Hızlı Arama
E363 Süksinik asit, kimyasal formülü (CH2)2(CO2H)2 olan bir dikarboksilik asittir.
Canlı organizmalarda E363 Süksinik asit, süksinat adı verilen bir anyon formunda bulunur ve ATP üretiminde rol oynayan elektron taşıma zincirinin 2. kompleksinde süksinat dehidrojenaz enzimi tarafından fumarata dönüştürülen metabolik bir ara madde olarak ve hücresel metabolik durumu yansıtan bir sinyal molekülü olarak birden fazla biyolojik role sahiptir.
E363 Süksinik asit, mitokondride trikarboksilik asit (TCA) döngüsü yoluyla üretilir.
CAS: 110-15-6
MF: C4H6O4
MW: 118.09
EINECS: 203-740-4
Eş anlamlılar
Süksinik asit, %99 250GR;Süksinik asit, %99 500GR;Süksinik asit ACS;SÜKSİNİK ASİT %99+ FCC;SÜKSİNİK ASİT EKSTRA SAF;SÜKSİNİK ASİT, %99+;SÜKSİNİK ASİT, MALD I-MS İÇİN MATRİKS MADDESİ;SÜKSİNİK ASİT, PGE. 10 X 10 MG İLE
E363 Süksinik asit, mitokondriyal matriksten çıkabilir ve sitoplazmada ve hücre dışı alanda işlev görerek gen ekspresyon modellerini değiştirebilir, epigenetik manzarayı modüle edebilir veya hormon benzeri sinyalleme gösterebilir.
Bu nedenle, E363 Süksinik asit, hücresel metabolizmayı, özellikle ATP oluşumunu, hücresel fonksiyonun düzenlenmesiyle ilişkilendirir.
E363 Süksinik asit sentezinin ve dolayısıyla ATP sentezinin düzensizliği, Leigh sendromu ve Melas sendromu gibi bazı genetik mitokondriyal hastalıklarda görülür ve bozunma, malign dönüşüm, iltihaplanma ve doku hasarı gibi patolojik durumlara yol açabilir.
E363 Süksinik asit, E363 gıda katkı maddesi olarak pazarlanmaktadır.
Adı, Latince kehribar anlamına gelen E363 Süksinik asit kelimesinden türetilmiştir.
E363 Süksinik asit bir dikarboksilik asittir.
E363 Süksinik asit, çeşitli anaerobik ve fakültatif mikroorganizmaların metabolik yolunda yaygın bir ara maddedir.
E363 Süksinik asit, sıcak basmaları ve sinirlilik gibi menopozla ilgili semptomlar için besin takviyesi olarak kullanılır.
E363 Süksinik asit, yiyecek ve içecekler için aroma verici madde olarak kullanılır.
E363 Süksinik asit, poliüretanlar, boyalar ve kaplamalar, yapıştırıcılar, sızdırmazlık malzemeleri, suni deriler, kozmetik ve kişisel bakım ürünleri, biyolojik olarak parçalanabilir plastikler, naylonlar, endüstriyel yağlayıcılar, ftalat içermeyen plastikleştiriciler ve boyalar ve pigmentlerin üretiminde kullanılır.
İlaç endüstrisinde E363 Süksinik asit, aktif kalsiyum süksinatın hazırlanmasında, aktif farmasötik bileşenler (adipik asit, N-metil pirolidinon, 2-pirolidinon, süksinat tuzları vb.) için başlangıç maddesi olarak, ilaç oluşumunda katkı maddesi olarak, yatıştırıcı, antispazm, antipleji, antifogistik, anriter, kontrasepsiyon ve kanser tedavisi ilaçlarında, A vitamini ve antiinflamatuar ilaçların hazırlanmasında ve toksik maddeler için panzehir olarak kullanılır.
E363 Süksinik asit, bir çift karboksilik asit fonksiyonel grubuna sahip bir dikarboksilik asittir.
Uçtaki karboksilik asit grupları, aktivatörlerin (örneğin EDC veya HATU) varlığında birincil amin gruplarıyla reaksiyona girerek kararlı bir amid bağı oluşturabilir.
Bütanın her bir uçtaki metil grubunun karşılık gelen karboksil grubuna formal oksidasyonundan kaynaklanan bir alfa,omega-dikarboksilik asit.
E363 Süksinik asit, sitrik asit döngüsünde bir ara metabolittir.
Kehribarda ve bazı bitkilerde bulunan kristal yapılı bir karboksilik asit, HOOC(CH2)2COOH.
E363 Süksinik asit, şekerin (sükroz) fermantasyonu sırasında oluşur.
E363 Süksinik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 185 °C
Kaynama noktası: 235 °C
Yoğunluk: 25 °C'de 1,19 g/mL (literatür)
Yığın yoğunluğu: 940 kg/m³
Buhar basıncı: 25℃'de 0-0 Pa
Kırılma indisi: n20/D 1,4002 (literatür)
FEMA: 4719 | SÜKSİNİK ASİT
Fp: >230 °F
Depolama sıcaklığı: 2-8°C
Çözünürlük: Etanol, etil eter, aseton ve metanolde çözünür. Toluen, benzen, karbon disülfür, karbon tetraklorür ve petrol eterinde çözünmez.
pKa: 4,16 (25℃'de)
Form: Toz/Katı
Renk: Beyazdan kirli beyaza
PH: 3,65 (1 mM çözelti); 3,12 (10 mM çözelti); 2,61 (100 mM çözelti);
Koku: %100 pelin otu
Koku Tipi: bitkisel
Biyolojik kaynak: sentetik
Suda Çözünürlük: 80 g/L (20 ºC)
Merck: 14,8869
JECFA Numarası: 2307
BRN: 1754069
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 3,1×107 mol/(m3Pa), Burkholder vd. (2019)
Dielektrik sabiti: 2,4 (26℃)
Stabilite: Kararlı. Kaçınılması gereken maddeler arasında güçlü bazlar ve güçlü oksitleyici maddeler bulunur. Yanıcıdır.
Kozmetik İçeriklerinin Fonksiyonları: KOKU
TAMPONLAMA
InChI: 1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
InChIKey: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0.59
CAS Veritabanı Referansı: 110-15-6 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: E363 Süksinik asit (110-15-6)
EPA Madde Kayıt Sistemi: E363 Süksinik asit (110-15-6)
E363 Süksinik asit, neredeyse tüm bitki ve hayvan dokularının normal bir bileşenidir.
E363 Süksinik asit, asidin dehidrasyon ürünüdür.
E363 Süksinik asit ilk olarak, adını aldığı kehribardan (Latince, Succinum) damıtılarak elde edilmiştir.
E363 Süksinik asit pancar, brokoli, ravent, lahana turşusu, peynir, et, pekmez, yumurta, turba, kömür, meyveler, bal ve idrarda bulunur (Gardner, 1972; Winstrom, 1978; Doores, 1989).
E363 Süksinik asit, yağların kimyasal ve biyokimyasal oksidasyonu, şekerin alkolik fermantasyonu ve çok sayıda katalize oksidasyon işlemiyle oluşur.
E363 Süksinik asit ayrıca adipik asit üretiminde önemli bir yan üründür.
E363 Süksinik asit, bir dikarboksilik asit olup, gıda kullanımına onaylanmış nispeten yeni, higroskopik olmayan bir üründür.
E363 Süksinik asidin gıdalardaki belirgin tat özellikleri, bu türdeki diğer asitlendiricilere çok benzer görünmektedir, ancak saf sulu çözeltiler hafif acı bir tada sahip olma eğilimindedir.
E363 Süksinik asit, CO2H(CH2)2CO2H, aynı zamanda bütanedioik asit, bütan diasit ve amber asit olarak da bilinir, 185°C'de (364°F) eriyen renksiz, kokusuz prizma veya beyaz kristal toz halindedir.
Suda ve alkolde çözünebilen E363 Süksinik asit, kimyasal ara madde olarak kullanılır. Süksinik asit, verniklerde, ilaçlarda, boyalarda ve tat değiştirici olarak kullanılır.
Fiziksel Özellikler
E363 Süksinik asit, oldukça asidik bir tada sahip beyaz, kokusuz bir katıdır.
Sulu çözeltide, süksinik asit kolayca iyonlaşarak konjuge bazı olan süksinatı oluşturur.
İki protonlu bir asit olarak, E363 Süksinik asit iki ardışık deprotonasyon reaksiyonuna girer:
(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+
(CH2)2(CO2H)(CO2)− → (CH2)2(CO2)22− + H+
Bu işlemlerin pKa değerleri sırasıyla 4,3 ve 5,6'dır.
Her iki anyon da renksizdir ve tuzlar halinde izole edilebilir, örneğin Na(CH2)2(CO2H)(CO2) ve Na2(CH2)2(CO2)2.
Canlı organizmalarda öncelikle süksinat bulunur, E363 Süksinik asit değil.
Bir radikal grup olarak E363 Süksinik asit, süksinil grubu olarak adlandırılır. Çoğu basit mono- ve dikarboksilik asit gibi, E363 Süksinik asit de zararlı değildir ancak cilt ve gözlerde tahrişe neden olabilir.
Kimyasal reaksiyonlar
E363 Süksinik asit, dehidrojenasyon yoluyla fumarik aside dönüştürülebilir veya dietilsüksinat (CH2CO2CH2CH3)2 gibi diesterlere dönüştürülebilir.
Bu dietil ester, Stobbe kondensasyonunda bir substrattır.
E363 Süksinik asidin dehidrasyonu süksinik anhidrit verir.
E363 Süksinik asit, 1,4-bütandiol, maleik anhidrit, süksinimide, 2-pirolidinon ve tetrahidrofuran türetmek için kullanılabilir.
Kullanım alanları
E363 Süksinik asit, gıda (asitlendirici olarak), ilaç (yardımcı madde olarak), kişisel bakım (sabunlar) ve kimya (pestisitler, boyalar ve vernikler) endüstrilerinde kullanılan bir karboksilik asittir. Biyolojik kaynaklı E363 Süksinik asit, biyolojik olarak parçalanabilir plastiklerin üretiminde önemli bir platform kimyasalı ve çeşitli kimyasalların (örneğin adipik asit) yerine geçebilecek bir madde olarak görülmektedir.
E363 Süksinik asit, gıda endüstrisinde şelatlama ajanı ve pH düzenleyici olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
FDA, E363 Süksinik aside GRAS statüsü vermiştir.
Gıda endüstrisinde yapılan çalışmalar, E363 Süksinik asidin antioksidan özelliklere sahip olduğunu göstermektedir: Bu, maddenin topikal olarak uygulandığında aynı etkiyi göstereceği anlamına gelmese de, E363 Süksinik asidin kozmetik bir üründe formüle edildikten sonra bu etkiyi koruyup korumadığını anlamak için uygun testlerin yapılabileceğine dair bir gösterge vermektedir.
E363 Süksinik asit ayrıca, kozmetik ve kişisel bakım endüstrisi için hammaddeler de dahil olmak üzere çeşitli kimyasalların üretiminde ara madde olarak kullanılmaktadır, örneğin yumuşatıcılar, yüzey aktif maddeler ve emülgatörler.
Saxifraga stolonifera'nın uçucu yağında E363 Süksinik asit tespit edilmiş olup antibakteriyel aktiviteye sahiptir.
E363 Süksinik asit, maleik veya fumarik asidin hidrojenasyonuyla ticari olarak hazırlanan bir asitlendiricidir.
E363 Süksinik asit higroskopik olmayan bir asittir, ancak 25°C'deki suda fumarik ve adipik asitten daha çözünürdür.
E363 Süksinik asit düşük asit gücüne ve yavaş tat oluşumuna sahiptir; normal asitlendiricilerin yerine geçmez.
E363 Süksinik asit, ekmek hamurunun esnekliğini değiştirmede proteinlerle birleşir.
E363 Süksinik asit, turşularda, içeceklerde ve sıcak sosislerde asitlendirici ve lezzet artırıcı olarak işlev görür.
Biyoteknolojik Uygulamalar
E363 Süksinik asit ve türevleri, gıda ve içeceklerde aroma verici madde olarak kullanılır.
E363 Süksinik asit, boyalar, böcek ilaçları, parfümler, vernikler için hammadde olarak ve ayrıca giyim, boya, bağlantı elemanları ve elyaf üretiminde kullanılabilir.
E363 Süksinik asit, tıpta stres giderici, hipoksi önleyici ve bağışıklık sistemini güçlendirici ajan olarak, hayvan yemlerinde ve bitki büyümesini uyarıcı olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
E363 Süksinik asit ayrıca naylon veya polyester gibi biyolojik bazlı polimerlerin bir bileşenidir.
Süksinat esterleri, 1,4-bütandiol, tetrahidrofuran, c-bütilolakton ve çeşitli pirolidinon türevleri gibi bilinen petrokimyasal ürünlerin öncülleridir.
Y. lipolytica tarafından E363 Süksinik asit üretimi, aerobik koşullar altında ve azot sınırlamasıyla etanolde yetiştirildiğinde ilk kez rapor edilmiştir.
Bu süreçte, parti fermantasyonunun ana ürünü olarak E363 Süksinik asit miktarı 63,4 g/L idi.
Bununla birlikte, dezavantajı etanolde E363 Süksinik asit veriminin düşük (%58) ve üretim maliyetinin yüksek olmasıydı.
Kamzolova ve arkadaşları, E363 Süksinik asit üretimi için yeni bir süreç geliştirdiler.
E363 Süksinik asit, tiamin-ototrofik bir suş olan Y. lipolytica VKMY-2412 tarafından n-alkanlardan α-ketoglutarik asit sentezini ve ardından asidin hidrojen peroksit ile süksinik aside oksidasyonunu içerir.
Süksinik asit konsantrasyonu ve verimi sırasıyla 38,8 g/L ve tüketilen n-alkanın %82,45'i olarak bulunmuştur (Kamzolova vd. 2012b).
E363 Süksinik asit üretimi, glikoz ve gliserol substratları kullanılarak genetik olarak modifiye edilmiş suşlar ile de incelenmiştir.
Yuzbashev vd., in vitro mutagenez temelli bir yaklaşımla süksinat dehidrojenaz kodlayan SDH1 geninde mutasyonlar içeren sıcaklığa duyarlı mutant suşlar oluşturmuştur.
Daha sonra, mutantlar, SDH2 geninde delesyon bulunan transformantların seçimi için ortamın bileşimini optimize etmek için kullanılmıştır.
Her bir süksinat dehidrojenaz alt biriminin kusurları glikoz üzerinde büyümeyi engellemiştir, ancak mutant suşlar gliserol üzerinde büyümüş ve tamponlama ajanı CaCO3 varlığında süksinat üretmiştir.
Daha yüksek canlılık için SDH2 geni silinmiş suşun daha sonraki seçimi, tamponlama ile 450 g/L'den fazla ve tamponlama olmadan 17 g/L'den fazla süksinat biriktirebilen bir suş elde edilmesini sağlamıştır.
Bu nedenle, azaltılmış süksinat dehidrojenaz aktivitesi, artan süksinat üretimine yol açabilir (Yuzbashev vd. 2010). Y. lipolytica, düşük pH değerlerinde süksinik asit üretebilir.
Genetik mühendisliği ile yüksek miktarda E363 Süksinik asit elde edilebilir.
Hazırlanışı
E363 Süksinik asit, malik veya fumarik asitlerin katalitik hidrojenasyonu ile de üretilebilir.
E363 Süksinik asit ayrıca, etilen bromür ve potasyum siyanürden türetilen süksinonitrilin sulu asit veya alkali hidrolizi ile ticari olarak da üretilmiştir.
Günümüzde E363 Süksinik asit esas olarak maleik asit hidrojenasyonu yoluyla fosil kaynaklardan üretilmektedir.
E363 Süksinik asit, şekerlerin fermantasyonu yoluyla da üretilebilir.
Bu durumda, E363 Süksinik aside ek olarak, diğer karboksilik asitler (laktik asit, formik asit, propiyonik asit gibi) ve alkoller (etanol gibi) de elde edilir.
Toksikoloji
E363 Süksinik asit, deri altı yoluyla uygulandığında orta derecede toksiktir.
E363 Süksinik asit ayrıca ciddi bir göz tahriş edicisidir.
Isıtıldığında, E363 Süksinik asit keskin duman ve tahriş edici gazlar yayar.
Dye ve ark. (1944), günlük 0,5 mg E363 Süksinik asit deri altı enjeksiyonu alan sıçanlar üzerinde kısa süreli çalışmalar yürütmüştür.
Bu dozlar 4 hafta boyunca kademeli olarak günde 2,0 mg'a kadar artırılmış ve çalışmalar bu seviyede 100 gün boyunca devam etmiştir.
Kontrol hayvanlarıyla karşılaştırıldığında, test hayvanlarında üreme, tüy görünümü, diş çıkışı veya göz açılmasında herhangi bir anormallik görülmemiştir.
Dye ve ark. (1944) ayrıca, benzer dozlar hava keselerine uygulandığında tavuk embriyolarının gelişiminde de herhangi bir anormallik bulmamıştır.
E363 Süksinik asit, çeşitli meyve ve sebzelerde doğal olarak az miktarda bulunur ve Krebs döngüsünde bir ara madde olarak yer alır; bu nedenle insan diyetinde kabul edilebilir günlük süksinik asit alımına ilişkin bir sınır belirlenmemiştir.
Biyokimya/Fizyoloji Etkileri
E363 Süksinik asit, mikroorganizmalarda anaerobik fermantasyonun bir yan ürünüdür.
E363 Süksinik asit, bir dikarboksilik asittir ve Krebs döngüsünde bir ara maddedir.
Süksinat dehidrogenazdaki polimorfizm, süksinat birikimine yol açar.
Yüksek süksinat seviyeleri, 2-oksoglutarat epigenetik sinyallemesini bozar.
E363 Süksinik asit seviyeleri, tümör ilerlemesini modüle edebilir. Süksinat, histon demetilasyonunu inhibe eder ve epigenetik değişikliklere katkıda bulunabilir.
E363 Süksinik asit, inflamasyon ve bağışıklık sinyallemesi sırasında interlökin-1 β (IL-1β) sentezi için çok önemlidir.
