non chimique, les plastifiants s'échappent du plastique et se retrouvent dans les fluides corporels et l'environnement général.
Identification du phtalate de dioctyle :
Méthodes analytiques du laboratoire :
Méthode : DOE OM100R
Procédure : chromatographie en phase gazeuse avec détecteur de piège à ions par spectromètre de masse
Analyte : Phtalate de dioctyle
Matrice : matrices de déchets solides, sols et eaux souterraines
Limite de détection : 160 ug/L.
Méthode : EPA-EAD 1625
Procédure : chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse
Analyte : Phtalate de dioctyle
Matrice : eau
Limite de détection : 10 ug/L.
Méthode : EPA-EAD 606
Procédure : chromatographie en phase gazeuse avec détecteur à capture d'électrons
Analyte : Phtalate de dioctyle
Matrice : eaux usées et autres eaux
Limite de détection : 3 ug/L.
Méthode : EPA-NERL 506
Procédure : chromatographie en phase gazeuse avec détection par photoionisation
Analyte : Phtalate de dioctyle
Matrice : eau potable
Limite de détection : 6,42 ug/L.
Production de phtalate de dioctyle :
Le phtalate de dioctyle est produit commercialement par la réaction d'un excès de 2-éthylhexanol avec de l'anhydride phtalique en présence d'un catalyseur acide tel que l'acide sulfurique ou l'acide para-toluènesulfonique.
Le phtalate de dioctyle a été produit pour la première fois en quantités commerciales au Japon vers 1933 et aux États-Unis en 1939.
Le phtalate de dioctyle possède deux stéréocentres, situés au niveau des atomes de carbone portant les groupes éthyle.
En conséquence, il possède trois stéréoisomères distincts, constitués d'une forme (R, R), d'une forme (S, S) (diastéréomères) et d'une forme méso (R, S).
Comme la plupart du 2-éthylhexanol est produit sous forme de mélange racémique, le phtalate de dioctyle produit commercialement est donc presque toujours également racémique et se compose de quantités égales des trois stéréoisomères.
Propriétés du phtalate de dioctyle :
Le phtalate de dioctyle est un liquide clair, incolore et visqueux avec une légère odeur caractéristique.
Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'huile minérale et la majorité des solvants organiques.
Non miscible à l'eau, résistant à l'hydrolyse et à l'activité de l'oxygène de l'air.
Phtalate de dioctyle à haute efficacité plastifiante, taux de fusion, viscosité, faible volatilité, propriété de résistance aux UV, preuve d'extraction d'eau, propriété de résistance au froid, ainsi qu'une bonne douceur et propriété électrique ont trouvé de nombreuses applications dans de nombreuses branches de l'industrie.
Effets sur les organismes vivants du phtalate de dioctyle :
Perturbation endocrinienne :
On pense que le phtalate de dioctyle, ainsi que d'autres phtalates, provoque des perturbations endocriniennes chez les hommes, par l'action du phtalate de dioctyle en tant qu'antagoniste des androgènes, et peut avoir des effets durables sur la fonction de reproduction, tant chez les enfants que chez les adultes.
Il a été démontré que l’exposition prénatale aux phtalates est associée à des niveaux inférieurs de fonction reproductive chez les adolescents de sexe masculin.
Dans une autre étude, les concentrations atmosphériques de phtalate de dioctyle dans une usine de granulés de PVC étaient associées de manière significative à une réduction de la motilité des spermatozoïdes et de l'intégrité de l'ADN de la chromatine.
De plus, les auteurs ont noté que les estimations de l'apport quotidien en phtalate de dioctyle étaient comparables à celles de la population générale, indiquant qu'un « pourcentage élevé d'hommes sont exposés à des niveaux de phtalate de dioctyle susceptibles d'affecter la motilité des spermatozoïdes et l'intégrité de l'ADN de la chromatine ».
Ces affirmations ont été étayées par une étude utilisant les chiens comme « espèce sentinelle pour évaluer l'exposition humaine à une sélection de mélanges chimiques présents dans l'environnement ».
Les auteurs ont analysé la concentration de phtalate de dioctyle et d'autres produits chimiques courants tels que les PCB dans les testicules de chiens de cinq régions du monde différentes.
Les résultats ont montré que les différences régionales de concentration des produits chimiques se reflètent dans les testicules des chiens et que des pathologies telles que l'atrophie des tubules et les cellules germinales étaient plus répandues dans les testicules des chiens provenant de régions présentant des concentrations plus élevées.
Développement:
Il a été démontré que l'exposition au phtalate de dioctyle pendant la grossesse perturbe la croissance et le développement du placenta chez la souris, entraînant des taux plus élevés d'insuffisance pondérale à la naissance, de naissance prématurée et de perte fœtale.
Dans une étude distincte, l’exposition de souris néonatales au phtalate de dioctyle pendant la lactation a provoqué une hypertrophie des glandes surrénales et des niveaux d’anxiété plus élevés pendant la puberté.
Dans une autre étude, l'administration pubertaire de phtalate de dioctyle à dose plus élevée a retardé la puberté chez le rat, réduit la production de testostérone et inhibé le développement androgène-dépendant ; de faibles doses n’ont montré aucun effet.
Réponse du gouvernement et de l'industrie concernant le phtalate de dioctyle :
Taïwan:
En octobre 2009, la Consumers' Foundation de Taiwan (CFCT) a publié les résultats de tests révélant que 5 des 12 chaussures échantillonnées contenaient plus de 0,1 % de plastifiant phtalate, y compris le phtalate de dioctyle, ce qui dépasse la norme gouvernementale de sécurité des jouets (CNS 4797).
CFCT recommande aux utilisateurs de porter d'abord des chaussettes pour éviter tout contact direct avec la peau.
En mai 2011, l'utilisation illégale du plastifiant Dioctyl phthalate dans des agents trouble destinés à être utilisés dans les aliments et les boissons a été signalée à Taiwan.
Une inspection des produits a initialement révélé la présence de plastifiants.
À mesure que davantage de produits étaient testés, les inspecteurs ont découvert que davantage de fabricants utilisaient du phtalate de dioctyle et du DINP.
Le ministère de la Santé a confirmé que des aliments et des boissons contaminés avaient été exportés vers d'autres pays et régions, ce qui révèle la prévalence généralisée de plastifiants toxiques.
Union européenne:
Les inquiétudes concernant les produits chimiques ingérés par les enfants lors de la mastication de jouets en plastique ont incité la Commission européenne à ordonner une interdiction temporaire des phtalates en 1999, dont la décision est basée sur un avis du Comité scientifique de la Commission sur la toxicité, l'écotoxicité et l'environnement (CSTEE).
Une proposition visant à rendre l'interdiction permanente a été déposée.
Jusqu'en 2004, l'UE interdisait l'utilisation du phtalate de dioctyle ainsi que de plusieurs autres phtalates (DBP, BBP, DINP, DIDP et DNOP) dans les jouets pour jeunes enfants.
En 2005, le Conseil et le Parlement ont proposé un compromis pour interdire trois types de phtalates (DINP, DIDP et DNOP) « dans les jouets et articles de puériculture qui peuvent être mis en bouche par les enfants ».
Ainsi, davantage de produits que prévu initialement seront concernés par la directive.
En 2008, six substances ont été considérées comme extrêmement préoccupantes (SVHC) et ajoutées à la liste candidate, notamment le musc xylène, le MDA, le HBCDD, le DEHP, le BBP et le DBP.
En 2011, ces six substances ont été répertoriées pour autorisation à l'annexe XIV de REACH par le règlement (UE) n° 143/2011.
Selon le règlement, les phtalates, notamment le DEHP, le BBP et le DBP, seront interdits à partir de février 2015.
En 2012, la ministre danoise de l'Environnement, Ida Auken, a annoncé l'interdiction du DEHP, du DBP, du DIBP et du BBP, plaçant ainsi le Danemark devant l'Union européenne, qui a déjà entamé un processus d'élimination progressive des phtalates.
Cependant, le Dioctyl phthalate a été reporté de deux ans et entrerait en vigueur en 2015 et non en décembre 2013, comme prévu initialement.
La raison en est que les quatre phtalates sont beaucoup plus courants que prévu et que les producteurs ne peuvent pas éliminer progressivement les phtalates aussi rapidement que l'a demandé le ministère de l'Environnement.
En 2012, la France est devenue le premier pays de l’UE à interdire l’utilisation du phtalate de dioctyle en pédiatrie, en néonatalogie et dans les maternités des hôpitaux.
Le phtalate de dioctyle a désormais été classé comme reprotoxine de catégorie 1B et figure désormais à l'annexe XIV de la législation REACH de l'Union européenne.
Le phtalate de dioctyle a été progressivement éliminé en Europe dans le cadre de REACH et ne peut être utilisé que dans des cas spécifiques si une autorisation a été accordée.
Les autorisations sont accordées par la Commission européenne, après avoir obtenu l'avis du Comité d'évaluation des risques (RAC) et du Comité d'analyse socio-économique (SEAC) de l'Agence européenne des produits chimiques (ECHA).
Californie:
Le phtalate de dioctyle est classé comme un « produit chimique connu par l'État de Californie pour provoquer le cancer et des malformations congénitales ou d'autres problèmes de reproduction » (dans ce cas, les deux) selon les termes de la proposition 65.
Manipulation et stockage du phtalate de dioctyle :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
Travaillez sous une capuche.
Ne pas inhaler la substance/le mélange.
Éviter la génération de vapeurs/aérosols.
Mesures d'hygiène:
Changez immédiatement les vêtements contaminés.
Appliquer une protection cutanée préventive.
Se laver les mains et le visage après avoir travaillé avec la substance.
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Conserver dans un endroit bien aéré.
Conserver sous clé ou dans un endroit accessible uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées.
Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 6.1C : Combustible, toxique aigu Cat.3 / composés toxiques ou composés provoquant des effets chroniques
Stockage du phtalate de dioctyle :
Le phtalate de dioctyle doit être conservé dans des récipients bien fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Le phtalate de dioctyle doit être manipulé conformément aux bonnes pratiques de sécurité et d’hygiène de l’industrie.
Des contrôles techniques pertinents doivent être mis en œuvre.
Le phtalate de dioctyle peut provoquer une irritation cutanée si le contact est répété ou prolongé, ainsi qu'une grave irritation des yeux.
Les risques liés à l'inhalation de vapeurs sont minimes à température ambiante mais peuvent provoquer une irritation à des températures plus élevées.
Un équipement de protection individuelle, notamment des lunettes de sécurité approuvées, des vêtements et des gants imperméables, doit être porté, et des respirateurs doivent être portés lorsque cela est jugé nécessaire par les évaluations des risques pour la tâche effectuée.
Stabilité et réactivité du Phtalate de dioctyle :
Réactivité:
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Une gamme d'env. 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doivent être considérés comme critiques.
Stabilité chimique
Le phtalate de dioctyle est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Conditions à éviter
Fort chauffage.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts
Mesures de premiers secours du phtalate de dioctyle :
Conseils généraux :
Montrer la fiche de données de sécurité du phtalate de dioctyle au médecin traitant.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
Appelez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.
En cas d'ingestion:
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du phtalate de dioctyle :
Moyens d'extinction appropriés :
Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour le phtalate de dioctyle, aucune limitation concernant les agents extincteurs n'est indiquée.
Dangers particuliers résultant du phtalate de dioctyle :
Oxydes de carbone
Combustible.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se propager sur le sol.
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Possibilité de dégagement de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.
Conseils aux pompiers :
Restez dans la zone dangereuse uniquement avec un appareil respiratoire autonome.
Éviter tout contact avec la peau en gardant une distance de sécurité ou en portant des vêtements de protection appropriés.
Informations complémentaires :
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.
Mesures en cas de dispersion accidentelle du phtalate de dioctyle :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Conseils aux non-secouristes :
Ne pas respirer les vapeurs, les aérosols.
Évitez tout contact avec la substance.
Assurer une ventilation adéquate.
Évacuer la zone dangereuse, respecter les procédures d'urgence, consulter un expert.
Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Ramasser soigneusement avec un matériau absorbant les liquides.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Identifiants du phtalate de dioctyle :
Numéro CAS : 117-81-7
ChEBI : CHEBI :17747
ChEMBL : ChEMBL402794
ChemSpider : 21106505
Carte d'information ECHA : 100.003.829
Numéro CE : 204-211-0 617-060-4
KEGG : C03690
CID PubChem : 8343
Numéro RTECS : TI0350000
UNII : C42K0PH13C
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5020607
InChI : InChI=1S/C24H38O4/c1-5-9-13-19(7-3)17-27-23(25)21-15-11-12-16-22(21)24(26)28- 18-20(8-4)14-10-6-2/h11-12,15-16,19-20H,5-10,13-14,17-18H2,1-4H3
Clé: BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C(OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1C(OCC(CC)CCCC)=O
Synonyme(s) : Phtalate de bis(2-éthylhexyle), DEHP, DOP, ester de bis(2-éthylhexyle) de l'acide phtalique
Formule linéaire : C6H4-1,2-[CO2CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3]2
Numéro CAS : 117-81-7
Poids moléculaire : 390,56
Beilstein: 1890696
Numéro CE : 204-211-0
Numéro MDL : MFCD00009493
ID de substance PubChem : 24893594
NACRES : NA.22
Propriétés du phtalate de dioctyle :
Formule chimique : C24H38O4
Masse molaire : 390,564 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore et huileux
Densité : 0,99 g/mL (20°C)
Point de fusion : −50 °C (−58 °F ; 223 K)
Point d'ébullition : 385 °C (725 °F ; 658 K)
Solubilité dans l'eau : 0,00003 % (23,8 °C)
Pression de vapeur : < 0,01 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction (nD) : 1,4870
densité de vapeur : >16 (vs air)
Niveau de qualité : 200
Pression de vapeur : 1,2 mmHg ( 93 °C)
Analyse : ≥99,5 %
forme : huile
température d'auto-inflammation : 734 °F
impuretés : ≤0,05 % d'eau (Karl Fischer)
couleur : APHA : ≤10
indice de réfraction :
n25/D 1.483-1.487
n20/D 1.486 (lit.)
point d'ébullition : 384 °C (lit.)
mp : −50 °C (lit.)
densité:
0,985-0,987 g/mL à 20 °C
0,985 g/mL à 25 °C (lit.)
aptitude : adapté à l'acidité (<=0,003 % en acide phtalique)
Chaîne SMILES : CCCCC(CC)COC(=O)c1ccccc1C(=O)OCC(CC)CCCC
InChI : 1S/C24H38O4/c1-5-9-13-19(7-3)17-27-23(25)21-15-11-12-16-22(21)24(26)28-18- 20(8-4)14-10-6-2/h11-12,15-16,19-20H,5-10,13-14,17-18H2,1-4H3
Clé InChI : BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 390,6 g/mol
XLogP3 : 9,1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 18
Masse exacte : 390,27700969 g/mol
Masse monoisotopique : 390,27700969 g/mol
Surface polaire topologique : 52,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 28
Complexité : 369
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Noms du phtalate de dioctyle :
Noms des processus réglementaires :
Phtalate de di-n-octyle (DNOP)
Phtalate de dioctyle
Phtalate de dioctyle
phtalate de dioctyle
Noms IUPAC :
1,2-dioctylbenzène-1,2-dicarboxylate
Phtalate de di-n-octyle
dioctyle benzène-1,2-dicarboxylate
phtalate de dioctyle
PHTALATE DE DIOCTYLE
Phtalate de dioctyle
phtalate de dioctyle
Nom IUPAC préféré :
Bis(2-éthylhexyl)benzène-1,2-dicarboxylate
Autres noms:
Phtalate de bis(2-éthylhexyle)
Phtalate d'octyle di-sec (archaïque)
DEHP
Phtalate d'isooctyle, di-
DNOP
Autres identifiants :
117-84-0
27214-90-0
8031-29-6
