ACIDE DIPICOLINIQUE

L'acide dipicolinique (acide pyridine-2,6-dicarboxylique ou PDC et DPA) est un composé chimique qui joue un rôle dans la résistance à la chaleur des endospores bactériennes. Il est également utilisé pour préparer des complexes de lanthanides et de métaux de transition ligaturés dipicolinato pour la chromatographie ionique.

No CAS: 499-83-2
No CE: 207-894-3

NOMS IUPAC:
ACIDE 2,6-PYRIDINEDICARBOXYLIQUE
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique
Acide 2,6-pyridinedicarboxyliquePyridin-2,6-dicarbonsäurePyridine-2,6-dicarboxylique Acide
Acide dipicolinique
Pyridin-2,6-dicarbonsäure
Acide pyridine-2,6-dicarboxylique
Acide pyridine-2,6-dicarboxylique
acide pyridine-2,6-dicarboxylique

SYNONYMES:
131629 [Beilstein]
Acide 2,6-dipicolinique
2,6-Pyridindicarbonsäure [allemand] [ACD / IUPAC Name]
ACIDE DICARBOXYLIQUE 2,6-PYRIDINE
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique [Nom ACD / Index] [Nom ACD / IUPAC]
Solution d'acide 2,6-pyridinedicarboxylique
207-894-3 [EINECS]
499-83-2 [RN]
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique [Français] [Nom ACD / IUPAC]
acide pyridine-2,6-dicarboxylique [français]
Acide dipicolinique [Wiki]
Solution d'acide dipicolinique
DPA
DPAC
Acide pyridine-2,6-dicarboxylique
T6NJ BVQ FVQ [WLN]
UE81S5CQ0G
[499-83-2]
Acide 2, 6-pyridinedicarboxylique
2,6-Dicarboxypyridine
2,6-DI-CARBOXY-PYRIDINE
Acide 2,6-pyridine-dicarboxylique
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique (acide dipicolinique)
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique (en)
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique 98%
Concentré d'acide 2,6-pyridinedicarboxylique
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique, 99%
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique, 99%
2.6 - ???????????????
2.6- 吡啶 二 甲酸
95-68-1 [RN]
ARONIS021542
BR-49834
C7H5NO4
CHEBI: 46837
EINECS 207-894-3
http:////www.amadischem.com/proen/535359/
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0033161
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:46837
InChI = 1 / C7H5NO4 / c9-6 (10) 4-2-1-3-5 (8-4) 7 (11) 12 / h1-3H, (H, 9,10) (H, 11,12
L-042 134
MFCD00474575
Oprea1_533632
PDC
PS-8736
PY-7340
acide pyridine 2,6-dicarboxylique, ??? 98%
acide pyridine-2,6-dicarboxlique ????????????
acide pyridine-2,6-dicarboxylique, 98%
Acide pyridine-2,6-dicarboxylique | Acide 2,6-dipicolinique
SR-01000600024-2
UNII: UE81S5CQ0G
UNII-UE81S5CQ0G

ACIDE DIPICOLINIQUE

Rôle biologique
Le dipicolinique compose de 5% à 15% du poids sec des spores bactériennes. [2] [3] Il a été impliqué comme responsable de la résistance à la chaleur de l'endospore, [2] [4] bien que des mutants résistants à la chaleur mais dépourvus d'acide dipicolinique aient été isolés, suggérant que d'autres mécanismes contribuant à la résistance à la chaleur sont à l'œuvre. [5] Deux genres d'agents pathogènes bactériens sont connus pour produire des endospores: le Bacillus aérobie et le Clostridium anaérobie. [6]

L'acide dipicolinique forme un complexe avec les ions calcium dans le noyau de l'endospore. Ce complexe lie les molécules d'eau libres, provoquant la déshydratation de la spore. En conséquence, la résistance à la chaleur des macromolécules à l'intérieur du noyau augmente. Le complexe calcium-acide dipicolinique fonctionne également pour protéger l'ADN de la dénaturation thermique en s'insérant entre les nucléobases, augmentant ainsi la stabilité de l'ADN. [7]

La concentration élevée de DPA et la spécificité des endospores bactériennes en ont longtemps fait une cible de choix dans les méthodes analytiques pour la détection et la mesure des endospores bactériennes. Un développement particulièrement important dans ce domaine a été la démonstration de Rosen et al. d'un essai pour le DPA basé sur la photoluminescence en présence de terbium, [8] bien que ce phénomène ait d'abord été étudié pour l'utilisation de DPA dans un essai pour le terbium par Barela et Sherry. [9] De nombreux travaux ultérieurs de nombreux scientifiques ont approfondi et développé cette approche.

Utilisations des consommateurs
L'acide dipicolinique est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, biocides (par ex. Désinfectants, produits antiparasitaires) et produits de lavage et de nettoyage.
Un autre rejet dans l'environnement de cette substance est susceptible de se produire à la suite de: l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.

Utilisations généralisées par les travailleurs professionnels
L'acide dipicolinique est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant cette substance. Un autre rejet dans l'environnement de cette substance est susceptible de se produire à la suite de: l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.

Formulation ou réemballage
L'acide dipicolinique est utilisé dans les produits suivants: biocides (par ex. Désinfectants, produits antiparasitaires), produits chimiques et colorants pour papier, produits pharmaceutiques et cosmétiques et produits de soins personnels.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges et formulation de matériaux.
Utilisations sur les sites industriels
L'acide dipicolinique est utilisé dans les produits suivants: produits pharmaceutiques.
L'acide dipicolinique est utilisé pour la fabrication de: produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle: dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, dans la production d'articles, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire technologique, pour la fabrication de thermoplastiques comme auxiliaire technologique et de substances en système ferméms avec une libération minimale.

État physique: solide
Solubilité: Soluble dans l'eau: 1%
Stockage: Conserver à température ambiante
Point de fusion: 248-250 ° C (lit.) (déc.)
Point d'ébullition: ~ 463,7 ° C à 760 mmHg (prévu)
Densité: ~ 1,6 g / cm3 (prédite)
Indice de réfraction: n20D 1,63 (prédite)

L'acide dipicolinique est utilisé dans la préparation de complexes de lanthanide et de métaux de transition ligaturés au dipicolinate. Il agit comme un agent chélatant pour le chrome, le zinc, le manganèse, le cuivre, le fer et le molybdène. Son complexe calcium-acide dipcolinique est utilisé pour protéger l'acide désoxyribonucléique (ADN) de la dénaturation thermique, ce qui améliore la stabilité de l'ADN. Il joue un rôle important en tant que marqueur de l'efficacité de la stérilisation.

L'acide dipicolinique est un composé chimique qui provoque la résistance à la chaleur de l'endospore. Les bactéries anaérobies Clostridium et Bacillus aérobies sont connues pour produire des endospores. Il est également utilisé pour préparer des complexes de lanthanides et de métaux de transition pour la chromatographie ionique. Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité convenant à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne sont généralement pas adaptés à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

L'acide dipicolinique est libéré de la destruction par autoclave des spores de Geobacillus stearothermophilus utilisées dans les indicateurs biologiques; Il induit l'agrégation de nanoparticules d'or stabilisées au chitosane, ce qui fait que la solution change de couleur variant du rouge au bleu.

Apparence
Poudre cristalline blanche
Pureté
99% min
Identité
Facilement soluble dans l'eau bouillante, légèrement soluble dans l'eau froide
Température de fusion
248 à 250 ℃
Métaux lourds
0,002% maximum
Perte au séchage
0,5% maximum

1. utilisé comme inhibiteur compétitif de la glutamate déshydrogénase hépatique bovine
2. complexe de ligands pour la préparation de dipicolinato lanthane et de métal de transition

La description
L'acide dipicolinique forme un complexe avec les ions calcium dans le noyau de l'endospore. Ce complexe lie les molécules d'eau libres, provoquant la déshydratation de la spore. En conséquence, la résistance à la chaleur des macromolécules à l'intérieur du noyau augmente.

Application
Acide D 2347 (OTTO) 2,6-dipicolinique, 99% CAS no 499-83-2 - utilisé pour préparer des complexes de lanthanides et de métaux de transition ligaturés dipicolinato pour la chromatographie ionique.

LES USAGES

* Comprend les emballages alimentaires, les assiettes en papier, les couverts, les petits appareils électroménagers tels que les torréfacteurs, etc. n'inclut pas les installations qui fabriquent des aliments
* Type de pesticide utilisé pour détruire ou inhiber la croissance des mécanismes pathogènes, peut être imprégné dans les vêtements
* Ingrédients inertes dans un pesticide
* Comprend les conservateurs utilisés dans les cosmétiques, les films, les agents de préservation du bois, les aliments, etc. (notez que les conservateurs alimentaires sont également indiqués comme additif alimentaire)

L'acide dipicolinique est un acide pyridinedicarboxylique portant deux groupes carboxyle aux positions 2 et 6. Il a un rôle de métabolite bactérien. C'est un acide conjugué d'un dipicolinate.

Les acides dipicoliniques sont des ligands oxido-pinceurs intéressants avec un ensemble de donneurs O, N, O. Ils sont dérivés de l'acide 2,6-dicarboxylique (pydicH2) à liaison tridentate potentiellement O, N, O (schéma 1).
L'acide dipicolinique (pydic2−) est un ligand fréquemment utilisé et les coordonnées sont généralement en mode tridenté déprotoné. Les coordonnées utilisent l'atome donneur N et les deux carboxylates O
fonctions des donateurs, y compris la possibilité de passerelles (schéma 1) [1–14]. Contrairement à cela, les ligands ester pydique sont neutres et ont trois options de liaison tris-chelate O, N, O, ce qui donne lieu à
à trois isomères différents Ocarbonyl – M – Ocarbonyl (isomère CC), Ocarbonyl – M – Oalkoxy (isomère CA) et Oalkoxy – M – Oalkoxy (isomère AA) tandis qu'un mode de pontage fréquemment observé pour pydic2− est moins probable.

Utilisé pour les ions de métaux de transition, les peroxydes organiques. Également être utilisé comme inhibiteur d'enzyme en biochimie. Utilisé comme monomère bifonctionnel et intermédiaire pharmaceutique.

L'acide dipicolinique, également connu sous le nom d'acide 2,6-dipicolinique ou 2,6-dicarboxypyridine, appartient à la classe des composés organiques appelés acides pyridinecarboxyliques. Les acides pyridinecarboxyliques sont des composés contenant un cycle pyridine portant un groupe acide carboxylique. L'acide 2,6-pyridinedicarboxylique est un composé basique (essentiellement neutre) extrêmement faible (basé sur son pKa).

L'acide dipicolinique est utilisé dans la préparation de complexes de lanthanides et de métaux de transition ligaturés dipicolinato. Il agit comme un agent chélatant pour le chrome, le zinc, le manganèse, le cuivre, le fer et le molybdène. Son complexe calcium-acide dipcolinique est utilisé pour protéger l'acide désoxyribonucléique (ADN) de la dénaturation thermique, ce qui améliore la stabilité de l'ADN. Il joue un rôle important en tant que marqueur de l'efficacité de la stérilisation.

Apparence (couleur) Blanc à rose pâle
Apparence (forme) Poudre
Solubilité (turbidité) solution à 5% dans du méthanol clair
Solubilité (turbidité) Solution à 5% dans le méthanol Incolore à rose pâle
Dosage min. 99%
Cendres sulfatées max. 0,1%

Propriétés chimiques
Poudre cristalline blanche

Les usages
Utilisé pour préparer des complexes dipicolinato ligaturés lanthanide1 et métal de transition2.

Les usages
L'acide dipicolinique est un métabolite polaire amphotère produit par de nombreuses espèces bactériennes et fongiques. Avant sa découverte en tant que métabolite microbien, l'acide dipicolinique était depuis longtemps reconnu comme un agent chélatant pour de nombreux ions métalliques. La large distribution de l'acide dipicolinique parmi les microbes en fait un important standard de déplication dans la découverte. L'acide dipicolinique atteint des concentrations élevées (~ 10% p / p) dans les endospores de Bacillus aidant à la résistance à la chaleur et est utilisé dans les laboratoires comme marqueur de l'efficacité de la stérilisation.

Définition
ChEBI: acide dipicolinique portant deux groupes carboxy aux positions 2 et 6.

Autres noms: acide dipicolinique; DPac; 2,6-Dicarboxypyridine; Acide 2,6-dipicolinique; Acide pyridine-2,6-dicarboxylique; Acide 2,6-pyridinedicarboxylique-acide 2,6-dipicolinique; Acide pyridinedicarboxylique - (2,6); DPA

L'acide dipicolinique est utilisé dans la préparation de complexes de lanthanides et de métaux de transition ligaturés dipicolinato. ... Son complexe calcium-acide dipcolinique est utilisé pour protéger l'acide désoxyribonucléique (ADN) de la dénaturation thermique, ce qui améliore la stabilité de l'ADN.

L'acide dipicolinique est actif dans le métabolisme du corps. Par exemple, l'acide nicotinique (acide 3-pyridinecarboxylique) est un constituant des coenzymes redox nicotinamide adénine dinucléotide et nicotinamide adénine dinucléotide phosphate qui sont essentiels dans le métabolisme énergétique dans la cellule vivante. L'acide dipicolinique agit comme agents chélateurs d'éléments tels que le chrome, le zinc, le manganèse, le cuivre, le fer et le molybdène dans le corps. Ils sont impliqués dans la production de phénylalanine, de tryptophane et d'alcaloïdes et pour la détection quantitative du calcium. Cela forme un complexe avec le zinc, peut faciliter le passage du zinc à travers la paroi gastro-intestinale et dans le système circulatoire. L'acide dipicolinique réagit avec l'hémoglobine et la myoglobine, qui fournissent une application dans le traitement de la viande pour former une couleur plus vive. Il agit pour réduire le cholestérol plasmatique, comme vasodilatateur et pour traiter la pellagre. Il est utilisé pour la prophylaxie. Les acides dipicoliniques et leurs dérivés peuvent être étudiés pour ces effets. Ils étaient utilisés comme intermédiaires pour produire des produits pharmaceutiques et des sels métalliques pour l'application de suppléments nutritionnels. L'acide quinolinique inhibe la synthèse du glucose. L'acide dipicolinique inhibe l'activité de la dopamine bêta-hydroxylase.

Les acides dipicoliniques sont très importants dans le domaine industriel ainsi qu'en biochimie. Le nucléotide consiste en une base hétérocyclique azotée (purine ou pyrimidine). Les trois principales pyrimidines dans les systèmes vivants sont la cytosine, la thymine et l'uracile. Les acides dipicoliniques sont des composants biologiquement importants des acides nucléiques (ADN, ARN) et des coenzymes. Certains systèmes pyridiniques sont actifs dans le métabolisme du corps. Certains produits végétaux azotés contiennent également des composés de la classe des pyridines. Ils peuvent être le composé d'origine de nombreux médicaments, y compris les barbituriques. Les acides dipicoliniques sont utilisés comme solvants et matière de départpour la synthèse de composés cibles tels que les insecticides, les herbicides, les médicaments, les vitamines, les arômes alimentaires, les additifs alimentaires, les colorants, les produits chimiques du caoutchouc, les explosifs, les désinfectants et les adhésifs. L'acide dipicolinique est également utilisé comme dénaturant pour les mélanges antigel, comme assistant de teinture dans les textiles et dans les fongicides.