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Numéro CAS : 4525-33-1
Synonymes : DMDC, pyrocarbonate de diméthyle, Velcorin (nom commercial), E242, ester diméthylique de l’acide dicarbonique, ester diméthylique de l’acide pyrocarbonique, anhydride méthoxycarbonyle
Propriétés physiques : Liquide limpide et incolore à l’odeur forte et piquante, semblable à celle de l’anhydride acétique. Miscible avec la plupart des solvants organiques (éthanol, propylène glycol, glycérol). Modérément soluble dans l’eau (environ 3,4 % m/m à 20 °C), mais s’hydrolyse rapidement. Masse moléculaire : 134,09 g/mol. Point d’ébullition : 172 °C (décomposition ; ébullition réelle sous pression réduite : environ 70 °C à 10 mmHg). Point de fusion : 16–17 °C (solidification en dessous de 16 °C). Densité : 1,213 g/cm³ à 25 °C. Indice de réfraction n²⁰/D = 1,392. Point d’éclair : 80 °C. Demi-vie d’hydrolyse dans l’eau à 20 °C et à pH 7 : 0,5 heure (30 minutes) ; à pH 3, la demi-vie est de 4 heures. Se décompose rapidement en méthanol et en dioxyde de carbone.
Applications : Stérilisation à froid des boissons plates et gazeuses, notamment les jus de fruits (pomme, orange, raisin, ananas), les boissons gazeuses (colas, limonades, eaux aromatisées), le thé glacé, les boissons isotoniques pour sportifs, les laits aromatisés (type UHT), le vin, la bière, le cidre et les produits à base d’œufs liquides. Stabilisation antimicrobienne des vins doux pour prévenir la refermentation sans chauffage ni excès de SO₂. Purées, concentrés et sirops de fruits avant conditionnement aseptique. Bières sans alcool et boissons maltées. Stérilisation des médicaments liquides et des compléments alimentaires à base aqueuse. Conservation des émulsions et lotions cosmétiques à base d’eau (usage limité en raison de la production de méthanol).
Description :
Le dicarbonate de diméthyle (E242) est un ester antimicrobien puissant utilisé comme stérilisant à froid pour les aliments liquides. Contrairement à la pasteurisation thermique traditionnelle, qui altère la saveur, les vitamines et la texture, le dicarbonate de diméthyle agit rapidement à température ambiante (entre 15 et 30 °C) sans endommager les aliments par la chaleur. Sa molécule est composée de deux groupes ester méthylique liés à une structure d’anhydride dicarbonique, ce qui la rend très réactive avec les nucléophiles. Il est produit industriellement par réaction du chloroformiate de méthyle avec le méthylcarbonate de sodium ou par oxydation du pyruvate de méthyle.
Le mécanisme d'action du DMDC repose sur une attaque électrophile des sites nucléophiles des enzymes et protéines microbiennes, notamment la carboxyméthylation des cycles imidazole de l'histidine, des groupes ε-amino de la lysine et des groupes phénoliques de la tyrosine. Sa cible principale est l'enzyme alcool déshydrogénase (ADH) présente chez les levures et autres micro-organismes. En carboxyméthylant l'histidine du site actif de l'ADH, le DMDC inhibe l'enzyme de manière irréversible, bloquant ainsi le métabolisme énergétique et la reproduction. Aux concentrations d'utilisation courantes de 200 à 500 ppm dans les boissons, le DMDC permet une réduction de 5 log (élimination de 99,999 %) des bactéries végétatives, des levures et des moisissures en 1 à 4 heures. Cependant, il est inefficace contre les endospores bactériennes telles que Bacillus et Clostridium, ainsi que contre certaines spores de bactéries lactiques. Par conséquent, le DMDC est utilisé en combinaison avec d'autres obstacles, notamment un pH bas, une chaleur modérée autour de 60 °C ou une filtration préalable.
L'un des principaux atouts du DMDC en matière de sécurité réside dans son hydrolyse rapide dans l'eau, selon la réaction suivante : DMDC + H₂O → 2 CH₃OH (méthanol) + 2 CO₂ (dioxyde de carbone). Le méthanol ainsi produit est identique à celui naturellement présent dans les jus de fruits (issu de la dégradation de la pectine) et dans les boissons fermentées (issu de la fermentation). À la concentration maximale autorisée de DMDC, soit 200 à 250 parties par million (ppm), l'augmentation théorique maximale de méthanol est d'environ 60 milligrammes par litre (60 ppm). Cette concentration est nettement inférieure aux teneurs naturelles en méthanol de nombreux jus de fruits ; par exemple, le jus de pomme contient de 100 à 300 ppm de méthanol provenant de la pectine, et le vin rouge, de 100 à 200 ppm. La quantité de dioxyde de carbone produite est également inférieure à celle émise par les boissons gazeuses.
Sur le plan toxicologique, le DMDC est toxique par voie orale, avec une DL₅₀ chez le rat d'environ 600 mg/kg, et est irritant pour la peau et les yeux. Cependant, comme il se décompose complètement en quelques minutes à quelques heures après son ajout aux boissons, les consommateurs ne sont pas exposés au composé initial. Les organismes de réglementation, notamment la FDA américaine, l'EFSA européenne et le JECFA, ont approuvé le DMDC pour la stérilisation à froid des boissons sous certaines conditions strictes : son ajout doit se faire à l'aide d'un équipement d'injection spécialisé, tel que l'unité de dosage Velcorin, qui garantit une distribution uniforme et une décomposition complète avant le remplissage. La DJA (dose journalière admissible) du DMDC établie par le JECFA est de 0 à 10 mg/kg/jour, exprimée en DMDC pur. Les résidus dans les boissons conditionnées sont indétectables, à moins de 0,1 ppm.
En vinification, le DMDC est particulièrement apprécié pour les vins doux contenant plus de 2 grammes de sucre résiduel par litre, car la refermentation par des levures résiduelles telles que Saccharomyces cerevisiae et Brettanomyces bruxellensis peut provoquer l'éclatement des bouteilles. Contrairement au dioxyde de soufre, susceptible de causer des allergies et des défauts de goût, ou à l'acide sorbique, qui développe un arôme de géranium, le DMDC est inodore et sans goût lorsqu'il est utilisé correctement. Historiquement, le DMDC a également été évalué pour la conservation de l'eau en vrac, mais cette utilisation a été abandonnée en raison de l'accumulation de méthanol. La tendance mondiale aux conservateurs « clean label » a favorisé l'adoption du DMDC, car il est classé comme auxiliaire technologique ou stérilisant à froid plutôt que comme conservateur présent dans le produit final. Cependant, le coût élevé des équipements, notamment les pompes doseuses et les enceintes de sécurité, limite son utilisation aux grands producteurs de boissons. Le DMDC n'est pas autorisé dans les boissons contenant plus de 50 % de matières sèches du lait en raison de sa décomposition plus lente, ni dans les préparations pour nourrissons.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE E242 – DIMÉTHYL DICARBONATE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
