DL-ALPHA-TOCOPHÉROL

Le DL-alpha-tocophérol est utilisé comme antioxydant qui protège les lipides des membranes cellulaires des dommages oxydatifs.
Le DL-alpha-tocophérol est idéal pour stabiliser les huiles et les graisses dans les produits cosmétiques (prévient le rancissement).
Le DL-alpha-tocophérol possède d'excellentes propriétés antioxydantes, hydratantes et apaisantes pour la peau.

Numéro CAS : 10191-41-0
Numéro CE/EINECS : 233-466-0
Numéro MDL : MFCD00006848
Nom IUPAC : (±)-2,5,7,8 - tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydro-2H-chromén-6-ol
Formule moléculaire : C29H50O2
Masse moléculaire : 430,7 g/mol

SYNONYMES :
DL-ALPHA-TOCOPHEROL, 10191-41-0, Éphanyl, alpha-Tocophérol, DL-, Vitamine E DL-alpha, dl-.alpha.-Tocophérol, UNII-7QWA1RIO01, DL-5,7,8-triméthyltocol, 7QWA1RIO01, CCRIS 5853, 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, EINECS 233-466-0, .Alpha.-tocophérol, DL-, RONOTEC DF 120, IRGANOX E 210, UVINUL 2000AO, BRN 0094012, J24.789H, SIN NO.307C, RAC-.ALPHA.-TOCOPHEROL, INS-307C, HSDB 8261, EC 233-466-0, 6-Chromanol, 2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, 5-17-04-00168 (Beilstein Handbook Reference), DL-.ALPHA.-TOCOPHEROL [MI], E-307C, 3,4-Dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-benzopyran-6-ol, rac-alpha-tocophérol, DLalphaTocopherol, allracalphaTocopherol, alphaTocopherol, DL, DLallracalphaTocopherol, RefChem:589916, ALPHA-TOCOPHEROL, DL-(II), .ALPHA.-TOCOPHEROL, DL-[II], 6Chromanol, 2,5,7,8tétraméthyl-2(4,8,12triméthyltridécyle), HY-W020044, NSC-755839, SDCCGMLS-0066634.P001, .ALPHA.-TOCOPHEROL, DL-[II], IDI1_000533, NCGC00095254-01, NCGC00095254-02, NCGC00095254-03, NCGC00095254-05, NCGC00095254-06, AC-10544, SY057064, VS-08569, SBI-0051261.P003, (+/-)-alpha-tocophérol, étalon analytique, CS-0031997, NS00005562, T0251, EN300-20897, D02332, D70247, AB00051898_02, F835708, SR-05000001813-1, SR-05000001813-2, (+/-)-alpha-tocophérol, synthétique, ≥ 96 % (HPLC), (+/-)-alpha-tocophérol, testé selon la Ph. Eur., BRD-A82892199-001-01-7, BRD-A82892199-001-04-1, Q27165663 (+/-)-alpha-Tocophérol, qualité spéciale SAJ, >=96,0 %, F0001-2420, 7A4513C3-131C-41D4-B6A0-7ED994AC2947, impureté C de l'acétate d'alpha-tocophérol racémique [ impureté EP], alpha-Tocophérol, étalon de référence de la Pharmacopée britannique (BP), 2,5,7,8-Tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-6-chromanol #, alpha-Tocophérol, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), alpha-Tocophérol, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), alpha-Tocophérol, étalon secondaire pharmaceutique, matériau de référence certifié, 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, ion radical(1+), (2R-(2R*(4R*,8R*))), 2H-1-Benzopyran-6-ol,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, [2R*(4R*,8R*)]-(.+-.), 2H-1-Benzopyran-6-ol,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, [2R-[2R*(4R*,8R*)]]-, DL-alpha-tocophérol, dl-α-tocophérol, DL-tocophérol, alpha-tocophérol, (±)-α-tocophérol, vitamine E DL-alpha, éphanyl, DL-5,7,8-triméthyltocol, DL-vitamine E, DL-phytoermine, DL-profecundine, α-tocophérol, (2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol, vitamine E snowe muscle, énergie et fertilité bayer, tocophérol E mulsin togasan vitamine e togasan vitamine E tocophérol rodisma-med marque E, auxine e hydrosol, vit E, puncto, DL-α-Tocophérol, Vitamine E, 3,4Dihydro2,5,7,8tétraméthyl2(4,8,12triméthyltridécyl)2Hbenzopyran6ol, alpha-tocophérol, dl-α-tocophérol, radical tocophéroxy, (+/-)-alpha-tocophérol, DL-alpha-tocophérol, all-rac-alpha-tocophérol, α-tocophérol, 113085-06-6, 2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydrochromén-6-ol, 2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol, CHEMBL49563, Aquasol E, dl-β-tocophérol, DL-alpha-tocophérol (vitamine E), 2,5,7,8-Tétraméthyl-2-(4',8',12'-triméthyltridécyl)-6-chromanol, Vita E, α-Tocophérol, all-rac-α-Tocophérol (Vitamine E), (2S, 4'R, 8'S)-α-Tocophérol, (2R)-α-Tocophérol (Mélange de diastéréoisomères), Evitaminum, Profecundin, Syntopherol, Waynecomycin, Almefrol, Emipherol, Epsilan, Etamican, Tokopharm, Vascuals, Vitayonon, Etavit, Ilitia, Evion, Vitaplex E, 1411583-24-8, Eprolin S, Spavit E, ido-E, DL-α-Tocophérol (Vitamine E) 10 µg/mL dans l'acétonitrile, Endo E, Lan-E, Med-E, Vitamine antistérilité, RRR-alpha-tocophérol, (2S, 4'S, 8'S)-alpha-tocophérol, d-.alpha.-tocophérol, Vi-E, 2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydro-2H-chromén-6-ol, Radical tocophéroxyle, 2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-6-chromanol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-1-benzopyran-6-ol, (+-)-alpha-tocophérol, SR-05000001813, 5,6 trans-calcipotriol, MFCD00072051, s4686, Tocophérol RS, .alpha.-Tokoférol, .alpha. Tocophérol, DL-α-tocophérol, 5,8-triméthyltocol, α-tocophérol CRS, tocophérol (JP17), impureté 5 du tocophérol, (2R)-α-tocophérol, (2S)-α-tocophérol, Spectrum_001195, DL-α-tocophérol, DL-all-rac-α-tocophérol, Spectrum2_000722, Spectrum3_001338, Spectrum4_001771, Spectrum5_000381, tocophérol, DL-alpha, SCHEMBL22303, BSPBio_003095, KBioGR_002282, KBioSS_001675, SPECTRUM310039, (all-R)-α-tocophérol DivK1c_000533, SPBio_000644, alpha-tocophérol, ≥ 95,5 %, DL-alpha-tocophérol (standard), DTXSID8021355, SCHEMBL14315133, (.+-.)-Med-E, ( .+ /-.)-.alpha.-tocophérol, CHEBI:93909, HMS501K15, KBio1_000533, KBio2_001675, KBio2_004243, KBio2_006811, KBio3_002315, (2R,8'R)-.alpha.-tocophérol, MSK1509, NINDS_000533, HMS1923I03, HMS2091C11 HMS5083A16, HMS5085M06, Pharmakon1600-00310039, (2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4S,8S)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-chromén-6-ol, C29H50O2 (DL-alpha-tocophérol), DL-ALPHA-TOCOPHEROL(307C), EDA43482, EDA43483, HY-W020044R, LGC58324, NSC20812, NSC82623, TOCOPHEROL,DL-ALPHA [VANDF], VKB51838, DL-ALPHA TOCOPHEROL [MART.], BBL027614, BDBM50436220, CCG-40162, EBC-27077, NSC-82623, NSC755839, s6104, SBB057399, STL372809, DL-ALPHA-TOCOPHEROL [WHO-DD], (2S, 4'R, 8'S)-α-Tocophérol, (2S, 4'S, 8'R)-α-Tocophérol, AKOS015960364, ALL-RAC-ALPHA-TOCOPHEROL [FCC], DB14476, FV01596, DL-alpha-tocophérol, DL Alpha Tocophérol, DL-tocophérol, alpha-tocophérol, (±)-α-tocophérol, Vitamine E DL-alpha, Ephanyl, DL-5,7,8-triméthyltocole, DL-vitamine E, DL-phytoermine, DL-profecundine, α-tocophérol

Le DL Alpha Tocophérol est l'analogue racémique de l'α-Tocophérol (T526125), la forme la plus bioactive de la vitamine E naturelle.
Les sources les plus riches sont les légumes verts, les céréales et les huiles, notamment les huiles de palme, de carthame et de tournesol.
Le DL-alpha-tocophérol est un antioxydant qui protège les lipides des membranes cellulaires contre les dommages oxydatifs.

Le DL-alpha-tocophérol est une vitamine E synthétique, dotée d'un effet antioxydant.
Le DL-alpha-tocophérol protège les fibroblastes de la peau humaine contre l'effet cytotoxique des UVB.
Le DL-alpha-tocophérol est un produit naturel.

La PhEur 6.0 décrit le DL Alpha Tocophérol comme un liquide huileux, visqueux, clair, incolore ou brun jaunâtre.
Le DL-alpha-tocophérol est une vitamine E pure non diluée, d'origine synthétique, mais identique à la vitamine E naturelle.
Le DL-alpha-tocophérol est un antioxydant idéal pour les graisses et les huiles.
Activité 750 UI par 1 g de solution (environ 1 ml).

Il possède une puissante activité antioxydante, notamment dans les produits cosmétiques, mais il est moins stable que l'acétate de DL-alpha-tocophérol.
Parmi ceux-ci, le DL-alpha-tocophérol est la forme la plus active dans l'organisme et est principalement utilisé dans les compléments alimentaires.
Le mécanisme précis par lequel agit le DL-alpha-tocophérol n'est pas encore totalement compris.

On pense toutefois qu'il agit comme un antioxydant, neutralisant efficacement les radicaux libres et protégeant les cellules contre les dommages.
De plus, on pense que le DL-alpha-tocophérol agit comme cofacteur pour des enzymes spécifiques impliquées dans le métabolisme des lipides et d'autres processus moléculaires.

Le DL-alpha-tocophérol est un antioxydant physiologique lié à la membrane qui protège les lipides de la membrane cellulaire des dommages oxydatifs causés par les radicaux libres.
Le DL-alpha-tocophérol est un antioxydant qui protège les lipides des membranes cellulaires contre les dommages oxydatifs.
Le DL-alpha-tocophérol, également appelé vitamine E, est une vitamine antioxydante liposoluble.

Le DL-alpha-tocophérol est naturellement présent dans de nombreuses sources alimentaires, telles que les huiles végétales, les noix et les légumes verts à feuilles.
Il convient de noter que le DL-alpha-tocophérol existe sous différentes formes, notamment l'alpha-tocophérol, le bêta-tocophérol, le gamma-tocophérol et le delta-tocophérol.

Le DL-alpha-tocophérol, également appelé vitamine E, est une vitamine antioxydante liposoluble.
Le DL-alpha-tocophérol est naturellement présent dans de nombreuses sources alimentaires, telles que les huiles végétales, les noix et les légumes verts à feuilles.
Il convient de noter que le DL-alpha-tocophérol existe sous différentes formes, notamment l'alpha-tocophérol, le bêta-tocophérol, le gamma-tocophérol et le delta-tocophérol.

Parmi ceux-ci, le DL-alpha-tocophérol est la forme la plus active dans l'organisme et est principalement utilisé dans les compléments alimentaires.
Le mécanisme précis par lequel agit le DL-alpha-tocophérol n'est pas encore totalement compris.
On pense toutefois qu'il agit comme un antioxydant, neutralisant efficacement les radicaux libres et protégeant les cellules contre les dommages.

De plus, on pense que le DL-alpha-tocophérol agit comme cofacteur pour des enzymes spécifiques impliquées dans le métabolisme des lipides et d'autres processus moléculaires.
Le DL-alpha-tocophérol est un antioxydant physiologique lié à la membrane qui protège les lipides de la membrane cellulaire des dommages oxydatifs causés par les radicaux libres.

Le DL-alpha-tocophérol a une puissance biologique légèrement inférieure à celle de la forme naturelle d-alpha-tocophérol, mais il contribue tout de même à l'activité globale de la vitamine E dans les aliments enrichis et les suppléments.
Le DL-alpha-tocophérol est un tocophérol.

Le DL Alpha Tocophérol a été signalé chez Albifimbria verrucaria, Sida acuta et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
Le DL-alpha-tocophérol est une forme synthétique de vitamine E, une vitamine liposoluble dotée de puissantes propriétés antioxydantes.

Considéré comme essentiel à la stabilisation des membranes biologiques (en particulier celles contenant de grandes quantités d'acides gras polyinsaturés), le d-alpha-tocophérol est un puissant piégeur de radicaux peroxyles et inhibe de manière non compétitive l'activité de la cyclooxygénase dans de nombreux tissus, ce qui entraîne une diminution de la production de prostaglandines.

Le DL-alpha-tocophérol inhibe également l'angiogenèse et la dormance tumorale en supprimant la transcription du gène du facteur de croissance endothélial vasculaire (VEGF).
Le DL-alpha-tocophérol est un descripteur générique pour tous les tocophérols et tocotriénols qui présentent une activité alpha-tocophérol.

Grâce à l'hydrogène phénolique sur le noyau 2H-1-benzopyran-6-ol, ces composés présentent un degré variable d'activité antioxydante, en fonction du site et du nombre de groupes méthyle et du type d'isoprénoïdes.
Le DL-alpha-tocophérol est une huile visqueuse pratiquement inodore, transparente, incolore à brun jaunâtre.

Le DL-alpha-tocophérol est insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, miscible avec le chloroforme, l'acétone, l'éther et les huiles végétales.
Le DL-alpha-tocophérol est un type de vitamine E.
Le numéro E du DL-alpha-tocophérol est « E307 ».

Le DL-alpha-tocophérol existe sous huit formes différentes, quatre tocophérols et quatre tocotriénols.
Tous comportent un cycle chromane, avec un groupe hydroxyle capable de donner un atome d'hydrogène pour réduire les radicaux libres et une chaîne latérale hydrophobe, ainsi qu'un cycle aromatique situé près des carbonyles dans les chaînes acyles grasses de la bicouche phospholipidique, permettant la pénétration dans les membranes biologiques.

Le DL-alpha-tocophérol se trouve principalement dans les domaines non-radeaux de la membrane, associé aux acides gras oméga-3 et 6, pour prévenir partiellement l'oxydation.
La forme la plus répandue, le DL-alpha-tocophérol, est impliquée dans des processus moléculaires, cellulaires et biochimiques étroitement liés à l'homéostasie globale des lipoprotéines et des lipides.

Comparé aux autres, le DL-alpha-tocophérol est absorbé et accumulé de façon préférentielle chez l'homme.
Le DL-alpha-tocophérol se trouve dans divers tissus, étant liposoluble, et est absorbé par l'organisme de multiples façons.
Les recherches en cours sont considérées comme essentielles pour la manipulation de l'homéostasie du DL-alpha-tocophérol dans diverses pathologies liées au stress oxydatif chez l'homme.

L'une de ces pathologies est le rôle du DL-alpha-tocophérol dans l'utilisation par les parasites du paludisme pour se protéger de l'environnement hautement oxydant des érythrocytes.
Une autre de ces pathologies concerne le rôle des propriétés antioxydantes du DL-alpha-tocophérol dans les maladies cardiovasculaires.
En prévenant l'oxydation des LDL (lipoprotéines de basse densité), le DL-alpha-tocophérol est capable de diminuer les risques d'athérosclérose et d'accumulation artérielle.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DU DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Le DL-alpha-tocophérol est utilisé comme antioxydant qui protège les lipides des membranes cellulaires des dommages oxydatifs.
Le DL-alpha-tocophérol est idéal pour stabiliser les huiles et les graisses dans les produits cosmétiques (prévient le rancissement).
Le DL-alpha-tocophérol possède d'excellentes propriétés antioxydantes, hydratantes et apaisantes pour la peau.

Le DL-alpha-tocophérol est souvent utilisé dans les produits anti-âge comme agent rajeunissant et régénérant.
Le DL-alpha-tocophérol est largement utilisé dans le secteur pharmaceutique comme puissant antioxydant et stabilisateur.
Le DL-alpha-tocophérol contribue à préserver l'efficacité et la durée de conservation des produits pharmaceutiques.

Aliments et boissons : Le DL-alpha-tocophérol est ajouté aux graisses, aux huiles et aux aliments transformés comme agent de conservation antioxydant afin de réduire le rancissement et l’altération par oxydation.
Le DL-alpha-tocophérol est une vitamine antioxydante utilisée pour stabiliser les ingrédients sensibles à l'oxygène dans les formulations cosmétiques.

Le DL-alpha-tocophérol protège la formulation contre l'oxydation.
Le DL-alpha-tocophérol agit comme un puissant synergiste lorsqu'il est utilisé en association avec le palmitate d'ascorbyle.

-Utilisations nutritionnelles et sanitaires du DL-alpha-tocophérol :
Le DL-alpha-tocophérol est utilisé comme supplément de vitamine E (dans les compléments alimentaires et les aliments enrichis).
Le DL-alpha-tocophérol soutient les systèmes de défense antioxydants de l'organisme.
Incorporé à l'alimentation animale pour assurer un apport adéquat en vitamine E.

-Utilisations du DL-alpha-tocophérol dans les cosmétiques et les soins personnels :
Le DL-alpha-tocophérol est incorporé dans les produits de soin de la peau pour ses propriétés antioxydantes et ses bienfaits potentiels pour le soin de la peau.
Le DL-alpha-tocophérol contribue à protéger les formulations cosmétiques de la dégradation oxydative.

-Utilisation du DL-alpha-tocophérol dans les secteurs pharmaceutique et nutraceutique :
Le DL-alpha-tocophérol est formulé sous forme de capsules, de gélules et de suppléments liquides ciblant la carence en vitamine E ou apportant un soutien antioxydant.
Le DL-alpha-tocophérol est souvent estérifié (par exemple, l'acétate de tocophéryle) pour améliorer sa stabilité (bien que ce dérivé ne soit pas identique au DL-alpha-tocophérol).

-Utilisations du DL-alpha-tocophérol :
Ces normes secondaires sont qualifiées de matériaux de référence certifiés.
Ces produits conviennent à une utilisation dans plusieurs applications analytiques, notamment les tests de libération de produits pharmaceutiques, le développement de méthodes pharmaceutiques pour les analyses qualitatives et quantitatives, les tests de contrôle de la qualité des aliments et des boissons, et d'autres exigences d'étalonnage.

APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES DU DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Le DL-alpha-tocophérol est principalement reconnu comme une source de vitamine E, et les matériaux et spécifications disponibles dans le commerce reflètent cet objectif.
Bien que le DL-alpha-tocophérol présente également des propriétés antioxydantes, les bêta, delta et gamma-tocophérols sont considérés comme étant plus efficaces en tant qu'antioxydants.

Le DL-alpha-tocophérol est un composé hautement lipophile et un excellent solvant pour de nombreux médicaments peu solubles.
Largement acceptés par les autorités réglementaires, les tocophérols sont précieux dans les produits pharmaceutiques à base d'huile ou de graisse et sont normalement utilisés dans la plage de concentration de 0,001 à 0,05 % v/v.

Il existe fréquemment une concentration optimale ; ainsi l'auto-oxydation de l'acide linoléique et du linolénate de méthyle est réduite à de faibles concentrations de DL-alpha-tocophérol et est accélérée par des concentrations plus élevées.
L'efficacité antioxydante peut être accrue par l'ajout de synergistes liposolubles tels que la lécithine et le palmitate d'ascorbyle.

Le DL-alpha-tocophérol peut être utilisé comme plastifiant efficace.
Le DL-alpha-tocophérol a été utilisé dans le développement de liposomes déformables en tant que formulations topiques.
Le DL-alpha-tocophérol a également été utilisé comme tensioactif non ionique dans des formulations orales et injectables.

CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES ET AVANTAGES DU DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Le DL-alpha-tocophérol agit comme un antioxydant liposoluble, protégeant les membranes cellulaires et les lipoprotéines des dommages oxydatifs en réagissant avec les radicaux libres.
Ce rôle protecteur est essentiel aux effets biologiques du DL-alpha-tocophérol chez l'homme et l'animal.
La supplémentation contribue au maintien des niveaux de DL-alpha-tocophérol et soutient la fonction immunitaire et la santé cellulaire.
Son activité antioxydante rend également le DL-alpha-tocophérol précieux dans les formulations alimentaires et cosmétiques, où il contribue à stabiliser les huiles et à prolonger la durée de conservation des produits.

MÉTHODES DE PRODUCTION du DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Les tocophérols naturels sont obtenus par extraction ou distillation moléculaire de distillats à la vapeur d'huiles végétales ; par exemple, le DL-alpha-tocophérol est présent à des concentrations de 0,1 à 0,3 % dans les huiles de maïs, de colza, de soja, de tournesol et de germe de blé.
Le bêta-tocophérol et le gamma-tocophérol se trouvent généralement dans les sources naturelles avec le DL-alpha-tocophérol.
Les tocophérols synthétiques racémiques peuvent être préparés par condensation de l'hydroquinone méthylée appropriée avec l'isophytol racémique.

SOLUBILITÉ DU DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Le DL-alpha-tocophérol est miscible avec le chloroforme, les huiles végétales, l'éther, l'acétone et l'alcool.
Le DL-alpha-tocophérol est non miscible à l'eau.

NOTES sur le DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Conservez le DL-alpha-tocophérol dans un endroit frais.
Le DL-alpha-tocophérol est incompatible avec les agents oxydants puissants.

STÉRÉOISOMÈRES du DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Le DL-alpha-tocophérol possède trois stéréocentres, c'est donc une molécule chirale.
Les huit stéréoisomères de l'α-tocophérol diffèrent par la configuration de ces stéréocentres.
Le RRR-α-tocophérol est le naturel.

L'ancien nom du RRR-α-tocophérol est d-α-tocophérol, mais cette dénomination d/l ne devrait plus être utilisée, car pour des raisons historiques, il n'est pas clair si l-α-tocophérol doit désigner l'énantiomère SSS ou le diastéréoisomère SRR.
Le SRR peut être nommé 2-épi-α-tocophérol, le mélange diastéréomérique de RRR-α-tocophérol et de 2-épi-α-tocophérol peut être appelé 2-ambo-α-tocophérol (anciennement nommé dl-α-tocophérol).

Le mélange des huit diastéréoisomères est appelé tout-rac-α-tocophérol.
Le DL-alpha-tocophérol est le diastéréoisomère le plus actif sur le plan biologique, tout en étant maintenu à un niveau élevé dans le plasma et les tissus de nombreuses espèces animales différentes.

Une UI de tocophérol est définie comme 2/3 milligramme de RRR-α-tocophérol (anciennement appelé d-α-tocophérol).
1 UI est également définie comme 0,9 mg d'un mélange égal des huit stéréoisomères, qui est un mélange racémique, l'acétate de tout-rac-α-tocophéryle.

Ce mélange de stéréoisomères est souvent appelé acétate de dl-α-tocophéryle.
À compter de mai 2016, l'unité IU est rendue obsolète, de sorte que 1 mg de « DL Alpha Tocophérol » est 1 mg de d-alpha-tocophérol ou 2 mg de dl-alpha-tocophérol.

SYNTHÈSE DU DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Pour synthétiser sélectivement le diastéréoisomère α, l'acétate de tocol est transformé en α-tocophérol naturel, cinétiquement favorisé, après avoir été catalysé par l'enzyme lipase.
Cette réaction se produit dans des conditions biologiques, généralement dans le système digestif.

SÉCURITÉ DU DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Les tocophérols (vitamine E) sont présents dans de nombreux aliments consommés dans le cadre d'une alimentation normale.
Les besoins nutritionnels journaliers n'ont pas été clairement définis, mais ils sont estimés entre 3,0 et 20,0 mg.

L'absorption au niveau du tractus gastro-intestinal dépend du fonctionnement normal du pancréas et de la présence de bile.
Les tocophérols sont largement distribués dans tout le corps, une partie du tocophérol ingéré étant métabolisée dans le foie ; l'excrétion des métabolites se fait par l'urine ou la bile.

Les personnes présentant une carence en vitamine E sont généralement traitées par administration orale de tocophérols, bien que l'administration intramusculaire et intraveineuse puisse parfois être utilisée.
Les tocophérols sont bien tolérés, bien qu'une consommation orale excessive puisse provoquer des maux de tête, de la fatigue, une faiblesse, des troubles digestifs et des nausées.
Un contact cutané prolongé et intensif peut entraîner un érythème et une dermatite de contact.

L'utilisation des tocophérols comme antioxydants dans les produits pharmaceutiques et alimentaires ne présente probablement aucun risque pour la santé humaine, car l'apport quotidien lié à ces utilisations est faible comparé à l'apport de tocophérols naturellement présents dans l'alimentation.
L’OMS a fixé une dose journalière acceptable de tocophérol utilisé comme antioxydant à 0,15–2,0 mg/kg de poids corporel.

STOCKAGE DU DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Les tocophérols sont oxydés lentement par l'oxygène atmosphérique et rapidement par les sels ferriques et d'argent.
Les produits d'oxydation comprennent le tocophéroxyde, la tocophérylquinone et la tocophérylhydroquinone, ainsi que des dimères et des trimères.
Les esters de tocophérol sont plus stables à l'oxydation que les tocophérols libres, mais sont par conséquent des antioxydants moins efficaces.
Les tocophérols doivent être conservés sous atmosphère inerte, dans un récipient hermétique, dans un endroit frais et sec et à l'abri de la lumière.

MÉTHODES DE PURIFICATION DU DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Dissoudre le DL Alpha Tocophérol dans du MeOH anhydre (15 mL/g), refroidir à -6° pendant 1 heure, puis refroidir dans un bain de glace sèche/acétone ; la cristallisation est induite par grattage avec une tige de verre.
Le dl-acétate [52225-20-4] (voir acétate de vitamine E DL ci-dessous) est un liquide jaune visqueux avec m -7o, b 184o/0,01 mm, 224o/0,3 mm, d 4 20 0,953, n D 20 1,496.
Le DL-alpha-tocophérol est utilisé comme étalon pour l'activité de la vitamine E, l'unité d'activité étant obtenue avec 1 mg de DL-acétate pur.
Friedrich « Vitamines » Eau de Guyter Publ, Berlin 1988, Beilstein 17/4 V 168.

INCOMPATIBILITÉS du DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Les tocophérols sont incompatibles avec les peroxydes et les ions métalliques, notamment le fer, le cuivre et l'argent.
Les tocophérols peuvent être absorbés par le plastique.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
Masse moléculaire : 430,7 g/mol
XLogP3-AA : 10.7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 12
Masse exacte : 430,381080833 Da
Masse monoisotopique : 430,381080833 Da
Surface polaire topologique : 29,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 31
Accusation formelle : 0
Complexité : 503

Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 3
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Nom : DL-alpha-tocophérol (alpha-tocophérol racémique)
Nom IUPAC : (±)-2,5,7,8 - tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydro-2H-chromén-6-ol
Formule moléculaire : C29H50O2

Masse moléculaire : ~430,70 g/mol
Numéro CAS : 10191-41-0
Numéro CE/EINECS : 233-466-0
PubChem CID : 2116
Identifiant ChemSpider : 14265
État physique et aspect : Huile visqueuse jaune pâle à brun jaunâtre ; presque inodore ou avec une odeur très légère
Solubilité : Pratiquement insoluble dans l’eau ; soluble dans les graisses/huiles, l’alcool, l’éther, l’acétone, les solvants chlorés et le chloroforme.
Point de fusion/congélation : environ 2,5 à 4 °C
Point d'ébullition : environ 200–220 °C (sous pression réduite)

Densité : ~0,950 g/mL à 20 °C
Coefficient de partage (Log P) : Élevé (≈10,7), indiquant une forte solubilité lipidique
Surface polaire : ~29,5 Ų
Stabilité : Sensible à la lumière, à l'air (oxygène) et à l'oxydation ; se dégrade par oxydation s'il n'est pas stocké correctement.
Formule chimique : C29H50O2
Masse molaire : 430,71 g/mol
Aspect : liquide visqueux jaune-brun
Densité : 0,950 g/cm³
Point de fusion : 2,5 à 3,5 °C (36,5 à 38,3 °F ; 275,6 à 276,6 K)

Point d'ébullition : 200 à 220 °C (392 à 428 °F ; 473 à 493 K) à 0,1 mmHg
Solubilité dans l'eau : insoluble
Solubilité : soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone et les huiles
CAS : 10191-41-0
Nom IUPAC : (2R) -2,5,7,8- tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol
Formule moléculaire : C29H50O2
Clé InChI : GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N
SOURIRES : CC(C )CCCC@@H
CCCC@@H
CCC[C@ ]1 (C)CCC2=C(C)C(O)=C(C)C(C)=C2O1

Masse moléculaire : 430,72 g/mol
Aspect : Transparent, incolore à jaune pâle, jaune à orange ou jaune/brun
Forme : Liquide visqueux
Dosage : ≥97,0 %
Remarque : Les spécifications diffèrent pour les matériaux américains et non américains, le cas échéant.
Rotation optique : -0,02° à +0,02° (spécification Neat, non américaine)
Indice de réfraction : 1,5030-1,5070 à 20 °C (spécification non américaine)
Cendres sulfatées : ≤0,1 % (spécification non américaine)
Point d'ébullition : 200 - 220 °C à 0,1 mm Hg (Lit.)

CAS n° : 10191-41-0
Densité : 0,950 g/mL à 20 °C (Lit.)
Numéro CE : 233-466-0
Point d'éclair : 113 °C / 235,4 °F (Lit.)
Point de fusion : 2,5 - 3,5 °C (Lit.)
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C29H50O2 = 430,72
État physique (20 °C) : Liquide
Température de stockage : Température ambiante (Recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)

Stocker sous gaz inerte : Stocker sous gaz inerte
Affections à éviter : Sensibilité à la lumière, sensibilité à l’air
CAS RN : 10191-41-0
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1296133
Identifiant de substance PubChem : 87576233
Index Merck (14) : 9495
Formule empirique (notation de Hill) : C29H50O2
Numéro CAS : 10191-41-0
Masse moléculaire : 430,71
NACRES : NA.25

Code UNSPSC : 12352200
Numéro MDL : MFCD00006848
État physique : liquide visqueux
Couleur : beige
Odeur : inodore
Point de fusion : 2,5 - 3,5 °C
Point d'ébullition : 208 à 210 °C à 0,0266 hPa
Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : données non disponibles
Point d'éclair : Aucune donnée disponible
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : > 300 °C

pH : Aucune donnée disponible
Viscosité cinématique : données non disponibles
Viscosité dynamique : 4 200 mPa•s à 20 °C
Solubilité dans l'eau : 0,00001 g/L à 20 °C - Ligne directrice d'essai 105 de l'OCDE
Coefficient de partage (n-octanol/eau) : log Pow > 6 - (FDS externe), Bioaccumulation potentielle
Pression de vapeur : 13 hPa à 155 °C
Densité : 0,95 g/cm³ à 20 °C
Densité relative : 0,95 à 25 °C
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible

Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Point de fusion : 2-4 °C
Point d'ébullition : 200-220 °C à 0,1 mmHg
Alpha [α ]D20 : -0,02 - +0,02° (pur)
Densité : 0,950 g/mL à 20 °C (litt.)
Pression de vapeur : <1 hPa à 20 °C

Indice de réfraction : n20/D 1,506
Point d'éclair : 240 °C
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : H2O : insoluble
pKa : 11,40 ± 0,40 (Prédit)
Forme : Huile jaune pâle
Couleur : Incolore à jaune foncé
pH : 7 (20 °C, 50 g/L dans H2O, suspension)
Odeur : à 100 % inodore

Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : Miscible avec le chloroforme, les huiles végétales, l'éther, l'acétone et l'alcool.
Non miscible à l'eau.
Sensible : sensible à la lumière
Merck : 14 9495
BRN : 94012
Principale application : alimentation et boissons
Fonctions des ingrédients cosmétiques : CONDITIONNEMENT DE LA PEAU - OCCLUSIF
ANTIOXYDANT
PARFUM
SOINS DE LA PEAU - DIVERS

InChI : 1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22 ,30H,9 -19H2,1-8H3
InChIKey : GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N
SOURIRES : CC(C )CCCC (C)CCCC(C)CCCC1(C)CCc2c(C)c(O)c(C)c(C)c2O1
LogP : 12,2 à 25 °C
Référence de la base de données CAS : 10191-41-0 (Référence de la base de données CAS)
FDA UNII : 7QWA1RIO01
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4 - dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)- (10191-41-0)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.77

MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS D'ALPHA-TOCOPHÉROL :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE de DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE du DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DU DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DU DL-ALPHA-TOCOPHÉROL :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible