E1517 (DIACÉTATE GLYCÉRYL)

E1517 (Glycyl Diacétate) est un additif alimentaire synthétiquement produit et un produit chimique industriel, classé comme un diester de glycérol et d'acide acétique, utilisé principalement comme support et solvant pour les arômes, colorants et autres additifs alimentaires dans l'Union européenne, ainsi que comme plastifiant, humectant et solvant dans les applications pharmaceutiques, cosmétiques et industrielles.
E1517 (diacétate de glycéryle) est également connu sous le nom de diacétine et est produit par l'estérification du glycérol à l'aide d'acide acétique ou d'agents acétylants, produisant un liquide clair, incolore à jaune pâle, visqueux, hygroscopique, miscible avec l'eau et l'éthanol, et métabolisé dans l'organisme en composés naturels glycérol et acide acétique.
E1517 (diacétate de glycéryle) est typiquement un mélange de deux isomères positionnels — 1,2-diacétate de glycéryl (CAS 102-62-5) et 1,3-diacétate de glycéryl (CAS 105-70-4) — ainsi que de petites quantités de monoacétine et de triacétine, le mélange étant identifié par le numéro CAS 25395-31-7.

Numéro CAS : 25395-31-7 (mélange) ; 102-62-5 (1,2-isomère) ; 105-70-4 (1,3-isomère)
Numéro EC (EINECS) : 246-941-2
Numéro E : E1517
Formule moléculaire : C7H12O5
Poids moléculaire : 176,17 g/mol
Nom IUPAC (1,2-isomère) : acétate (2-acétyloxy-3-hydroxypropyle) ; (1-acétyloxy-3-hydroxypropane-2-yl) acétate
Nom IUPAC (1,3-isomère) : acétate (3-acétyloxy-2-hydroxypropyle)
Numéro MDL : MFCD00008717
Numéro Beilstein : 1706903
PubChem CID : 66021 (1,2-isomère) ; 66924 (1,3-isomère)
ChemSpider : 59412 (1,2-isomère) ; 60286 (1,3-isomère)
ECHA InfoCard : 100.042.659
RTECS : AK3325000
FDA UNII : GJ0544W99Q (mélange) ; 9W955270ZW (1,2) ; G45CU3Z186 (1,3)
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5041223
Code HS : 2915.39.30 / 2917.19.70.50
WGK Allemagne : 1
Code tarifaire d'exportation : 2917.19.7050
Nikkaji : J5.009A

Synonymes : Diacétine, diacétate de glycérol, diacétate de glycérine, diacétate de glycérine, 1,2-diacétylglycérol, Diacéthylglycérol, diacétylglycérol, diacétamine de diacétine, acétamine di-, 1,2-diacétine, 2,3-diacétine, 2,3-diacetoxypropane-1-ol, diacétate de glycérol, glycérol 1,3-di(acétate), glycéryl 1,2-diacétate, 3-hydroxypropane-1,2-diacétate, 1,2,3-diacétate de propanétriol, 1,2,3-propanetriol 1,2-diacétate, diglycéride d'acide acétique, Estol 1582, HALLCO C-491, E1517

E1517 (Diacétate de glycéryle) se forme par l'estérification sélective de deux des trois groupes hydroxyles de la colonne vertébrale glycérole avec des moitiés acétyl, formant des liaisons esteriques -O-C(=O)-CH3 sur la chaîne carbonée du glycérol ; L'isomère 1,2 est chiral (raémique en forme commerciale) tandis que l'isomère 1,3 est achiral.
E1517 (Diacétate de glycéryle) est étroitement lié à la monoacétamine (E1516, monoacétate de glycéryle) dans laquelle un seul hydroxyle est acétylé, et à la triacétine (E1518, triacétate de glycéline) dans laquelle les trois hydroxyles sont acétylés ; Ces trois composés diffèrent par leurs propriétés physico-chimiques, leur solubilité dans l'eau, leur viscosité et leur application technologique.

E1517 (Diacétate de glycéryle) a été désigné comme apport journalier acceptable (ADI) de « non spécifié » par le Comité d'experts conjoint FAO/OMS sur les additifs alimentaires (JECFA), indiquant des préoccupations de faible toxicité à des niveaux d'utilisation typiques lorsqu'il est utilisé comme solvant porteur d'additifs alimentaires.
E1517 (Diacétate de glycéryle) est approuvé comme additif alimentaire dans l'Union européenne en vertu du Règlement (CE) n° 1333/2008 selon le principe quantum satis (quantum satis ), ce qui signifie qu'il ne peut être utilisé que dans la quantité nécessaire pour atteindre l'objectif technologique prévu, et il est enregistré en vertu du Règlement REACH (CE) n° 1907/2006 sans dangers classifiés.

Utilisations de E1517 (Diacétate de glycéryl) :
E1517 (Diacétate de glycéryle) est utilisé dans l'industrie alimentaire principalement comme substance porteuse et solvant pour les arômes, colorants et autres additifs alimentaires liposolubles et hydrosolubles, garantissant leur dissolution, dilution et dispersion uniformes sans modifier leur fonction technologique.
E1517 (Diacétate de glycéryl) est utilisé comme plastifiant et agent adoucissant dans les revêtements comestibles, les enveloppes, les chewing-gums et les produits de boulangerie, améliorant la flexibilité, la texture et la stabilité de la matrice produite.

E1517 (Diacétate de glycéryle) est utilisé comme solvant dans les processus d'extraction lors de la fabrication d'additifs alimentaires, d'arômes et de colorants, ainsi que comme substance auxiliaire dans la production de confiseries, de produits de boulangerie et de boissons.
E1517 (Diacétate de glycéryle) est utilisé comme humectant et solvant dans des formulations pharmaceutiques, notamment des pommades, des sirops contre la toux, des élixirs, des expectorants, des pastilles, des préparations topiques et des patchs transdermiques, facilitant la pénétration du médicament et la libération contrôlée.

E1517 (Diacétate de glycéryle) est utilisé comme plastifiant dans des systèmes à libération contrôlée tels que les pompes osmotiques push-pull, fournissant des surfaces lisses de film qui favorisent une administration régulière du médicament, comme démontré dans les formulations de gliclazide.
E1517 (Glycyyl Diacate) est utilisé comme solvant, hydratant et émollient dans des formulations cosmétiques telles que les lotions, crèmes, bains de bouche et dentifrices, où il adoucit la peau, améliore l'étalabilité et agit comme un solvant aromatisé.

E1517 (Diacétate de glycéryle) est utilisé comme plastifiant polyvalent dans les applications industrielles des polymères afin d'améliorer la flexibilité et la traitabilité des films et résines d'acétate de cellulose, tels qu'incorporés dans les mélanges de diacétate de cellulose pour améliorer les propriétés de traction et la biodégradabilité.
E1517 (Glycyyl Diacétate) est utilisé comme co-solvant et additif oxygéné dans les formulations de carburants biodiesel, où il se forme comme sous-produit de l'acétylation du glycérol lors de la production de biodiesel, améliorant les propriétés d'écoulement à froid, la lubrification et l'indice de cétane tout en réduisant les émissions.

E1517 (Diacétate de glycéryle) est utilisé comme humectant dans le traitement du tabac afin de conserver l'humidité et de maintenir la souplesse et la texture des feuilles lors de la fabrication.
E1517 (Diacétate de glycéryle) est utilisé comme additif alimentaire indirect dans des substances en contact avec les aliments telles que le cellophane selon la loi US FDA 21 CFR 177.1200, où il agit comme un composant dans les revêtements et plastifiants.

Avantages ou avantages de l'E1517 (diacétate de glycéryle) :
L'E1517 (Glycyl Diacétate) est métabolisé dans l'organisme par hydrolyse enzymatique en glycérol et acide acétique — deux intermédiaires métaboliques naturels — et est donc considéré comme sûr à consommer, sans effets nocifs connus lorsqu'il est utilisé dans les limites autorisées.
E1517 (Diacétate de glycéryle) n'a aucun potentiel allergénique connu, aucun potentiel cancérigène ou mutagène démontré aux niveaux d'utilisation autorisés, et une bonne tolérance après ingestion orale, soutenue par un LD50 oral chez la souris de 8 500 mg/kg indiquant une toxicité aiguë très faible.

E1517 (Diacétate de glycéryle) est miscible avec de l'eau, de l'éthanol, de l'éther et la plupart des solvants organiques, offrant une polyvalence de solubilité exceptionnelle pour dissoudre à la fois les arômes hydrophiles et lipophiles, les colorants et les ingrédients pharmaceutiques actifs.
E1517 (Diacétate de glycéryle) est compatible avec tous les groupes religieux, végétariens et véganes, car il s'agit d'un ester synthétique de glycérol et d'acide acétique dérivé sans matières premières d'origine animale.

E1517 (Diacétate de glycéryle) a un point d'émotion très élevé supérieur à 110°C (>230°F) et un point d'ébullition élevé d'environ 259–280°C, offrant une excellente stabilité thermique et un faible risque d'incendie lors des opérations de fabrication et de transformation alimentaire.
E1517 (Diacétate de glycéryle) améliore la biodisponibilité des médicaments lipophiles dans les systèmes d'administration pharmaceutique en améliorant leur solubilité et leur absorption, comme démontré dans les conceptions de pompes osmotiques et les formulations de patchs transdermiques.

Caractéristiques de E1517 (diacétate de glycéryle) :
E1517 (Diacétate de glycéryle) est un liquide clair, incolore à jaune pâle, visqueux, hygroscopique, quelque peu huileux à température ambiante, avec une odeur douce décrite comme légèrement alcoolisée avec de légères notes fruitées ou beurrées, et un goût doux de beurre et d'huile.
E1517 (diacétate de glycéryle) est un mélange principalement composé des isomères 1,2 et 1,3-diacétate avec de faibles quantités de sous-produits de monoacétine et de triasétine ; Le test commercial est de 95,00 à 100,00 % (somme des isomères).

E1517 (Diacétate de glycéryle) présente une pression de vapeur très faible de 0,007 mmHg à 25°C et une densité de vapeur de 6,1 (air = 1), indiquant une volatilité négligeable dans des conditions normales et un risque d'exposition à l'inhalation minimal lors de la manipulation ambiante.
E1517 (Diacitate de glycéryle) présente une bonne stabilité chimique dans des conditions neutres (pH 5,5–7,5), avec une spectroscopie IR montrant un étirement carbonyle caractéristique à 1734 cm⁻¹ et des bandes ester C-O à 1217 cm⁻¹, et  des protons méthyle d'acétate RMN ¹H à δ 2,06–2,09 ppm dans CDCl₃.

Propriétés chimiques de E1517 (diacétate de glycéryle) :
E1517 (diacétate de glycéryle) est un diester de glycérol (propane-1,2,3-triol) et d'acide acétique dans lequel deux des trois groupes hydroxyles sont estérifiés avec des groupes acétyl (-OCOCH₃), avec la formule moléculaire C₇H₁₂O₅ et un poids moléculaire de 176,17 g/mol.
E1517 (Diacétate de glycéryle) subit une hydrolyse esterique en présence d'eau, d'acides ou de bases, clivant séquentiellement les groupes acétates à travers des intermédiaires monoacétiniques pour régénérer le glycérol et l'acide acétique ; L'hydrolyse enzymatique par les hydrolases d'esters d'acétyl est optimale à pH 6,7 et 40°C.

E1517 (Diacétate de glycéryle) est sensible aux acides forts, aux bases fortes et aux agents oxydants qui peuvent accélérer l'hydrolyse ou la décomposition, et il est hygroscopique et doit être stocké dans des contenants scellés protégés de l'humidité.
E1517 (Diacétate de glycéryle) a un coefficient de partage octanol-eau (logP) d'environ -0,30 à -0,64, reflétant une hydrophilicité modérée, et un indice de réfraction de n20/D 1,440.

Production de E1517 (diacétate de glycéryle) :
E1517 (Diacétate de glycéryle) est produit commercialement par l'estérification du glycérol avec de l'acide acétique en présence d'un catalyseur acide tel que l'acide sulfurique à des températures élevées (100–120°C), produisant un mélange de mono-, di- et triacétine séparés par distillation sous vide pour obtenir la fraction de diacétine à une pureté supérieure à 95 %.
E1517 (diacétate de glycéryle) est également produit par synthèse en laboratoire utilisant de l'anhydrure acétique ou du chlorure d'acétyle avec du glycérol à des rapports molaires contrôlés (1:2 glycérol : anhydride) et des températures modérées (50–60°C) sous catalyse acide ou basique, suivie d'une purification par distillation sous vide ou chromatographie en colonne.

La production de E1517 (diacétate de glycéryle) utilise de plus en plus des méthodes vertes, incluant des lipases immobilisées (par exemple, lipase B de Candida antarctica / Novozym 435) pour la transestérification enzymatique dans des conditions douces (40–60°C, sans solvant), ainsi que des catalyseurs hétérogènes dérivés de la biomasse tels que les carbones mésoporeux sulfonés, la biosilice de la coquille de riz et les catalyseurs à base de SnO₂.
L'E1517 (Diacétate de glycéryle) est également obtenu comme sous-produit intermédiaire dans la fabrication de la triacétine et à partir d'un surplus de glycérol généré dans la production de biodiesel, soutenant sa valorisation par des voies de synthèse écologiques et des principes d'économie circulaire.

Fiche de données de sécurité des matériaux (MSDS) de E1517 (Diacétate de glycéryle) :

Manipulation de l'E1517 (diacitate de glycéryl) :
E1517 (Glycyl Diacétate) doit être manipulé conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité, ainsi qu'à la fiche de données de sécurité applicable.
La manipulation de E1517 (diacétate de glycéryle) nécessite d'éviter le contact avec la peau et les yeux (S24/25), de rester hors de portée des enfants (S02) et d'utiliser un équipement de protection approprié, notamment des gants et des lunettes de sécurité.

SDS de E1517 (Diacétate de glycéryl) :

Stabilité et réactivité de E1517 (diacétate glycéryl) :

Stabilité chimique :
E1517 (Diacétate de glycéryle) est stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation entre pH 5,5 et 7,5.

Réactivité :
Aucune réaction dangereuse n'est attendue dans des conditions normales d'utilisation.
E1517 (diacétate de glycéryle) subit une hydrolyse dans des conditions acides ou alcalines concentrées et peut réagir avec de puissants agents oxydants.

Conditions à éviter :
Acides forts (concentrés).
Bases solides (concentrées).
Agents oxydants forts.
Humidité et exposition prolongée à l'air (hygroscopique).
Températures élevées (risque de décomposition au-delà du point d'éclair).

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.
Acides forts concentrés.
Alcalis forts concentrés.
Agents acétylants réactifs.

Produits de décomposition dangereux :
Monoxyde de carbone (CO).
Dioxyde de carbone (CO2).
Vapeurs d'acide acétique (en conditions de décomposition thermique ou d'incendie).
Des fumées organiques irritantes.

Manipulation et stockage de l'E1517 (diacétate de glycéryl) :

Gestion :
Traitez selon de bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité.
Évitez le contact avec la peau et les yeux.
Restez hors de portée des enfants.
Ne mangez, ne buvez pas et ne fumez pas dans les zones de manipulation.
Lavez-vous les mains après la manipulation.

Stockage :
Conservez dans des contenants d'origine scellés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Protégez E1517 (diacétate de glycéryle) contre la chaleur excessive, la lumière directe du soleil et l'humidité.
Évitez les agents oxydants puissants et les produits chimiques incompatibles.

Mesures de premiers secours de E1517 (diacétate de glycéryl) :

Inhalation :
Faites passer la personne à l'air frais.
Si une irritation respiratoire se développe, consultez un médecin.
Le risque d'inhalation est minimal dans des conditions normales grâce à une très faible pression de vapeur.

Contact cutané :
Lavez la peau affectée avec du savon et beaucoup d'eau.
E1517 (Diacétate de glycéryle) peut être légèrement irritant pour la peau lors d'un contact direct prolongé ; Consultez un médecin si l'irritation persiste.

Contact visuel :
Rincez immédiatement prudemment avec de l'eau propre pendant au moins 15 minutes en gardant les paupières ouvertes.
Consultez un médecin si une irritation apparaît ou persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau.
Ne provoquez pas de vomissements sauf indication du personnel médical.
Consultez un médecin ; la toxicité orale est très faible (LD50 oral souris : 8 500 mg/kg).

Mesures de lutte contre l'incendie de E1517 (diacétate de glycéryle) :

Supports d'extinction adaptés :
Pulvérisation d'eau, mousse, poudre chimique sèche ou dioxyde de carbone.

Dangers spécifiques :
E1517 (Diacétate de glycéryle) est un liquide combustible dont le point d'émotion est supérieur à 110°C (>230°F TCC) ; il n'est pas facilement inflammable dans des conditions ambiantes normales.
La décomposition thermique ou la combustion peuvent produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des vapeurs d'acide acétique et des vapeurs organiques irritantes.

Équipements de protection pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome (SCBA) et des vêtements de protection complets.

Instructions pour la lutte contre l'incendie :
Refroidissez les contenants exposés avec un spray d'eau.
Empêcher l'eau contaminée de lutte contre les incendies d'entrer dans les canalisations ou les cours d'eau.

Mesures de libération accidentelle de E1517 (diacétate de glycéryle) :

Précautions personnelles :
Évitez le contact visuel et la peau ; un E1517 déversé (diacétate de glycéryle) crée un risque de glissement.
Utilisez un équipement de protection individuelle approprié.

Précautions environnementales :
Empêcher l'E1517 (Diacétate de glycéryle) d'entrer dans les drains ou les cours d'eau ; elle ne comporte aucun danger environnemental classifié selon REACH mais doit être traitée de manière responsable.

Méthodes pour nettoyer :
Contenir les déversements contenant des matériaux absorbants inertes tels que du sable ou de la vermiculite.
Collectez dans des conteneurs à déchets correctement étiquetés pour l'élimination conformément à la réglementation locale.
Lavez les surfaces contaminées à l'eau après la collecte.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de E1517 (diacitate de glycéryl) :

Contrôles techniques :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate dans des conditions normales.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes anti-éclaboussures chimiques lorsque les éclaboussures sont possibles.

Protection des mains :
Portez des gants pour un contact cutané prolongé ou répété.

Protection respiratoire :
Normalement pas nécessaire dans des conditions ambiantes compte tenu de la très faible pression de vapeur d'E1517 (diacate de glycéryle).

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous les mains après avoir manipulé l'E1517 (Glycyl Diacétate) et avant de manger, boire ou fumer.

Identifiants de E1517 (diacète de glycéryl) :
Numéro E : E1517
Numéro CAS : 25395-31-7 (mélange) ; 102-62-5 (1,2-isomère) ; 105-70-4 (1,3-isomère)
Numéro EC : 246-941-2
Formule moléculaire : C7H12O5
Poids moléculaire : 176,17 g/mol
Numéro MDL : MFCD00008717
Beilstein : 1706903
PubChem CID : 66021 (1,2) ; 66924 (1,3)
RTECS : AK3325000
FDA UNII : GJ0544W99Q
CompTox (EPA) : DTXSID5041223
Code HS : 29153930
WGK Allemagne : 1
Classification GHS : Aucune trouvée (non classée comme dangereuse)
Déclarations de danger du GHS : Aucune
GHS Précaution : Aucune (S24/25 — éviter le contact visuel et la peau ; S02 — à garder hors de portée des enfants)
JECFA ADI : Non spécifié
Statut UE : additif alimentaire approuvé (E1517) en vertu du Règlement (CE) n° 1333/2008
US FDA : additif alimentaire indirect (21 CFR 177.1200) ; GRAS pour certains usages alimentaires
PORTÉE : Enregistré ; aucun danger classifié
TSCA : Coté
Cosmétiques (UE) : solvant autorisé en vertu du Règlement (CE) n° 1223/2009
Restrictions alimentaires : Adapté à tous les groupes religieux, végétariens et véganes
Classe d'isomères : Diglycéride (diester de glycérol et acide acétique)

Propriétés de E1517 (diacétate de glycéryl) :
État physique (25°C) : liquide
Apparence : liquide clair, incolore à jaune pâle, visqueux et huileux
Odeur : Douce ; légèrement alcoolisé avec de légères notes fruitées/beurrées (intensité odorante : très légère)
Goût : doux, gras, beurré
Point de fusion : -30°C
Point d'ébullition : 245–280°C (à 760 mmHg)
Point d'enflammement : >110°C (>230°F, TCC)
Densité (25°C) : 1,17–1,1875 g/cm³
Densité spécifique (25°C) : 1,17–1,195
Indice de réfraction : n20/D 1,440
Viscosité (dynamique, 25°C) : ~35,7 cP
Pression de vapeur (25°C) : 0,007 mmHg
Densité de vapeur (air = 1) : 6,1
Solubilité dans l'eau : Entièrement miscible (estimée à 657 700 mg/L à 25°C)
Solubilité dans les solvants organiques : miscible avec l'éthanol, l'éther, le benzène et la plupart des solvants organiques
logP (octanol/eau) : -0,30 à -0,64
Hygroscopique : Oui
Étirement carbonyle IR : 1734 cm⁻¹
¹H RMN (CDCl₃) : δ 2,06–2,09 ppm (méthyl acétate)
Analyse (commerciale) : 95–100 % (somme des isomères)

Spécifications de E1517 (Diacétate de glycéryle) :
Nom chimique : Diacétate de glycéryle (Diacétine)
Numéro CAS : 25395-31-7 (mélange)
Formule moléculaire : C7H12O5
Poids moléculaire : 176,17 g/mol
Analyse : 95,00–100,00 % (somme des isomères 1,2 et 1,3)
Apparence : Liquide huileux clair incolore à jaune pâle
Densité spécifique (25°C) : 1,170–1,195
Indice de réfraction (20°C) : 1,184–1,187
Point d'ébullition : 245–280°C à 760 mmHg
Point d'enflammement : >110°C (tasse fermée)
Pression de vapeur (25°C) : 0,007 mmHg
Solubilité : miscible avec de l'eau et de l'éthanol
logP : -0,30 à -0,64
Stockage : Récipient scellé, endroit frais et sec, protégé de l'humidité et de la chaleur

Noms de E1517 (Diacétate de glycéryl) :
E1517
Diacétate de glycéryle
Diacétine
Diacétate de glycérol
Diacétate de glycérine
Diacétate de glycérine
1,2-Diacéthylglycérol
Diacétylglycérol
Diacétylglycérol
Diacétylglycérine
Acétine Di-
1,2-Diacétine
2,3-Diacétine
2,3-Diacétoxypropan-1-ol
Glycérol 1,2-Diacétate
Glycérol 1,3-Di(acétate)
Glycyryl 1,2-Diacétate
3-Hydroxypropane-1,2-diyl Diacétate
Diacétate de 1,2,3-propanetriol
1,2,3-propanétriol 1,2-diacétate
Diglycéride d'acide acétique
Estol 1582
HALLCO C-491
CAS 25395-31-7