PHTALATE DE DIOCTYLE

Numéro CAS : 117-84-0
Numéro CE : 271-085-1
Formule moléculaire : C24H38O4
Masse molaire : 390,56 g
Nom IUPAC : 1,2-dioctyl benzène-1,2-dicarboxylate

Le phtalate de dioctyle (souvent imprécis phtalate de dioctyle) est un composé chimique organique du groupe des phtalates (esters de l'acide phtalique), qui est principalement utilisé comme plastifiant.
Le phtalate de dioctyle est un liquide huileux incolore, inodore et un isomère structurel du phtalate de diéthylhexyle (DEHP).

Phtalate de dioctyle Extraction et représentation
Le phtalate de dioctyle est obtenu en faisant réagir de l'anhydride phtalique avec de l'octanol en présence d'un catalyseur.

Propriétés du phtalate de dioctyle
Le phtalate de dioctyle est un liquide incolore et inodore qui est pratiquement insoluble dans l'eau.

Phtalate de dioctyle
Le phtalate de dioctyle est utilisé comme plastifiant (p.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé dans la production d'aérosols d'essai.

Le phtalate de dioctyle se présente sous la forme d'un liquide clair avec une légère odeur. Légèrement moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Par conséquent flotte sur l'eau. Point d'éclair 430 °F. Le principal danger est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l'environnement.
Le phtalate de dioctyle sous forme liquide peut facilement pénétrer dans le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d'eau avoisinants.
Le contact avec les yeux peut produire une irritation grave et le contact direct avec la peau peut produire une irritation légère.
Le phtalate de dioctyle est utilisé dans la fabrication de divers plastiques et produits de revêtement.

Le phtalate de dioctyle est un liquide incolore, inodore et huileux qui ne s'évapore pas facilement.
Le phtalate de dioctyle est une substance artificielle utilisée pour garder les plastiques souples ou plus flexibles.
Le phtalate de dioctyle peut être utilisé pour les tubes médicaux et les sacs de stockage de sang, les fils et câbles, le revêtement de tapis, les carreaux de sol et les adhésifs.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé dans les cosmétiques et les pesticides.

Le phtalate de dioctyle est un ester de phtalate et un diester.

État physique : fluide
densité : 0,98 g/cm
Point de fusion : -49°C
Point d'ébullition : 385°C
Pression de vapeur : 1 Pa (20°C)
Solubilité : Pratiquement insoluble dans l'eau
XLogP3 : 9.1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène    : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre d'obligations rotatives : 18
Masse exacte : 390.27700969
Masse monoisotopique : 390.27700969
Superficie polaire topologique : 52,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 28
Charge formelle : 0
Complexité : 369
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Phtalate de dioctyle Descriptions physiques
Le phtalate de dioctyle se présente sous la forme d'un liquide clair avec une légère odeur. Légèrement moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Par conséquent flotte sur l'eau.
Point d'éclair 430 °F.
Le principal danger est la menace pour l'environnement. Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l'environnement.
Sous forme liquide, peut facilement pénétrer dans le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d'eau avoisinants.
Le contact avec les yeux peut produire une irritation grave et le contact direct avec la peau peut produire une irritation légère.
Le phtalate de dioctyle est utilisé dans la fabrication de divers plastiques et produits de revêtement.

En raison des propriétés appropriées des phtalates de dioctyle et de son faible coût, le DEHP est largement utilisé comme plastifiant dans la fabrication d'articles en PVC.
Les plastiques peuvent contenir de 1 à 40 % de DEHP.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé comme fluide hydraulique et comme fluide diélectrique dans les condensateurs. Le DEHP trouve également une utilisation comme solvant dans les bâtons lumineux.

Environ trois milliards de kilogrammes sont produits et utilisés chaque année dans le monde.
Les fabricants d'articles en PVC souple peuvent choisir parmi plusieurs plastifiants alternatifs offrant des propriétés techniques similaires à celles du DEHP.
Ces alternatives comprennent d'autres phtalates tels que le phtalate de diisononyle (DINP), le phtalate de di-2-propyle heptyle (DPHP), le phtalate de diisodécyle (DIDP) et des non-phtalates tels que l'ester diisononylique de l'acide 1,2-cyclohexane dicarboxylique (DINCH), le dioctyle le téréphtalate (DOTP) et les esters de citrate.

Exposition environnementale
Le DEHP est un composant de nombreux articles ménagers, y compris les nappes, les carreaux de sol, les rideaux de douche, les tuyaux d'arrosage, les vêtements de pluie, les poupées, les jouets, les chaussures, les tubes médicaux, les meubles rembourrés et les revêtements de piscine.
Le DEHP est un polluant de l'air intérieur dans les maisons et les écoles.
Les expositions courantes proviennent de l'utilisation du DEHP comme vecteur de parfum dans les cosmétiques, les produits de soins personnels, les détergents à lessive, les eaux de Cologne, les bougies parfumées et les assainisseurs d'air.
L'exposition la plus courante au DEHP provient des aliments avec une consommation moyenne de 0,25 milligramme par jour.
Le phtalate de dioctyle peut également s'infiltrer dans un liquide qui entre en contact avec le plastique ; il s'extrait plus rapidement dans les solvants non polaires (par exemple, les huiles et les graisses dans les aliments emballés dans du PVC).
Les aliments gras emballés dans des plastiques contenant du DEHP sont plus susceptibles d'avoir des concentrations plus élevées, comme les produits laitiers, le poisson ou les fruits de mer et les huiles.
La Food and Drug Administration (FDA) autorise donc l'utilisation d'emballages contenant du DEHP uniquement pour les aliments qui contiennent principalement de l'eau.

Le DEHP peut s'infiltrer dans l'eau potable à partir des rejets des usines de caoutchouc et de produits chimiques ; Les limites de l'EPA des États-Unis pour le DEHP dans l'eau potable sont de 6 ppb.
Le phtalate de dioctyle se trouve également couramment dans l'eau en bouteille, mais contrairement à l'eau du robinet, l'EPA ne régule pas les niveaux dans l'eau en bouteille.
Les niveaux de DEHP dans certains échantillons européens de lait ont été trouvés à 2000 fois plus élevés que les limites de l'EPA pour l'eau potable (12 000 ppb).
Les niveaux de DEHP dans certains fromages et crèmes européens étaient encore plus élevés, jusqu'à 200 000 ppb, en 1994.
De plus, les travailleurs des usines qui utilisent le DEHP dans la production sont plus exposés.
La limite d'exposition professionnelle de l'agence américaine OSHA est de 5 mg/m3 d'air.

Utilisation dans les dispositifs médicaux
Le DEHP est le plastifiant phtalate le plus courant dans les dispositifs médicaux tels que les tubulures et poches intraveineuses, les cathéters IV, les sondes nasogastriques, les poches et tubulures de dialyse, les poches de sang et les tubulures de transfusion et les tubes à air.
Le DEHP rend ces plastiques plus souples et plus flexibles et a été introduit pour la première fois dans les années 1940 dans les poches de sang.
Pour cette raison, des inquiétudes ont été exprimées concernant les lixiviats de DEHP transportés dans le patient, en particulier pour ceux nécessitant des perfusions étendues ou ceux qui présentent le risque le plus élevé d'anomalies du développement, par ex. les nouveau-nés en soins intensifs, les hémophiles, les patients en dialyse rénale, les nouveau-nés, les prématurés, les femmes allaitantes et les femmes enceintes.
Selon le comité scientifique de la Commission européenne sur les risques sanitaires et environnementaux (SCHER), l'exposition au DEHP peut dépasser la dose journalière tolérable dans certains groupes de population spécifiques, à savoir les personnes exposées lors de procédures médicales telles que la dialyse rénale.
L'American Academy of Pediatrics a préconisé de ne pas utiliser de dispositifs médicaux susceptibles de lessiver le DEHP chez les patients et, à la place, de recourir à des alternatives sans DEHP.
En juillet 2002, la FDA des États-Unis a publié une notification de santé publique sur le DEHP, déclarant en partie : « Nous recommandons d'envisager de telles alternatives lorsque ces procédures à haut risque doivent être effectuées sur des nouveau-nés de sexe masculin, des femmes enceintes portant des fœtus de sexe masculin et des hommes péripubertaires. " notant que les alternatives consistaient à rechercher des solutions d'exposition sans DEHP ; ils mentionnent une base de données d'alternatives.
Le documentaire de la CBC, The Disappearing Male, a soulevé des inquiétudes concernant le développement sexuel dans le développement du fœtus masculin, les fausses couches) et en tant que cause de la diminution considérablement du nombre de spermatozoïdes chez les hommes.
Un article de synthèse en 2010 dans le Journal of Transfusion Medicine a montré un consensus selon lequel les avantages d'un traitement salvateur avec ces dispositifs l'emportent de loin sur les risques de lessivage du DEHP hors de ces dispositifs.
Bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires pour développer des alternatives au DEHP qui offrent les mêmes avantages d'être doux et flexible que ceux requis pour la plupart des procédures médicales.
Si une procédure nécessite l'un de ces dispositifs et si le patient présente un risque élevé de souffrir de DEHP, une alternative au DEHP doit être envisagée si elle est médicalement sûre.

Métabolisme
Le DEHP s'hydrolyse en phtalate de monoéthylhexyle (MEHP) et ensuite en sels de phtalate. L'alcool libéré est susceptible de s'oxyder en aldéhyde et acide carboxylique.

Perturbation endocrinienne
On pense que le DEHP, avec d'autres phtalates, provoque des perturbations endocriniennes chez les mâles, par son action en tant qu'antagoniste des androgènes, et peut avoir des effets durables sur la fonction de reproduction, tant pour les enfants que pour les adultes.
Il a été démontré que l'exposition prénatale aux phtalates est associée à des niveaux inférieurs de fonction reproductive chez les adolescents de sexe masculin.
Dans une autre étude, les concentrations atmosphériques de DEHP dans une usine de pastilles de PVC étaient significativement associées à une réduction de la motilité des spermatozoïdes et de l'intégrité de l'ADN de la chromatine.
De plus, les auteurs ont noté que les estimations d'apport quotidien pour le DEHP étaient comparables à celles de la population générale, indiquant qu'un « pourcentage élevé d'hommes sont exposés à des niveaux de DEHP qui peuvent affecter la motilité des spermatozoïdes et l'intégrité de l'ADN de la chromatine ».
Les allégations ont été étayées par une étude utilisant des chiens comme «espèce sentinelle pour se rapprocher de l'exposition humaine à une sélection de mélanges chimiques présents dans l'environnement».
Les auteurs ont analysé la concentration de DEHP et d'autres produits chimiques courants tels que les PCB dans les testicules de chiens de cinq régions différentes du monde.
Les résultats ont montré que les différences régionales de concentration des produits chimiques se reflètent dans les testicules des chiens et que des pathologies telles que l'atrophie des tubules et les cellules germinales étaient plus fréquentes dans les testicules des chiens provenant de régions à concentrations plus élevées.

Développement
De nombreuses études sur le DEHP ont montré des changements dans la fonction sexuelle et le développement chez la souris et le rat.
Il a été démontré que l'exposition au DEHP pendant la grossesse perturbe la croissance et le développement placentaires chez la souris, entraînant des taux plus élevés d'insuffisance pondérale à la naissance, de naissance prématurée et de perte fœtale.
Dans une étude distincte, l'exposition de souris néonatales au DEHP pendant la lactation a provoqué une hypertrophie des glandes surrénales et des niveaux plus élevés d'anxiété pendant la puberté.
Dans une autre étude, l'administration à la puberté de DEHP à dose plus élevée a retardé la puberté chez le rat, réduit la production de testostérone et inhibé le développement androgène-dépendant ; de faibles doses n'ont montré aucun effet.

APPLICATION
Le phtalate de dioctyle (DOP) est un plastifiant utilisé dans la production de plastique souple en polychlorure de vinyle (PVC).
Le phtalate de dioctyle est l'un des plastifiants les plus utilisés dans le PVC en raison de son faible coût.
Le DOP est un plastifiant à usage général et une norme industrielle de longue date connue pour les phtalates de dioctyle, une bonne stabilité à la chaleur et à la lumière ultraviolette, et une large gamme de compatibilité pour une utilisation avec les résines PVC.
Le phtalate de dioctyle peut également être utilisé comme fluide diélectrique et hydraulique.
Le DOP est également un solvant pour de nombreux produits chimiques, tels que les bâtons lumineux.

Liquide de couleur claire communément appelé phtalate de bis(2-éthylhexyle).
Le phtalate de dioctyle est utilisé comme plastifiant dans l'acétate de cellulose, le butyrate d'acétate de cellulose, le polystyrène, le chlorure de vinyle et les polymères d'acétate de chlorure de vinyle.
Les polymères peuvent contenir du DOP à des concentrations de 1 à 40 %.
La Commission européenne a interdit l'utilisation de nombreux phtalates, dont le DOP, dans les jouets en PVC.

Phtalate de dioctyle PROPRIÉTÉS
Le phtalate de dioctyle (DOP, DEHP) est un liquide clair, incolore et visqueux avec une légère odeur caractéristique.
Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'huile minérale et la plupart des solvants organiques.
Non miscible à l'eau, résistant à l'hydrolyse et à l'activité de l'oxygène de l'air.

Phtalates de dioctyle haute efficacité de plastification, taux de fusion, viscosité, faible volatilité, propriété de résistance aux UV, preuve d'extraction d'eau, propriété de résistance au froid, ainsi qu'une bonne douceur et propriété électrique ont trouvé de nombreuses applications dans de nombreuses branches de l'industrie.

APPLICATIONS du phtalate de dioctyle

INDUSTRIE PLASTIQUE
PLASTIFIANTS
Le phtalate de dioctyle peut être utilisé comme agent adoucissant, par exemple pour rendre le produit plus facile à rebondir et plus difficile à subir un changement de forme sous pression, sans affecter les plastiques.
Le DOP possède ses bonnes propriétés plastifiantes grâce à la capacité de faire glisser les longues molécules de polymères les unes contre les autres.

Le phtalate de dioctyle est largement utilisé dans le traitement des résines de polychlorure de vinyle et d'éthylcellulose pour produire des films plastiques, du similicuir, des fils électriques, des porteurs de câbles, des feuilles, des planètes, des produits en plastique moulés et utilisé dans les peintures nitrocellulosiques.
Le phtalate de dioctyle a des applications dans l'industrie de l'automobile, des matériaux de construction et de construction, des revêtements de sol et des dispositifs médicaux.

REVÊTEMENT DE BOIS
Le phtalate de dioctyle est utilisé dans le revêtement de bois industriel pour améliorer les propriétés de performance des formulations de revêtements de bois.

ÉQUIPEMENT MÉDICAL
Le phtalate de dioctyle est utilisé comme plastifiant dans la fabrication de produits médicaux et sanitaires, tels que les poches de sang et les équipements de dialyse.
Le phtalate de dioctyle a un rôle supplémentaire et unique dans les poches de sang, car le phtalate de dioctyle aide en fait à prolonger la durée de vie du sang lui-même.
Le DEHP stabilise également les membranes des globules rouges permettant le stockage des produits sanguins dans des poches à sang en PVC pendant plusieurs semaines.

Description du produit
Le DOP est encore largement utilisé comme plastifiant dans certaines applications où les volatiles sont moins problématiques.
Le phtalate de dioctyle est également utilisé comme fluide hydraulique et comme fluide diélectrique dans les condensateurs.
Le DOP était le matériau le plus largement utilisé comme plastifiant dans la fabrication d'articles en PVC.
Pour des raisons de toxicité, son utilisation a diminué et a été remplacée par des produits moins volatils et sans phtalate dans certaines applications en PVC et autres.

Le phtalate de dioctyle, également connu sous le nom de 1,2-benzènedicarboxylate de dioctyle ou dehp, fait partie de la classe de composés connus sous le nom d'esters d'acide benzoïque.
Les esters d'acide benzoïque sont des dérivés esters de l'acide benzoïque.
Le phtalate de dioctyle est pratiquement insoluble (dans l'eau) et un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (sur la base de son pKa).
Le phtalate de dioctyle peut être trouvé dans le chou-rave, ce qui fait du phtalate de di(n-octyle) un biomarqueur potentiel pour la consommation de ce produit alimentaire.
Le phtalate de dioctyle est un composé potentiellement toxique non cancérigène (non répertorié par le CIRC).
Les esters phtaliques sont des perturbateurs endocriniens.
Des études animales ont montré qu'ils perturbent le développement de la reproduction et peuvent provoquer un certain nombre de malformations chez les jeunes atteints, telles qu'une distance anogénitale réduite (AGD), une cryptorchidie, un hypospadias et une fertilité réduite.
La combinaison d'effets associés aux phtalates est appelée « syndrome des phtalates » (A2883) (T3DB).

Le phtalate de dioctyle (DOP, DEHP) est un diester de l'acide phtalique.
Le phtalate de dioctyle (DOP) est un plastifiant d'usage général à faible coût, qui peut être utile dans les applications de fluides hydrauliques et comme fluide diélectrique dans les condensateurs.

Synonymes :
Ester 1,2-dioctyle de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique
Acide phtalique, ester dioctylique
Acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester dioctylique
Phtalate de dioctyle
Dinopol NOP
phtalate de n-octyle
Vinyciseur 85
phtalate d'octyle
Ester de dioctyle de l'acide phtalique
DNOP
O-phtalate de dioctyle
Phtalate de dicaprylyle
NSC 15318
Phtalate de bis(n-octyle)
Monociseur W 555
Phtalate de 1,2-dioctyle
Phtalate de dioctyle
Phtalate de dioctyle
PHTALATE DE DI-N-OCTYLE
117-84-0
dioctylbenzène-1,2-dicarboxylate
Dinopol NOP
phtalate de n-octyle
Vinificateur 85
DNOP
Acide phtalique, ester dioctylique
Polyciseur 162
Ester di-n-octylique de l'acide phtalique
1,2-benzènedicarboxylate de dioctyle
Dioctyl o-benzènedicarboxylate
Ester 1,2-dioctyle de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique
Numéro de déchet RCRA U107
Acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester dioctylique
Phtalate de bis(n-octyle)
Dioktylester Kyseliny ftalove
NSC 15318
UNII-8X3RJ0527W
Acide 1,2-benzènedicarbonique, ester dioctylique
CHEBI : 34679
8X3RJ0527W
MFCD00015292
68515-43-5
NCGC00090781-02
DSSTox_CID_1956
DSSTox_RID_76425
DSSTox_GSID_21956
8031-29-6
benzoate d'octyle 2-(octyloxycarbonyl)
phtalate de di-octyle
CAS-117-84-0
Phtalate de dioctyle, étalon analytique
CCRIS 6196
HSDB 1345
AI3-15071 (USDA)
EINECS 204-214-7
Dioktylester kyseliny ftalove [Tchèque]
RCRA déchet no. U107
BRN 1915994
Ester di-n-octylique de l'acide benzènedicarboxylique
1, ester de dioctyle
Vinyciseur 85
di-n-octylphtalate
O-phtalate de dioctyle
Dioctyle d'acide phtalique
ACMC-1CJ59
SCHEMBL23053
ENCHÈRE : ER0319
CHEMBL1409747
DTXSID1021956
Acide phtalique, ester bis-n-octylique
NSC15318
ZINC8437697
Tox21_111020
Tox21_202233
Tox21_300549
0014AD
ANW-17052
Phtalate de dioctyle, p.a., 99 %
NSC-15318
SBB008723
STL280370
AKOS015889916
MCULE-5138747558
1,2-dioctylbenzène-1,2-dicarboxylate
NCGC00090781-01
NCGC00090781-03
NCGC00090781-04
NCGC00090781-05
NCGC00254360-01
NCGC00259782-01
Phtalate de dioctyle, >=98,0 % (GC)
LS-15074
ester de dioctyle de l'acide benzène-1,2-dicarboxylique
FT-0655747
FT-0667608
P0304
ST50826905
C14227
ESTER DIOCTYLIQUE DE L'ACIDE 1,2-BENZENEDICARBOXYLIQUE
A803836
Q908490
J-003672
J-520376
F0001-0293
Z1235963359
Phtalate de dioctyle, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)