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CAS : 7585-39-9
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 231-493-2
Formule moléculaire : (C6H10O5)7
Noms alternatifs : Cycloheptaamylose ; Cyclomaltoheptaose; Bétadex
Nom IUPAC :
(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R ,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxyméthyl)-2,4,7,9,12 ,14,17,19,22,24,27,29,32,34tétradécaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatétracontane-36,37,38,39,40,41,42 ,43,44,45,46,47,48,49-tétradécol
LA DESCRIPTION:
E459 (Beta -Siklodekstrin) est un oligosaccharide cyclique composé de sept sous-unités de glucose reliées par des liaisons glycosidiques α-(1,4) formant une structure conique tronquée.
E459 (Beta -Siklodekstrin) est largement utilisée dans les industries alimentaires, pharmaceutiques, cosmétiques et chimiques.
Les cyclodextrines sont une famille d'oligosaccharides cycliques, constitués d'un cycle macrocyclique de sous-unités de glucose reliées par des liaisons α-1,4 glycosidiques.
Les cyclodextrines sont produites à partir d'amidon par conversion enzymatique.
E459 (Beta -Siklodekstrin) est utilisée dans les industries alimentaires, pharmaceutiques, pharmaceutiques et chimiques, ainsi que dans l'agriculture et l'ingénierie environnementale.
E459 (Beta -Siklodekstrin) est constituée d'unités D-glucopyranose cycliques homogènes liées à l'α1,4 dans un cycle à sept membres.
Forme des clathrates et peut être utilisé avec le chlorure de dansyle pour former des complexes hydrosolubles pour le marquage fluorescent des protéines.
Les cyclodextrines sont composées d'au moins 5 unités α-D-glucopyranoside liées 1 -> 4, comme dans l'amylose (un fragment d'amidon).
La plus grande cyclodextrine contient 32 unités 1,4-anhydroglucopyranoside, tandis qu'en tant que mélange mal caractérisé, au moins des oligosaccharides cycliques à 150 chaînons sont également connus.
Les cyclodextrines typiques contiennent un certain nombre de monomères de glucose allant de six à huit unités dans un anneau, créant une forme de cône :
α (alpha)-cyclodextrine : 6 sous-unités de glucose
β (bêta)-cyclodextrine : 7 sous-unités de glucose
γ (gamma)-cyclodextrine : 8 sous-unités de glucose
CAS : 7585-39-9
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 231-493-2
Formule moléculaire : (C6H10O5)7
APPLICATIONS DE E459 (Beta -Siklodekstrin) :
E459 (Beta -Siklodekstrin) est utilisée comme agent complexant dans l'administration de médicaments car E459 (Beta -Siklodekstrin) forme un complexe d'inclusion avec une molécule médicamenteuse.
Le complexe de cyclodextrine augmente la solubilité aqueuse, la vitesse de dissolution et la biodisponibilité de médicaments faiblement solubles dans l'eau, ce qui est utile pour l'administration de l'agent médical à un système biologique.
L'administration de médicaments:
Les cyclodextrines sont des ingrédients de plus de 30 médicaments approuvés différents.
Avec un intérieur hydrophobe et un extérieur hydrophile, les cyclodextrines forment des complexes avec des composés hydrophobes.
Les alpha-, bêta- et gamma-cyclodextrines sont toutes généralement reconnues comme sûres par la FDA américaine.
Ils ont été appliqués pour l'administration d'une variété de médicaments, y compris l'hydrocortisone, la prostaglandine, la nitroglycérine, l'itraconazole, le chloramphénicol.
La cyclodextrine confère solubilité et stabilité à ces médicaments.
Les composés d'inclusion de cyclodextrines avec des molécules hydrophobes sont capables de pénétrer les tissus corporels, ceux-ci peuvent être utilisés pour libérer des composés biologiquement actifs dans des conditions spécifiques.
Dans la plupart des cas, le mécanisme de dégradation contrôlée de tels complexes est basé sur le changement de pH des solutions aqueuses, conduisant à la perte d'hydrogène ou de liaisons ioniques entre l'hôte et les molécules invitées.
Des moyens alternatifs pour la rupture des complexes tirent parti du chauffage ou de l'action d'enzymes capables de cliver les liaisons α-1,4 entre les monomères de glucose.
Il a également été démontré que les cyclodextrines améliorent la pénétration muqueuse des médicaments.
Chromatographie :
Les bêta-cyclodextrines sont utilisées pour produire des milieux en phase stationnaire pour les séparations HPLC.
Autre:
Les cyclodextrines lient les parfums.
De tels dispositifs sont capables de dégager des parfums lors du repassage ou lorsqu'ils sont chauffés par le corps humain.
Un tel dispositif couramment utilisé est une « feuille de séchage » typique.
La chaleur d'un sèche-linge libère le parfum dans les vêtements.
Ils sont l'ingrédient principal de Febreze qui prétend que les BETA -cyclodextrines "emprisonnent" les composés responsables des odeurs, réduisant ainsi l'odeur.
Les cyclodextrines sont également utilisées pour produire de la poudre d'alcool en encapsulant de l'éthanol.
La poudre produit une boisson alcoolisée lorsqu'elle est mélangée à de l'eau.
STRUCTURE DE E459 (Beta -Siklodekstrin) :
Les cyclodextrines typiques sont constituées de 6 à 8 motifs glucopyranosides.
Ces sous-unités sont liées par des liaisons 1,4 glycosidiques.
Les cyclodextrines ont des formes toroïdales, les ouvertures plus grandes et plus petites du tore exposant respectivement aux groupes hydroxyle secondaire et primaire du solvant.
Du fait de cette disposition, l'intérieur des tores n'est pas hydrophobe, mais considérablement moins hydrophile que le milieu aqueux et donc capable d'héberger d'autres molécules hydrophobes.
En revanche, l'extérieur est suffisamment hydrophile pour conférer aux cyclodextrines (ou à leurs complexes) une solubilité dans l'eau.
Ils ne sont pas solubles dans les solvants organiques typiques.
SYNTHÈSE DE E459 (Beta -Siklodekstrin) :
Les cyclodextrines sont préparées par traitement enzymatique de l'amidon.
Généralement, la cyclodextrine glycosyltransférase (CGTase) est utilisée avec l'α-amylase.
L'amidon est d'abord liquéfié soit par traitement thermique, soit à l'aide d'α-amylase, puis de la CGTase est ajoutée pour la conversion enzymatique.
Les CGTases produisent des mélanges de cyclodextrines, ainsi le produit de la conversion aboutit à un mélange des trois principaux types de molécules cycliques, dans des rapports strictement dépendants de l'enzyme utilisée : chaque CGTase a son propre rapport de synthèse caractéristique α : β : γ.
La purification des trois types de cyclodextrines tire parti de la solubilité différente dans l'eau des molécules : BETA -CD qui est peu soluble dans l'eau (18,5 g/l ou 16,3 mM) (à 25 C) peut être facilement récupéré par cristallisation tandis que le plus soluble Les α- et γ-CD (respectivement 145 et 232 g/l) sont généralement purifiées au moyen de techniques de chromatographie coûteuses et chronophages.
En variante, un "agent complexant" peut être ajouté pendant l'étape de conversion enzymatique : de tels agents (généralement des solvants organiques comme le toluène, l'acétone ou l'éthanol) forment un complexe avec la cyclodextrine souhaitée qui précipite ensuite.
La formation du complexe entraîne la conversion de l'amidon vers la synthèse de la cyclodextrine précipitée, enrichissant ainsi son contenu dans le mélange final de produits.
Wacker Chemie AG utilise des enzymes dédiées, capables de produire spécifiquement de l'alpha, de la bêta ou de la gamma-cyclodextrine.
Ceci est très précieux, en particulier pour l'industrie alimentaire, car seules les alpha- et gamma-cyclodextrines peuvent être consommées sans limite d'apport quotidien.
DÉRIVÉS DE E459 (Beta -Siklodekstrin) :
L'intérêt pour les cyclodextrines est accru car leur comportement hôte-invité peut être manipulé par modification chimique des groupes hydroxyle.
La O-méthylation et l'acétylation sont des conversions typiques.
L'oxyde de propylène donne des dérivés hydroxypropylés.
Les alcools primaires peuvent être tosylés.
Le degré de dérivatisation est ajustable, c'est-à-dire une méthylation complète par rapport à une méthylation partielle.
E459 (Beta -Siklodekstrin) et la méthyl-BETA-cyclodextrine (MβCD) éliminent le cholestérol des cellules en culture.
La forme méthylée MβCD s'est avérée plus efficace que E459 (Beta -Siklodekstrin).
Le MßCD soluble dans l'eau est connu pour former des complexes d'inclusion solubles avec le cholestérol, améliorant ainsi sa solubilité en solution aqueuse.
M β CD est employée pour la préparation de produits sans cholestérol : la molécule de cholestérol volumineuse et hydrophobe se loge facilement à l'intérieur des anneaux de cyclodextrine.
Le MβCD est également utilisé dans la recherche pour perturber les radeaux lipidiques en éliminant le cholestérol des membranes.
Rechercher:
En chimie supramoléculaire, les cyclodextrines sont des précurseurs d'architectures moléculaires mécaniquement imbriquées, telles que les rotaxanes et les caténanes.
A titre d'illustration, l'α-cyclodextrine forme un complexe de coordination de deuxième sphère avec l'anion tétrabromoaurate ([AuBr4]-).
Il a été démontré que les complexes BETA -Cyclodextrine avec certains colorants alimentaires caroténoïdes intensifient la couleur, augmentent la solubilité dans l'eau et améliorent la stabilité à la lumière.
Les complexes formés entre E459 (Beta -Siklodekstrin) et les dérivés de l'adamantane ont été utilisés pour fabriquer des matériaux auto-cicatrisants, tels que des hydrogels et des surfaces à faible frottement.
CAS : 7585-39-9
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 231-493-2
Formule moléculaire : (C6H10O5)7
HISTORIQUE DE E459 (Beta -Siklodekstrin) :
Les cyclodextrines, comme on les appelle aujourd'hui, étaient appelées "cellulosine" lors de leur première description par A. Villiers en 1891.
Peu de temps après, F. Schardinger a identifié les trois cyclodextrines naturelles -α, -β et -γ.
Ces composés ont donc été appelés "sucres de Schardinger".
Pendant 25 ans, entre 1911 et 1935, Pringsheim en Allemagne a été le principal chercheur dans ce domaine, démontrant que les cyclodextrines formaient des complexes aqueux stables avec de nombreux autres produits chimiques.
Au milieu des années 1970, chacune des cyclodextrines naturelles avait été structurellement et chimiquement caractérisée et de nombreux autres complexes avaient été étudiés.
Depuis les années 1970, des travaux approfondis ont été menés par Szejtli et d'autres explorant l'encapsulation par les cyclodextrines et leurs dérivés pour des applications industrielles et pharmacologiques.
Parmi les procédés utilisés pour la complexation, le procédé de pétrissage semble être l'un des meilleurs.
Sécurité:
Les cyclodextrines sont d'un grand intérêt en partie parce qu'elles semblent non toxiques dans les études animales.
La DL50 (voie orale, rats) est de l'ordre du gramme par kilogramme.
Néanmoins, les tentatives d'utilisation de BETA-Cyclodextrine pour la prévention de l'athérosclérose, de l'accumulation de lipofuscine liée à l'âge et de l'obésité se heurtent à un obstacle sous la forme de lésions du nerf auditif et d'un effet néphrotoxique.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES ET PHYSIQUES DE E459 (Beta -Siklodekstrin) :
Poids moléculaire : 1135,0
XLogP3-AA : -15
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 21
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 35
Nombre d'obligations rotatives : 7
Masse exacte : 1134.3697639
Masse monoisotopique : 1134,3697639
Surface polaire topologique : 554 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 77
Charge formelle : 0
Complexité : 1480
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 35
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
source biologique : microbienne
Niveau de qualité : 200
Dosage : ≥ 97 %
Forme : poudre
activité optique : [α]20/D +162±3°, c = 1,5% dans H2O
Mp : 290-300 °C (déc.) (lit.)
Indice de réfraction : n20D 1,59 (prédit)
Solubilité : 1 M NH4OH : 50 mg/mL
Aspect : poudre cristalline blanche (est)
Dosage : 98,00 à 100,00
Point d'ébullition : 260,00 °C. @ 760,00 mmHg
Point d'éclair : 1627,00 °F. TCC ( 885.90 °C. ) (est)
logP (d/s): -13.960 (est)
Durée de conservation : 24,00 mois ou plus si entreposé correctement.
Stockage : stocker dans un endroit frais et sec dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la chaleur et de la lumière.
Soluble dans :
alcool, légèrement
eau chaude
eau, 1e+006 mg/L @ 25 °C (est)
Propriétés organoleptiques :
Type d'odeur : inodore
Description de l'odeur : à 100,00 %. inodore
Type de saveur : douce
Description du goût : légèrement sucré
CAS : 7585-39-9
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 231-493-2
Formule moléculaire : (C6H10O5)7
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR E459 (Beta -Siklodekstrin) :
Premiers secours:
Description des premiers secours :
Si inhalé :
Amener la victime à l'air frais.
Si la respiration est difficile, donner de l'oxygène.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle et consulter immédiatement un médecin.
N'utilisez pas le bouche à bouche si la victime a ingéré ou inhalé le produit chimique.
Après contact avec la peau :
Enlever immédiatement les vêtements contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un docteur.
Suite à un contact visuel :
Rincer à l'eau pure pendant au moins 15 minutes.
Consultez un docteur.
Après ingestion :
Rincer la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir.
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.
Appelez immédiatement un médecin ou un centre antipoison
Lutte contre l'incendie:
Moyens d'extinction:
Utiliser de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone ou de la mousse résistant à l'alcool.
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
Mesures de rejet accidentel:
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Éviter la formation de poussière.
Éviter de respirer les brouillards, gaz ou vapeurs.
Éviter tout contact avec la peau et les yeux.
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Porter des gants imperméables aux produits chimiques.
Assurer une ventilation adéquate.
Supprimer toute source d'incendie potentiel.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Tenez les personnes éloignées et en amont du déversement/de la fuite.
Précautions environnementales:
Empêchez tout déversement ou fuite supplémentaire si vous pouvez le faire en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit chimique pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Collecter et organiser l'élimination.
Conserver le produit chimique dans des conteneurs appropriés et fermés pour l'élimination.
Supprimer toute source d'incendie potentiel.
Utilisez des outils à l'épreuve des étincelles et de l'équipement antidéflagrant.
Les matériaux collés ou collectés doivent être rapidement éliminés, conformément aux lois et réglementations en vigueur.
Manipulation et stockage:
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
Manipulation dans un endroit bien aéré.
Porter des vêtements de protection appropriés.
Eviter le contact avec la peau et les yeux.
Éviter la formation de poussières et d'aérosols.
Utilisez des outils anti-étincelles.
Prévenir les incendies causés par la vapeur de décharge électrostatique.
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec, frais et bien ventilé.
Stocker à l'écart des récipients alimentaires ou des matériaux incompatibles.
Contrôle de l'exposition / protection individuelle:
Paramètres de contrôle:
Contrôles d'exposition
Assurer une ventilation adéquate.
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et aux consignes de sécurité.
Aménager les issues de secours et la zone d'élimination des risques.
Mesures de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Portez des lunettes de sécurité bien ajustées avec des protections latérales conformes à la norme EN 166 (EU) ou NIOSH (US).
Protection de la peau :
Porter des vêtements résistants au feu/aux flammes et imperméables.
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Se laver et se sécher les mains.
Les gants de protection sélectionnés doivent satisfaire aux spécifications de la Directive UE 89/686/CEE et à la norme EN 374 qui en dérive.
Protection respiratoire:
En cas de dépassement des limites d'exposition, d'irritation ou d'autres symptômes, utiliser un respirateur à masque complet.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes d'élimination :
Produit:
Le matériau peut être éliminé par évacuation vers une usine de destruction chimique agréée ou par incinération contrôlée avec épuration des gaz de combustion.
Ne pas contaminer l'eau, les denrées alimentaires, les aliments pour animaux ou les semences lors du stockage ou de l'élimination.
Ne pas rejeter dans les égouts.
Emballages contaminés :
Les contenants peuvent être rincés trois fois (ou équivalent) et proposés au recyclage ou au reconditionnement.
Alternativement, l'emballage peut être percé pour le rendre inutilisable à d'autres fins et ensuite être jeté dans une décharge sanitaire.
L'incinération contrôlée avec épuration des gaz de combustion est possible pour les matériaux d'emballage combustibles.
CAS : 7585-39-9
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 231-493-2
Formule moléculaire : (C6H10O5)7
SYNONYMES DE BÊTA-CYCLODEXTRINE :
Conditions d'entrée MeSH
bêta-cyclodextrine
bêtadex
cyclo-epta-amylose
Cycloheptaamylose
Cyclomaltoheptaose
Synonymes fournis par le déposant :
bêta-CYCLODEXTRINE
Bétadex
Cycloheptaamylose
Cyclomaltoheptaose
Cycloheptaglucane
7585-39-9
Cycloheptaglucosan
Kleptose
b-Cyclodextrine
bêta-cycloamylose
Cycloheptapentylose
Kleptose B
Rhodocap N
Ringdex B
Ringdex BL
bêta-CD
Cyclodextrine B
bêta-cyclodextrine
UNII-JV039JZZ3A
Maltodécaose DP10
.beta.-Cyclodextrine
JV039JZZ3A
Carvi
Bêta-dextrine de Schardinger
bêta-cyclodextrine, homopolymère
CHEBI:495055
NCGC00090771-01
DSSTox_CID_358
DSSTox_RID_75536
DSSTox_GSID_20358
37331-89-8
79647-56-6
bêta-cyclodextrines
CAVAMAX W7
CAS-7585-39-9
Dextrine, bêta-cyclo
Betacd
CCRIS 651
ss-Cyclodextrine
Bcd Oristar
Ringdex-b
Bêta-cyclodextrine
Bétadex [USAN:INN:BAN:NF]
1dmb
2zyn
NSC-269471
bêta-cyclo-dextrine
E459
EINECS 231-493-2
Cyclodextrine, bêta-
MFCD00078139
Betadex (NF/DCI)
NSC 314334
Schardinger A-Dextrine
2y4s
3ck8
3m3r
Dextrine bêta-schardinger
AI3-29233
BDBM11
CE 231-493-2
bêta-cyclodextrine,> = 97%
SCHEMBL24215
CHEMBL415690
N° SIN 459
DTXSID1020358
INS-459
heptakis(hydroxyméthyl)[?]tétradécol
Tox21_111017
Tox21_201006
AKOS015900444
Tox21_111017_1
DB03995
NSC 269471
NCGC00090771-02
NCGC00090771-03
NCGC00090771-04
NCGC00258559-01
HY-107201
CS-0027620
E-459
C-9120
D02401
Q27077120
Betadex, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
D047392000
Composant UNII-7E6SK9QDT8 WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N
bêta-cyclodextrine, produit par Wacker Chemie AG, Burghausen, Allemagne
Bêta-cyclodextrine, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
bêta-cyclodextrine, poudre, BioReagent, adapté à la culture cellulaire, >=97%
bêta-cyclodextrine, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
bêta-cyclodextrine, produit par Wacker Chemie AG, Burghausen, Allemagne, >= 95,0 % (HPLC)
bêta-cyclodextrine, produit par Wacker Chemie AG, Burghausen, Allemagne, sciences de la vie, >=98,0 % (HPLC)
WURCS=2.0/1,7,7/[a2122h-1a_1-5]/1-1-1-1-1-1-1/a1-g4_a4-b1_b4-c1_c4-d1_d4-e1_e4-f1_f4-g1
