E483 — TARTRATE DE STÉARYLE

L' INTRODUCTION
E483 est un émulsifiant obtenu par estérification de l'acide tartrique avec de l'alcool stéarylique (un alcool gras à longue chaîne). Contrairement à la plupart des autres émulsifiants (à base de glycérol ou de sucre), le tartrate de stéaryle est un ester d'alcool (stéaryle) et non un glycéride. La molécule contient un diester d'acide tartrique avec deux chaînes stéaryliques, ce qui la rend très lipophile avec un HLB d'environ 2 à 3. L'E483 est principalement utilisé en boulangerie comme agent de traitement de la pâte et dans les préparations pour gâteaux pour améliorer leur texture. Il est également utilisé comme texturant dans certaines margarines et pâtes à tartiner. Cependant, l'E483 est aujourd'hui peu utilisé, ayant été largement remplacé par des émulsifiants plus efficaces comme l'E472e (DATEM) et l'E481/E482. Il reste autorisé dans l'UE, mais est rarement présent dans les produits alimentaires modernes. Il n'est pas autorisé aux États-Unis (absence de réglementation de la FDA).

Numéro CAS
1337-33-3 (tartrate de stéaryle, diester). Également 57741-17-0 (tartrate de distéaryle).

Synonymes :
tartrate de stéaryle, tartrate de distéaryle, ester distéarylique de l'acide tartrique, ester tartrique de l'acide stéarylique, E483.

Titres des sujets

1. Structure chimique et propriétés (paragraphe détaillé)
Le tartrate de stéaryle est un diester formé d'une molécule d'acide tartrique et de deux molécules d'alcool stéarylique (octadécanol, C18H37OH). L'acide tartrique possède deux groupes carboxyle et deux groupes hydroxyle (c'est un acide dihydroxy-dicarboxylique). Lors de la réaction d'estérification, les deux groupes carboxyle réagissent avec deux molécules d'alcool stéarylique, formant deux liaisons ester. Les groupes hydroxyle de l'acide tartrique restent libres, créant une petite région polaire sur une molécule par ailleurs très lipophile. La masse moléculaire résultante est d'environ 655 g/mol. Les deux longues chaînes stéaryliques (18 atomes de carbone chacune) confèrent à la molécule une excellente compatibilité avec les graisses et les huiles, tandis que le noyau d'acide tartrique lui assure une légère activité de surface. Contrairement aux émulsifiants à base de glycérol, le tartrate de stéaryle ne possède pas de squelette glycérolé ; sa structure est plus rigide. Cette rigidité lui confère un point de fusion relativement élevé (65-75 °C) et une faible dispersibilité dans l'eau. Son indice HLB est très bas (2-3), ce qui signifie qu'il est presque insoluble dans l'eau et ne fonctionne que dans des systèmes lipidiques continus. Le tartrate de stéaryle est également utilisé comme cire alimentaire et peut former des cristaux liquides au contact de l'eau.

2. Propriétés physiques et chimiques (sous forme de liste)

• Aspect — Solide cireux blanc à blanc cassé, flocons ou poudre.

• Odeur — Très légère, odeur grasse caractéristique.

• Point de fusion — 65-75°C (supérieur à celui de la plupart des émulsifiants alimentaires).

• Solubilité — Soluble dans les graisses et les huiles (surtout au-dessus de 70 °C) ; insoluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol chaud ; insoluble dans l'éthanol froid et le propylène glycol.

• Valeur HLB — 2-3 (extrêmement lipophile ; convient uniquement aux émulsions eau-dans-huile).

• Indice d'acide — Maximum 10 mg KOH/g (faible, indiquant une pureté élevée de l'ester).

• Indice de saponification — 160-180 mg KOH/g (inférieur à celui des esters à base de glycérol en raison d'un poids moléculaire plus élevé).

• Indice d’iode — Généralement <2 (provenant de l’alcool stéarylique, qui est entièrement saturé).

• Indice d’hydroxyle — 50-80 mg KOH/g (à partir des deux groupes hydroxyle libres de l’acide tartrique).

• Teneur en acide tartrique — 20-25 % (en poids).

• Teneur en alcool stéarylique — 70-75 %.

• Comportement à la fusion — Point de fusion précis (contrairement aux glycérides qui fondent sur une plage de températures) ; recristallisation lente.

• Densité — Environ 0,95-0,98 g/cm³ à 70 °C.

3. Procédé de fabrication (paragraphe)
L'E483 est produit par estérification directe de l'acide tartrique avec l'alcool stéarylique (octadécanol). La réaction est conduite à 180-220 °C sous vide (pour éliminer l'eau) pendant 4 à 8 heures. Un catalyseur tel que l'acide p-toluènesulfonique ou l'octoate d'étain ( 0,1 à 0,5 %) est généralement utilisé pour accélérer la réaction. Un excès d'alcool stéarylique (5 à 10 % en excès molaire) est ajouté pour favoriser la formation de diester et minimiser la formation de monoesters. Une fois le degré d'estérification souhaité atteint (généralement > 95 % de diester), le mélange est refroidi à 100 °C et neutralisé (pour éliminer ou inactiver le catalyseur). L'excès d'alcool stéarylique est éliminé par distillation à la vapeur ou par évaporation sous vide. Le produit est ensuite présenté sous forme de paillettes ou de poudre. Les paramètres de contrôle qualité comprennent la teneur en acide tartrique libre (< 1 %), en alcool stéarylique libre (< 5 %), en monoesters (< 5 %) et l’indice d’acide (< 10 mg KOH/g). Le produit est généralement conditionné dans des sachets en papier doublés ou des emballages en plastique. Sa durée de conservation est de 12 à 24 mois dans un endroit frais et sec.

4. Applications (limitées, historiques et actuelles) (sous forme de liste)

• Conditionnement de la pâte à pain — 0,2 à 0,4 % (sur la base de la farine) améliore la stabilité de la pâte et la rétention de gaz ; augmente le volume du pain de 10 à 15 % (moins efficace que les émulsifiants modernes comme E472e ou E481).

• Préparations pour gâteaux — 0,3 à 0,5 % améliore l’aération de la pâte et la texture de la mie ; donne une structure de mie fine et uniforme (utilisé avant que les E475 et E477 ne soient disponibles).

• Margarine et pâtes à tartiner — 0,1 à 0,3 % stabilise l'émulsion eau-dans-huile ; réduit les éclaboussures lors de la friture ; améliore l'étalement.

• Enrobages de chocolat et de confiserie — 0,1 à 0,2 % réduit la viscosité (similaire à l'E476 mais moins efficace) ; améliore la brillance.

• Revêtements de cire pour fruits et légumes — 0,5 à 2,0 % dans les formulations de cire comestible ; procure de la brillance et une barrière contre l'humidité ; autorisé dans certaines juridictions pour les agrumes et les pommes.

• Agents de démoulage pour moules à pâtisserie — 0,5 à 1,0 % dans les sprays à base d'huile ; confère des propriétés antiadhésives.

• Applications pharmaceutiques et cosmétiques (non alimentaires) — Utilisé comme lubrifiant pour comprimés et émulsifiant dans les crèmes et les lotions.

5. Raisons de son utilisation limitée aujourd'hui (paragraphe)
Bien qu'approuvé dans l'UE, l'émulsifiant E483 est rarement présent dans les produits alimentaires modernes pour plusieurs raisons. Premièrement, ses performances sont inférieures à celles des émulsifiants plus récents. Pour l'augmentation du volume du pain, l'E472e (DATEM) offre une amélioration de 30 à 40 %, contre seulement 10 à 15 % pour l'E483. Concernant la texture des gâteaux, les émulsifiants E475 et E477 permettent d'obtenir une mie plus fine et un meilleur volume. Deuxièmement, l'E483 possède un point de fusion très élevé (65-75 °C), ce qui rend son incorporation difficile dans les pâtes et les préparations : il doit être fondu séparément et ajouté à haute température, ce qui est contraignant pour les fabricants. Troisièmement, l'E483 présente une faible dispersibilité dans l'eau ; il a tendance à former des grumeaux lorsqu'il est ajouté à des milieux aqueux. Quatrièmement, la matière première (alcool stéarylique) est plus coûteuse que les acides gras utilisés pour d'autres émulsifiants. Cinquièmement, la sensibilisation des consommateurs aux numéros d'additifs a incité les fabricants à privilégier des alternatives « clean label » ou des émulsifiants plus courants (E471, lécithine). Sixièmement, certaines études menées dans les années 1970 ont soulevé des inquiétudes quant à son innocuité (voir ci-dessous), ce qui a nui à sa réputation, même si des études ultérieures ont conclu à son innocuité. Aujourd'hui, l'E483 est principalement utilisé dans des applications industrielles spécifiques (enrobages de cire, agents de démoulage) plutôt que dans les produits alimentaires destinés à la vente au détail. On le trouve parfois dans les préparations pour pâtisserie industrielles, en tant que composant mineur de mélanges d'émulsifiants exclusifs.

6. Sécurité et statut réglementaire (paragraphe)
Le JECFA a évalué le tartrate de stéaryle en 1974 et a établi une DJA de 0 à 30 mg/kg de poids corporel. Cette évaluation reposait sur des données toxicologiques limitées , notamment une étude de 90 jours chez le rat n'ayant montré aucun effet indésirable à une dose de 1 % de l'alimentation. Aucune étude de cancérogénicité à long terme n'était disponible à l'époque. En 1980, une étude a rapporté que des doses élevées (5 % de l'alimentation) provoquaient des lésions rénales chez le rat, mais ce résultat n'a pas été confirmé par des études ultérieures. L'EFSA a réévalué l'E483 en 2015 et a conclu que les données disponibles étaient insuffisantes pour établir une nouvelle DJA. L'EFSA a noté l'absence d'études toxicologiques récentes et le fait que le tartrate de stéaryle est rarement utilisé dans les aliments (l'apport estimé est négligeable). Teneurs maximales autorisées dans l'UE : 10 g/kg dans le pain et les produits de boulangerie fine, 5 g/kg dans les préparations pour gâteaux, 5 g/kg dans la margarine (bien que l'utilisation réelle soit largement inférieure à ces niveaux). L'E483 n'est pas autorisé aux États-Unis : il ne figure pas dans le titre 21 du CFR (Code of Federal Regulations) en tant qu'additif alimentaire direct et n'est pas reconnu comme généralement sans danger (GRAS). Il n'est pas non plus autorisé au Japon, au Canada, en Australie ni en Nouvelle-Zélande. Dans l'Union européenne, l'E483 reste autorisé, mais son utilisation est rare ; il apparaît dans la liste des ingrédients de très peu de produits (principalement certains mélanges à pâtisserie industriels et margarines spéciales). Par mesure de précaution, il est déconseillé de consommer de grandes quantités d'aliments contenant de l'E483, mais l'exposition typique est négligeable. Aucune réaction allergique à l'E483 n'a été signalée. Compte tenu de son utilisation en baisse, l'E483 sera probablement retiré de la liste des additifs alimentaires autorisés dans l'UE lors des prochaines révisions de la réglementation.

7. Méthodes analytiques de détection (sous forme de liste)

• Chromatographie sur couche mince (CCM) — Plaque de gel de silice avec hexane : acétate d'éthyle (8:2) comme phase mobile ; valeur Rf d'environ 0,5 ; visualisation par pulvérisation d'acide sulfurique et carbonisation.

• Chromatographie en phase gazeuse (GC) — Après hydrolyse et dérivatisation (alcool stéarylique sous forme d'alcool libre ou de dérivé triméthylsilylé ; acide tartrique sous forme d'ester diméthylique).

• Chromatographie liquide à haute performance (HPLC) — Colonne C18 en phase inverse avec gradient acétonitrile:eau et détection par indice de réfraction ou diffusion de la lumière par évaporation.

• Spectroscopie infrarouge (FTIR) — Pics caractéristiques : ester carbonyle à 1735 cm⁻¹, OH (hydroxyles libres sur l'acide tartrique) à 3400-3500 cm⁻¹, CH à 2850-2950 cm⁻¹.

• Détermination du point de fusion — Un point de fusion précis (65-75°C) permet de le distinguer des autres émulsifiants.

• Indice d'hydroxyle — Titrage après acétylation ; indique la présence de groupes hydroxyle libres (deux par molécule).

• Teneur en acide tartrique — Méthode colorimétrique (réaction au métavanadate) ou méthode enzymatique (tartrate déshydrogénase).