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CAS : 693-23-2
MF : C12H22O4
MW : 230,3
EINECS : 211-746-3
La description
L'acide dodécanedioïque est utilisé dans la production de nylon (nylon - 6,12), de polyamides, de revêtements, d'adhésifs, de graisses, de polyesters, de colorants, de détergents, de retardateurs de flamme et de parfums.
L'acide dodécanedioïque est maintenant produit par fermentation d'alcanes à longue chaîne avec une souche spécifique de Candida tropicalis.
L'analogue monoinsaturé de l'acide dodécanedioïque (acide traumatique) est décrit ci-dessous.
L'acide dodécanedioïque est un acide dicarboxylique de formule (CH2)10(CO2H)2.
Un solide blanc, le composé trouve une variété d'applications allant des polymères aux matériaux.
Le composé non ramifié est l'acide dicarboxylique en C12 le plus couramment rencontré.
L'acide dodécanedioïque est un acide alpha,oméga-dicarboxylique qui est le dodécane dans lequel les groupes méthyle ont été oxydés en acides carboxyliques correspondants.
L'acide dodécanedioïque a un rôle d'inhibiteur de l'EC 1.1.1.1 (alcool déshydrogénase) et de métabolite humain.
L'acide dodécanedioïque est un acide alpha,oméga-dicarboxylique et un acide gras dicarboxylique.
L'acide dodécanedioïque est un acide conjugué d'un dodécanedioate(2-).
L'acide dodécanedioïque dérive d'un hydrure de dodécane.
L'acide dodécanedioïque est un métabolite présent dans le cerveau vieillissant de la souris.
L'acide dodécanedioïque, officieusement appelé DDDA, est un acide dicarboxylique aliphatique saturé principalement utilisé dans les antiseptiques, les revêtements de qualité supérieure, les matériaux de peinture, les inhibiteurs de corrosion, les tensioactifs et les plastiques.
Des travaux expérimentaux avec de l'acide dodécanedioïque chez des patients diabétiques de type 2 ont démontré que la perfusion IV aide à maintenir une glycémie et des niveaux d'énergie normaux sans augmenter la charge de glucose sanguin dans le processus.
Acide dodécanedioïque, également connu sous le nom d'acide laurique.
L'acide dodécanedioïque est un produit industriel développé plus tôt dans l'acide dicarboxylique à longue chaîne.
Principalement utilisé dans la synthèse de matériaux polymères, d'épices, de médicaments, etc.
Parmi eux, en tant que monomère de polycondensation et réaction de condensation de diamine pour synthétiser des plastiques techniques de nylon à longue chaîne de carbone (également connu sous le nom de résine polyamide), est l'une des applications les plus importantes.
L'acide dodécanedioïque (DDDA) est un acide dibasique C12 pur qui est principalement utilisé dans les antiseptiques, les matériaux de peinture, les revêtements de qualité supérieure, les inhibiteurs de corrosion, les tensioactifs et les plastiques techniques.
L'acide dodécanedioïque est disponible sous une forme blanche et floconneuse et a une longue durée de conservation d'environ 3 ans, selon les méthodes de stockage.
Il existe deux manières différentes de fabriquer de l'acide dodécanedioïque : la production synthétique et la production biotechnologique.
Traditionnellement, l'acide dodécanedioïque est produit à partir de butadiène par un procédé chimique.
Tout d'abord, le butadiène est converti en cyclododécatriène par un processus de cyclotrimérisation.
Le cyclododécatriène est ensuite transformé en acide dodécanedioïque.
Une nouvelle approche est la production biotechnologique.
Grâce à la biotechnologie, l'acide dodécanedioïque est créé à partir de cire de paraffine.
Cela a fait de l'acide dodécanedioïque un composé rentable qui transforme le marché du nylon et apparaît dans des produits tels que les brosses à dents, les cosmétiques, les adhésifs, les revêtements, les peintures, les lubrifiants automobiles et les inhibiteurs de corrosion.
Les usages
L'acide dodécanedioïque est utilisé comme intermédiaire pour les plastifiants, les lubrifiants et les adhésifs.
L'acide dodécanedioïque est également utilisé dans les antiseptiques, les revêtements de qualité supérieure, les matériaux de peinture, les inhibiteurs de corrosion et les tensioactifs.
L'acide dodécanedioïque trouve une application dans les plastiques techniques tels que le nylon 612.
Acide dodécanedioïque utilisé dans les antiseptiques, les revêtements de qualité supérieure, les matériaux de peinture, les inhibiteurs de corrosion, les tensioactifs et les polymères.
L'acide dodécanedioïque est l'un des deux précurseurs du plastique technique nylon 612.
Le nylon autrefois commercial appelé Qiana a été produit à grande échelle à l'aide d'acide dodécanedioïque.
L'acide dodécanedioïque est principalement utilisé dans les revêtements et peintures en poudre de qualité supérieure, les adhésifs, les pâtes et papiers, les installations chimiques et industrielles, les tensioactifs, les antiseptiques.
En combinaison avec l'amine, l'acide dodécanedioïque est utilisé pour produire des résines polyamides de plastiques techniques qui sont un nylon 6-12 haute performance, des adhésifs, des lubrifiants synthétiques diester, des fibres, des curatifs, des plastifiants, des revêtements polyester, des résines époxy.
Lorsqu'il est utilisé en mélange avec d'autres acides dibasiques, l'acide dodécanedioïque est particulièrement efficace comme inhibiteur de corrosion ferreux pour les fluides de travail des métaux, les liquides de refroidissement du moteur, les nettoyants pour métaux, les fluides hydrauliques aqueux.
L'acide dodécanedioïque peut également être utilisé comme agent complexant pour la graisse au complexe de lithium qui augmentera le point de goutte et améliorera la stabilité mécanique.
L'acide dodécanedioïque est condensé avec de l'hexaméthylènediamine pour produire du nylon plastique technique 6-12, des diesters d'alcools tels que le butanol peuvent être utilisés comme plastifiants pour le chlorure de polyvinyle, la nitrocellulose et l'acétate de cellulose, et les diesters synthétisés avec l'octanol sont également utilisés comme huiles lubrifiantes avancées pour les moteurs à réaction et turbines à gaz, ou huile de base pour graisse basse température ; Douze double acide peut également être utilisé comme modificateur de polyester saturé, agent de précipitation de métal et parfum, matières premières spéciales de polyuréthane.
L'acide dodécanedioïque est un acide dicarboxylique utilisé dans la fabrication de nylon 6, 12, d'adhésifs, de revêtements en poudre et de peintures.
De plus, l'acide dodécanedioïque est utilisé dans la production d'inhibiteurs de corrosion, qui sont largement utilisés pour le traitement de l'eau, les pâtes et papiers, les installations chimiques et d'autres installations industrielles.
Lorsqu'il est utilisé en mélange avec d'autres acides dibasiques, l'acide dodécanedioïque est particulièrement efficace comme inhibiteur de corrosion ferreux pour les fluides de travail des métaux, les liquides de refroidissement moteur, les nettoyants métalliques, les fluides hydrauliques aqueux et les agents de démoulage moulés sous pression.
L'acide dodécanedioïque peut également être utilisé comme agent complexant pour la graisse au complexe de lithium qui augmentera le point de goutte et améliorera la stabilité mécanique.
L'acide dodécanedioïque est utilisé dans les produits suivants : lubrifiants et graisses, adhésifs et produits d'étanchéité et produits de revêtement.
D'autres rejets dans l'environnement de l'acide dodécanedioïque sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique, l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique, l'utilisation à l'intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à base d'huile) et l'utilisation à l'extérieur dans des systèmes fermés avec un minimum de dégagement (par exemple, les liquides hydrauliques dans la suspension automobile, les lubrifiants dans l'huile moteur et les fluides de freinage).
L'acide dodécanedioïque est utilisé dans les produits suivants : lubrifiants et graisses, produits antigel, produits de traitement de surfaces métalliques, fluides de travail des métaux et fluides hydrauliques.
L'acide dodécanedioïque est utilisé pour la fabrication de : produits métalliques fabriqués, machines et véhicules et .
D'autres rejets dans l'environnement de l'acide dodécanedioïque sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique, l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique, l'utilisation à l'intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à base d'huile) et l'utilisation à l'extérieur dans des systèmes fermés avec un minimum de dégagement (par exemple, les liquides hydrauliques dans la suspension automobile, les lubrifiants dans l'huile moteur et les fluides de freinage).
L'acide dodécanedioïque est utilisé dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, adhésifs et produits d'étanchéité, lubrifiants et graisses et parfums et fragrances.
L'acide dodécanedioïque a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide dodécanedioïque est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et .
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de.
L'acide dodécanedioïque est soluble dans l'eau et possède une voie métabolique intermédiaire similaire aux lipides et aux glucides.
C'est pourquoi l'acide dodécanedioïque est actuellement testé comme médicament possible pour les patients atteints de diabète de type 2.
Les premières recherches montrent que l'acide dodécanedioïque peut aider les patients à maintenir une glycémie et des niveaux d'énergie normaux sans augmenter la glycémie.
Lors de la discussion de l'acide dodécanedioïque, cependant, il se réfère presque toujours à une utilisation industrielle.
Préparation
L'acide dodécanedioïque est préparé à partir du cyclododécène (obtenu à partir du butadiène) par des méthodes tout à fait analogues à celles utilisées pour préparer l'acide adipique à partir du benzène.
Le cyclododécène est réduit en cyclododécane qui est oxydé d'abord en un mélange de cyclododécanol et de cyclododécanone puis en acide dodécanedioïque.
L'acide dodécanedioïque est un solide cristallin incolore, p.f. 129°C.
Propriétés chimiques de l'acide dodécanedioïque
Point de fusion : 127-129 °C (lit.)
Point d'ébullition : 245 °C/10 mmHg (lit.)
Densité : 1,15 g/cm3
Pression de vapeur : 21 mm Hg ( 222 °C)
RTEC : JR2370000
Indice de réfraction : 1,4437 (estimation)
Fp : 220 °C
Température de stockage. : Scellé au sec, température ambiante
Solubilité éthanol : 0,1 g/mL, clair
Forme : granulés ou poudre
pka : 4,48 ± 0,10 (prédit)
Couleur blanche
PH : 5 (H2O, 20℃)(suspension aqueuse)
Solubilité dans l'eau : < 0,1 g/L (20 ºC)
Sensible : Sensible à l'air
BRN : 1782580
Stabilité : stable. Incompatible avec les agents oxydants forts, les agents réducteurs. Combustible.
InChIKey : CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
LogP : 3,2 à 25 ℃
Référence de la base de données CAS : 693-23-2 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : acide dodécanedioïque (693-23-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : acide dodécanedioïque (693-23-2)
Méthode de raffinage
Ajouter 1000 L90WT à 400kg d'acide dodécanédioïque ordinaire et 3 kg de carbone activé à la coque.
En% d'alcool comestible, la suspension est ajustée dans une bouilloire décolorisante de 2 m3 en verre, chauffée à 65 ℃, filtrée par une plaque de débit sombre de type 30 m2 à 25 ℃, centrifugeuse, centrifugez le matériau dans le réservoir de lavage à basse température propre à basse température, ajoutez 200 l95wt.%, 15 ℃ alcool, en remuant uniformément, deux centrifugations, matériau centrifuge dans le séchage à l'aspirateur à double cône, le contrôle de la température au niveau de la température au niveau de la température au niveau de la température à la température 45 ℃ ± 1 ℃, degré de vide -0,085 ~ -0,10 MPA, sécher à une teneur en humidité inférieure à 0,1WT.
Une fois le séchage terminé, 328 kg d'acide purifié ont été obtenus.
Détermination de la teneur en mono-acide du produit par chromatographie en phase gazeuse.
99.17wt.%, Neutralisation Détermination de la titration de la teneur totale en acide 99,5WT. pH 12, la distillation de l'alcool 1180L, teneur en alcool de 92WT.%.
L'acide mixte a été produit par distillation d'un mélange d'ébullition élevé avec de l'alcool, et 63,5 d'acide mixte ont été obtenus, avec une teneur totale en acide de 98,5WT.%, Une teneur en acide dodécanoïque (GC) de 90,26WT% et une teneur en eau de 0,35WT.% .
L'acide dodécanédioïque est possible industriellement pour trimériser le butadiène pour donner le cyclododecatriène, qui est ensuite hydrogéné au cyclododecane, puis, le dodécanone est oxydé par l'acide nitrique pour donner de l'acide dodécanédioïque.
L'acide dodécanédioïque est également possible pour réagir avec du peroxyde d'hydrogène dans le méthanol de cyclohexane pour former du peroxyde de cyclohexyle alcooxy, puis l'ouverture de l'anneau et la dimérisation pour former l'ester méthylique d'acide dodécanédioïque.
Après la saponification, douze acides doubles peuvent être obtenus.
Dans la préparation de laboratoire, l'acide dodécanédioïque a été utilisé comme matière première pour obtenir de l'acide dodécanédioïque par oxydation de l'acide nitrique.
Synonymes
ACIDE DODECANEDIOIQUE
693-23-2
Acide 1,12-dodécanedioïque
Acide 1,10-décanedicarboxylique
Acide décaméthylènedicarboxylique
1,10-Dicarboxydécane
Acide n-dodécanedioïque
Acide dodécanedioïque, homopolymère
CHEBI:4676
978YU42Q6I
NSC400242
NSC-400242
DSSTox_CID_7297
DSSTox_RID_78394
DSSTox_GSID_27297
53037-60-8
Acide dodécanedioique
CAS-693-23-2
HSDB 5745
EINECS 211-746-3
MFCD00002735
NSC 400242
UNII-978YU42Q6I
n-dodécanedioate
Acide décane-1,10-dicarboxylique
acide dodécane dioïque
Corlibre M 2
1,12-dodécanedioate
n-dodécane-a,w-dioate
1,10-dicarboxy décane
SL-AH
Décaméthylènedicarboxylate
1,10-décanedicarboxylate
Acide dodécanedioïque, 99 %
acide n-dodécane-a,w-dioïque
CE 211-746-3
SCHEMBL29467
Acide 1, 10-décanedicarboxylique
CHEMBL3182356
DTXSID3027297
ACIDE DODECANEDIOIQUE [HSDB]
ACIDE DODECANEDIOIQUE [INCI]
ZINC1529497
Acide dodécanedioïque-1,12-[13C2]
Tox21_201954
Tox21_303308
BBL018825
LMFA01170009
s6267
STL195386
Acide 1,10-décanedicarboxylique, 99%
AKOS015892807
CS-W012957
HY-W012241
SB74075
NCGC00163995-01
NCGC00163995-02
NCGC00257191-01
NCGC00259503-01
AC-10611
DS-18055
D0013
FT-0606028
C02678
F16287
ACIDE N-DODECANE-.ALPHA.,.OMEGA.-DIOIQUE
Q5287812
