DIPROPYLAMINE

La dipropylamine est un composé organique de formule (CH₃CH₂CH₂)₂NH.
La dipropylamine est classée comme une amine secondaire.
La dipropylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur de poisson.

CAS : 142-84-7
Formule de formule brute : C₆H₁₅N
Masse moléculaire : 101,19
EINECS : 205-565-9

Synonymes :
LABOTEST-BB LTBB000411 ; DI-N-PROPYLAMINE ; DIPROPYLAMINE ; DPA ; DNPA ; AURORA KA-7671 ; DIPROPYLAMINE, 99+ % ; Numéro de déchet RCRA : U110

La dipropylamine est un précurseur de divers herbicides tels que la trifluraline, l'oryzaline et le vernolate.
La dipropylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore, transparent comme de l'eau, à forte odeur d'ammoniaque.
Masse moléculaire : 101,22 Point d'ébullition = 110 °C ; Point de fusion/congélation = 263 °C ; Pression de vapeur = 29,8 mmHg à 25 °C ; Point d'éclair = 17 °C ; Température d'auto-inflammation = 299 °C. 
Identification des dangers (selon le système de classification NFPA-704 M) : Santé 3, Inflammabilité 4, Réactivité
La dipropylamine est un composé organique classé comme amine secondaire, caractérisé par la présence de deux groupes propyle liés à un atome d'azote.
Sa formule moléculaire est C₆H₁₅N. Elle se présente généralement sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle, à l'odeur caractéristique d'amine.
La dipropylamine est soluble dans les solvants organiques et peu soluble dans l'eau.
Son point d'ébullition relativement bas et son point d'éclair modéré indiquent une inflammabilité dans certaines conditions.

La dipropylamine est utilisée dans diverses applications, notamment comme solvant, intermédiaire chimique dans la synthèse de produits pharmaceutiques et dans la production de produits agrochimiques.
De plus, la dipropylamine peut agir comme catalyseur dans certaines réactions chimiques.
De par sa nature aminée, la dipropylamine peut former des liaisons hydrogène, influençant ainsi sa réactivité et ses interactions avec d'autres substances.
Des précautions de sécurité sont nécessaires lors de la manipulation de la dipropylamine, car elle peut être irritante pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
Des méthodes de stockage et d'élimination appropriées doivent être respectées afin de limiter les risques pour l'environnement et la santé.
La dipropylamine est une amine inflammable, hautement toxique et corrosive.

On la trouve naturellement dans les feuilles de tabac et artificiellement dans les déchets industriels.
L'exposition peut provoquer une excitation suivie d'une dépression, des hémorragies internes, une dystrophie et une irritation sévère.
La dipropylamine se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore à l'odeur d'ammoniaque.
Point d'éclair : 30 °F (environ -1 °C). Moins dense que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.
Des oxydes d'azote toxiques sont produits lors de sa combustion. La dipropylamine se présente sous forme d'un liquide limpide et incolore à l'odeur d'ammoniaque.
Point d'éclair : 30 °F (-1 °C).
Moins dense que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.
Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion.

Propriétés chimiques de la dipropylamine :
Point de fusion : -63 °C
Point d'ébullition : 105-110 °C (littérature)
Densité : 0,738 g/mL à 25 °C (littérature)
Pression de vapeur : 38 hPa (20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,4049 (littérature)
Point d'éclair : 39 °F (-4 °C)
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C. Solubilité : 35 g/l (expérimentale)
pKa : pK1 : 10,91 (+1) (25 °C)
Aspect : Liquide
Couleur : Incolore
Limite d'explosivité : 1,8-9,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : Soluble
Merck : 143343
BRN : 505974
Constante de la loi de Henry : 2,0 × 10⁻¹ mol/(m³Pa) à 25 °C, Burkholder et al. (2019)
Constante diélectrique : 2,9 (21 °C)
Stabilité : Stable. Très inflammable. Incompatible avec les oxydants puissants. InChI : 1S/C6H15N/c1-3-5-7-6-4-2/h7H,3-6H2,1-2H3
Clé InChI : WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,33 à 23 °C
Constante de dissociation : 11
Référence CAS : 142-84-7
Référence NIST : 1-Propanamine, n-propyl-(142-84-7)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Dipropylamine (142-84-7)

La dipropylamine, comme les autres amines aliphatiques à chaîne courte, est une base très forte, sa réactivité étant déterminée par le doublet non liant de l'atome d'azote.
La dipropylamine forme un hydrate avec l'eau. L'amine peut également réagir avec les nitrites inorganiques ou organiques en milieu acide et possiblement avec les oxydes d'azote présents dans l'air pour former la N-nitrosodipropylamine, un composé hautement mutagène et cancérogène (ATSDR 1979 ; Olah et al. ; Scanlan 1983).

Utilisations
La dipropylamine est un réactif utile pour la préparation de dérivés du pérylène destinés aux résines fluorescentes photosensibles.

Utilisations industrielles
La dipropylamine est utilisée dans l'industrie du caoutchouc et comme intermédiaire chimique dans la fabrication des herbicides S-éthyl-di-n-propylthiocarbamate et S-propyl di-n-propylthiocarbamate.
La dipropylamine est également employée pour la purification des composés perfluorés afin de convertir les impuretés incomplètement fluorées en solides, qui sont ensuite éliminés par filtration.
En 1984, la production américaine s'élevait à 41 millions de livres.

Méthodes de production
La dipropylamine est fabriquée par réaction du propanol et de l'ammoniac en présence d'un catalyseur de déshydratation à haute température et pression (HSDB 1989).
Une autre méthode consiste à combiner le propanol et l'ammoniac avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur de déshydrogénation.
Dans les deux cas, le mélange d'amines primaires, secondaires et tertiaires obtenu peut être séparé par distillation et extraction continues (Schweizer et al. 1978).

La dipropylamine est un composant naturel des légumes, des poissons, des fruits et d'autres aliments (Mohri 1987), ainsi que des produits du tabac (OMS 1987).
On la retrouve également dans l'urine humaine (Audunsson 1988), les bassins de traitement des eaux usées (Guzewich et al. 1983) et dans l'air des lieux de travail (Simon et Lemacon 1987). Le composé toxique N-nitrosodipropylamine peut être produit accidentellement par nitrosation de la N-dipropylamine lors de divers procédés de fabrication utilisant cette diamine (ATSDR 1989).
La nitrosamine est donc présente comme impureté dans certains pesticides à base de dinitroaniline et dans les produits en caoutchouc.
On trouve également de la dipropylamine dans divers produits alimentaires, notamment le fromage, la charcuterie, le poisson cuit et les boissons alcoolisées, apparemment par réaction de la N-dipropylamine avec le conservateur nitrite de sodium (ATSDR 1979 ; Gross et Newberne 1977 ; Scanlan 1983).

Profil de réactivité
La dipropylamine neutralise les acides par des réactions exothermiques, formant des sels et de l'eau.
Elle peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acides.
De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en présence d'agents réducteurs puissants, tels que les hydrures.

Risques pour la santé
L'inhalation provoque une toux sévère et des douleurs thoraciques dues à l'irritation des voies respiratoires ; elle peut entraîner un œdème pulmonaire ; elle peut également provoquer des maux de tête, des nausées, des évanouissements et de l'anxiété.
L'ingestion provoque une irritation et une sensation de brûlure dans la bouche et l'estomac.
Le contact avec les yeux provoque une irritation sévère et un œdème de la cornée.
Le contact avec la peau provoque une irritation sévère.
L'inhalation de vapeurs de dipropylamine peut entraîner une toux sévère et des douleurs thoraciques dues à l'irritation des voies respiratoires.
Les symptômes transitoires d'une exposition peuvent inclure des maux de tête, des nausées, des évanouissements et de l'anxiété.
L'inhalation prolongée de vapeurs peut entraîner un œdème pulmonaire.
La dipropylamine peut également provoquer une irritation sévère et un œdème de la cornée.
Une étude sur la toxicité de la dipropylamine a été réalisée (Anon., 1987).