DIOCTYLAMINE

La dioctylamine est une amine aliphatique secondaire à longue chaîne, principalement employée comme intermédiaire chimique dans la fabrication de tensioactifs, d’agents antistatiques, de produits de contrôle de la corrosion, d’agents d’extraction des métaux et d’additifs de spécialité.
La dioctylamine associe un groupe amino secondaire réactif à deux chaînes octyle linéaires hydrophobes, ce qui lui confère une solubilité dans les huiles, une activité de surface et une forte affinité pour les composés acides et certaines interfaces métalliques.
La dioctylamine est généralement fournie sous la forme d’un liquide incolore à jaune pâle ou d’un solide à bas point de fusion et doit être manipulée avec précaution, car elle est corrosive et extrêmement dangereuse pour les organismes aquatiques.

Numéro CAS : 1120-48-5
Numéro CE : 214-311-6
Formule moléculaire : C₁₆H₃₅N
Masse moléculaire : 241.46 g/mol

SYNONYMES 

Dioctylamine, Di-n-octylamine, Amine Di-n-octylique, N,N-Dioctylamine, N,N-Di-n-octylamine, N-Octyloctan-1-amine, N-Octyl-1-octanamine, 1-Octanamine, N-octyl-, Dérivé N-Octylé de la 1-Octanamine, N-n-Octyl-n-octylamine, N-Octyl-n-octylamine, N-Octyloctylamine, Bis(n-octyl)amine, Bis(octyl)amine, Di-normal-octylamine, Amine Di-normal-octylique, Amine Dioctylique, Dioctylamine Secondaire, Di-n-octylamine Secondaire, Dioctylamine Linéaire, Amine Di-C8, Amine Di-C8 Secondaire, Bis-C8 Alkylamine, N,N-Di-C8 Alkylamine, Amine Di-n-C8, N-Octyl Octylamine, Amine Secondaire Dioctylique, Octylamine Octylée, N-Octyl-n-octan-1-amine, N-Octyl Octan-1-amine, N-Octyl-1-aminooctane, Base de Dioctylamine, Dioctylamine de Qualité Technique, Di-n-octylamine de Qualité Technique, RC 5632, Rc 5632, MFCD00009557, Numéro d’Enregistrement Reaxys 1748376, PubChem CID 3094, ChEBI 132284, EINECS 214-311-6, CE 214-311-6, CAS 1120-48-5, LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N

APPLICATIONS

La dioctylamine sert d’intermédiaire chimique dans la fabrication de composés d’ammonium quaternaire contenant de longs groupes alkyle hydrophobes.
La dioctylamine permet aux producteurs d’introduire deux chaînes C8 linéaires dans des dérivés cationiques conçus pour des formulations tensioactives spécialisées.
La dioctylamine contribue à la synthèse de sels d’amines associant une tête ionique à une compatibilité importante dans les milieux organiques.
La dioctylamine constitue une plateforme polyvalente d’amine secondaire pour la préparation de dérivés fonctionnels par alkylation, acylation, neutralisation et réactions apparentées.

La dioctylamine fonctionne comme intermédiaire dans la production de tensioactifs de spécialité lorsque l’hydrophobicité et l’activité interfaciale sont techniquement importantes.
La dioctylamine favorise la préparation de composés cationiques et amphiphiles utilisés pour modifier le mouillage, l’émulsification, la dispersion et le comportement de surface.
La dioctylamine facilite le développement de systèmes tensioactifs compatibles avec les huiles pour les formulations industrielles contenant des hydrocarbures ou d’autres composants non aqueux.
La dioctylamine offre aux formulateurs un élément constitutif réactif permettant d’ajuster la densité de charge, l’équilibre des chaînes alkyle et la compatibilité des tensioactifs en aval.

La dioctylamine trouve une application comme intermédiaire dans la préparation d’agents antistatiques destinés aux polymères, aux fibres, aux revêtements et aux matériaux apparentés.
La dioctylamine favorise la synthèse de dérivés tensioactifs qui contribuent à dissiper les charges électrostatiques lorsqu’ils sont correctement incorporés dans les formulations finies.
La dioctylamine soutient les systèmes d’additifs antistatiques destinés à réduire l’attraction de la poussière, les difficultés de manipulation et l’accumulation de charges sur les surfaces traitées.
La dioctylamine permet aux fabricants d’ajuster le caractère hydrophobe et la compatibilité avec le substrat des composés antistatiques spécialisés.

La dioctylamine sert de précurseur aux agents assouplissants utilisés dans certaines formulations de traitement des textiles, des fibres, des polymères et des produits industriels.
La dioctylamine apporte de longues chaînes alkyle susceptibles d’améliorer le pouvoir lubrifiant, la douceur et le toucher de surface dans les dérivés en aval appropriés.
La dioctylamine facilite la fabrication de composants assouplissants cationiques capables d’interagir avec les fibres ou les surfaces chargées négativement.
La dioctylamine fournit un intermédiaire adaptable pour modifier la douceur, la glisse, le conditionnement et les caractéristiques de manipulation des produits formulés.

La dioctylamine fonctionne comme agent d’extraction des métaux dans certains procédés d’extraction par solvant et de séparation hydrométallurgique.
La dioctylamine favorise le transfert de complexes métalliques acides appropriés des phases aqueuses vers des phases organiques compatibles.
La dioctylamine améliore la sélectivité de phase lorsque son centre azoté basique et ses groupes octyle hydrophobes sont adaptés au système d’extraction ciblé.
La dioctylamine permet aux développeurs de procédés d’ajuster l’extraction, le stripping, la séparation des phases et la compatibilité de la phase organique grâce à une formulation contrôlée.

La dioctylamine est utilisée comme solvant aminé et milieu organique réactif dans des opérations spécialisées de synthèse et de séparation.
La dioctylamine fournit un environnement basique non miscible à l’eau pouvant favoriser les réactions impliquant des substrats acides ou des intermédiaires solubles dans l’huile.
La dioctylamine contribue aux systèmes de traitement non aqueux dans lesquels une forte hydrophobicité et la réactivité d’une amine secondaire sont avantageuses.
La dioctylamine permet la neutralisation ou la solubilisation sélective de composants acides compatibles dans les formulations organiques.

La dioctylamine sert d’intermédiaire dans les ensembles d’inhibiteurs de corrosion destinés à certaines surfaces métalliques et à certains systèmes de fluides industriels.
La dioctylamine favorise la formation de sels et de dérivés solubles dans l’huile capables d’interagir avec les interfaces métalliques.
La dioctylamine contribue à la chimie des additifs protecteurs en associant la basicité de l’amine à des chaînes hydrophobes favorisant l’adsorption depuis les milieux organiques.
La dioctylamine offre un élément constitutif utile pour les systèmes inhibiteurs conçus afin de réduire la corrosion liée à l’humidité ou favorisée par les acides dans des conditions contrôlées.

La dioctylamine fonctionne comme composant ou intermédiaire dans la fabrication d’additifs pour lubrifiants lorsque la neutralisation et l’interaction de surface sont nécessaires.
La dioctylamine facilite la préparation de sels d’amines solubles dans l’huile destinés à être incorporés dans les huiles minérales, les huiles synthétiques et les formulations de lubrifiants de spécialité.
La dioctylamine favorise les ensembles d’additifs destinés à améliorer le contrôle de la corrosion, le comportement interfacial ou la compatibilité avec les composants acides de la formulation.
La dioctylamine permet aux formulateurs de lubrifiants d’introduire une fonctionnalité d’amine secondaire sans compromettre la compatibilité dans les milieux riches en hydrocarbures.

La dioctylamine trouve une application dans la chimie des additifs pour carburants comme intermédiaire aminé hydrophobe destiné à la préparation de dérivés fonctionnels solubles dans l’huile.
La dioctylamine favorise la compatibilité avec les carburants hydrocarbonés, car ses deux chaînes octyle lui confèrent un caractère apolaire important.
La dioctylamine contribue aux systèmes d’additifs dans lesquels une neutralisation des acides, une interaction avec les surfaces métalliques ou une activité tensioactive contrôlée sont recherchées.
La dioctylamine fournit une voie chimique pour produire des composés spécialisés de traitement des carburants plutôt que de fonctionner comme additif universel à usage direct.

La dioctylamine sert d’intermédiaire dans les formulations de fluides de travail des métaux nécessitant une fonctionnalité d’amine soluble dans l’huile.
La dioctylamine favorise la production de sels et de dérivés incorporés dans les huiles de coupe, les fluides de formage et les fluides de procédé protecteurs.
La dioctylamine améliore la compatibilité avec la phase organique dans les ensembles d’additifs conçus pour la lubrification, le contrôle de la corrosion ou la modification interfaciale.
La dioctylamine permet aux formulateurs d’équilibrer l’hydrophobicité, la basicité et l’affinité pour les métaux dans des systèmes de travail des métaux soigneusement développés.

La dioctylamine fonctionne comme élément constitutif dans certains produits chimiques pour champs pétrolifères conçus pour des environnements de traitement riches en hydrocarbures.
La dioctylamine apporte une fonctionnalité d’amine secondaire hydrophobe aux dérivés utilisés dans les formulations de contrôle de la corrosion, de séparation ou de traitement de surface.
La dioctylamine favorise les systèmes d’additifs solubles dans l’huile dans lesquels l’adsorption aux interfaces métal, huile ou eau est techniquement avantageuse.
La dioctylamine offre des avantages de compatibilité dans les fluides de procédé non aqueux lorsque le dérivé final est correctement formulé et évalué.

La dioctylamine trouve une application comme réactif en synthèse organique pour produire des amines substituées, des amides, des sels d’ammonium et d’autres dérivés azotés.
La dioctylamine fournit un centre azoté secondaire présentant un encombrement stérique important et capable de participer à des réactions nucléophiles contrôlées.
La dioctylamine favorise les voies de synthèse en laboratoire et industrielles nécessitant un réactif aminé hydrophobe à longue chaîne.
La dioctylamine permet aux chercheurs d’étudier les relations structure-propriété impliquant des amines secondaires portant deux substituants C8 linéaires.

La dioctylamine sert de matière première dans certaines voies d’oxydation utilisées pour préparer l’octanal ou des composés C8 oxygénés apparentés.
La dioctylamine contribue aux programmes de synthèse spécialisée dans lesquels la conversion contrôlée de la structure amine fournit des intermédiaires utiles en aval.
La dioctylamine facilite la fabrication de produits chimiques sur mesure impliquant des éléments constitutifs hydrophobes contenant de l’azote.
La dioctylamine offre aux fabricants un intermédiaire polyvalent pour les agents antistatiques, les assouplissants, les tensioactifs, les extractants, les solvants et d’autres produits de spécialité.

DESCRIPTION

La dioctylamine est généralement fournie sous la forme d’un liquide limpide, incolore à jaune pâle, à des températures supérieures à sa plage de fusion.
À des températures plus basses, la dioctylamine peut se solidifier ou se présenter sous la forme d’une poudre, d’un morceau ou d’un solide à bas point de fusion, de couleur blanche à jaune.
Sa forme physique peut donc varier pendant le transport et le stockage sans nécessairement indiquer une dégradation chimique.
Un chauffage doux et contrôlé peut rétablir un liquide homogène lorsque les instructions de manipulation du fournisseur le permettent.

Sur le plan structural, la dioctylamine est une amine secondaire dans laquelle un atome d’hydrogène et deux groupes n-octyle linéaires sont liés à l’azote.
Sa structure moléculaire peut être représentée par (C₈H₁₇)₂NH.
L’atome d’azote central confère un comportement basique et nucléophile, tandis que les deux longues chaînes hydrocarbonées créent un caractère fortement hydrophobe.
Cette combinaison explique la réactivité du composé vis-à-vis des acides et sa compatibilité avec de nombreux milieux organiques.

Sur le plan chimique, la dioctylamine agit comme une base de Brønsted et forme facilement des sels lorsqu’elle est mise en contact avec des acides appropriés.
Le groupe amino secondaire peut également subir une alkylation, une acylation, une oxydation et d’autres réactions utilisées en synthèse chimique spécialisée.
Ses deux substituants n-octyle réduisent sa compatibilité avec l’eau tout en augmentant son affinité pour les huiles, les hydrocarbures et les phases hydrophobes.
Ces caractéristiques rendent la dioctylamine particulièrement précieuse comme intermédiaire plutôt que comme amine hydrosoluble à usage général.

La dioctylamine peut être fabriquée par des voies contrôlées d’amination ou d’alkylation qui introduisent deux groupes octyle linéaires sur l’azote.
La production industrielle est normalement suivie d’opérations de séparation, de distillation, de séchage et de contrôle de la qualité.
La purification est importante, car les matières premières résiduelles, l’eau, les amines primaires ou les homologues supérieurs d’amines peuvent affecter les réactions en aval.
Les qualités commerciales sont généralement spécifiées selon le dosage, la couleur, la teneur en eau, l’indice d’amine et l’aspect physique.

La dioctylamine est non miscible à l’eau, car la molécule contient seize atomes de carbone hydrocarbonés et un seul groupe amino.
En revanche, la dioctylamine présente une compatibilité utile avec de nombreux solvants hydrocarbonés, huiles et autres liquides organiques.
Son immiscibilité avec l’eau est avantageuse dans les systèmes d’extraction par solvant où une phase organique distincte doit être maintenue.
La solubilité réelle de la dioctylamine dans une formulation dépend de la température, de la polarité du solvant, de la teneur en acide et de la présence de tensioactifs ou de sels.

La dioctylamine fond à environ 13–16°C et peut alterner entre les états physiques liquide et solide à proximité de la température ambiante normale.
Son point d’ébullition est d’environ 297–298°C sous pression atmosphérique.
Le produit présente une pression de vapeur relativement faible à température ambiante, bien qu’une exposition à des vapeurs ou brouillards corrosifs demeure possible pendant le chauffage ou la pulvérisation.
Le chauffage doit donc être effectué dans des équipements fermés ou correctement ventilés, conçus pour le service avec des amines corrosives.

La dioctylamine est hygroscopique et peut absorber l’humidité lors d’un contact prolongé avec de l’air humide.
Certaines recommandations commerciales identifient également le produit comme sensible à l’air et préconisent un stockage sous gaz inerte.
L’absorption d’humidité peut influencer l’aspect, les résultats analytiques, la formation de sels et les performances dans les synthèses sensibles à l’eau.
Les récipients doivent par conséquent rester hermétiquement fermés et ne doivent être ouverts que dans des conditions convenablement contrôlées.

Dans les conditions recommandées, la dioctylamine est chimiquement stable et aucune polymérisation dangereuse n’est attendue.
La dioctylamine réagit fortement avec les acides, car la neutralisation peut générer de la chaleur et des sels d’amines corrosifs.
Le contact avec des agents oxydants puissants peut provoquer des réactions incontrôlées ou une décomposition.
La combustion ou une décomposition thermique sévère peut produire des oxydes de carbone, des oxydes d’azote ainsi que des fumées irritantes ou corrosives.

La dioctylamine est classée comme corrosive et peut provoquer de graves brûlures cutanées et des lésions oculaires sérieuses.
La substance est nocive en cas d’ingestion, tandis que les vapeurs ou les brouillards peuvent endommager les tissus respiratoires.
La dioctylamine est également classée comme très toxique pour les organismes aquatiques, avec des effets durables.
Son utilisation industrielle exige donc un confinement efficace, des équipements de protection, une maîtrise des déversements et la prévention des rejets dans l’environnement.

La qualité commerciale doit être confirmée au moyen de la spécification actuelle du fournisseur et du certificat d’analyse.
Les contrôles analytiques typiques peuvent comprendre la pureté par chromatographie en phase gazeuse, le titrage non aqueux, l’indice de réfraction, la couleur, la teneur en eau et l’indice d’amine.
Les valeurs physiques peuvent varier légèrement selon la pureté, la méthode d’essai et la qualité commerciale.
La fiche de données de sécurité actuelle doit toujours prévaloir lors du transport, de la mise en œuvre, du stockage ou de l’élimination de la dioctylamine.

PROPRIÉTÉS

Nom chimique : Dioctylamine
Classe chimique : Amine aliphatique secondaire à longue chaîne
Numéro CAS : 1120-48-5
Numéro CE : 214-311-6
Formule moléculaire : C₁₆H₃₅N
Masse moléculaire : 241.46 g/mol
Nom IUPAC : N-Octyloctan-1-amine
Formule structurale : (C₈H₁₇)₂NH
PubChem CID : 3094
Numéro MDL : MFCD00009557
Aspect : Liquide limpide, incolore à jaune pâle, au-dessus de sa plage de fusion
Aspect à basse température : Poudre, morceau ou solide blanc ou incolore à jaune
Odeur : Odeur caractéristique d’amine
État physique à 20°C : Liquide, bien que l’aspect commercial puisse varier à proximité de la plage de fusion
Pureté typique : Minimum 95.0–96.0 %, selon la qualité commerciale
Point de fusion : Environ 13–16°C
Point d’ébullition : Environ 297–298°C
Point d’éclair : Supérieur à 110°C, en vase clos
Densité relative à 25°C : Environ 0.799
Indice de réfraction à 20°C : Environ 1.4415–1.4455
Pression de vapeur à 20°C : Environ 0.01 hPa
Densité relative de vapeur : Environ 9.67
Solubilité dans l’eau : Non miscible à l’eau
Log Pow : Environ 6.7
Hygroscopicité : Hygroscopique
Sensibilité à l’air : Sensible à l’air selon certaines spécifications commerciales
Stabilité chimique : Stable dans les conditions de stockage recommandées
Matières incompatibles : Acides forts et agents oxydants puissants
Classification des dangers : Nocif en cas d’ingestion ; provoque de graves brûlures cutanées et des lésions oculaires
Danger pour l’environnement : Très toxique pour les organismes aquatiques, avec des effets durables
Produits de décomposition dangereux : Oxydes de carbone, oxydes d’azote et fumées irritantes
Atmosphère de stockage recommandée : Gaz inerte lorsque spécifié par le fournisseur
Conditions de stockage recommandées : Endroit frais, sec, sombre et bien ventilé, dans des récipients hermétiquement fermés

PREMIERS SECOURS

Inhalation :
Transporter immédiatement la personne affectée à l’air frais.
Maintenir la personne au repos dans une position confortable pour respirer.
Si la personne ne respire pas et que du personnel formé est disponible, pratiquer la respiration artificielle à l’aide d’un équipement de protection approprié.
Contacter immédiatement un centre antipoison ou un médecin, car les vapeurs ou brouillards inhalés peuvent provoquer des lésions corrosives des voies respiratoires.

Contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements et toutes les chaussures contaminés.
Rincer rapidement la peau affectée avec beaucoup d’eau et la laver soigneusement au savon.
Poursuivre le lavage, car la dioctylamine peut provoquer de graves brûlures chimiques.
Obtenir immédiatement des soins médicaux et nettoyer les vêtements contaminés avant de les réutiliser.

Contact avec les yeux :
Rincer prudemment les yeux avec beaucoup d’eau propre pendant au moins 15 minutes.
Maintenir les paupières ouvertes et retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et peuvent être facilement enlevées.
Lorsque cela est possible, poursuivre le rinçage pendant le transport vers un établissement de soins.
Obtenir immédiatement des soins médicaux spécialisés, car la dioctylamine peut provoquer des lésions oculaires graves ou irréversibles.

Ingestion :
Rincer soigneusement la bouche avec de l’eau.
Ne pas faire vomir.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Contacter immédiatement un centre antipoison ou un médecin, car le produit est nocif et corrosif en cas d’ingestion.

Note aux médecins :
Aucun antidote spécifique n’a été identifié.
Fournir immédiatement un traitement de soutien et symptomatique.
Examiner la bouche, le tractus gastro-intestinal, les yeux, la peau et le système respiratoire afin de détecter d’éventuelles lésions corrosives.
Protéger les voies respiratoires et traiter les brûlures chimiques en fonction de l’état clinique du patient.

MANIPULATION ET STOCKAGE

Manipulation :
Manipuler la dioctylamine uniquement avec une formation appropriée et un accès à des installations de lavage d’urgence.
Éviter tout contact direct avec la peau, les yeux et les vêtements.
Ne pas respirer les vapeurs, fumées, aérosols ou brouillards.
Utiliser des systèmes de transfert fermés partout où cela est raisonnablement possible.
Se laver soigneusement les mains et les parties de la peau exposées après manipulation et avant les pauses.
Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones où la dioctylamine est traitée.

Ventilation :
Assurer une ventilation générale efficace dans les zones de stockage et de traitement.
Utiliser une ventilation locale par aspiration aux points de remplissage, dans les réacteurs, aux postes d’échantillonnage et à d’autres sources potentielles d’émission.
Effectuer les opérations de manipulation à chaud, par pulvérisation ou à ciel ouvert dans des équipements fermés convenablement conçus ou sous une hotte chimique.
Maintenir l’exposition atmosphérique au niveau le plus faible raisonnablement possible.
Utiliser une protection respiratoire approuvée lorsque les mesures techniques ne permettent pas de maîtriser suffisamment l’exposition aux vapeurs ou aux brouillards.

Stockage :
Stocker la dioctylamine dans des récipients hermétiquement fermés, résistants à la corrosion et correctement étiquetés.
Conserver les récipients dans un endroit frais, sec, sombre et bien ventilé.
Refermer soigneusement les récipients ouverts et les maintenir en position verticale afin d’éviter les fuites.
Protéger le produit de l’humidité, de l’air humide, de la chaleur excessive et de la lumière directe du soleil.
Stocker sous gaz inerte lorsque la spécification du fournisseur l’exige.
Conserver la dioctylamine sous clé et séparée des acides forts, des agents oxydants et des matières incompatibles.

Procédures en cas de déversement et de fuite :
Évacuer le personnel non indispensable et ventiler la zone affectée.
Porter un équipement de protection approprié résistant aux produits chimiques avant de s’approcher du déversement.
Arrêter la fuite uniquement lorsque cela peut être fait sans risque.
Empêcher la dioctylamine de pénétrer dans les canalisations, les cours d’eau, le sol ou les eaux souterraines.
Contenir le liquide avec du sable, de la vermiculite, de la terre ou un autre absorbant inerte compatible.
Recueillir l’absorbant contaminé dans des récipients hermétiquement fermés et étiquetés en vue de son élimination comme déchet dangereux.
Laver soigneusement la zone contaminée après avoir retiré la majeure partie du produit.
Ne pas rejeter les résidus du déversement dans l’environnement, car la dioctylamine est extrêmement toxique pour les organismes aquatiques.

Précautions de manipulation :
Porter des gants résistants aux produits chimiques, sélectionnés à l’issue d’une évaluation documentée de compatibilité.
Utiliser des lunettes étanches contre les produits chimiques, bien ajustées, ainsi qu’un écran facial lorsqu’un risque de projection existe.
Porter des vêtements et des chaussures de protection capables d’empêcher le contact avec le liquide corrosif.
Inspecter les gants et l’équipement de protection avant chaque utilisation.
Prévoir une douche de sécurité et une station de lavage oculaire à proximité de la zone de manipulation.
Utiliser des pompes, tuyaux, joints, garnitures et matériaux de stockage compatibles.
Éviter tout mélange incontrôlé avec des acides, car la neutralisation peut dégager une quantité importante de chaleur.
Consulter la fiche de données de sécurité actuelle du fournisseur avant la production, le transfert, l’échantillonnage, le transport, le stockage ou l’élimination.