ДИПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА

ДИПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА

Номер CAS: 499-83-2
Молекулярный вес: 167,12
Молекулярная формула: C7H5NO4

Дипиколиновая кислота (пиридин-2,6-дикарбоновая кислота или PDC и DPA) представляет собой химическое соединение, которое играет роль в термостойкости бактериальных эндоспор.
Дипиколиновая кислота также используется для получения комплексов дипиколинато-лигированного лантаноида и переходных металлов для ионной хроматографии.
2,6-Пиридиндикарбоновая кислота (дипиколиновая кислота) является широко используемым строительным блоком в координации и супрамолекулярной химии.
Автор этой книги обсуждает координационную химию нескольких комплексов металлов с дипиколиновой кислотой, аналогами дипиколиновой кислоты и производными в качестве лигандов.

Дипиколиновая кислота, Beauveria sp. амфотерный полярный метаболит, продуцируемый многими видами бактерий и грибов.
До открытия дипиколиновой кислоты в качестве микробного метаболита дипиколиновая кислота долгое время считалась хелатирующим агентом для многих ионов металлов.
Широкое распространение дипиколиновой кислоты среди микробов делает ее важным стандартом дерепликации при открытии.
Дипиколиновая кислота достигает высоких концентраций (~ 10% по весу) в эндоспорах Bacillus, что способствует термостойкости, а дипиколиновая кислота используется в лабораториях в качестве маркера эффективности стерилизации.

Дипиколиновая кислота (DPA) - это многофункциональный агент для косметики, антимикробных продуктов, моющих средств и функциональных полимеров.
Целью этого исследования было разработать новый метод производства DPA из возобновляемых материалов.
Оперон spoVF Bacillus subtilis кодирует ферменты DPA-синтазы и часть пути биосинтеза лизина.
Однако DPA синтезируется только в фазе споруляции, поэтому продуктивность DPA невысока.

Здесь мы сообщаем, что DPA-синтаза экспрессировалась в вегетативных клетках, а DPA продуцировалась в культуральной среде путем замены промотора spoVFA другим высокоэкспрессируемым промотором в вегетативных клетках B. subtilis, таким как промотор spoVG.
Уровни DPA были увеличены в культуральной среде генетически модифицированных штаммов.
Продуктивность DPA была значительно увеличена до 29,14 г / л в 72-часовом культивировании за счет улучшения состава среды с использованием двухэтапной техники оптимизации с методологией Тагучи.

Дипиколиновая кислота - это химическое соединение, которое составляет от 5% до 15% сухого веса спор бактерий.
Дипиколиновая кислота образует комплекс с ионами кальция в ядре эндоспор.
Этот комплекс связывает свободные молекулы воды, вызывая обезвоживание спор.
В результате повышается термостойкость макромолекул внутри ядра.
Комплекс кальция-дипиколиновая кислота также защищает ДНК от тепловой денатурации, вставляя себя между азотистыми основаниями, тем самым повышая стабильность ДНК.
Дипиколиновая кислота также используется для приготовления комплексов переходных металлов для ионной хроматографии.

Предпочтительное название IUPAC: Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота.
Другие названия: 2,6-Пиридиндикарбоновая кислота.

Дипиколиновая кислота (DPA) является основным компонентом бактериальных эндоспор, и термостойкость спор тесно коррелирует с содержанием в них дипиколината кальция.
Биосинтез DPA у анаэробов изучали в Cl. roseum методом эндотрофической споруляции.
Клетки из сложной среды собирали на стадии, когда они были рефрактильными и окрашиваемыми, ресуспендировали в минеральной воде, не способствующей росту, с добавлением предполагаемых радиоактивных предшественников DPA и инкубировали.
За включением в DPA экзогенно поставляемых индивидуальных метаболитов следовали измерения радиоактивности (C14).
Глутаминовая кислота, аспарагиновая кислота, аланин, серин и ацетат оказались эффективными предшественниками DPA.

Номер CAS: 499-83-2
ЧЕБИ: 46837
ChEMBL: ChEMBL284104
ChemSpider: 9940
Банк наркотиков: DB04267
ECHA InfoCard: 100.007.178 Редактировать в Викиданных
PubChem CID: 10367
UNII: UE81S5CQ0G
Панель управления CompTox: (EPA) DTXSID7022043

Дипиколиновая кислота (DPA) составляет ~ 10% от сухой массы спор видов Bacillus.
Хотя DPA уже давно участвует в устойчивости спор к влажному теплу и стабильности спор, окончательных доказательств роли этой многочисленной молекулы в свойствах спор, как правило, не было.
Штамм Bacillus subtilis FB122 (sleB spoVF) продуцировал очень стабильные споры, в которых отсутствовал DPA, а споруляция этого штамма с помощью DPA давала споры с почти нормальным уровнем DPA.
Споры FB122 с DPA и без DPA имели сходные уровни ДНК-защитных малых кислотно-растворимых спорных белков α / β-типа (SASP), но споры без DPA не содержали SASP-γ.
Споры FB122, не содержащие DPA, проявляли такую ​​же устойчивость к УФ-излучению, как и споры, насыщенные DPA, но имели более низкую устойчивость к влажному теплу, сухому теплу, перекиси водорода и высыханию.

Альтернативные названия: дипиколинат; 2,6-дикарбоксипиридин; 2,6-пиридиндикарбоновая кислота
Применение: Дипиколиновая кислота, Beauveria sp. является полезным хелатирующим агентом для многих ионов металлов
Номер CAS: 499-83-2
Молекулярный вес: 167,12
Молекулярная формула: C7H5NO4

Дипиколиновая кислота (DPA) является уникальным компонентом эндоспор родов Bacillus и Clostridium, а также продуцируется и секретируется некоторыми штаммами Penicillium и некоторыми энтомопатогенными грибами.
DPA и его производные проявляют различную биологическую активность, включая значительные антимикробные и антиоксидантные свойства.
Как сильный комплексообразующий агент DPA является мощным хелатором металлов, действующим как мультидентатный лиганд, который ингибирует перекисное окисление липидов и защищает глутатионредуктазу от медьзависимой инактивации.
Структурная комбинация ядра DPA с другими гетероциклическими соединениями уже зарекомендовала себя как отличный инструмент для получения антимикробной и антиоксидантной активности.
В этой работе тиадиазольные, триазольные, тиазолидиноновые и оксадиазольные фрагменты были объединены с ядром DPA для достижения ожидаемой сильной антимикробной и / или антиоксидантной активности.
Документально подтверждены разнообразные биологические и / или антиоксидантные свойства 1,3,4-тиадиазолов, триазолов, тиазолидинонов и оксадиазолов.
Лишь незначительное изменение структурных характеристик может оказать сильное влияние на противогрибковую и антиоксидантную активность.
На сегодняшний день производные дипиколиновой кислоты были описаны Милуэем в 2003 г. и в нашей предыдущей работе по основаниям Шиффа.

Описан мутант Bacillus subtilis, который образует термостойкие споры только в присутствии внешней дипиколиновой кислоты (DPA).
Мутация dpa-1 локализована в новом локусе споруляции, сцепленном с pyrA.
Штамм dpa-1 не может синтезировать DPA, но может включать внешний DPA.
Количество включенного DPA, частота появления термостойких спор и степень их устойчивости зависят от концентрации внешнего DPA.
Споры штаммов dpa-1 обладают нормальной устойчивостью к большинству химикатов, включая октанол и хлороформ, но не к этанолу, пиридину, фенолу и трихлоруксусной кислоте.

Полная устойчивость к последней группе зависит от DPA.
Включение DPA происходит медленно и, по-видимому, требует подачи энергии, но не синтеза белка.
Предполагается прямое участие DPA в термостойкости спор.
На тонких срезах спор без DPA видны четко видимые цитоплазматические мембраны и рибосомы.
Эти структуры отсутствуют или менее заметны в ядре спор, полученных с добавлением DPA.

Отображаемое название: Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота.
Номер ЕС: 207-894-3
Название ЕС: Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота.
Номер CAS: 499-83-2
Молекулярная формула: C7H5NO4
Название ИЮПАК: пиридин-2,6-дикарбоновая кислота.

Ни влажное тепло, ни перекись водорода не убивали споры без DPA за счет повреждения ДНК, но обезвоживание убивало.
Неспособность синтезировать как DPA, так и большинство SASP α / β-типа в штамме PS3664 (sspA sspB sleB spoVF) приводила к спорам, которые теряли жизнеспособность во время споруляции, по крайней мере, частично из-за повреждения ДНК.
Споры PS3664 без DPA были более чувствительны к влажному теплу, чем споры FB122 без DPA или споры PS3664 с DPA, и последние также сохраняли жизнеспособность во время споруляции.
Эти и предыдущие результаты показывают, что, помимо SASP α / β-типа, DPA также чрезвычайно важен для устойчивости и стабильности спор и, кроме того, что DPA играет определенную роль (и) в защите ДНК спор от повреждения.
Конкретная роль DPA в защите ДНК спор от повреждений вполне могла быть основной движущей силой накопления в споре высоких уровней этой небольшой молекулы.

Флуоресцентное обнаружение с задержкой стробирования дипиколиновой кислоты (DPA), универсального и специфического компонента бактериальных спор, было оценено для использования в быстром аналитическом методе обнаружения низких концентраций бактериальных спор.
DPA анализировали флуориметрическим методом определения его хелатов с лантаноидными металлами.
Было изучено влияние выбора и концентрации лантаноидов и буферных ионов на флуоресцентный анализ, а также влияние pH и температуры.
Оптимальная система количественно определяла флуоресценцию монодипиколината тербия в растворе 10 мкМ хлорида тербия, забуференного 1 М ацетатом натрия, pH 5,6, и имела предел обнаружения 2 нМ DPA.
Этот анализ позволил провести первый мониторинг в реальном времени прорастания бактериальных спор путем непрерывного количественного определения выделяемого DPA.
Достигнут предел обнаружения 104 спор Bacillus subtilis мл – 1, что представляет собой существенное улучшение по сравнению с предыдущими экспресс-тестами.

Внешний вид: белый или не совсем белый кристаллический порошок
Растворимость: 0,25 г в 10 мл 95% растворимого в этаноле
Точка плавления: от 238,0 ° до 252,0 ° C
Содержание воды: 0,50% по массе Макс.
Сульфатная зола: 0,10% по массе Макс.

Тяжелые металлы:
Хром: 10 частей на миллион Макс.
Железо: 50 частей на миллион Макс.
Анализ: 99,0% мин.

Биологическая роль
Дипиколиник составляет от 5% до 15% от сухой массы спор бактерий.
Считается, что дипиколиновая кислота ответственна за термостойкость эндоспор, хотя были выделены мутанты, устойчивые к нагреванию, но лишенные дипиколиновой кислоты, что позволяет предположить, что действуют другие механизмы, способствующие термостойкости.
Известно, что два рода бактериальных патогенов продуцируют эндоспоры: аэробные Bacillus и анаэробные Clostridium.

Дипиколиновая кислота образует комплекс с ионами кальция в ядре эндоспор.
Этот комплекс связывает свободные молекулы воды, вызывая обезвоживание спор.
В результате повышается термостойкость макромолекул внутри ядра.
Комплекс кальция-дипиколиновая кислота также защищает ДНК от тепловой денатурации, вставляя себя между азотистыми основаниями, тем самым повышая стабильность ДНК.

Плотность: 1,6 ± 0,1 г / см3
Точка кипения: 463,7 ± 30,0 ° C при 760 мм рт.
Точка плавления: 248-250 ° C (разл.) (Лит.)
Молекулярная формула: C7H5NO4
Молекулярный вес: 167,119
Температура вспышки: 234,3 ± 24,6 ° C
Точная масса: 167,021851
PSA: 87.49000
LogP: -0,83
Давление паров: 0,0 ± 1,2 мм рт. Ст. При 25 ° C
Показатель преломления: 1,628
Растворимость в воде: 5 г / л (20 ºC)

Высокая концентрация DPA и специфичность к бактериальным эндоспорам давно сделали его главной мишенью в аналитических методах обнаружения и измерения бактериальных эндоспор.
Особенно важным достижением в этой области была демонстрация Rosen et al. анализа на DPA, основанного на фотолюминесценции в присутствии тербия, хотя это явление было впервые исследовано для использования DPA в анализе на тербий Барелой и Шерри.
Обширная последующая работа многих ученых позволила развить и развить этот подход.

Дипиколиновая кислота (DPA) и комплекс Ca2 + DPA (CaDPA) хорошо известны и являются основными химическими компонентами спор бактерий.
Собственная флуоресценция DPA очень слабая и, как считается, полностью маскируется флуоресценцией триптофана, когда это соединение присутствует.

Структура дипиколиновой кислоты (DPA).
Обратите внимание, что при физиологическом pH две карбоксильные группы будут ионизированы, и полученные карбоксилатные группы могут хелатировать двухвалентные катионы.
Функциональный пиридин.
Дипиколиновая кислота используется для ионов переходных металлов, органических пероксидов.
Также может использоваться в качестве ингибитора ферментов в биохимии.
Дипиколиновая кислота используется как бифункциональный мономер и фармацевтический промежуточный продукт.

Молекулярная формула C7H5NO4
Средняя масса167,119 Да
Моноизотопная масса 167,02 1851 Да
ChemSpider ID9940

Бактериальные эндоспоры - это высокоустойчивые структуры, а дипиколиновая кислота является ключевым компонентом их устойчивости и стабильности.
Из-за сложности контроля за загрязнителями эндоспор они представляют интерес для чистых помещений, пищевой промышленности и производства, в то время как полезные эндоспорообразователи ищут потенциальную полезность.
Производство дипиколиновой кислоты традиционно было признано в бациллах, клостридиях и паенибациллах.
Здесь шестьдесят семь штаммов аэробных и анаэробных эндоспорообразующих бактерий, принадлежащих к родам Bacillus, Brevibacillus, Clostridium, Fontibacillus, Lysinibacillus, Paenibacillus, Rummeliibacillus и Terribaccolimes, были выращены аксенически и подвергнуты спорулированному диплохимическому анализу с использованием флуоресцентных кислотных биомасс.
Положительные штаммы были секвенированы и геномы проанализированы для идентификации генов биосинтеза дипиколиновой кислоты.

Хорошо охарактеризованный путь биосинтеза сохранился у 59 штаммов Bacilli и Paenibacilli, а также у двух штаммов Clostridia; у шести штаммов Clostridia отсутствовали гомологи генам, которые, как известно, участвуют в биосинтезе дипиколиновой кислоты.
Наши результаты подтверждают продукцию дипиколиновой кислоты у разных классов и семейств Firmicutes.
Мы обнаружили, что у представителей Clostridium (кластер I) отсутствуют признанные гены биосинтеза дипиколиновой кислоты, и предлагаем альтернативный генетический путь в этих штаммах.
Наконец, мы исследуем, почему степень и механизм производства дипиколиновой кислоты в эндоспорообразующих бактериях должны быть полностью поняты.
Мы полагаем, что понимание механизма производства дипиколиновой кислоты может расширить методы использования эндоспорообразующих бактерий, таких как новые штаммы бактерий, добавляемые в продукты, для генов, чтобы создавать ресурсы для полимерной промышленности и быть лучше оснащенными для борьбы с контаминирующими спорами. в производственных процессах.

Дипиколиновая кислота Номер CAS: 499-83-2
Молекулярная формула дипиколиновой кислоты: C7H5NO4
Дипиколиновая кислота Молекулярный вес: 167,12
Дипиколиновая кислота, регистрационный номер Байльштейна: 131629
Дипиколиновая кислота Номер ЕС: 207-894-3

Было показано, что водные растворы солей кальция и натрия дипиколиновой кислоты (DPA) имеют слабую флуоресценцию при возбуждении на длинах волн около 300 нм, но флуоресценции от одного DPA не наблюдалось.
При УФ-облучении при 254 нм флуоресценция всех трех форм резко возрастает.
Спектр излучения кальций-DPA (CaDPA) имеет максимум на 406 нм с полной шириной на полувысоте 70 нм.
Изменения в спектре поглощения облученного раствора и тот факт, что изменения ни поглощения, ни флуоресценции не меняются после нескольких дней в темноте, указывают на то, что произошла фотохимическая реакция.
Формы спектров излучения для всех трех форм DPA были очень близки к идентичности для длин волн возбуждения в диапазоне от 270 до 310 нм и для УФ-облучения до трех часов, что позволяет предположить, что один конкретный фотопродукт доминирует в создании усиленной флуоресценции.
Заголовки указателей: дипиколиновая кислота; Дипиколинат кальция; Флуоресцентная спектроскопия; Фотохимическая реакция.

Историческое использование спор бактерий для биологической войны и недавние террористические атаки вызывают озабоченность с точки зрения национальной безопасности, указывая на необходимость быстрого анализа и обнаружения неизвестных химических и биологических агентов.
Основным компонентом спор бактерий является дипиколиновая кислота (DPA) и ее различные соли, такие как дипиколинат кальция (CaDPA), на долю которых может приходиться до 17% сухой массы спор.
Этот факт мотивирует наше исследование DPA, потому что дипиколиновая кислота является готовым маркером эндоспор.

Хотя многие методы лазерной спектроскопии успешно применяются в химии и биологии, не все из них применимы для целей обнаружения.
Методы, основанные на флуоресцентной спектроскопии, неэффективны, поскольку сигнал флуоресценции обычно не обеспечивает адекватной селективности.
Хотя спонтанный сигнал комбинационного рассеяния может быть очень избирательным и успешно используется для обнаружения DPA, дипиколиновая кислота часто очень слабая и требует длительного времени сбора данных.

Синонимы:
2,6-пиридиндикарбоновая кислота
499-83-2
ПИРИДИН-2,6-ДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
Дипиколиновая кислота
2,6-дипиколиновая кислота
Дипиколинат
2,6-дикарбоксипиридин
MFCD00006299
UNII-UE81S5CQ0G
2,6-пиридиндикарбоксилат
DPAC
UE81S5CQ0G
CHEMBL284104
2,6-пиридиндикарбоновая кислота
ЧЕБИ: 46837
2,6-Пиридиндикарбоновая кислота, 99%
2,6-пиридиндикарбоновая кислота (дипиколиновая кислота)
КНБ 176
EINECS 207-894-3
пиридин-2
pydcH2
PubChem8067
4ih3
ACMC-20aiw4
пиридинкарбоксилат, 6d
DSSTox_CID_2043
DSSTox_RID_76466
DSSTox_GSID_22043
Oprea1_533632
SCHEMBL34595
MLS000080748
пиридин-2,6-дикарбоновая кислота
ARONIS021542
IFLab1_001781
NSC176
DTXSID7022043
BDBM26116
2,6-ди-карбокси-пиридин
НБК-176
Пиридиндикарбоновая кислота- (2,6)
HMS1417A21
HMS2231H20
ZINC105246
ACN-S002679
ACT07463
Tox21_301129
AC-704
ANW-75410
BBL012080
CCG-44216
CL0252
SBB028480
STK092939
АКОС000112829
AM82010
DB04267
MCULE-1484050836
PS-8736
NCGC00071864-02
NCGC00255028-01
АК-49834
CAS-499-83-2
SMR000034075
ST040658
SY001460
131629 [Байльштейн]
2,6-дипиколиновая кислота
2,6-Pyridindicarbonsäure [немецкий] [название ACD / IUPAC]
2,6-ПИРИДИНОВАЯ КИСЛОТА
2,6-Пиридиндикарбоновая кислота [ACD / название индекса] [название ACD / IUPAC]
2,6-пиридиндикарбоновой кислоты раствор
207-894-3 [EINECS]
499-83-2 [РН]
Ацид 2,6-пиридиндикарбоксилик [французский язык] [название ACD / IUPAC]
ацид пиридин-2,6-дикарбоксилик [французский язык]
Дипиколиновая кислота [Wiki]
Раствор дипиколиновой кислоты
DPA
DPAC
Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота
T6NJ BVQ FVQ [WLN]
UE81S5CQ0G
[499-83-2]
2,6-пиридиндикарбоновая кислота
2,6-дикарбоксипиридин
2,6-ди-карбокси-пиридин
2,6-пиридин-дикарбоновая кислота
2,6-пиридиндикарбоновая кислота (дипиколиновая кислота)
2,6-пиридиндикарбоновая кислота (en)
2,6-пиридиндикарбоновая кислота 98%
Концентрат 2,6-пиридиндикарбоновой кислоты
2,6-пиридиндикарбоновая кислота, 99%
2,6-пиридиндикарбоновая кислота, 99%
2.6- 吡啶 二 甲酸
95-68-1 [RN]
ARONIS021542
BR-49834
C7H5NO4
ЧЕБИ: 46837
EINECS 207-894-3
InChI = 1 / C7H5NO4 / c9-6 (10) 4-2-1-3-5 (8-4) 7 (11) 12 / h1-3H, (H, 9,10) (H, 11,12
L-042,134
MFCD00474575
Oprea1_533632
PDC
PS-8736
PY-7340
пиридин 2,6-дикарбоновая кислота, 98%
пиридин-2,6-дикарбоновая кислота ????????????
пиридин-2,6-дикарбоновая кислота, 98%
Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота | 2,6-дипиколиновая кислота
SR-01000600024-2
UNII: UE81S5CQ0G
UNII-UE81S5CQ0G
DB-015930
A7431
CS-0016012
EU-0033484
FT-0610741
P0554
М-5988
Q417164
2,6-пиридиндикарбоновая кислота-2,6-дипиколиновая кислота
SR-01000600024-2
W-105996
L-042,134
Z57202012
B63A70CE-B9AB-4EA2-834A-6C7634226BB0
F0451-0137
2,6-Пиридиндикарбоновая кислота для ионной хроматографии> = 99,5% (T)
Концентрат 2,6-пиридиндикарбоновой кислоты, 0,02 M C7H5NO4 в воде (0,04 N), для ионной хроматографии, концентрат элюента