GALLATE DE DODÉCYLE

Le gallate de dodécyle est utilisé pour prévenir l'oxydation dans les huiles, les graisses, la margarine, la purée de pommes de terre instantanée, le beurre de cacahuète, les bouillons, les soupes, la gomme, la farine, etc.
Le gallate de dodécyle est inclus dans les émulsions, les crèmes, les baumes à lèvres, les crèmes solaires, les rouges à lèvres, les nettoyants et les dentifrices.
Le gallate de dodécyle est utilisé dans les crèmes et les émulsions pour la protection antioxydante.

Numéro CAS : 1166 ‑ 52 ‑ 5
Numéro CE : 214 ‑ 620 ‑ 6
Numéro E : E312 (antioxydants, ...)
Nom IUPAC : Dodécyl 3,4,5 - trihydroxybenzoate
Numéro MDL : MFCD00002195
Formule moléculaire : C₁₉H₃₀O₅
Masse molaire ~338,44 g/mol

SYNONYMES:
Gallate de dodécyle, gallate de lauryle, ester dodécylique d'acide gallique, ester laurylique d'acide gallique, 3,4,5-trihydroxybenzoate de dodécyle, 3,4,5-trihydroxybenzoate de lauryle, ester 3,4,5-trihydroxy dodécylique d'acide benzoïque, Nipagallin LA, Progallin LA, NSC 133463, E 312, 3,4,5-trihydroxybenzoate de dodécyle, gallate de lauryle, E312, gallate de dodécyle, gallate de lauryle, ACIDE BENZOÏQUE, 3,4,5-TRIHYDROXY-, ESTER DODÉCYLIQUE, gallate de n-dodécyle, n-dodécylgallate, CCRIS 5568, ESTER LAURYLIQUE D'ACIDE GALLIQUE, ester n-dodécylique d'acide gallique, EINECS 214-620-6, BRN 2701981, DTXSID0048189, UNII-45612DY463, NSC-133463, acide gallique, ester n-dodécylique, n° INS 312, GALLATE DE DODÉCYLE [MART.], DTXCID5028164, INS-312, dodécyl-3,4,5-trihydroxybenzoate, ESTER DODÉCYLIQUE DE L'ACIDE GALLIQUE, GALLATE DE DODÉCYLE [MONOGRAPHIE EP], E-312, GALLATE DE DODÉCYLE (MART.), ESTER N-DODÉCYLIQUE (OU LAURYLIQUE) DE L'ACIDE 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOÏQUE, acide dodécyl gallique, acide N-dodécyl gallique, 45-trihydroxybenzoate, GALLATE DE DODÉCYLE [INCI], acide dodécyl 3,4,5-trihydroxybenzoïque, 1166-52-5, Nipagallin LA, Progallin LA, Acide gallique, ester dodécylique, Acide gallique, ester laurylique, Lauryl 3,4,5-trihydroxybenzoate, Dodecylester kyseliny gallove, MFCD00002195, CHEMBL16121, Lauryl Gallate (Dodecyl Gallate), Acide 3,4,5-Trihydroxybenzoïque, ester dodécylique, antioxydant E 312, antioxydant E-312, E 312 antioxydant, CAS-1166-52-5, SCHEMBL36820, Lauryl 3,5-trihydroxybenzoate, CHEBI:175304, Acide gallique, ester dodécylique (8CI), Ester dodécylique d'acide gallique, Gallate de dodécyle (standard), Gallate de lauryle, antioxydant, >=99,0 % (HPLC), Gallate de dodécyle, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (PE), acide benzoïque, 3,4,5-trihydroxy-, ester dodécylique, 3,4,5-trihydroxybenzoate de dodécyle, ester N-dodécylique d'acide gallique, ester dodécylique d'acide gallique, ester laurylique d'acide gallique, gallate de lauryle, nipagalline LA, progalline LA, ester dodécylique d'acide 3,4,5-trihydroxy-benzoïque, gallate de lauryle, gallate de dodécyle, NSC 133463, acide benzoïque, 3,4,5-trihydroxy-, ester dodécylique, acide gallique, ester dodécylique, gallate de dodécyle, gallate de lauryle, nipagalline LA, progalline LA, 3,4,5-trihydroxybenzoate de lauryle, 3,4,5-trihydroxybenzoate de dodécyle, ester laurylique d'acide gallique, NSC 133463, E 312, 149030-04-6

Le gallate de dodécyle est un ester de l'acide gallique.
Le gallate de dodécyle est un dérivé de l'acide gallique antioxydant (article n° 11846) qui possède diverses activités biologiques, notamment des propriétés antioxydantes, antiprolifératives et antibactériennes.

Le gallate de dodécyle inhibe la prolifération d'une variété de cellules cancéreuses, notamment le lymphome à cellules B de souris WEHI-231, le lymphome humain Daudi et les cellules cancéreuses du côlon humain HT-29 (IC50 = 0,8, 1,4 et 17,0 µM, respectivement).
Le gallate de dodécyle induit l'apoptose des cellules WEHI-231 mais pas des fibroblastes de souris L-929.

Le gallate de dodécyle diminue la peroxydation des liposomes phospholipidiques du cerveau de bœuf de 71 et 76 % lorsqu'il est utilisé à des concentrations de 12 et 50 µM, respectivement, et élimine les radicaux peroxyles trichlorométhyle à 0,05 % p/v.
Le gallate de dodécyle est actif contre une variété de bactéries Gram-positives, notamment B. subtilis (CMI = 25 µg/ml), ainsi que M. luteus, S. aureus et S. aureus résistant à la méthicilline (SARM ; CMI = 12,5 µg/ml pour tous), et agit en inhibant la chaîne respiratoire de la membrane bactérienne.

Le gallate de dodécyle appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom d'esters de galloyle.
Ce sont des composés organiques qui contiennent un dérivé ester de l’acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque.
Le gallate de dodécyle est un composé au goût inodore.

Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le gallate de dodécyle.
Le gallate de dodécyle est un antioxydant couramment utilisé dans la fabrication alimentaire et dans les industries pharmaceutiques et cosmétiques.
Le gallate de dodécyle est également actif contre les virus animaux tels que le virus de la peste porcine africaine (PPA).

Le gallate de dodécyle, ou gallate de lauryle, est l'ester du dodécanol et de l'acide gallique.
Le gallate de dodécyle est un ester de gallate.
Le gallate de dodécyle a été signalé chez Alchornea glandulosa avec des données disponibles

Le gallate de dodécyle est un antioxydant utilisé dans les aliments, notamment l’huile, les graisses, les fromages et la purée de pommes de terre.
Le gallate de dodécyle appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom d'esters galloyliques.
Ce sont des composés organiques qui contiennent un dérivé ester de l’acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque.

Le gallate de dodécyle est un composé au goût inodore.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le gallate de dodécyle.
Le gallate de dodécyle appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom d'esters galloyliques.

Ce sont des composés organiques qui contiennent un dérivé ester de l’acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque.
Le gallate de dodécyle est un antioxydant ajouté aux aliments et aux cosmétiques pour empêcher l’oxydation des acides gras insaturés.
Des cas ont été signalés chez des travailleurs de l'industrie alimentaire, le gallate étant contenu dans la margarine.

Le gallate de dodécyle est également présent dans la lessive en poudre.
Le gallate de dodécyle est une poudre blanche à crème.

Le gallate de dodécyle est un ester de gallate.
Le gallate de dodécyle est un monomère flavanol majeur présent dans le thé vert et présente une activité antioxydante dans les polymères.

UTILISATIONS et APPLICATIONS du GALLATE DE DODÉCYLE :
L’utilisation principale du gallate de dodécyle est comme antioxydant dans les produits alimentaires, tels que les huiles, les graisses et les produits carnés, pour prévenir la détérioration et prolonger la durée de conservation.
Le gallate de dodécyle est également utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, tels que les crèmes et lotions pour la peau, en raison de sa capacité à protéger contre le stress oxydatif et les dommages causés par les radicaux libres.

Dans l’industrie pharmaceutique, le gallate de dodécyle est utilisé comme excipient pour stabiliser les principes actifs et améliorer la durée de conservation des formulations.
Le gallate de dodécyle est utilisé comme additif alimentaire.

Le gallate de dodécyle (gallate de lauryle) a été largement utilisé comme antioxydant dans la fabrication des aliments, ainsi que dans les industries pharmaceutiques et cosmétiques.
Le gallate de dodécyle est également actif contre un virus animal très pertinent tel que le virus de la peste porcine africaine.

Le gallate de dodécyle est un antioxydant utilisé dans le fromage à la crème, la purée de pommes de terre instantanée, la margarine, les graisses et les huiles.
Le gallate de dodécyle est un antioxydant présent dans les crèmes et émulsions cosmétiques et pharmaceutiques, diverses graisses, huiles, cires et aliments, tels que la margarine.
Le dodécyl 3,4,5-trihydroxybenzoate est utilisé dans un procédé de stabilisation du pH d'un composé aqueux comprenant un médicament.

Le gallate de dodécyle (gallate de lauryle) a été largement utilisé comme antioxydant dans la fabrication des aliments, ainsi que dans les industries pharmaceutiques et cosmétiques.
Le gallate de dodécyle exerce également une activité antibactérienne spécifiquement contre les bactéries Gram-positives.

Le gallate de dodécyle est également actif contre un virus animal très pertinent tel que le virus de la peste porcine africaine (PPA).
Le gallate de dodécyle est un antioxydant utilisé dans les aliments, notamment l’huile, les graisses, les fromages et la purée de pommes de terre.
Le gallate de dodécyle est autorisé pour une utilisation dans la margarine aux États-Unis.

Le gallate de dodécyle possède les mêmes effets antioxydants que le gallate de propyle, mais la longueur accrue de la chaîne alkyle donne lieu à une plus grande solubilité dans les graisses.
En tant qu'additif alimentaire, le gallate de dodécyle est utilisé sous le numéro E E312 comme antioxydant et conservateur.
Additif alimentaire (E 312) : Le gallate de dodécyle est utilisé pour prévenir l'oxydation dans les huiles, les graisses, la margarine, la purée de pommes de terre instantanée, le beurre de cacahuète, les bouillons, les soupes, la gomme, la farine, etc.

Cosmétiques et soins personnels : Le gallate de dodécyle est inclus dans les émulsions, les crèmes, les baumes à lèvres, les crèmes solaires, les rouges à lèvres, les nettoyants et les dentifrices.
Pharmaceutique et topique : Le gallate de dodécyle est utilisé dans les crèmes et les émulsions pour la protection antioxydante.

Industriel : Le gallate de dodécyle est utilisé dans les peintures, les laques, l'industrie du papier, les produits de soins pour animaux de compagnie et le traitement de l'eau.
Réactif de laboratoire : Étalon de référence selon la Pharmacopée européenne.

PROPRIÉTÉS DU GALLATE DE DODÉCYLE :
Le gallate de dodécyle, également connu sous le nom de n-dodécylgallate, dodécyl 3,4,5-trihydroxybenzoate ou lauryl gallate, est un antioxydant synthétique utilisé dans diverses applications, notamment l'alimentation, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques.
Son identifiant chimique est ChEMBL16121 et son code UNII est 45612DY463.

STRUCTURE CHIMIQUE ET PROPRIÉTÉS DU GALLATE DE DODÉCYLE :
Le gallate de dodécyle est un ester d'acide gallique et de dodécanol.
Sa formule chimique est C19H32O5 et le gallate de dodécyle a un poids moléculaire de 340,46 g/mol.
Le gallate de dodécyle présente de fortes propriétés antioxydantes, ce qui le rend utile pour prévenir l'oxydation des graisses et d'autres substances dans les produits alimentaires et cosmétiques.

PARENTS ALTERNATIFS DU GALLATE DE DODÉCYLE :
*Esters alkyliques de l'acide p-hydroxybenzoïque
*Esters d'acide m-hydroxybenzoïque
*Pyrogallols et dérivés
*Dérivés de benzoyle
*1-hydroxy-4-benzénoïdes non substitués
*1-hydroxy-2-benzénoïdes non substitués
*Esters d'acide carboxylique
*Polyols
*Acides monocarboxyliques et dérivés
*Oxydes organiques
*Dérivés d'hydrocarbures

SUBSTITUANTS DU GALLATE DE DODÉCYLE :
*Ester galloyle
*Ester alkylique de l'acide p-hydroxybenzoïque
*Ester d'acide M-hydroxybenzoïque
*Ester d'acide p-hydroxybenzoïque
*Ester de benzoate
*Benzènetriol
*Dérivé du pyrogallol
*Benzoyle
*1-hydroxy-4-benzénoïde non substitué
*1-hydroxy-2-benzénoïde non substitué
*Phénol
*Ester d'acide carboxylique
*Acide monocarboxylique ou dérivés
*Dérivé d'acide carboxylique
*Polyol
*Composé organooxygéné
*Composé organique oxygéné
*Oxyde organique
*Dérivé d'hydrocarbure
*Composé homomonocyclique aromatique

OÙ TROUVE-T-ON LE GALLATE DE DODÉCYLE ?
Le gallate de dodécyle est un antioxydant et un conservateur ajouté aux aliments et aux cosmétiques pour inhiber la croissance des champignons, des levures et des bactéries.

QUELS SONT LES PRODUITS QUI PEUVENT CONTENIR DU GALLATE DE DODÉCYLE ?
*Nettoyants
*Produits de beauté
*Liquides/Crèmes
*Bains de bouche
*Soins aux animaux de compagnie
*Dentifrices

FONCTIONS DU GALLATE DE DODÉCYLE DANS LES PRODUITS COSMÉTIQUES ?
*ANTIOXYDANT.
Le gallate de dodécyle inhibe les réactions favorisées par l’oxygène, évitant ainsi l’oxydation et la détérioration des ingrédients.

MÉCANISME ET CARACTÉRISTIQUES CLÉS DU GALLATE DE DODÉCYLE :
*Activité antioxydante :
Le gallate de dodécyle élimine les radicaux libres et inhibe la peroxydation lipidique ; dans les systèmes modèles, il a réduit la peroxydation de plus de 70 % à de faibles niveaux micromolaires.

*Antimicrobien :
Efficace contre les bactéries Gram-positives (par exemple, S. aureus, SARM, B. subtilis) avec des CMI d'environ 12,5 à 25 µg/mL ; perturbe les membranes bactériennes.

*Effets antiprolifératifs / apoptotiques :
Le gallate de dodécyle inhibe la croissance de plusieurs lignées cellulaires cancéreuses (par exemple, lymphome, cancer du côlon) avec une CI₅₀ de 0,8 µM à 17 µM.

*Perturbateur de membrane :
La chaîne hydrophobe interagit avec les bicouches lipidiques, perturbant potentiellement leur intégrité.

CLASSES DE GALLATE DE DODÉCYLE :
*Classification d'utilisation :
Additifs alimentaires | Cosmétiques -> Antioxydant.

*Classes d'additifs alimentaires :
Additifs alimentaires -> ANTIOXYDANT ;

PROCÉDÉS DE FABRICATION DU GALLATE DE DODÉCYLE :
Le gallate de dodécyle est obtenu par estérification de l'acide gallique et de l'alcool laurylique.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du GALLATE DE DODÉCYLE :
Numéro CBN : CB1159943
Formule moléculaire : C19H30O5
Poids moléculaire : 338,44
Numéro MDL : MFCD00002195
Fichier MOL : 1166-52-5.mol
Point de fusion : 94-97 °C (lit.)
Point d'ébullition : 394,57 °C (estimation approximative)
Densité : 1,0677 g/cm³ (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,6120 (estimation)

Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : Très légèrement soluble ou pratiquement insoluble dans l’eau ;
librement soluble dans l'éthanol (96 %) ;
légèrement soluble dans le chlorure de méthylène
pKa : 7,93 ± 0,25 (prévu)
Forme physique : solide
Couleur : Blanc à presque blanc
Odeur : Inodore à 100 % de pureté

Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble (0,036 g/L)
Sensibilité à l'air : Sensible à l'air
BRN: 2701981
InChIKey : RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N
LogP : 6,365 (est.), également rapporté 5,75 et 5,95
Référence de la base de données CAS : 1166-52-5
Substances ajoutées aux aliments (anciennement EAFUS) : GALLATE DE DODÉCYLE
Scores alimentaires de l'EWG : 1 à 3
FDA UNII : 45612DY463

Référence de chimie du NIST : acide gallique, ester n-dodécylique (1166-52-5)
Système de registre des substances de l'EPA : acide benzoïque, 3,4,5-trihydroxy-, ester dodécylique (1166-52-5)
Code UNSPSC : 85151701
NACRES : NA.24
Propriétés moléculaires supplémentaires :
LogS: –4
pKa (acide le plus fort) : 8,11
pKa (Basique le plus fort) : –5,5
Charge physiologique : 0

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Surface polaire : 86,99 Ų
Nombre de liaisons rotatives : 13
Réfractivité : 94,71 m³•mol⁻¹
Polarisabilité : 40,34 ų
Nombre d'anneaux : 1
Ressemblance avec les drogues / Règles :
Biodisponibilité : Non

Règle des cinq : Non
Filtre Ghose : Non
Règle de Veber : Non
Règle de type MDDR : Non
Formule empirique (notation de Hill) : C19H30O5
Numéro CAS : 1166-52-5
Numéro Beilstein : 2701981
Identifiant de la substance PubChem : 329830921
État physique : Cristallin

Couleur : Beige
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : 96 - 100 °C (plage), 96,5 - 97 °C (lit.)
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : Aucune donnée disponible (estimé à environ 394,57 °C)
Point d'éclair : 180,3 ± 22,2 °C
Densité : 1,1 ± 0,1 g/cm³
Indice de réfraction : 1,535
Solubilité dans l'eau : Insoluble dans l'eau ; librement soluble dans l'éthanol et l'éther
Pression de vapeur : 1,67 × 10⁻¹¹ mmHg à 25 °C

Coefficient de partage (XLogP3) : 5,8
Surface polaire (PSA) : 87 Ų
Conditions de stockage : 0 - 6 °C
Poids moléculaire : 338,44
Masse exacte : 338,44
BRN: 2701981
Numéro CE : 214-620-6
UNII: 45612DY463

Numéro NSC : 133463
ID DSSTox : DTXSID0048189
Code SH : 29182950
Aspect : Solide inodore blanc ou blanc crème
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible

Viscosité (cinématique et dynamique) : Aucune donnée disponible
Densité relative et densité de vapeur : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés comburantes : Aucune donnée disponible
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Poids moléculaire : 338,4
XLogP3:5.8

Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 5
Nombre de liaisons rotatives : 13
Masse exacte : 338,20932405
Masse monoisotopique : 338,20932405
Surface polaire topologique : 87
Nombre d'atomes lourds : 24
Complexité : 322
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1

Le composé est canonisé : Oui
Numéro CAS : 1166-52-5
Numéro CE : 214-620-6
Numéro MDL : MFCD00002195
Numéro CBN : CB1159943
BRN: 2701981
Formule moléculaire : C19H30O5
Poids moléculaire : 338,44 g/mol
Masse exacte : 338,2093 Da
Surface polaire topologique : 87 Ų

XLogP3 : ~ 5,8 (lipophilie élevée)
Obligations rotatives : 13
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 5
Aspect : Poudre cristalline blanche à presque blanche
Odeur : Inodore (à 100 %)
État physique : solide
Point de fusion : 94–97 °C (littérature)
Point d'ébullition : ~394,6 °C (estimation)

Densité : ~1,0677 g/cm³ (estimation)
Indice de réfraction : 1,612 (estimation)
Solubilité : Pratiquement insoluble dans l’eau (0,036 g/L),
librement soluble dans l'éthanol (96 %),
légèrement soluble dans le chlorure de méthylène
pKa : environ 7,9 (prévu)
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Sensibilité à l'air : Sensible à l'air
LogP : 5,75 à 6,36 (hautement lipophile)

Solubilité dans l'eau : Très faible (~0,036 g/L)
Surface polaire : 87 Ų
Biodisponibilité : Non
Règle des cinq : Non
Règle de Veber : Non
Filtre Ghose : Non
InChIKey : RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N
FDA UNII : 45612DY463
Identifiant de la substance PubChem : 329830921
NACRES : NA.24
Code UNSPSC : 85151701

PREMIERS SECOURS du GALLATE DE DODÉCYLE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DÉVERSEMENT ACCIDENTEL DE GALLATE DE DODÉCYLE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU GALLATE DE DODÉCYLE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

CONTRÔLES D'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE du GALLATE DE DODÉCYLE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE du GALLATE DE DODÉCYLE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du GALLATE DE DODÉCYLE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible