EDA ÉTHYLÈNEDIAMINE

L’éthylènediamine, abrégée en en lorsqu’elle est utilisée comme ligand, est un composé organique de structure C₂H₄(NH₂)₂.
C’est un liquide incolore, basique, dégageant une odeur piquante semblable à celle de l’ammoniac.
L’éthylènediamine est un élément de base important largement utilisé en synthèse chimique.
Elle est le membre le plus simple du groupe de composés appelés polyéthylèneamines.

N° CAS : 107-15-3
Nom chimique : Éthylènediamine
CBNumber : CB2127811
Formule moléculaire : C₂H₈N₂
Masse moléculaire : 60,1 g/mol
ChemSpider : 13835550
Fiche d’information ECHA : 100.003.154
Numéro CE : 203-468-6

SYNONYMES
Éthylènediamine redistillée, 
Éthylènediaminum, 
Éthylènediamine 99+ %,
AcroSeal, 
Éthylènediamine pour synthèse, 
EDA, Amerstat 274, 
Bêta-aminoéthylamine, 
Caswell n° 437

DESCRIPTION
L’éthylènediamine (1,2-diaminoéthane, souvent abrégée en en) est un composé chimique organique appartenant à la classe des amines aliphatiques.
C’est un liquide incolore, fortement alcalin, à l’odeur piquante semblable à celle de l’ammoniac.
Elle peut absorber l’humidité de l’air et former des fumées ou un brouillard en atmosphère humide.
C’est un précurseur industriel important utilisé dans la synthèse d’agents chélatants, de polymères, de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de tensioactifs.

PROPRIÉTÉS
Point de fusion : 8,5 °C (donnée bibliographique)
Point d’ébullition : 118 °C (donnée bibliographique)
Densité : 0,899 g/mL à 25 °C (donnée bibliographique)
Densité de vapeur : 2,07 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 10 mmHg à 20 °C
Indice de réfraction : n²⁰/D 1,4565 (donnée bibliographique)
Point d’éclair : 93 °F (environ 33,9 °C)
Température de stockage : Zone de stockage réservée aux matières inflammables
Solubilité : Soluble dans l’éthanol (donnée bibliographique)
pKa : 10,712 à 0 °C
État physique : Liquide
Aspect : Peut former des fumées ou un brouillard au contact de l’humidité de l’air
Densité relative : 0,899
Couleur : Incolore à jaune pâle
pH : 12,2 à 100 g/L dans l’eau, à 20 °C
Odeur : Forte, semblable à celle de l’ammoniac
Limites d’explosivité : 2–17 % en volume
Solubilité dans l’eau : Complètement miscible à l’eau
Capacité thermique massique : Cp (liquide) = 2,87 J/(g·K) à 25 °C
Sensibilité : Sensible à l’air et à l’humidité
Merck : 14,3795
InChI : 1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2
InChIKey : PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N

APPLICATIONS
L’éthylènediamine est largement utilisée dans la fabrication de nombreux produits chimiques industriels.
Elle réagit avec les acides carboxyliques, y compris les acides gras, les nitriles, les alcools, les agents alkylants, le disulfure de carbone, les aldéhydes et les cétones pour former divers dérivés.
Grâce à sa structure bifonctionnelle comportant deux groupes amino, elle est utilisée dans la synthèse de composés hétérocycliques tels que les imidazolidines.

APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
L’éthylènediamine est l’un des composants de l’aminophylline, un médicament bronchodilatateur.
Dans les formulations d’aminophylline, elle contribue à augmenter la solubilité de la théophylline.
L’éthylènediamine a été utilisée par le passé dans certaines préparations dermatologiques, mais elle a été retirée de certaines formulations en raison de son potentiel à provoquer une dermatite de contact.
Son utilisation comme excipient pharmaceutique et sa biodisponibilité dépendent de la voie d’administration et de la formulation.
Les dérivés de l’éthylènediamine constituent une classe importante de composés dans le développement des antihistaminiques.
Parmi les exemples figurent la mépyramine, la tripélennamine et l’antazoline.
Les autres classes d’antihistaminiques de première génération comprennent les éthanolamines, les alkylamines, les dérivés de la pipérazine et divers composés tricycliques.

RÔLE DANS LES POLYMÈRES
Grâce à ses deux groupes amino, l’éthylènediamine est un précurseur important dans la production de divers polymères et intermédiaires polymériques.
Certains produits de condensation formés avec le formaldéhyde sont utilisés dans la chimie des résines et des polymères.
L’éthylènediamine peut être utilisée dans la production ou la modification de certains systèmes de polyuréthane et d’autres polymères.
Les dendrimères de type PAMAM peuvent être synthétisés à partir d’un noyau d’éthylènediamine.

TÉTRAACÉTYLÉTHYLÈNEDIAMINE ET AUTRES DÉRIVÉS
La tétraacétyléthylènediamine (TAED) est produite à partir de l’éthylènediamine et utilisée comme activateur de blanchiment dans les détergents.
Le N,N'-éthylènebis(stéaramide) (EBS) est utilisé dans la transformation des plastiques et dans diverses applications industrielles en raison de ses propriétés de démoulage et de lubrification.

SÉCURITÉ
Comme l’ammoniac et les autres amines de faible masse moléculaire, l’éthylènediamine peut irriter la peau, les yeux et les voies respiratoires.
Lorsqu’elle n’est pas conservée dans un récipient fermé, elle peut libérer des vapeurs irritantes, notamment lorsqu’elle est chauffée.
Ses vapeurs peuvent former un brouillard au contact de l’air humide.
Le contact direct ou l’inhalation des vapeurs peut provoquer une irritation sévère, une sensibilisation allergique et des brûlures chimiques.

MANIPULATION, DANGERS ET STOCKAGE
Inflammabilité : Liquide et vapeurs inflammables. Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des surfaces chaudes.
Corrosivité et toxicité : Peut provoquer une irritation sévère et des brûlures chimiques de la peau, des yeux et des muqueuses.
Risques liés à l’inhalation et au contact : L’inhalation des vapeurs ou le contact avec la peau peuvent provoquer une irritation, une sensibilisation respiratoire et des brûlures chimiques.
Sensibilité : Peut absorber l’humidité et le dioxyde de carbone de l’air et former des sels de carbamate.
Incompatibilités : Peut être incompatible avec les oxydants puissants, les acides forts, les halogènes, le cuivre et certains alliages de cuivre.
Stockage : Conserver dans des récipients appropriés, hermétiquement fermés et chimiquement compatibles, dans un endroit frais et bien ventilé adapté aux produits inflammables et corrosifs.
Si un stockage sous atmosphère d’azote est nécessaire, suivre les instructions de la fiche de données de sécurité du produit.
Utiliser des équipements de protection individuelle appropriés lors de la manipulation et respecter les précautions indiquées dans la fiche de données de sécurité à jour.

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