PRODUITS

ACIDE DOCOSAPENTAÉNOIQUE

NUMÉRO CAS : 24880-45-3

NUMÉRO UNII : NS3OZT14QT

FORMULE MOLÉCULAIRE : C22H34O2

POIDS MOLÉCULAIRE : 330,5

NOM IUPAC : (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-7,10,13,16,19-acide pentaénoïque

L'acide docosapentaénoïque (DPA) désigne tout acide gras à chaîne droite 22: 5, c'est-à-dire un type d'acide gras polyinsaturé à chaîne droite ouverte (AGPI) qui contient 22 carbones et 5 doubles liaisons.
L'acide docosapentaénoïque est principalement utilisé pour désigner deux isomères, l'acide tout-cis-4,7,10,13,16-docosapentaénoïque (c'est-à-dire l'acide 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaénoïque) et l'acide tout-cis-7,10, Acide 13,16,19-docosapentaénoïque (c'est-à-dire acide 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosapentaénoïque).

Ils sont également communément appelés acide docosapentaénoïque n-6 et n-3 DPA, respectivement ; ces désignations décrivent la position de la double liaison étant 6 ou 3 carbones les plus proches du carbone (oméga) à l'extrémité méthyle de la molécule et sont basées sur la différence biologiquement importante selon laquelle les AGPI n-6 et n-3 sont des classes d'AGPI distinctes, c'est-à-dire les acides gras oméga-6 et les acides gras oméga-3, respectivement. Les mammifères, y compris les humains, ne peuvent pas interconvertir ces deux classes et doivent donc obtenir des acides gras PUFA essentiels alimentaires des deux classes afin de maintenir une santé normale (voir acides gras essentiels ).
L'acide docosapentaénoïque (DPA) est un acide gras n-3 qui est structurellement similaire à l'acide eicosapentaénoïque (EPA) avec le même nombre de doubles liaisons, mais deux unités de chaîne carbonée supplémentaires.

Sources alimentaires :
Voici les cinq principales sources d'acide docosapentaénoïque selon le service de recherche agricole de l'USDA :

-Huile de poisson, menhaden 0,668g dans 1 cuillère à soupe. (13.6g)

-Huile de poisson, saumon 0.407g dans 1 cuil. (13.6g)

-Saumon, rouge (sockeye), filets avec peau, fumé (Alaska Native) 0.335g dans 1 filet (108g)

-Poisson, saumon, atlantique, d'élevage, cru 0.334g en 3 oz (85g)

-Boeuf, viandes variées et sous-produits, cervelle, cuit, mijoté 0.326g en 3oz (85g)

La viande de phoque et le lait maternel humain sont riches en acide docosapentaénoïque.
L'acide docosapentaénoïque, un acide gras oméga-3, ainsi que son métabolite DHA et d'autres acides gras oméga-3 à longue chaîne, est à l'étude pour déterminer les propriétés des acides gras oméga-3 chez l'homme, comme dans les mécanismes de l'inflammation.

L'acide docosapentaénoïque est l'isomère entièrement cis d'un acide gras polyinsaturé en C22 ayant cinq doubles liaisons en positions 7, 10, 13, 16 et 19. Il a un rôle de métabolite humain et de métabolite algal.
L'acide docosapentaénoïque est un acide docosapentaénoïque et un acide gras oméga-3.
L'acide docosapentaénoïque est un acide conjugué d'un (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoate.

L'acide docosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé à très longue chaîne avec un squelette à 22 carbones et 5 doubles liaisons, provenant des 3e, 6e, 9e, 12e et 15e positions à partir de l'extrémité méthyle, avec toutes les doubles liaisons en configuration cis.
L'acide docosapentaénoïque est un produit naturel trouvé chez Homo sapiens avec des données disponibles.

L'acide docosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé oméga-3 correspondant à l'acide all-cis-Δ 7,10,13,16,19 - docosapentaénoïque (22:5) .
L'acide docosapentaénoïque tire son nom de Clupanodon thrissa 2 , un poisson de la famille des Clupeidae — qui comprend également les harengs et les sardines .

Cours alternatifs :
-Acides gras insaturés

-Acides gras à chaîne droite

-Acides monocarboxyliques et dérivés

-Acides carboxyliques

-Oxydes organiques

-Dérivés d'hydrocarbures

-Composés carbonylés

L'acide docosapentaénoïque est un métabolite intermédiaire dans la conversion de l'acide eicosapentaénoïque (EPA) en acide docosahexaénoïque (DHA).
L'acide docosapentaénoïque est présent en abondance dans la graisse des pinnipèdes - phoques, morses et lions de mer.

L'acide docosapentaénoïque (DPA) est un acide gras oméga-3 connu chimiquement sous le nom d'acide tout-cis-4,7,10,13,16-docosapentaénoïque.
L'acide docosapentaénoïque possède également un isomère oméga-6, bien que cette forme soit rare chez les mammifères, à l'exception des testicules.
La structure de l'acide docosapentaénoïque est similaire à celle de l'acide eicosapentaénoïque (EPA), sauf que le DPA a deux unités carbonées supplémentaires dans sa chaîne.

La source alimentaire la plus abondante d'acide docosapentaénoïque est l'huile de phoque barbu, qui contient 5,6 grammes de DPA par portion de 100 grammes, et certains chercheurs pensent que cela peut contribuer à la bonne santé cardiovasculaire globale des Intuits du Groenland.
Les poissons gras comme le menhaden et le saumon ont également des niveaux élevés d'acide docosapentaénoïque.

L'huile de saumon cru contient 393 milligrammes d'acide docosapentaénoïque par portion de 100 grammes.
Le maquereau atlantique et le pompano de Floride (qui contient encore plus d'acide docosapentaénoïque que d'EPA) fournissent plus de 200 mg de DPA par portion de 100 grammes.
Le thon à petites nageoires est également une autre bonne source d'acide docosapentaénoïque.

Substituts :
- Acide gras à très longue chaîne

-Acide gras insaturé

- Acide gras à chaîne droite

-Acide monocarboxylique ou dérivés

-Acide carboxylique

-Dérivé d'acide carboxylique

-Composé oxygéné organique

-Oxyde organique

-Dérivé d'hydrocarbure

-Composé organooxygéné

-Groupe carbonyle

-Composé acyclique aliphatique

Des études préliminaires montrent que l'acide docosapentaénoïque et l'EPA sont facilement convertis l'un dans l'autre dans le foie, de sorte que le DPA sert de précurseur à l'EPA.
Cependant, aucun de ces acides gras ne semble être métabolisé en acide docosahexaénoïque (DHA), qui est un autre acide gras oméga-3 important sur le plan nutritionnel.

L'acide docosapentaénoïque est également présent dans de nombreux autres tissus, en particulier le cœur, les reins et les muscles squelettiques.
L'acide docosapentaénoïque remplit de nombreuses fonctions dans le corps humain qui traitent principalement de la santé du sang et de la prolifération cellulaire.

Utilisations de l'acide docosapentaénoïque :
Le soutien d'une coagulation saine est l'une des raisons les plus courantes de prendre de l'acide docosapentaénoïque.
L'acide docosapentaénoïque est également couramment utilisé pour favoriser une gestion saine de l'inflammation et la fonction des vaisseaux sanguins.

L'acide docosapentaénoïque est utilisé dans la méthode de préparation de l'acide gras à longue chaîne du pollen de colza et de ses dérivés.
L'acide docosapentaénoïque, également connu sous le nom de DPA, est un acide gras dérivé d'huiles de poisson qui inhibe puissamment l'agrégation plaquettaire.
Il a été rapporté que l'acide docosapentaénoïque bloque la voie de la cyclooxygénase et stimule la voie de la lipoxygénase, ce qui entraîne une inhibition efficace de l'agrégation plaquettaire.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 330,5

-XLogP3-AA : 6,7

-Masse exacte : 330.255880323

-Masse monoisotopique : 330.255880323

-Surface polaire topologique : 37,3 Å²

-Description physique : Solide

-Densité : 0,9±0,1 g/cm3

-Point d'ébullition : 465,1±24,0 °C à 760 mmHg

-Pression de vapeur : 0,0±2,5 mmHg à 25°C

-Enthalpie de vaporisation : 79,6 ± 6,0 kJ/mol

-Point d'éclair : 361,7 ± 18,0 °C

-Indice de réfraction : 1.509

-Réfractivité molaire : 105,8±0,3 cm3

-Polarisabilité : 42.0±0.5 10-24cm3

-Tension superficielle : 35,5 ± 3,0 dynes/cm

-Volume molaire : 354,4 ± 3,0 cm3

L'acide docosapentaénoïque (DPA) est idéal comme standard et pour les systèmes biologiques.
On pense que les acides gras oméga-3 polyinsaturés à très longue chaîne tels que l'acide docosapentaénoïque influencent la mémoire et la cognition, protègent les neurones et réduisent l'inflammation.

L'acide docosapentaénoïque est un intermédiaire dans la synthèse in vivo de l'acide docosahexaénoïque (DHA) et de l'acide eicosapentaénoïque (EPA), des acides gras polyinsaturés qui se sont avérés essentiels pour de nombreuses fonctions biologiques.
L'acide docosapentaénoïque chez l'homme est converti en EPA beaucoup plus facilement qu'en DHA. Chez les animaux et les humains, le DPA se trouve généralement acylé en phospholipides.

Il a été démontré que les acides gras oméga-3 tels que l'acide docosapentaénoïque et le DHA réduisent le risque d'événements coronariens aigus chez l'homme.
L'huile de phoque a été suggérée comme étant plus efficace que l'huile de poisson pour promouvoir des profils lipidiques plasmatiques sains et réduire le risque thrombotique, probablement en raison de sa teneur élevée en DPA et en EPA.

L'acide docosapentaénoïque est plus efficace dans l'inhibition de l'agrégation des plaquettes obtenues à partir de sang de lapin que l'EPA et le DHA
L'acide docosapentaénoïque possède une plus grande capacité de migration des cellules endothéliales que l'EPA, ce qui est important dans les processus de cicatrisation.
Récemment, l'acide docosapentaénoïque s'est avéré réguler à la baisse l'expression des gènes impliqués dans la synthèse des graisses dans les cellules hépatiques.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

-Nombre d'obligations rotatives : 15

- Nombre d'atomes lourds : 24

-Charge formelle : 0

-Complexité : 425

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 5

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

-Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

L'acide docosapentaénoïque est un acide gras insaturé présent dans les huiles de poisson.
L'acide docosapentaénoïque est un constituant mineur des acides gras insaturés sériques totaux chez l'homme.

L'acide docosapentaénoïque (22n-6) est pratiquement insoluble (dans l'eau)
L'acide docosapentaénoïque est un composé faiblement acide (basé sur son pKa).
L'acide docosapentaénoïque (22n-6) peut être trouvé dans le sang et l'urine, ainsi que dans le tissu adipeux humain, les fibroblastes et les tissus plaquettaires.

Dans la cellule, l'acide docosapentaénoïque (22n-6) est principalement situé dans la membrane (prédit à partir de logP).
L'acide docosapentaénoïque peut également être trouvé dans l'espace extracellulaire.

L'acide docosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé à très longue chaîne avec un squelette de 22 carbones et 5 doubles liaisons, provenant de l'ee 3e, 6e, 9e, 12e et 15e positions à partir de l'extrémité méthyle, avec toutes les doubles liaisons en configuration cis.
L'acide docosapentaénoïque est un produit naturel trouvé chez Homo sapiens avec des données disponibles.

Chez l'homme, l'acide docosapentaénoïque (22n-6) est impliqué dans le métabolisme de l'acide alpha-linolénique et de l'acide linoléique.
L'acide docosapentaénoïque est également couramment utilisé pour favoriser une gestion saine de l'inflammation et la fonction des vaisseaux sanguins.

L'acide docosapentaénoïque (DPA) est un acide gras oméga-3 mineur (AG) qui a souvent été négligé dans la recherche sur les lipides.
L'acide docosapentaénoïque est un acide hautement insaturé C21H33COOH obtenu sous forme d'huile jaune clair à partir d'huiles de poisson ou de foie de poisson et d'huile de graisse
L'acide docosapentaénoïque est plus efficace dans l'inhibition de l'agrégation des plaquettes obtenues à partir de sang de lapin que l'EPA et le DHA

L'acide docosapentaénoïque possède une plus grande capacité de migration des cellules endothéliales que l'EPA, ce qui est important dans les processus de cicatrisation.
Récemment, l'acide docosapentaénoïque s'est avéré réguler à la baisse l'expression des gènes impliqués dans la synthèse des graisses dans les cellules hépatiques.

L'acide docosapentaénoïque est utilisé dans la méthode de préparation de l'acide gras à longue chaîne du pollen de colza et de ses dérivés.
L'acide docosapentaénoïque (DPA) est idéal comme standard et pour les systèmes biologiques.
On pense que les acides gras oméga-3 polyinsaturés à très longue chaîne tels que l'acide docosapentaénoïque influencent la mémoire et la cognition, protègent les neurones et réduisent l'inflammation.

SYNONYMES :

Acide clupanodonique
acide docosapentanoïque
Acide (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-7,10,13,16,19-pentaénoïque
acide cis-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque
Acide 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosapentaénoïque
acide tout-cis-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque
Acide (tous Z)-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque
Acide docosapentanoïque (22n-3)
Acide docosapentanoïque 22n-3
Acide (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentanoïque
Acide 7,10,13,16,19-docosapentanoïque, (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-
(tout-cis)-7,10,13,16,19-acide docosapentaénoïque
C22:5n-3,6,9,12,15
Clupanodonate
L'acide d'Osbond
Acide 7,10,13,16,19-docasapentaénoïque, (all-Z)-
Acide 7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, (tous Z)-
7,10,13,16,19-docosapentaénoate
Acide docosapentaénoïque (22:5(n-3))
HY-113159
CS-0062313
Docosa-7c,10c,13c,16c,19c-pentaenseure
Acide delta7,10,13,16,19-docosapentaénoïque
acide docosa-7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-pentaénoïque
Acide (all-Z)-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque
SR-01000946652
ACIDE cis-7,10,13,16,19-DOCOSA-PENTAENOIQUE
J-015716
Q3278345
SR-01000946652-1
Acide 7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, (all-Z)- (8CI)
(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa 7,10,13,16,19-pentaénoate
Acide (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa 7,10,13,16,19-pentaénoïque
Acide 7,10,13,16,19-docosapentaénoïque,(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-
acide tout-cis-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, synthétique, >=97%
Acide 7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)- (9CI)
Acide docosapentaénoïque (cis-7,10,13,16,19)