ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque

docosapentaénoïque est utilisé en nutrition sportive pour favoriser la récupération musculaire et réduire l'inflammation induite par l'exercice.
En cosmétique et en dermatologie, l'acide docosapentaénoïque est utilisé pour ses propriétés de soutien de la barrière cutanée et anti-inflammatoires.
docosapentaénoïque est également utilisé dans l'aquaculture et les formulations d'aliments pour animaux afin d'améliorer la croissance, la santé et les profils d'acides gras des espèces d'élevage.

Numéro CAS : 24880-45-3 (pour l'isomère n-3)
Nom IUPAC : acide (7Z ,10Z,13Z,16Z,19Z )-docosa-7,10,13,16,19-pentaénoïque
Formule moléculaire : C₂₂H₃₄O₂
Masse moléculaire : ~330,5 g/ mol

SYNONYMES :
docosapentaénoïque , DPA, n-3 DPA, acide clupanodonique , acide gras 22:5(n-3), acide (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-7,10,13,16,19-pentaénoïque, acide docosapentaénoïque oméga-3 . Pour l'isomère oméga-6 : acide osbond , acide tout-cis-4,7,10,13,16-docosapentaénoïque, acide gras 22:5(n-6), acide docosapentaénoïque , acide gras 22:5, RefChem : 135375, CHEBI : 61204, DTXSID90865221, CHEBI : 132543, acide docosapentaénoïque (C22:5 N6). Acide docosa-4,7,10,13,16-pentaénoïque, (all-Z)-, 25448-00-4, acide 2E,4E,6E,8E,10E-docosapentaénoïque, 24880-45-3, acide clupanodonique , acide (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-7,10,13,16,19-pentaénoïque, acide tout-cis-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, acide cis-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, acide 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosapentaénoïque, acide (all-Z)-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, (all- Acide docosapentaénoïque (cis )-7,10,13,16,19, acide docosapentaénoïque (22n-3), MFCD00156103, NS3OZT14QT, acide docosapentaénoïque (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z), acide 7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-, acide 7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, (all-Z)-, acide docosapentaénoïque 22n-3, CHEMBL496634, FA 22:5, UNII-NS3OZT14QT, acide docosapentaénoïque (all-Z)-7, 10, 13, 16, 19, Clupanodonate , docosapentaénoïque , acide d'Osbond , acide 7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, (tous Z)-, SCHEMBL20748, BSPBio_001300, BML3-C02, orb1307078, orb3025604, DTXSID6074758, CHEBI:53488, MSK1764, HMS1361A22, HMS1791A22, HMS1989A22, HMS3402A22, HMS3649F13, acide docosapentaénoïque (C22:5 N3), BDBM50269224, LMFA04000044, 7,10,13,16,19-docosapentaénoate, AKOS027382354, ACIDE DOCOSAPENTAÉNOÏQUE [OMS-DD], IDI1_033770, NCGC00161353-01, NCGC00161353-02, NCGC00161353-03, BP-40903, HY-113159, CS-0062313, Docosa-7c,10c,13c,16c,19c-pentaénoïque, C22:5 (N-3), Acide delta-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, acide docosa-7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-pentaénoïque, G12426, (all-Z)-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, SR-01000946652, 22:5 N-3, Q3278345, SR-01000946652-1, FA(22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)), acide docosapentaénoïque 7(Z),10(Z),13(Z),16(Z),19(Z)-, acide 7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, (all-Z)- (8CI), (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z) -pentaénoate de docosa 7,10,13,16,19, (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z) -acide docosapentaénoïque 7,10,13,16,19, Acide docosapentaénoïque (cis-7,10,13,16,19), synthétique, ≥ 97 %, 244880-45-3, 32839-34-2 , 500 µg/ mL dans l'éthanol, matériau de référence certifié. Acide (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-7,10,13,16,19-pentaénoïque, acide (tout Z)-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, acide tout-cis-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, acide cis-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, acide clupanodonique , acide docosa-7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-pentaénoïque, acide docosapentaénoïque , DPA, DPAn-3, acide 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosapentaénoïque, (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-7,10,13,16,19-pentaénoate, (tout Z)-7,10,13,16,19-Docosapentaénoate, tout-cis-7,10,13,16,19-Docosapentaénoate, cis-7,10,13,16,19-Docosapentaénoate, Clupanodonate , Docosa-7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-pentaénoate, Docosapentaénoate , 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosapentaénoate, Docosapentaénoate (22N-3), Acide 7,10,13,16,19-Docosapentaénoïque, (tout-Z)-isomère, Acide Docosapentaénoïque (C22:5 N3), acide d'Osbond , acide (tout-Z)-7, 10, 13, 16, 19-docosapentaénoïque, acide 7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, acide docosapentaénoïque , isomère (tout-Z), (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z) -docosa 7,10,13,16,19-pentaénoate, acide (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z) -docosa 7,10,13,16,19-pentaénoïque, 7,10,13,16,19-docosapentaénoate, FA(22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)), Acide docosapentaénoïque (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-7,10,13,16,19, acide (all-Z)-7,10,13,16,19, FA(22:5n3), acide docosapentaénoïque delta-7,10,13,16,19, acide oméga-3-docosapentaénoïque, acide Δ7,10,13,16,19-docosapentaénoïque, acide ω3-docosapentaénoïque

docosapentaénoïque est un acide gras oméga-3 moins connu qui sert d'intermédiaire entre l'EPA ( acide eicosapentaénoïque ) et le DHA ( acide docosahexaénoïque ) dans la voie métabolique des oméga-3 à longue chaîne.
Sur le plan structurel, l'acide docosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé à 22 carbones avec cinq doubles liaisons, et est parfois appelé oméga-3 DPA pour le distinguer de l'oméga-6 DPA ( acide docosapentaénoïque n-6), qui a des effets biologiques différents.

docosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé à très longue chaîne, possédant un squelette carboné de 22 atomes de carbone et exactement 5 doubles liaisons.
Il existe 3 isomères reconnus de l'acide docosapentaénoïque , et les doubles liaisons de cet acide gras peuvent provenir soit des positions (3e, 6e, 9e, 12e et 15e), (3e, 7e, 10e, 14e et 18e) ou (6e, 9e, 12e, 15e et 18e) à partir de l'extrémité méthyle.

docosapentaénoïque est un médicament à petite molécule dont la phase maximale d'essai clinique est de II et qui possède 1 indication expérimentale.
docosapentaénoïque (22n-3) (également connu sous le nom d'acide clupanodonique ) est un acide gras oméga-3 essentiel (AGE) qui est répandu dans les huiles de poisson.
docosapentaénoïque , communément appelé DPA, est un intermédiaire entre l'acide eicosapentaénoïque (EPA, 20:5 ω-3) et l'acide docosahexaénoïque (DHA, 22:6 ω-3).

L'huile de phoque est une riche source de ce métabolite.
docosapentaénoïque remplit trois fonctions .
Plus important encore, il s'agit d'un composant des phospholipides présents dans toutes les membranes cellulaires animales, et une carence en acide docosapentaénoïque entraîne la formation de membranes défectueuses.

Deuxièmement, l'acide docosapentaénoïque intervient dans le transport et l'oxydation du cholestérol, et l'acide clupanodonique tend à abaisser le cholestérol plasmatique.
Une troisième fonction est celle de précurseur des prostanoïdes , qui ne sont formés qu'à partir de l'acide docosapentaénoïque .

Chez les animaux de laboratoire, une carence en ce facteur provoque des lésions principalement dues à des membranes cellulaires défectueuses.
Les conséquences comprennent un arrêt brutal de la croissance, des lésions de la peau, des reins et du tissu conjonctif, une fragilité des érythrocytes, une altération de la fertilité et un découplage de l'oxydation et de la phosphorylation.

Chez l'homme, la carence pure en acide docosapentaénoïque a été étudiée en particulier chez les personnes nourries par voie intraveineuse.
Une carence relative (c’est-à-dire un faible rapport dans l’organisme entre l’acide docosapentaénoïque et les acides gras saturés à longue chaîne et les isomères de l’acide docosapentaénoïque ) est fréquente dans les régimes alimentaires occidentaux et joue un rôle important dans l’apparition de l’athérosclérose, de la thrombose coronarienne, de la sclérose en plaques, etc. triopathie associant diabète sucré, hypertension et certaines formes de maladies malignes.

Divers facteurs influent sur les besoins alimentaires en acide docosapentaénoïque .
docosapentaénoïque appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à très longue chaîne.
Ce sont des acides gras possédant une chaîne aliphatique contenant au moins 22 atomes de carbone.

docosapentaénoïque est l'isomère tout- cis d'un acide gras polyinsaturé C22 ayant cinq doubles liaisons dans les positions 7, 10, 13, 16 et 19.
docosapentaénoïque joue un rôle de métabolite chez l'homme et d'un métabolite algal.

docosapentaénoïque est un acide conjugué d'un (7Z ,10Z,13Z,16Z,19Z ) -docosapentaénoate .
docosapentaénoïque a été détecté chez Homo sapiens et Caenorhabditis. elegans avec des données disponibles.
docosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé à très longue chaîne, avec un squelette carboné de 22 carbones et 5 doubles liaisons, provenant des positions 3, 6, 9, 12 et 15 à partir de l'extrémité méthyle, toutes les doubles liaisons étant en configuration cis .

docosapentaénoïque (DPA) C22:5, un acide gras polyinsaturé.
tout-cis- 4,7,10,13,16 -docosapentaénoïque ( acide osbond ) est un acide gras oméga-6.
tout-cis- 7,10,13,16,19 -docosapentaénoïque ( acide clupanodonique ) est un acide gras oméga-3.

docosapentaénoïque (DPA) désigne tout acide gras polyinsaturé à chaîne ouverte linéaire (AGPI) contenant 22 carbones et 5 doubles liaisons.
Les cellules de mammifères, y compris les cellules humaines, métabolisent l'acide docosapentaénoïque n-3 en une série de produits appartenant à la famille des prorésolutions spécialisées. classe des médiateurs des métabolites des AGPI.

Ces métabolites comprennent quatre résolvines de la série T et trois de la série D (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1n-3, RvD2n-3 et RvD5n-3 (à ne pas confondre avec les résolvines de la série D dérivées du DHA) ; voir Médiateurs pro-résolutifs spécialisés § Résolvines dérivées du n-3 DPA et Résolvine ), deux protectines (PD1n-3 et PD2n-3 ; voir Médiateurs pro-résolutifs spécialisés § Protectines / neuroprotectines dérivées de l'acide docosapentaénoïque n-3 et Neuroprotectine ) et trois marésines (MaR1n-3, MaR2n-3 et MaR3n-3 ; voir Médiateurs pro-résolutifs spécialisés § Marésines dérivées du n-3 DPA et Marésine ).

docosapentaénoïque (DPA) désigne un groupe d'acides gras polyinsaturés à longue chaîne (AGPI) comportant 22 atomes de carbone et 5 doubles liaisons.
Ces acides gras se trouvent naturellement dans les huiles marines et les tissus animaux et peuvent appartenir soit à la classe oméga-3 (n-3), soit à la classe oméga-6 (n-6), selon la position de la première double liaison par rapport à l'extrémité méthyle de la chaîne.

La forme la plus étudiée, l'acide docosapentaénoïque n-3 (également connu sous le nom d'acide clupanodonique ), est un produit intermédiaire dans la voie de biosynthèse de l'acide eicosapentaénoïque (EPA) à l'acide docosahexaénoïque (DHA) et a des rôles biologiques similaires à ceux d'autres acides gras oméga-3 marins.
docosapentaénoïque fait l'objet de recherches pour ses effets potentiels sur la santé, notamment son soutien cardiovasculaire et son activité anti-inflammatoire.

docosapentaénoïque (DPA) englobe une famille d'acides gras polyinsaturés à très longue chaîne comportant 22 carbones et cinq doubles liaisons.
La forme oméga-3 (22:5n-3) connue sous le nom d'acide clupanodonique est un intermédiaire alimentaire et métabolique entre l'EPA et le DHA, présent dans l'huile de poisson et d'autres sources marines.

docosapentaénoïque est un acide gras hydrophobe et huileux possédant les propriétés typiques des AGPI : insoluble dans l'eau, hautement lipophile et biologiquement intégré aux membranes cellulaires.
docosapentaénoïque contribue à la structure membranaire, participe aux voies métaboliques qui génèrent des médiateurs lipidiques pro-résolutifs et apparaît dans les compléments alimentaires et les contextes de recherche.
docosapentaénoïque est considéré comme sûr , en tant que nutriment, dans le cadre d'une alimentation normale et d'une supplémentation.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
docosapentaénoïque est un acide gras oméga-3 présent dans les huiles de poisson.
docosapentaénoïque est un constituant mineur des acides gras insaturés totaux du sérum chez l'homme, représentant de 0,1 à 1 %, et augmente avec la supplémentation alimentaire.

docosapentaénoïque (DPA) n'est peut-être pas aussi connu que ses cousins acides gras oméga-3, l'EPA et le DHA, mais il est tout de même essentiel à votre santé.
Présent dans les poissons gras d'eau froide et dans le lait maternel, l'acide docosapentaénoïque contribue au développement et au fonctionnement normaux du cerveau et du système nerveux.

docosapentaénoïque contribue également à la santé de votre cœur.
Ce qui est formidable avec l'acide docosapentaénoïque , c'est qu'il peut se transformer en EPA ou en DHA selon les besoins, ce qui en fait un nutriment précieux pour votre corps.
Le DPA est principalement utilisé pour désigner deux isomères, l'acide docosapentaénoïque tout-cis-4,7,10,13,16 (c'est-à-dire l'acide 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaénoïque) et l'acide docosapentaénoïque tout-cis-7,10,13,16,19 (c'est-à-dire l'acide 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosapentaénoïque).

Ils sont également communément appelés acide docosapentaénoïque n-6 et acide docosapentaénoïque n-3 , respectivement ; ces désignations décrivent la position de la double liaison étant 6 ou 3 carbones les plus proches du carbone (oméga) à l'extrémité méthyle de la molécule et est basée sur la différence biologiquement importante que les AGPI n-6 et n-3 sont des classes d'AGPI distinctes, c'est-à-dire les acides gras oméga-6 et les acides gras oméga-3, respectivement.

Les mammifères, y compris les humains, ne peuvent pas convertir ces deux classes entre elles et doivent donc obtenir des acides gras PUFA essentiels alimentaires à partir des deux classes afin de maintenir une santé normale (voir acides gras essentiels).
Ingrédients fonctionnels : Les huiles marines riches en acide docosapentaénoïque sont utilisées dans les aliments fonctionnels et les produits nutritionnels enrichis, notamment lorsqu'un large spectre d'acides gras oméga-3 est souhaité.

Recherche et biomarqueurs : Les standards d’acide docosapentaénoïque pur sont utilisés dans la recherche nutritionnelle et la lipidomique pour quantifier les niveaux de DPA dans les échantillons biologiques, étudier le métabolisme des acides gras ou étudier les rôles métaboliques dans la santé et la maladie.
docosapentaénoïque est utilisé comme composant nutritionnel en raison de son rôle d'acide gras polyinsaturé oméga-3 impliqué dans la santé humaine.

docosapentaénoïque est utilisé dans les compléments alimentaires pour favoriser la santé cardiovasculaire en aidant à réguler le métabolisme des lipides et à réduire l'inflammation.
docosapentaénoïque est utilisé dans la recherche clinique et biomédicale pour étudier ses effets sur les voies inflammatoires, la signalisation cellulaire et la fluidité membranaire.

docosapentaénoïque trouve des applications dans la recherche en neurosciences car il contribue à la structure du cerveau, à la fonction neuronale et au développement cognitif.
En nutrition prénatale et maternelle, l'acide docosapentaénoïque est utilisé pour favoriser le développement cérébral et visuel du fœtus.

docosapentaénoïque est utilisé dans la formulation d'aliments fonctionnels destinés à améliorer la santé métabolique et la réponse immunitaire.
docosapentaénoïque est utilisé dans la recherche pharmaceutique comme agent thérapeutique potentiel pour les maladies inflammatoires et cardiovasculaires.
docosapentaénoïque est utilisé en nutrition sportive pour favoriser la récupération musculaire et réduire l'inflammation induite par l'exercice.

En cosmétique et en dermatologie, l'acide docosapentaénoïque est utilisé pour ses propriétés de soutien de la barrière cutanée et anti-inflammatoires.
docosapentaénoïque est également utilisé dans l'aquaculture et les formulations d'aliments pour animaux afin d'améliorer la croissance, la santé et les profils d'acides gras des espèces d'élevage.

- Utilisation de l'acide docosapentaénoïque dans les compléments alimentaires et la nutrition :
docosapentaénoïque est présent naturellement dans les huiles de poisson et les huiles marines.
Bien que généralement présent en plus faible quantité que l'EPA et le DHA, l'acide docosapentaénoïque est inclus dans de nombreux suppléments d'oméga-3 commercialisés pour favoriser la santé cardiaque, la résolution de l'inflammation et le bien-être général.
docosapentaénoïque peut contribuer à des profils d'acides gras souhaitables dans les formulations qui contiennent également de l'EPA et du DHA.

UTILISATION HISTORIQUE DE L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
docosapentaénoïque , en tant que nutriment isolé, n'a pas d'usage traditionnel ou médicinal direct, car il n'a été identifié et étudié qu'au XXe siècle.
Cependant, les aliments naturellement riches en acide docosapentaénoïque , notamment les graisses marines, ont été au cœur de l'alimentation et de la santé des populations traditionnelles pendant des siècles.

En particulier:
Les Inuits et les autres peuples autochtones de l'Arctique, dont l'alimentation était riche en graisse de phoque et de baleine, consommaient beaucoup plus d'acide docosapentaénoïque que les populations occidentales typiques.

Ces communautés présentaient historiquement des taux faibles de maladies cardiovasculaires et d'inflammation chronique, probablement en raison en partie de leur forte consommation des trois principaux oméga-3 :
EPA, acide docosapentaénoïque et DHA.
Dans les régimes alimentaires européens traditionnels, la consommation d'abats et de poissons gras fournissait également de l'acide docosapentaénoïque , bien que celui-ci n'ait jamais été identifié ni différencié des autres graisses à l'époque.

Aujourd'hui, l'acide docosapentaénoïque suscite un intérêt croissant en nutrition clinique et en recherche pour son rôle unique dans la réparation cardiovasculaire, la résolution de l'inflammation et le métabolisme des oméga-3, notamment dans les suppléments d'huile de poisson avancés et les protocoles anti-inflammatoires.
docosapentaénoïque est également étudié pour ses propriétés neuroprotectrices , son action sur la santé métabolique et la récupération après l'effort.

CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES ET BIOLOGIQUES DE L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
docosapentaénoïque fait partie de la famille des acides gras polyinsaturés oméga-3 et oméga-6, importants pour la structure et la fonction des membranes.
La forme n-3 ( acide clupanodonique ) dérivée de sources alimentaires telles que l'huile de poisson, les huiles marines et l'huile de phoque, est incorporée dans les phospholipides des membranes cellulaires de nombreux tissus.
Tout comme l'EPA et le DHA, l'acide docosapentaénoïque peut influencer la signalisation cellulaire, l'inflammation et le métabolisme des lipides.

Les cellules humaines métabolisent le n-3 DPA en une variété de médiateurs pro-résolutifs spécialisés (SPM), qui jouent un rôle dans la résolution de l'inflammation et le soutien des processus physiologiques normaux.
Sur le plan fonctionnel, l'acide docosapentaénoïque agit comme précurseur d'autres acides gras oméga-3 à longue chaîne et participe aux voies métaboliques des lipides avec l'EPA et le DHA.
docosapentaénoïque dans les membranes affecte la fluidité, les cascades de signalisation et possiblement les fonctions cardiovasculaires et immunitaires.

L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque est présent dans :
*Poissons gras d'eau froide tels que le saumon, le hareng et le maquereau
*Lard de phoque et de baleine (sources traditionnelles pour les populations inuites)
*Présence en faibles quantités dans le lait maternel et les tissus maternels humains

*Certains suppléments d'oméga-3 dérivés d'algues ou de poissons, en particulier ceux étiquetés « à spectre complet »
Bien que moins étudié que l'EPA ou le DHA, l'acide docosapentaénoïque possède des propriétés distinctes et précieuses :
L’ acide docosapentaénoïque contribue à la santé cardiovasculaire en réduisant les triglycérides, en améliorant la fonction endothéliale et en diminuant l’agrégation plaquettaire.

L' acide docosapentaénoïque renforce les capacités anti-inflammatoires de l'organisme, agissant souvent en synergie avec l'EPA et le DHA.
L' acide docosapentaénoïque agit comme précurseur de médiateurs lipidiques, impliqué dans la production de résolvines et de protectines , des composés qui contribuent à la résolution de l'inflammation.

L' acide docosapentaénoïque semble contribuer à la réparation des vaisseaux sanguins endommagés et pourrait inhiber l'accumulation de plaques d'athérosclérose.
L' acide docosapentaénoïque pourrait jouer un rôle dans la santé et le développement du cerveau, bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires par rapport à l'acide docosahexaénoïque.
*Certaines recherches suggèrent que l'acide docosapentaénoïque peut se reconvertir en EPA ou en DHA selon les besoins, ce qui lui permet de servir de réservoir pour les deux principaux oméga-3, faisant de lui un composant flexible et multifonctionnel de la supplémentation en oméga-3.

PARENTS ALTERNATIFS DE L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :     
*Acides gras insaturés
Acides gras à chaîne linéaire
*Acides monocarboxyliques et dérivés
*Acide carboxylique
*Oxydes organiques
*Dérivés d'hydrocarbures
*Composés carbonylés

SUBSTITUTS DE L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
*Acide gras à très longue chaîne
*Acide gras insaturé
Acide gras à chaîne linéaire
*Acide monocarboxylique ou dérivés
*Acide carboxylique
*Dérivé d'acide carboxylique
Composé organique oxygéné
*Oxyde organique
*Dérivé d'hydrocarbure
Composé organooxygéné
*Groupe carbonyle
Composé aliphatique acyclique

PROPRIÉTÉS ET BIENFAITS DE L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
docosapentaénoïque présente des caractéristiques typiques des AGPI oméga-3 :
*Intégration membranaire :
Sa structure hautement insaturée favorise son incorporation dans les membranes cellulaires, affectant ainsi la fluidité et la fonction des récepteurs.

*Précurseur des lipides bioactifs :
Métabolisés en médiateurs pro-résolutifs spécialisés (SPM) jouant un rôle dans la résolution de l'inflammation.

*Fonctions physiologiques :
Peut influencer la santé cardiovasculaire, le métabolisme des lipides, les réponses immunitaires et la signalisation cellulaire, de manière similaire à d'autres oméga-3 à longue chaîne.

*Métabolite intermédiaire :
docosapentaénoïque agit comme un pont biochimique entre l'EPA et le DHA dans les voies métaboliques.
Les recherches suggèrent des bénéfices potentiels, notamment la modulation de l'inflammation et des effets sur la composition du microbiote intestinal , mais les effets cliniques chez l'homme nécessitent davantage de preuves pour tirer des conclusions définitives.

VALEURS NUTRITIONNELLES DE L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
docosapentaénoïque (DPA) est un acide gras n-3 structurellement similaire à l'acide eicosapentaénoïque (EPA) avec le même nombre de doubles liaisons, mais deux unités de chaîne carbonée supplémentaires.

SOURCES ALIMENTAIRES D'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
Voici les cinq principales sources d' acide docosapentaénoïque selon le service de recherche agricole de l'USDA :
Huile de poisson, menhaden 0,668 g dans 1 cuillère à soupe (13,6 g)
Huile de poisson, saumon 0,407 g dans 1 cuillère à soupe (13,6 g)
*Saumon rouge (sockeye), filets avec peau, fumé (autochtone d'Alaska) 0,335 g dans 1 filet (108 g)
Poisson, saumon, Atlantique, d'élevage, cru 0,334 g dans 85 g (3 oz)
*Bœuf, abats et sous-produits, cervelle, cuits, mijotés 0,326 g dans 85 g (3 oz)
La viande de phoque et le lait maternel sont riches en DPA.

FONCTIONS DE L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
clupanodonique , un acide gras oméga-3, ainsi que son métabolite DHA et d'autres acides gras oméga-3 à longue chaîne, font l'objet d'études visant à déterminer les propriétés des graisses oméga-3 chez l'homme, notamment en ce qui concerne les mécanismes de l'inflammation.

ISOMÈRES DE L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
Pour la nomenclature, voir Acides gras essentiels § Nomenclature et terminologie.
Les deux isomères, l'acide osbond et l'acide clupanodonique , ont le même nombre de doubles liaisons, mais à des positions différentes le long de la chaîne, ce sont donc des régioisomères .

tout-cis- 4,7,10,13,16-docosapentaénoïque ( acide osbond )
Le n-6 DPA est un acide gras ω-6 dont le nom trivial est acide osbond .
Il est formé en deux étapes à partir de l'acide eicosatétraénoïque ( 5,8,11,14-20 :4n-6 ou acide arachidonique , AA).
arachidonique est allongé en acide docosatétraénoïque ( 7,10,13,16-22 :4n-6 ou acide adrénique , AdA ), qui est à son tour converti par la Δ4-désaturase en acide osbond .

tout-cis-7, 10,13,16,19-docosapentaénoïque ( acide clupanodonique )
Le n-3 DPA est un acide gras n-3 dont le nom trivial est acide clupanodonique .
Il s'agit d'un composé intermédiaire entre l'acide eicosapentaénoïque (EPA 5,8,11,14,17-20 :5n-3 ou acide timnodonique ) et l'acide docosahexaénoïque (DHA 4,7,10,13,16,19-22:6n-3 ou acide cervonique ) dans la voie métabolique du DHA chez les eucaryotes .
eicosapentaénoïque est allongé en acide clupanodonique , qui est à son tour converti par la Δ4-désaturase en acide docosahexaénoïque 22:6n-3 (voir Acide docosahexaénoïque § Biosynthèse).

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
Nom préféré : Acide docosapentaénoïque (n-3)
Nom IUPAC : acide (7Z ,10Z,13Z,16Z,19Z )-docosa-7,10,13,16,19-pentaénoïque
Formule moléculaire : C22H34O2
Masse moléculaire : 330,5 g/ mol
Numéro CAS : 24880-45-3
PubChem CID : 5497182
État et aspect : Huile liquide
Solubilité : Pratiquement insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques et les lipides.
Densité : 0,9 g/cm³

Point d'ébullition : 442–443 °C
Point d'éclair : 338–340 °C
Log P : 6–7
pKa : 4,5–4,6
Masse moléculaire : 330,5 g/ mol
XLogP3-AA : 6.7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2

Nombre de liaisons rotatives : 15
Masse exacte : 330,255880323 Da
Masse monoisotopique : 330,255880323 Da
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 24
Accusation formelle : 0
Complexité : 425
Nombre d'atomes isotopiques : 0
de stéréocentres atomiques définis : 0
de stéréocentres atomiques non définis : 0

de stéréocentres Bond définis : 5
de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Formule chimique : C22H34O2
Masse moléculaire moyenne : 330,5042

Masse moléculaire monoisotopique : 330,255880332
Nom IUPAC : acide (7Z ,10Z,13Z,16Z,19Z )-docosa-7,10,13,16,19-pentaénoïque
Nom traditionnel : acide clupanodonique
Numéro d'enregistrement CAS : 24880-45-3
SOURIRES : CCC=C/CC=C/CC=C/CC=C/CC=C/ CCCCCC( O)=O
InChI : InChI=1S/C22H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4 ,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChI : YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N

PREMIERS SECOURS EN CAS D'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L' ACIDE DOCOSAPENTAÉNoïque :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible