Acide dipicolinique (pyridine-2,6-dicarboxylique ou de la PDC et de la LPD) est un composé chimique qui joue un rôle dans la résistance à la chaleur des endospores bactériennes. Il est également utilisé pour préparer dipicolinato ligaturé à base de lanthanides et de complexes de métaux de transition pour la chromatographie d'échange d'ions.
Numéro CAS: 499-83-2
Numéro CE: 207-894-3
Nom IUPAC: Pyridine-2,6-dicarboxylique
Formule chimique: C7H5NO4
Autres noms: 2,6-pyridinedicarboxylique, 499-83-2, PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIQUE, l'acide Dipicolinique, 2,6-pyridinedicarboxylate, NSC 176, UNII-UE81S5CQ0G, EINECS 207-894-3, DTXSID7022043, CHEBI:46837, NSC-176, 2,6-DIPICLINIC ACIDE 6-CARBOXYPICOLINIC ACIDE, DTXCID602043, LE 2,6-DI-CARBOXY-PYRIDINE, pyridinedicarboxylique-(2,6), le zinc dipicolinate, 2,6-pyridinedicarboxylique-2,6-acide dipicolinique, de calcium acide dipicolinique, 3,4-pyridinedicarboxylate, acide dipicolinique, sel de zinc, acide dipicolinique, sel de calcium, acide dipicolinique, sous forme de sel disodique, acide dipicolinique, sel monosodique, acide dipicolinique, phosphate dipotassique le sel, le 2,6-Dipicolinate, 2,6 acide Dipicolinique, Pyridine2,6dicarboxylic acide, d'inca inchi=1/c7h5no4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3h, h,9,10)(h,11,12, wjjmndumqpnecx-uhfffaoysa-n, le 2,6-acide Dipicolinique, Dipicolinate, 2,6-Dicarboxypyridine, MFCD00006299, UE81S5CQ0G, CHEMBL284104, 2,6-pyridinedicarboxylique, 99%, 2,6-pyridine dicarboxylique, pyridine-2, pydcH2, acide Dipicolinique;DPA, 4ih3, la pyridine carboxylate, 6d, la pyridine, la 2,6-dicarboxy-, 2,6-pyridinedicarboxylique (acide dipicolinique), Oprea1_533632, SCHEMBL34595, MLS000080748, IFLab1_001781, NSC176, acide Dipicolinique, Beauveria sp., BDBM26116, HMS1417A21, HMS2231H20, HY-Y1024, Tox21_301129, AC-704, BBL012080, GCC-44216, CL0252, STK092939, PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLICACID, AKOS000112829, DB04267, FP34525, PS-8736, NCGC00071864-02, NCGC00255028-01, numéro de CAS-499-83-2, SMR000034075, SY001460, DB-015930, CS-0016012, UE-0033484, NS00013573, P0554, EN300-18133, Q417164, SR-01000600024-2, L-042,134, Z57202012, B63A70CE-B9AB-4EA2-834A-6C7634226BB0, F0451-0137, 2,6-pyridinedicarboxylique, par chromatographie d'échange d'ions, >=99.5% (T)
Rôle biologique
Dipicolinique compose de 5% à 15% du poids sec de spores bactériennes.
Il a été impliqué en tant que responsable de la résistance à la chaleur de la endospores, bien que des mutants résistants à la chaleur, mais manque d'acide dipicolinique ont été isolés, ce qui suggère que d'autres mécanismes qui contribuent à la résistance à la chaleur sont au travail.
Deux genres de bactéries pathogènes sont connus pour produire des endospores: le Bacille aérobie et anaérobie Clostridium.
Acide dipicolinique forme un complexe avec les ions de calcium dans les endospores de base. Ce complexe se lie gratuit les molécules d'eau, provoquant la déshydratation de la spore. En conséquence, la résistance à la chaleur de macromolécules au sein de la base augmente. Le calcium acide dipicolinique complexe fonctionne également à protéger l'ADN contre la dénaturation par la chaleur en s'insérant entre les nucleobases, augmentant ainsi la stabilité de l'ADN.
La forte concentration de la DPA et la spécificité des endospores bactériennes a longtemps fait de lui une cible privilégiée dans les méthodes d'analyse pour la détection et la mesure des endospores bactériennes. Particulièrement important dans ce domaine a été la démonstration par Rosen et coll. d'un test pour la DPA basé sur la photoluminescence en présence de terbium,[8], bien que ce phénomène a d'abord été étudié pour l'utilisation de la DPA dans un essai de terbium par Barela et de Sherry.[9] de Vastes travaux ultérieurs par de nombreux scientifiques l'a élaboré et développé cette approche.
Consommateur Utilise
Acide dipicolinique est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, les produits biocides (p. ex. désinfectants, produits antiparasitaires) et de lavage et les produits de nettoyage.
Les autres rejets dans l'environnement de cette substance est susceptible de se produire à partir de: utilisation à l'intérieur comme une aide à la transformation.
Utilisation à grande échelle par des travailleurs
Acide dipicolinique est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels. L'ECHA a pas de données enregistrées sur les types de fabrication à l'aide de cette substance. Les autres rejets dans l'environnement de cette substance est susceptible de se produire à partir de: utilisation à l'intérieur comme une aide à la transformation.
Formulation
Acide dipicolinique est utilisé dans les produits suivants: les produits biocides (p. ex. désinfectants, produits antiparasitaires), papier, produits chimiques et de colorants, de produits pharmaceutiques et cosmétiques et produits de soins personnels.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: la formulation de mélanges et formulation des matériaux.
Les utilisations dans l'industrie
Acide dipicolinique est utilisé dans les produits suivants: produits pharmaceutiques.
Acide dipicolinique est utilisé pour la fabrication de produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: dans le traitement du sida dans les sites industriels, dans la production d'articles, comme une étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme l'aide à la transformation, en matières thermoplastiques pour la fabrication, comme l'aide à la transformation et de substances en systèmes clos avec un minimum de libération.
État Physique :Solide
Solubilité :Soluble dans l'Eau: 1%
Stockage :Entreposer à la température ambiante
Point de fusion :248-250° C (lit.)(déc.)
Point d'ébullition :~463.7° C à 760 mmHg (Prévu)
Densité :~1,6 g/cm3 (Prévu)
Indice de réfraction :n20D 1.63 (Prédit)
Acide dipicolinique est utilisée dans la préparation de dipicolinate ligaturé à base de lanthanides et de complexes de métaux de transition.
Il agit comme un agent de chélation pour le chrome, le zinc, le manganèse, le cuivre, de fer et de molybdène. Sa teneur en calcium-dipcolinic complexe d'acide est utilisé pour protéger de l'acide désoxyribonucléique (ADN) de la dénaturation par la chaleur qui améliore la stabilité ADN. Il joue un rôle important comme un marqueur de l'efficacité de la stérilisation.
Acide dipicolinique est un composé chimique qui provoque la résistance à la chaleur des endospores. La bactérie anaérobie Clostridium aérobie et Bacillus sont connus pour produire des endospores. Il est également utilisé pour préparer des lanthanides et des complexes de métaux de transition pour la chromatographie d'échange d'ions. Non classés les produits fournis par le Spectre sont le signe d'un grade approprié pour des applications industrielles générales d'utilisation ou à des fins de recherche et, généralement, ne sont pas propres à la consommation humaine ou utilisation thérapeutique.
Acide dipicolinique est libéré de l'autoclave, le meurtre de Geobacillus stearothermophilus spores utilisées dans les indicateurs biologiques; Il induit l'agrégation de chitosane stabilisé des nanoparticules d'or, causant la solution pour changer les couleurs variant du rouge au bleu.
Utilisé comme un inhibiteur compétitif de foie de bovins de la glutamate déshydrogénase
Ligand complexe pour la préparation de dipicolinato de lanthane et de métaux de transition
Description
Acide dipicolinique forme un complexe avec les ions de calcium dans les endospores de base. Ce complexe se lie gratuit les molécules d'eau, provoquant la déshydratation de la spore. En conséquence, la résistance à la chaleur de macromolécules au sein de la base augmente.
Application
D 2347 (OTTO) 2,6-acide Dipicolinique, 99% no Cas 499-83-2 - utilisé pour préparer dipicolinato ligaturé à base de lanthanides et de complexes de métaux de transition pour la chromatographie d'échange d'ions.
UTILISE
Comprend l'emballage des aliments, des assiettes, des couverts, des petits appareils tels que les torréfacteurs, etc.; ne comprend pas les installations qui fabriquent des aliments *Type de pesticide utilisé pour détruire ou inhiber la croissance de pathogènes des mécanismes, peuvent être imprégnés dans les vêtements
Ingrédients inertes dans un pesticide
Comprend des conservateurs utilisés dans les produits cosmétiques, le cinéma, les agents de préservation du bois, les aliments, etc (note agents de conservation des aliments sont également indiqués comme food_additive)
Acide dipicolinique est un pyridinedicarboxylique la réalisation de deux groupes carboxyle en positions 2 et 6. Il a un rôle à jouer en tant que métabolite bactérien. C'est un conjugué de l'acide d'un dipicolinate.
Dipicolinique acides sont intéressants d'oxydo pince de ligands avec un O,N,O donateur ensemble. Ils sont dérivés de la potentiellement O,N,O tridenté liaison 2,6-dicarboxylique (pydicH2) (Schéma 1).Acide dipicolinique (pydic2−) est un des plus fréquemment utilisés ligand et les coordonnées sont généralement dans un déprotoné tridenté mode. Les coordonnées de l'utilisation de la N des donateurs de l'atome et les deux carboxylate O donneur de fonctions, y compris la possibilité de pontage (Schéma 1) [1-14]. En revanche, la pydic ester ligands neutres et disposent de trois options de tris-chélate O,N,O de la liaison, ce qui donne lieu à trois différents isomères Ocarbonyl–M–Ocarbonyl (CC isomère), Ocarbonyl–M–Oalkoxy (CA isomère), et Oalkoxy–M–Oalkoxy (AA isomère), tandis qu'un mode pontage fréquemment observée pour pydic2− est de moins en moins probable.
Utilisé pour les ions de métaux de transition, des peroxydes organiques. Également être utilisé comme inhibiteur de l'enzyme en biochimie. Utilisé comme monomère bifonctionnel et intermédiaire pharmaceutique.
Acide dipicolinique, également connu sous le 2,6-acide dipicolinique ou 2,6-dicarboxypyridine, appartient à la classe des composés organiques connus comme pyridinecarboxylic acides. Pyridinecarboxylic acides sont des composés contenant un pyridine bague de palier d'un groupe d'acide carboxylique. 2,6-pyridinedicarboxylique est extrêmement faible de base (essentiellement neutre) composé (en fonction de son pKa).
Acide dipicolinique est utilisée dans la préparation de dipicolinato ligaturé à base de lanthanides et de complexes de métaux de transition. Il agit comme un agent de chélation pour le chrome, le zinc, le manganèse, le cuivre, de fer et de molybdène. Sa teneur en calcium-dipcolinic complexe d'acide est utilisé pour protéger de l'acide désoxyribonucléique (ADN) de la dénaturation par la chaleur qui améliore la stabilité ADN. Il joue un rôle important comme un marqueur de l'efficacité de la stérilisation.
Utilise
Utilisé pour préparer dipicolinato ligaturé lanthanide1 et de transition metal2 complexes.
Utilise
Acide dipicolinique est un amphotère polaire métabolite produit par de nombreuses espèces bactériennes et fongiques. Avant sa découverte comme un microbienne métabolite, l'acide dipicolinique a longtemps été reconnu comme un agent de chélation pour de nombreux ions métalliques. Une large diffusion de l'acide dipicolinique entre les microbes en fait un important dereplication standard de la découverte.
Acide dipicolinique atteint des concentrations élevées (~10% w/w) chez Bacillus endospores complicité de résistance à la chaleur et est utilisé dans les laboratoires comme un marqueur de l'efficacité de la stérilisation.
Acide dipicolinique est utilisée dans la préparation de dipicolinato ligaturé à base de lanthanides et de complexes de métaux de transition.
Sa teneur en calcium-dipcolinic complexe d'acide est utilisé pour protéger de l'acide désoxyribonucléique (ADN) de la dénaturation par la chaleur qui améliore la stabilité ADN.
Acide dipicolinique est actif dans le métabolisme de l'organisme. Par exemple, l'acide nicotinique (3-pyridinecarboxylic acide) est l'un des constituants de la coenzymes d'oxydoréduction de la nicotinamide adénine dinucléotide et le nicotinamide adénine dinucléotide phosphate qui sont essentiels dans le métabolisme de l'énergie dans la cellule vivante.
Acide dipicolinique agir comme agents de chélation des éléments tels que le chrome, le zinc, le manganèse, le cuivre, le fer, le molybdène et dans le corps. Ils sont impliqués dans la phénylalanine, le tryptophane, et les alcaloïdes de la production, et pour la détection quantitative de calcium. Cela forme un complexe avec le zinc, peut faciliter le passage de zinc à travers la paroi gastro-intestinale et dans le système circulatoire.
Acide dipicolinique réagit avec de l'hémoglobine et de la myoglobine, qui offrent une application dans le traitement de la viande pour former couleur brillante. Il s'agit de réduire le taux de cholestérol plasmatique, comme un vasodilatateur et pour traiter la pellagre. Il est utilisé pour la prophylaxie.
Dipicolinique acides gras et leurs dérivés peuvent être étudiés pour ces effets. Ils ont utilisé comme intermédiaire pour produire des produits pharmaceutiques et de sels métalliques pour l'application de suppléments nutritionnels. Acide quinolinique inhibe la synthèse de glucose.
Acide dipicolinique inhibe la dopamine bêta-hydroxylase activité.
Dipicolinique acides sont très importants dans le domaine de l'industrie ainsi que de la bio-chimie. Les nucléotides sont constitués soit par un hétérocycliques azotés de base (purine ou pyrimidine). Trois grands pyrimidines dans les systèmes vivants sont la cytosine, la thymine et l'uracile.
Dipicolinique acides sont biologiquement importants composants des acides nucléiques (ADN, ARN) et des coenzymes. Certains pyridine système est actif dans le métabolisme dans le corps. Certains azotés produits végétaux ont également pyridine classe de composés. Ils peuvent être à l'origine composé de nombreux médicaments, y compris les barbituriques.
Dipicolinique acides sont utilisés comme solvants et de matériel de départ pour la synthèse de composés cibles tels que les insecticides, des herbicides, des médicaments, des vitamines, des arômes alimentaires, les additifs alimentaires, colorants, caoutchouc, produits chimiques, explosifs, des désinfectants et des adhésifs.
Acide dipicolinique est également utilisé comme dénaturant de l'antigel mélanges, comme une teinture assistant textiles et les fongicides.