DURENE

La durène est un important hydrocarbure aromatique principalement utilisé comme précurseur pour le dianhydrure pyromellitique et les matériaux polyimides haute performance.
La structure du benzène fortement substitué par le méthyle du Durène en fait une valeur précieuse pour la chimie d'oxydation, la synthèse spécialisée et les études de réactions aromatiques.
Les produits dérivés du durène sont largement utilisés dans les polymères résistants à la chaleur, les revêtements, les matériaux d'isolation électrique et les formulations industrielles avancées.

Numéro CAS : 95-93-2
Numéro EC : 202-465-7
Formule moléculaire : C12H18O2
Poids moléculaire : 194,27 g/mol

Synonymes : 1,2,4,5-TÉTRAMÉTHYLBENZÈNE, Durène, 95-93-2, Durol, Benzène, 1,,2,4,5-tétraméthyle-, p-Xylène, 2,5-diméthylène, DTXSID1029124, 181426CFYB, NSC-6770, DTXCID309124, CHEBI :38978, RefChem :590468, 202-465-7, MFCD00008528, 1,2,4,5-tétraméthylbenzène, CAS-95-93-2, NSC 6770, EINECS 202-465-7, Duren, UNII-181426CFYB, AI3-25182, CCRIS 8660, 2,5-diméthyl-p-xylène, DURENE [MI], NCIMech_000514, SCHEMBL39444, BIDD :ER0685, SCHEMBL375363, SCHEMBL395548, SCHEMBL1871392, SCHEMBL2813641, SCHEMBL2813643, CHEMBL1797134, SCHEMBL10718639, NSC6770, WLN : 1R B1 D1 E1, Tox21_201920, Tox21_303511, 1,2,4,5-TÉTRAMÉTHYLBENZÈNE, EBC-80269, SBB058376, 1,2,4,5-Tétraméthylbenzène, 98 %, AKOS000119934, FT00689, NCGC00249135-01, NCGC00257264-01, NCGC00259469-01, LS-13806, DB-038211, NS00078869, ST50188811, 1,2,4,5-TÉTRAMÉTHYLBENZÈNE (DURÈNE), EN300-19396, G77316, F448616, Q907919, 1,2,4,5-Tétraméthylbenzène 10 microg/mL dans le cyclohexane, F0001-2285, Z104473710, 1,2,4,5-Tétraméthylbenzène, Standard pour la RMN quantitative, TraceCERT(R), InChI=1/C10H14/c1-7-5-9(3)10(4)6-8(7)2/h5-6H,1-4H, 1,2,4,5-Tétraméthylbenzène ; p-Xylène, 2,5-diméthyl- (7CI) ; 1,2,4,5-Tétraméthylbenzène ; Durène ; Durol ; NSC 6770, (2,4,5-Triméthylphényl)méthyl, 1,2,4,5-tétraméthylbenzène, 1,2,4,4,5-Tétraméthylbenzène, 1,2,4,5-Tétraméthylbenzol, 15220-27-6, 1903393, 202-465-7, 95-93-2, Benzène, 1,2,4,5-tétraméthylbenzène, Durène, 1,2,4,5-Tétraméthylbenzène (Durène), 1,2,4,5-Tétraméthylbenzène raffiné (nombre de passages : 23), 1,2,4,5-Tétraméthylbenzène-3,6-d2, 1,2,4,5-Tétraméthylbenzène-d14, 12408-10-5, 15502-50-8, 1859-01-4, 1R B1 D1 E1, 2,5-diméthylbenzène p-xylène, 202-466-2, 4, 5-DIMÉTHYLBENZÈNE-1,2-DIMÉTHANOL, 4-05-00-00668, 60070-05-5, 63697-22-3, 95-94-3, 97 %, Durol, Durol, Durène, EINECS 202-465-7, p-Xylène, 2,5-diméthyle-, p-Xylène, 2,5-diméthyle- (7CI), デュレン

Le durène est un composé organique avec la formule C6H2(CH3)4.
La durène est un solide incolore avec une odeur sucrée.

La durène est classée comme un alkylbenzène.
Le durène est l'un des trois isomères du tétraméthylbenzène, les deux autres étant le préhnitène (1,2,3,4-tétraméthylbenzène) et l'isodurène (1,2,3,5-tétraméthylbenzène).

La durène a un point de fusion exceptionnellement élevé (79,2 °C), ce qui reflète sa forte symétrie moléculaire.
La durène est un hydrocarbure aromatique constitué d'un cycle benzène substitué par quatre groupes méthyle.

La durène est généralement un solide cristallin incolore à blanc avec une odeur aromatique caractéristique, utilisée comme intermédiaire dans la synthèse organique.
Le durène est particulièrement important comme précurseur du dianhydrure pyromellitique et d'autres produits chimiques spécialisés utilisés dans les polymères, résines, revêtements et matériaux avancés.

La durène apparaît sous forme de cristaux incolores avec une odeur de camphre.
Le durène est un tétraméthylbenzène porteur de groupes méthyle aux positions 1, 2, 4 et 5.

La durène est un hydrocarbure aromatique caractérisé par ses quatre groupes méthyle attachés à un cycle benzénique.
La durène est un liquide incolore à température ambiante et possède une odeur sucrée distinctive.

La durène est insoluble dans l'eau mais soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther.
La formule moléculaire du Durène est C10H14, et il possède un point d'ébullition relativement élevé comparé à d'autres hydrocarbures simples, reflétant sa structure aromatique stable.

Le durène est principalement utilisé dans la production de divers produits chimiques et comme solvant dans la synthèse organique.
Le durène peut également servir de précurseur à la synthèse de certains polymères et résines.
En raison de sa nature aromatique, le durène peut participer à des réactions de substitution électrophiles, ce qui en fait un composé précieux en chimie organique.

Utilisations du Durène :
Le durène est principalement utilisé comme intermédiaire dans la production de dianhydriure pyromellitique (PMDA), une matière première importante pour les polyimides haute performance, les polymères résistants à la chaleur, les matériaux isolants électriques et les résines spécialisées.
Le durène est également employé en synthèse organique comme matériau de départ pour la préparation de composés aromatiques substitués, de produits d'oxydation et d'intermédiaires fonctionnels.

Dans l'industrie des polymères, les produits chimiques dérivés du durène sont utilisés dans des revêtements avancés, des adhésifs, des films et des matériaux d'ingénierie nécessitant une bonne résistance thermique et chimique.
La durène peut également servir de modèle d'hydrocarbure aromatique dans les études d'oxydation catalytique, d'alkylation et de conversion des hydrocarbures.

La structure benzène hautement substituée du dûrène le rend utile dans la recherche portant sur les effets stériques, la réactivité aromatique et la structure moléculaire.
De plus, le durène est utilisé dans la fabrication de produits chimiques spécialisés et dans la synthèse de produits chimiques fins et de dérivés aromatiques fonctionnels.

Réactions et utilisations du Durène :
Le durène est un dérivé du benzène relativement facilement oxydé, avec un E1/2 de 2,03 V par rapport au NHE.
La nucléophilie de Durène est comparable à celle du phénol.

La duserène est facilement halogénée sur l'anneau, par exemple.
La nitration donne le dérivé du dinitro, un précurseur de la duroquinone.

Dans l'industrie, le durène est le précurseur du dianhydrure pyromellitique, utilisé pour la fabrication d'agents de durciment, d'adhésifs et de matériaux de revêtement.
Le durène est utilisé dans la fabrication de certaines matières premières pour les plastiques d'ingénierie (polyimides) et dans l'agent réticulant pour les résines alkydiques.
La durène est également un matériau de départ adapté à la synthèse de l'hexaméthylbenzène.

Avec un spectre RMN simple de protons composé de deux signaux dus aux 2 hydrogènes aromatiques (2H) et quatre groupes méthyle (12H), le durène est utilisé comme norme interne.

Production de Durène :
La durène est un composant du goudron de houille et a été préparée pour la première fois à partir de pseudocumène en 1870.
Le durène est produit par la méthylation d'autres composés benzènes méthylés tels que le p-xylène et le pseudocumène.

C6H4(CH3)2 + 2 CH3Cl → C6H2(CH3)4 + 2 HCl

Dans l'industrie, un mélange de xylènes et de triméthylbenzènes est alkylé avec du méthanol.
La durène peut être séparée de ses isomères par cristallisation sélective, exploitant ainsi son point de fusion élevé.
La synthèse originale du durène impliquait une réaction similaire à partir du toluène.

Le durène est un sous-produit important de la production d'essence à partir du méthanol via le « procédé MTG (Méthanol vers l'essence) ».

Stabilité et réactivité du durène :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales recommandées de stockage et de manipulation.

Réactivité :
Aucune réaction dangereuse n'est attendue dans des conditions d'utilisation normales.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive, étincelles, flammes ouvertes et autres sources d'allumage.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.

Produits dangereux de décomposition :
La décomposition thermique ou la combustion peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs organiques irritantes.

Manipulation et stockage du Durene :

Manipulation sécurisée :
Évitez de respirer de la poussière ou des vapeurs et évitez les contacts inutiles avec la peau et les yeux.
Utilisez une ventilation adéquate et un équipement de protection individuelle approprié.

Conditions de stockage :
Gardez le récipient bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la chaleur, des sources d'allumage et des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours de Durène :

Inhalation :
Faites entrer la personne atteinte à l'air frais et obtenez des soins médicaux si des symptômes apparaissent.

Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez soigneusement la zone affectée avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes et consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche et consultez un médecin si vous ressentez un inconfort ou des symptômes.

Mesures de lutte contre l'incendie à Durène :

Supports d'extinction appropriés :
Utilisez de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone, un spray d'eau ou une mousse adaptée.

Dangers spécifiques :
La combustion peut générer des oxydes de carbone et des fumées irritantes.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des vêtements de protection appropriés et des appareils respiratoires autonomes lorsque cela est nécessaire.

Mesures de libération accidentelle du Durène :

Précautions personnelles :
Retirez les sources d'allumage, assurez une ventilation adéquate et évitez de produire de la poussière.

Précautions environnementales :
Empêchez le matériau d'entrer dans les drains, les cours d'eau ou le sol.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou ramassez soigneusement les matériaux renversés et placez-les dans un contenant fermé adapté pour l'élimination.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle de Durene :

Contrôles techniques :
Assurez une ventilation générale adéquate ou une ventilation locale par les extractions.

Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité appropriées ou des lunettes chimiques.

Protection des mains :
Portez des gants adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection appropriés.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire appropriée si la ventilation est insuffisante ou si les concentrations de poussière ou de vapeur en suspension deviennent élevées.

Identifiants de Durène :
Numéro de produit : B0493
Pureté / Méthode d'analyse : >99,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C12H18O2 = 194,27 
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1950294
ID de substance PubChem : 87563522
SDBS (base de données spectrale AIST) : 11008
Numéro MDL : MFCD00004623

Formule : C10H14
InChI : InChI=1S/C10H14/c1-7-5-9(3)10(4)6-8(7)2/h5-6H,1-4H3
Clé InChI : InChIKey=SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC1=C(C)C=C(C)C(C)=C1

Numéro CAS : 95-93-2
ChEBI : CHEBI :38978
ChemSpider : 6999
ECHA InfoCard : 100.002.242
KEGG : C14534
PubChem CID : 7269
UNII : 181426CFYB
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID1029124
InChI : InChI=1S/C10H14/c1-7-5-9(3)10(4)6-8(7)2/h5-6H,1-4H3
Clé : SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C10H14/c1-7-5-9(3)10(4)6-8(7)2/h5-6H,1-4H3
Clé : SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYAJ
SOURIRES : c1c(c(cc(c1C)C)C)C

Propriétés de Durène :
Formule chimique : C10H14
Masse molaire : 134,21816
Densité : 0,868 g/cm3
Point de fusion : 79,2 °C (174,6 °F ; 352,3 K)
Point d'ébullition : 192 °C (378 °F ; 465 K) à 760 mmHg
Susceptibilité magnétique (χ) : −101,2·10−6 cm3/mol

Poids moléculaire : 134,22 g/mol
XLogP3 : 4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 134,109550447 Da
Masse monoisotopique : 134,109550447 Da
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 80,6
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Caractéristiques du Durène :
Apparence : Blanc à jaune pâle, puis à orange pâle, poudre à cristal
Pureté (GC) : minimum 99,0 %
Point de fusion : 254,0 à 258,0 °C
Solubilité dans la pyridine chaude : presque transparente
RMN : confirmer à la structure

Noms de Durène :

Nom IUPAC préféré :
1,2,4,5-tétraméthylbenzène

Autre nom :
Durol