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L'EDTA est un acide aminopolycarboxylique de formule [CH2N(CH2CO2H)2]2.
Ce solide blanc soluble dans l’eau est largement utilisé pour se lier aux ions fer et calcium.
L'EDTA lie ces ions en tant qu'agent chélateur hexadentate (« à six dents »).
L'EDTA est produit sous forme de plusieurs sels, notamment l'EDTA disodique, l'édétate de calcium et de sodium et l'EDTA tétrasodique.
Numéro CAS : 60-00-4
Numéro CE : 200-449-4
Nom de l'IUPAC : N,N ′ -(éthane-1,2-diyl)bis[N-(carboxyméthyl)glycine][1]
Formule chimique : C10H16N2O8
Autres noms : ([2-(bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino)-acetic acid, (ethylenedinitrilo)tetra-aceticaci, (Ethylenedintrilo)tetraacetic acid, {[2-(bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino}-acetic acid, 2,2',2'',2'''-(1,2-ethanediyldinitrilo)tetrakis-aceticaci, 3,6-bis(carboxymethyl)-6-diazaoctanedioicacid, 3,6-Diazaoctanedioïque acid, 3,6-bis(carboxymethyl)-, Acetic acid, (ethylenedinitrilo)tetra-, Acide éthylènediaminetétracétique, acideéthylènediaminetétracétique, acideéthylènediaminetétracétique(français), ai3-17181, caswellno438, Celon A, Celon ath, celona, celonath, Cheelox, Cheelox bf acid, cheeloxbfacid, Chemcolox 340, chemcolox340, clewattaa, Complexon ii, complexonii, Acide diaminoéthanetétra-acétique, Edetic, edta (agent chélateur), EDTA, acide libre, EDTA, base libre, Endrate, epapesticidechemicalcode039101, Éthylènediaminetétraacétate, acide éthylènediaminetétraacétique (edta), nettoyant gluma, Glycine, N,N'-1,2-éthanediylbis[N-(carboxyméthyl)-, Hampene, Havidote, icrf185, Acides Kalex, Komplexon ii, komplexonii, Kyselina ethylendiamintetraoctova, kyselinaethylendiamintetraoctova, Metaquest A, métaquesta, n,n'-1,2-éthanediylbis, n,n'-1,2-éthanediylbis(n-(carboxyméthyl)-glycine, n,n'-1,2-éthanediylbis(n-(carboxyméthyl)glycine), N,N'-1,2-éthanediylbis[N-(carboxyméthyl)]glycine, n,n'-1,2-éthanediylbis[n-(carboxyméthyl)-glycine, N,N'-1,2-éthanediylbis[N-(carboxyméthyl)-Glycine, acide Nervanaid B, acide Nervanaidb, acide Nullapon B, acide Nullapon bf, acide nullaponb, acide nullaponbfa.
Utilisations
Dans l’industrie, l’EDTA est principalement utilisé pour séquestrer les ions métalliques en solution aqueuse.
Dans l’industrie textile, il empêche les impuretés d’ions métalliques de modifier les couleurs des produits teints.
Dans l’industrie des pâtes et papiers, l’EDTA inhibe la capacité des ions métalliques, en particulier Mn2+, à catalyser la dismutation du peroxyde d’hydrogène, qui est utilisé dans le blanchiment sans chlore.
De la même manière, l’EDTA est ajouté à certains aliments comme conservateur ou stabilisateur pour empêcher la décoloration oxydative catalytique, qui est catalysée par les ions métalliques.
Dans les boissons gazeuses contenant de l’acide ascorbique et du benzoate de sodium, l’EDTA atténue la formation de benzène (un cancérigène).
La réduction de la dureté de l'eau dans les applications de blanchisserie et la dissolution du tartre dans les chaudières reposent toutes deux sur l'EDTA et les complexants apparentés pour lier le Ca2+, le Mg2+ ainsi que d'autres ions métalliques.
Une fois liés à l’EDTA, ces complexes métalliques sont moins susceptibles de former des précipités ou d’interférer avec l’action des savons et des détergents.
Pour des raisons similaires, les solutions de nettoyage contiennent souvent de l’EDTA.
De la même manière, l’EDTA est utilisé dans l’industrie du ciment pour la détermination de la chaux libre et de la magnésie libre dans le ciment et les clinkers.
La solubilisation des ions Fe3+ à un pH proche de la neutralité ou en dessous peut être réalisée à l'aide d'EDTA.
Cette propriété est utile en agriculture, y compris en culture hydroponique.
Cependant, étant donné la dépendance au pH de la formation des ligands, l'EDTA n'est pas utile pour améliorer la solubilité du fer dans les sols au-dessus de la neutralité.
Sinon, à un pH proche de la neutralité et au-dessus, le fer (III) forme des sels insolubles, qui sont moins biodisponibles pour les espèces végétales sensibles.
Le [Fe(EDTA)]− aqueux est utilisé pour éliminer (« épurer ») le sulfure d'hydrogène des flux de gaz.
Cette conversion est obtenue en oxydant le sulfure d’hydrogène en soufre élémentaire, qui est non volatil :
2 [Fe(EDTA)]− + H2S → 2 [Fe(EDTA)]2− + S + 2 H+
Dans cette application, le centre fer(III) est réduit en son dérivé fer(II), qui peut ensuite être réoxydé par l'air.
De la même manière, les oxydes d’azote sont éliminés des flux gazeux à l’aide de [Fe(EDTA)]2−.
Les propriétés oxydantes du [Fe(EDTA)]− sont également exploitées en photographie, où il est utilisé pour solubiliser les particules d'argent.
L'EDTA a été utilisé dans la séparation des métaux lanthanides par chromatographie d'échange d'ions.
Perfectionnée par FH Spedding et al. en 1954, la méthode repose sur l'augmentation constante de la constante de stabilité des complexes EDTA de lanthanides avec le numéro atomique.
En utilisant des billes de polystyrène sulfoné et du Cu2+ comme ion de rétention, l'EDTA provoque la migration des lanthanides vers le bas de la colonne de résine tout en se séparant en bandes de lanthanides purs.
Les lanthanides sont élués par ordre de numéro atomique décroissant.
En raison du coût de cette méthode par rapport à l'extraction par solvant à contre-courant, l'échange d'ions n'est désormais utilisé que pour obtenir les puretés les plus élevées de lanthanides (généralement supérieures à 99,99 %).
Médecine
L'édétate de sodium et de calcium, un dérivé de l'EDTA, est utilisé pour lier les ions métalliques dans la pratique de la thérapie par chélation, par exemple pour traiter l'intoxication au mercure et au plomb.
Il est utilisé de manière similaire pour éliminer l’excès de fer du corps.
Cette thérapie est utilisée pour traiter les complications des transfusions sanguines répétées, comme elle serait appliquée pour traiter la thalassémie.
Les dentistes et les endodontistes utilisent des solutions EDTA pour éliminer les débris inorganiques (couche de frottis) et lubrifier les canaux radiculaires en endodontie.
Cette procédure permet de préparer les canaux radiculaires pour l’obturation.
De plus, les solutions EDTA avec ajout d'un tensioactif décollent les calcifications à l'intérieur d'un canal radiculaire et permettent l'instrumentation (mise en forme du canal) et facilitent l'avancement apical d'une lime dans un canal radiculaire serré ou calcifié vers l'apex.
L'EDTA sert de conservateur (généralement pour améliorer l'action d'un autre conservateur tel que le chlorure de benzalkonium ou le thiomersal) dans les préparations oculaires et les collyres.
Lors de l'évaluation de la fonction rénale, le complexe de chrome (III) [Cr(EDTA)]− (sous forme de chrome 51 (51Cr) radioactif) est administré par voie intraveineuse et sa filtration dans l'urine est surveillée.
Cette méthode est utile pour évaluer le débit de filtration glomérulaire (DFG) en médecine nucléaire.
L'EDTA est largement utilisé dans l'analyse du sang.
L'EDTA est un anticoagulant pour les échantillons de sang destinés à la NFS/NFS, où l'EDTA chélate le calcium présent dans l'échantillon de sang, arrêtant le processus de coagulation et préservant la morphologie des cellules sanguines.
Les tubes contenant de l'EDTA sont marqués de bouchons lavande ou roses.
L'EDTA est également disponible dans des tubes à bouchon beige pour les tests de plomb et peut être utilisé dans des tubes à bouchon bleu roi pour les tests de traces de métaux.
L'EDTA est un dispersant de boue et s'est avéré très efficace pour réduire la croissance bactérienne lors de l'implantation de lentilles intraoculaires (LIO).
Médecine alternative
Certains praticiens alternatifs pensent que l’EDTA agit comme un antioxydant, empêchant les radicaux libres d’endommager les parois des vaisseaux sanguins, réduisant ainsi l’athérosclérose.
Ces idées ne sont pas étayées par des études scientifiques et semblent contredire certains principes actuellement acceptés.
La FDA américaine ne l’a pas approuvé pour le traitement de l’athérosclérose.
Produits de beauté
Dans les shampooings, les nettoyants et autres produits de soins personnels, les sels EDTA sont utilisés comme agent séquestrant pour améliorer leur stabilité dans l'air.
Applications en laboratoire
En laboratoire, l'EDTA est largement utilisé pour piéger les ions métalliques : en biochimie et en biologie moléculaire, l'épuisement des ions est couramment utilisé pour désactiver les enzymes dépendantes des métaux, soit comme test de leur réactivité, soit pour supprimer les dommages causés à l'ADN, aux protéines et aux polysaccharides.
L'EDTA agit également comme un inhibiteur sélectif contre les enzymes d'hydrolyse du dNTP (Taq polymérase, dUTPase, MutT), l'arginase hépatique et la peroxydase de raifort, indépendamment de la chélation des ions métalliques.
Ces résultats incitent à repenser l’utilisation de l’EDTA comme piégeur d’ions métalliques biochimiquement inactif dans les expériences enzymatiques.
En chimie analytique, l'EDTA est utilisé dans les titrages complexométriques et l'analyse de la dureté de l'eau ou comme agent masquant pour séquestrer les ions métalliques qui interféreraient avec les analyses.
L'EDTA trouve de nombreuses utilisations spécialisées dans les laboratoires biomédicaux, notamment en ophtalmologie vétérinaire comme anticollagénase pour prévenir l'aggravation des ulcères cornéens chez les animaux.
Dans la culture tissulaire, l'EDTA est utilisé comme agent chélateur qui se lie au calcium et empêche la jonction des cadhérines entre les cellules, empêchant l'agglutination des cellules cultivées en suspension liquide ou détachant les cellules adhérentes pour le passage.
En histopathologie, l'EDTA peut être utilisé comme agent décalcifiant permettant de réaliser des coupes à l'aide d'un microtome une fois l'échantillon de tissu déminéralisé.
L'EDTA est également connu pour inhiber une gamme de métallopeptidases, la méthode d'inhibition se produit via la chélation de l'ion métallique requis pour l'activité catalytique.
L'EDTA peut également être utilisé pour tester la biodisponibilité des métaux lourds dans les sédiments.
Cependant, il peut influencer la biodisponibilité des métaux en solution, ce qui peut susciter des inquiétudes quant à ses effets sur l’environnement, notamment compte tenu de ses utilisations et applications généralisées.
L'EDTA est également utilisé pour éliminer les impuretés (métaux corrodés) des barres de combustible dans les réacteurs nucléaires.
Synthèse
Le composé a été décrit pour la première fois en 1935 par Ferdinand Münz, qui a préparé le composé à partir d'éthylènediamine et d'acide chloroacétique.
Aujourd'hui, l'EDTA est principalement synthétisé à partir d'éthylènediamine (1,2-diaminoéthane), de formaldéhyde et de cyanure de sodium.
Cette voie produit l'EDTA tétrasodique, qui est converti dans une étape ultérieure en formes acides :
H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl
Ce procédé permet de produire environ 80 000 tonnes d'EDTA chaque année. Les impuretés cogénérées par cette voie comprennent la glycine et l'acide nitrilotriacétique ; elles proviennent des réactions du coproduit ammoniac.
Nomenclature
Pour décrire l'EDTA et ses différentes formes protonées, les chimistes distinguent l'EDTA4−, la base conjuguée qui est le ligand, et l'H4EDTA, le précurseur de ce ligand.
À un pH très bas (conditions très acides), la forme H6EDTA2+ entièrement protonée prédomine, tandis qu'à un pH très élevé ou dans des conditions très basiques, la forme EDTA4− entièrement déprotonée est prédominante.
Dans cet article, le terme EDTA est utilisé pour désigner H4−xEDTAx−, tandis que dans ses complexes, EDTA4− désigne le ligand tétraanion.
Principes de la chimie de coordination
En chimie de coordination, l'EDTA4− est un membre de la famille des ligands acides aminopolycarboxyliques.
L'EDTA4− se lie généralement à un cation métallique via ses deux amines et ses quatre carboxylates.
De nombreux composés de coordination résultants adoptent une géométrie octaédrique.
Bien que de peu d'importance pour ses applications, ces complexes octaédriques sont chiraux.
L'anion cobalt(III) [Co(EDTA)]− a été résolu en énantiomères.
De nombreux complexes d'EDTA4− adoptent des structures plus complexes en raison soit de la formation d'une liaison supplémentaire à l'eau, c'est-à-dire des complexes à sept coordonnées, soit du déplacement d'un bras carboxylate par l'eau.
Le complexe de fer (III) de l'EDTA est septordonné.
Les premiers travaux sur le développement de l’EDTA ont été entrepris par Gerold Schwarzenbach dans les années 1940.
L'EDTA forme des complexes particulièrement forts avec Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb(II) et Co(III).
Plusieurs caractéristiques des complexes d'EDTA sont pertinentes pour ses applications. Tout d'abord, en raison de sa forte denticité, ce ligand a une forte affinité pour les cations métalliques :
[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA ⇌ [Fe(EDTA)]− + 6 H2O + 4 H+ Keq = 1025,1
Écrit de cette manière, le quotient d'équilibre montre que les ions métalliques entrent en compétition avec les protons pour se lier à l'EDTA.
Étant donné que les ions métalliques sont largement enveloppés par l’EDTA, leurs propriétés catalytiques sont souvent supprimées.
Enfin, comme les complexes d’EDTA4− sont anioniques, ils ont tendance à être très solubles dans l’eau.
Pour cette raison, l’EDTA est capable de dissoudre les dépôts d’oxydes et de carbonates métalliques.
Les valeurs de pKa de l'EDTA libre sont de 0, 1,5 (déprotonation des deux groupes amino), 2, 2,66, 6,16 et 10,24 (déprotonation des quatre groupes carboxyles).
Dégradation abiotique
L’EDTA est tellement utilisé que des questions ont été soulevées quant à savoir s’il s’agit d’un polluant organique persistant.
Bien que l’EDTA remplisse de nombreuses fonctions positives dans différents domaines industriels, pharmaceutiques et autres, la longévité de l’EDTA peut poser de graves problèmes pour l’environnement.
La dégradation de l'EDTA est lente.
Cela se produit principalement de manière abiotique en présence de lumière solaire.
Le processus le plus important pour l’élimination de l’EDTA des eaux de surface est la photolyse directe à des longueurs d’onde inférieures à 400 nm.
Selon les conditions d'éclairage, les demi-vies de photolyse du fer (III) EDTA dans les eaux de surface peuvent varier de 11,3 minutes à plus de 100 heures.
La dégradation du FeEDTA, mais pas de l'EDTA lui-même, produit des complexes de fer de triacétate (ED3A), de diacétate (EDDA) et de monoacétate (EDMA) – 92 % de l'EDDA et de l'EDMA se biodégradent en 20 heures tandis que l'ED3A présente une résistance significativement plus élevée.
De nombreuses espèces d’EDTA abondantes dans l’environnement (telles que Mg2+ et Ca2+) sont plus persistantes.
Biodégradation
Dans de nombreuses usines de traitement des eaux usées industrielles, l’élimination de l’EDTA peut être obtenue à environ 80 % à l’aide de micro-organismes.
Les sous-produits résultants sont l'ED3A et l'acide iminodiacétique (IDA), ce qui suggère que le squelette et les groupes acétyles ont été attaqués.
On a même découvert que certains micro-organismes formaient des nitrates à partir de l’EDTA, mais ils fonctionnent de manière optimale dans des conditions modérément alcalines de pH 9,0–9,5.
Plusieurs souches bactériennes isolées des stations d’épuration des eaux usées dégradent efficacement l’EDTA.
Les souches spécifiques comprennent Agrobacterium radiobacter ATCC 55002[37] et les sous-branches de Proteobacteria comme BNC1, BNC2 et la souche DSM 9103.
Les trois souches partagent des propriétés similaires de respiration aérobie et sont classées comme bactéries à Gram négatif.
Contrairement à la photolyse, les espèces chélatées ne sont pas exclusives au fer(III) pour être dégradées.
Au contraire, chaque souche consomme de manière unique différents complexes métal-EDTA via plusieurs voies enzymatiques.
Agrobacterium radiobacter dégrade uniquement le Fe(III) EDTA tandis que BNC1 et DSM 9103 ne sont pas capables de dégrader le fer(III) EDTA et sont plus adaptés aux complexes de calcium, de baryum, de magnésium et de manganèse(II).
Les complexes EDTA nécessitent une dissociation avant la dégradation.
Description
L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) est un ligand polydenté courant. Dans l'EDTA, les atomes d'hydrogène sont facilement éliminés en solution pour produire de l'EDTA4- anionique. Dans sa forme anionique, l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) possède six atomes de liaison, deux d'azote et quatre d'oxygène.
L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) se lie à un ion métallique au niveau des six sites de liaison, s'enroulant autour de l'ion métallique, formant ainsi un complexe très stable. La forte adhérence de l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) sur l'ion métallique est analogue à celle d'un crabe ou d'un homard qui serre un objet avec sa pince, d'où le nom de chélation. L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) est un agent chélateur si efficace car il peut désactiver un métal jusqu'à six sites.
Histoire
L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) a été synthétisé pour la première fois au début des années 1930 par le chimiste allemand Ferdinand Münz travaillant pour IG Farben.
Münz, qui cherchait un substitut à l'acide citrique à utiliser avec les solutions de teinture dans l'industrie textile, fut le premier à breveter un procédé de synthèse de l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) en Allemagne en 1935.
Münz a ensuite déposé des demandes de brevets aux États-Unis en 1936 et 1937 (numéro de brevet américain 2130505) ; sa méthode impliquait la réaction de l'acide monochloroacétique (C2H3ClO2) et de l'éthylène diamine (C2H8N2).
Parallèlement aux travaux de Münz, Frederick C. Bersworth aux États-Unis a synthétisé l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) en utilisant différentes méthodes qui ont donné des rendements plus élevés et ont rendu la production commerciale d'EDTA économiquement viable.
Les synthèses de Bersworth impliquaient la réaction de formaldéhyde, d'amines et de cyanure d'hydrogène.
Bersworth et Münz ont obtenu des brevets pour la production d'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) dans les années 1940 (numéros de brevets américains 2407645 et 2461519).
Propriétés chimiques
L'acide édétique se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est un solide.
cristaux ou poudre blancs
Utilisations
L'EDTA, également connu sous le nom d'acide éditique, est une substance cristalline incolore largement utilisée pour chélater les ions métalliques.
L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) est commercialisé sous ses formes salines telles que l'acide éthylènediaminetétraacétique sodique (EDTA) ou l'EDTA calcique.
L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) a des utilisations industrielles et médicales comme agent chélateur.
Une grande partie de son utilité est liée au fait que les métaux et les composés métalliques sont des catalyseurs importants dans de nombreuses réactions.
En chélatant les métaux, l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) empêche le métal de catalyser les réactions, limitant ainsi la dégradation, l’oxydation et d’autres réactions indésirables.
Les principales industries utilisant l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) et d’autres agents chélateurs sont celles du papier et de la pâte à papier, des produits de nettoyage, des produits chimiques, de l’agriculture et du traitement de l’eau.
L’industrie du papier et de la pâte à papier est le principal utilisateur d’EDTA, où il est utilisé pour stabiliser les agents de blanchiment en séquestrant les métaux qui catalysent la dégradation des agents de blanchiment.
La capacité de l'EDTA à stabiliser les agents de blanchiment les rend également utiles dans les détergents à lessive et divers autres produits de nettoyage.
En plus d’améliorer l’efficacité du blanchiment, l’utilisation de l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) dans les détergents et les nettoyants adoucit également l’eau dure en liant les ions métalliques divalents responsables de la dureté de l’eau, principalement Ca2+ et Mg2+.
Sa capacité adoucissante aide l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) à réduire la formation de tartre et améliore les propriétés moussantes des formulations de nettoyage.
L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) est utilisé dans le traitement général de l'eau pour adoucir l'eau, aidant à prévenir le tartre et la corrosion.
L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) a une faible toxicité et est utilisé dans l'industrie alimentaire et des boissons.
Les aliments contiennent naturellement de petites traces de métaux et de petites quantités sont ajoutées lors de la transformation des aliments.
L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) est utilisé avec les aliments pour préserver la couleur et la saveur, prévenir les odeurs, maintenir la teneur en nutriments et prolonger la durée de conservation.
Lorsqu'il est utilisé dans les boissons, l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) préserve la couleur et stabilise d'autres ingrédients tels que l'acide citrique et les benzoates.
Dans l'industrie chimique, l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) est utilisé pour contrôler les processus catalytiques des métaux au cours des réactions. Les sels d'EDTA sont utilisés en agriculture pour fournir des micronutriments métalliques dans les engrais.
L'EDTA aide à renforcer le système de conservation d'une formulation et est également un agent chélateur.
L'EDTA est un agent séquestrant et chélateur qui fonctionne dans l'eau mais pas dans les graisses et les huiles.
L'EDTA est utilisé pour contrôler la réaction des traces de métaux avec certains composants organiques et inorganiques afin d'éviter la détérioration de la couleur, de la texture et le développement de précipités, ainsi que pour éviter l'oxydation qui entraîne le rancissement.
Les sites réactifs des ions métalliques sont bloqués, ce qui empêche leurs réactions normales.
Les ions métalliques interférents les plus courants dans les produits alimentaires sont le fer et le cuivre.
L'EDTA peut être utilisé en combinaison avec les antioxydants BHT et Gallate de propyle.
L'EDTA est utilisé dans la margarine, la mayonnaise et les pâtes à tartiner pour empêcher l'huile végétale de rancir.
L'EDTA est utilisé dans le maïs en conserve avant la stérilisation pour éviter la décoloration causée par des traces de cuivre, de fer et de chrome.
L'EDTA inhibe également l'oxydation de l'acide ascorbique catalysée par le cuivre.
L'EDTA se présente sous forme de calcium disodique et de dihydrogène disodique.
L’utilisation de l’EDTA est approuvée dans certains aliments, avec un niveau d’utilisation moyen compris entre 100 et 300 ppm.
L'EDTA est un puissant agent chélateur ; l'EDTA forme des complexes stables avec la plupart des ions métalliques. L'EDTA est utilisé dans le traitement de l'intoxication au plomb et aux métaux lourds des animaux de ferme.
Méthodes de production
L'acide édétique peut être préparé par condensation d'éthylènediamine avec du monochloroacétate de sodium en présence de carbonate de sodium.
Une solution aqueuse des réactifs est chauffée à environ 90°C pendant 10 heures, puis refroidie et de l'acide chlorhydrique est ajouté pour précipiter l'acide édétique.
L'acide édétique peut également être préparé par la réaction de l'éthylènediamine avec du cyanure d'hydrogène et du formaldéhyde avec hydrolyse ultérieure du tétranitrile, ou dans des conditions alcalines avec extraction continue de l'ammoniac.
Description générale
L'acide éthylènediamine tétraacétique est un solide cristallin incolore.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est légèrement soluble dans l'eau.
Le principal danger est la menace pour l’environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l’environnement.
L'acide éthylènediaminetétraacétique est utilisé dans les analyses chimiques, pour fabriquer des détergents et des composés de nettoyage, et pour de nombreuses autres utilisations.
Utilisations agricoles
EDTA est l'abréviation d'acide éthylènediaminetétraacétique, un acide amino polycarboxylique.
C'est un acide tétraprotique et il est représenté par H4Y avec quatre groupes carboxyles et deux atomes d'azote agissant comme sites ligands.
Le composé est donc un ligand hexadentate.
Les ligands comprennent des ions tels que Cl-, NO2- et CN- ou des molécules neutres comme NH3 et H2O, qui possèdent une paire d'électrons isolés pouvant être partagés avec un cation métallique dans des liaisons covalentes coordonnées.
La solubilité dans l'eau de l'EDTA est très faible et, par conséquent, son sel disodique Na2H2Y.2H2O est couramment utilisé dans les titrages.
Le Y4- forme des complexes bijectifs très stables avec pratiquement tous les ions métalliques du tableau périodique.
Les réactions s'effectuent en milieu neutre ou alcalin car le complexe se décompose en milieu acide.
(et donc la détérioration) du produit alimentaire, (d) pour augmenter la durée de conservation du sang total en éliminant les ions calcium libres (Ca2+) pour inhiber la coagulation, et (e) pour extraire les oligo-éléments, en particulier le cuivre. Les complexes métalliques EDTA, tels que NaFeEDTA, MnEDTA, ZnEDTA et CuEDTA sont utilisés comme engrais et pulvérisations foliaires.
Applications pharmaceutiques
L'acide édétique et les sels d'édétate sont utilisés dans les formulations pharmaceutiques, les cosmétiques et les aliments comme agents chélateurs.
Ils forment des complexes hydrosolubles stables (chélates) avec des ions alcalino-terreux et des ions de métaux lourds.
La forme chélatée possède peu des propriétés de l'ion libre, et pour cette raison, les agents chélateurs sont souvent décrits comme « éliminant » les ions de la solution ; ce processus est également appelé séquestration.
La stabilité du complexe métal-édétate dépend de l’ion métallique impliqué et également du pH.
Le chélate de calcium est relativement faible et chélatera préférentiellement les métaux lourds, tels que le fer, le cuivre et le plomb, avec libération d'ions calcium.
C'est pour cette raison que l'édétate de calcium disodique est utilisé à des fins thérapeutiques dans les cas d'intoxication au plomb.
L'acide édétique et les édétates sont principalement utilisés comme synergistes antioxydants, séquestrant des traces d'ions métalliques, notamment de cuivre, de fer et de manganèse, qui pourraient autrement catalyser des réactions d'autoxydation. L'acide édétique et les édétates peuvent être utilisés seuls ou en combinaison avec de véritables antioxydants, la concentration habituellement utilisée étant comprise entre 0,005 et 0,1 % p/v.
Les édétates ont été utilisés pour stabiliser l'acide ascorbique ; les corticostéroïdes ; l'épinéphrine ; l'acide folique ; le formaldéhyde ; les gommes et les résines ; l'hyaluronidase ; le peroxyde d'hydrogène ; l'oxytétracycline ; la pénicilline ; l'acide salicylique et les acides gras insaturés.
Les huiles essentielles peuvent être lavées avec une solution d’édétate à 2 % p/v pour éliminer les impuretés métalliques.
L'acide édétique et les édétates possèdent une certaine activité antimicrobienne, mais sont le plus souvent utilisés en association avec d'autres conservateurs antimicrobiens en raison de leurs effets synergiques.
De nombreuses solutions utilisées pour le nettoyage, le stockage et le mouillage des lentilles de contact contiennent de l’édétate disodique.
En règle générale, l’acide édétique et les édétates sont utilisés à des concentrations de 0,01 à 0,1 % p/v comme synergistes conservateurs antimicrobiens.
L'acide édétique et l'édétate disodique peuvent également être utilisés comme adoucisseurs d'eau car ils chélateront les ions calcium et magnésium présents dans l'eau dure ; l'édétate de calcium disodique n'est pas efficace.
De nombreux produits cosmétiques et de toilette, comme les savons, contiennent de l’acide édétique comme adoucissant l’eau.
Stockage
Bien que l'acide édétique soit assez stable à l'état solide, les sels d'édétate sont plus stables que l'acide libre, qui se décarboxyle s'il est chauffé au-dessus de 150 °C.
L'édétate disodique dihydraté perd de l'eau de cristallisation lorsqu'il est chauffé à 120°C.
L'édétate de calcium disodique est légèrement hygroscopique et doit être protégé de l'humidité.
Les solutions aqueuses d'acide édétique ou de sels d'édétate peuvent être stérilisées par autoclavage et doivent être conservées dans un récipient sans alcali.
L'acide édétique et les édétates doivent être conservés dans des récipients bien fermés dans un endroit frais et sec.
Aperçu
L'EDTA est un médicament sur ordonnance, administré par injection dans la veine (par voie intraveineuse) ou dans le muscle (par voie intramusculaire).
L'EDTA est utilisé pour traiter l'intoxication au plomb et les lésions cérébrales causées par l'intoxication au plomb ; pour voir dans quelle mesure le traitement d'une suspicion d'intoxication au plomb fonctionne ; pour traiter les intoxications par des matières radioactives telles que le plutonium, le thorium, l'uranium et le strontium ; pour éliminer le cuivre chez les patients atteints d'une maladie génétique appelée maladie de Wilson ; et pour réduire les niveaux de calcium chez les personnes dont les niveaux sont trop élevés.
L'EDTA est également utilisé par voie intraveineuse pour les affections cardiaques et vasculaires, notamment les battements cardiaques irréguliers dus à l'exposition à des produits chimiques appelés glycosides cardiaques, le « durcissement des artères » (athérosclérose), les douleurs thoraciques (angine de poitrine), l'hypertension artérielle, l'hypercholestérolémie, les accidents vasculaires cérébraux et les problèmes de circulation sanguine.
D’autres utilisations intraveineuses comprennent le traitement du cancer, de la polyarthrite rhumatoïde, de l’arthrose, d’une affection oculaire appelée dégénérescence maculaire, du diabète, de la maladie d’Alzheimer, de la sclérose en plaques, de la maladie de Parkinson et des affections cutanées, notamment la sclérodermie et le psoriasis.
L'EDTA est utilisé dans les muscles pour lutter contre l'intoxication au plomb et les lésions cérébrales associées.
L'EDTA est parfois utilisé comme pommade pour les irritations cutanées produites par des métaux tels que le chrome, le nickel et le cuivre.
Les gouttes ophtalmiques contenant de l’EDTA sont utilisées pour traiter les dépôts de calcium dans l’œil.
Dans les aliments, l’EDTA lié au fer est utilisé pour « fortifier » les produits à base de céréales tels que les céréales pour petit-déjeuner et les barres de céréales.
L'EDTA est également utilisé pour aider à conserver les aliments et pour favoriser la couleur, la texture et la saveur des aliments.
Dans la fabrication, l'EDTA est utilisé pour améliorer la stabilité de certains produits pharmaceutiques, détergents, savons liquides, shampooings, sprays chimiques agricoles, nettoyants pour lentilles de contact et cosmétiques.
Il est également utilisé dans certains tubes de prélèvement sanguin utilisés par les laboratoires médicaux.
L'EDTA est une molécule appelée agent chélateur.
Un agent chélateur est une substance semblable à une griffe qui peut attraper et coller à d’autres molécules.
Certains types d'EDTA adhèrent au calcium. D'autres types adhèrent aux métaux, comme le plomb.
L'EDTA est parfois prescrit par les médecins pour éliminer les métaux toxiques du sang, comme le plomb. Les médecins utilisent cette molécule depuis des décennies pour traiter les intoxications aux métaux lourds.
Dans ces cas-là, on l'administre par voie intraveineuse.
L'EDTA est également un ingrédient présent dans certains médicaments anticancéreux délivrés sur ordonnance.
Les fabricants de suppléments affirment que les formes en vente libre d'EDTA peuvent être prises par voie orale pour « détoxifier » le corps et rendre votre tube digestif plus sain.
Il n’existe aucune preuve scientifique pour étayer cette affirmation.
Des études préliminaires montrent que la thérapie intraveineuse à l’EDTA sous la supervision d’un médecin peut aider les patients qui ont eu une crise cardiaque, en particulier s’ils souffrent de diabète.
Cependant, des études supplémentaires sont nécessaires pour le prouver.
Certaines personnes prennent de l'EDTA pour essayer de traiter :
Diabète
Maladie vasculaire périphérique
La maladie d'Alzheimer
Maladie cardiaque
Cependant, il n’existe aucune preuve que l’EDTA soit efficace dans ces conditions.
Des études récentes indiquent que cela n’est pas utile et peut même être dangereux.
Les doses optimales de suppléments d’EDTA n’ont pas été établies.
Les ingrédients et la qualité des suppléments peuvent varier considérablement.
Il est donc difficile de définir une dose standard.
Peut-on obtenir de l’EDTA naturellement à partir des aliments ?
L'EDTA est un produit chimique ajouté à certains aliments et boissons pour les aider à conserver leur couleur et leur saveur. Par exemple, il est parfois ajouté à :
Les sodas
Fruits et légumes en conserve
Édulcorants non nutritifs
Condiments tels que la mayonnaise
Vinaigrettes pour salades
La FDA déclare que l'EDTA est considéré comme sûr pour une utilisation dans les aliments aux États-Unis
Un produit chimique qui lie certains ions métalliques, tels que le calcium, le magnésium, le plomb et le fer.
Il est utilisé en médecine pour empêcher la coagulation des échantillons de sang et pour éliminer le calcium et le plomb de l’organisme.
Il est également utilisé pour empêcher les bactéries de former un biofilm (fine couche collée à une surface).
C'est un type d'agent chélateur.
Également appelé acide édétique et acide éthylènediaminetétraacétique.
L'édétate disodique (EDTA) est un agent chélateur (KEE-late-ing).
Un agent chélateur est capable d’éliminer un métal lourd, tel que le plomb ou le mercure, du sang.
L'EDTA est utilisé pour réduire les niveaux de calcium dans le sang lorsqu'ils deviennent dangereusement élevés.
L'EDTA est également utilisé pour contrôler les troubles du rythme cardiaque causés par un médicament pour le cœur appelé digitalique (digoxine, Lanoxin).
L'EDTA peut également être utilisé à d'autres fins que celles mentionnées dans ce guide du médicament.
L'acide édétique est la forme acide de l'édétate, un agent chélateur aux propriétés anti-hypercalcémiques et anticoagulantes.
L'acide édétique lie les ions calcium et métaux lourds, formant des complexes stables solubles qui sont facilement excrétés par les reins.
Cela entraîne une diminution des taux de calcium sérique.
Cet agent est également utilisé comme anticoagulant pour les échantillons de sang et est appliqué comme traitement de l'intoxication au plomb.
L'acide édétique est un chélateur du plomb et un anticoagulant.
Le mécanisme d’action de l’acide édétique est celui d’une activité chélatrice du plomb et d’une activité chélatrice du calcium.
L’effet physiologique de l’acide édétique se traduit par une diminution de l’activité du facteur de coagulation.
L'acide éthylènediamine tétraacétique est un solide cristallin incolore.
Il est légèrement soluble dans l'eau.
Le principal danger est la menace pour l’environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l’environnement.
Il est utilisé dans les analyses chimiques, pour fabriquer des détergents et des produits de nettoyage, et pour de nombreuses autres utilisations.
Utilisation et fabrication
Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Produits automobiles
Commercial / Institutionnel
Entretien de la maison
À l'intérieur de la maison
Soins personnels
Soins pour animaux de compagnie
Relatif à l'agriculture, y compris l'élevage et la culture d'animaux et la culture de plantes
Concernant les animaux (mais non vétérinaires), par exemple l'élevage, l'élevage d'animaux/la production animale, l'élevage d'animaux pour l'alimentation ou la fourrure, l'alimentation animale, les produits pour animaux domestiques
Produits utilisés sur les cultures ou liés à la culture des cultures
Anticoquillage
Concernant l'entretien et la réparation des automobiles, produits de nettoyage et d'entretien des automobiles (shampoing auto, polish/cire, traitement de train de roulement, graisse de frein)
Lié aux activités de restauration et de boissons
Agents de blanchiment généraux, agents de blanchiment pour textiles
Relatif au processus de construction de bâtiments ou de bateaux (comprend des activités telles que la plomberie et l'électricité, la maçonnerie, etc.)
Modificateur utilisé pour un produit chimique, lorsque le produit chimique est utilisé dans un laboratoire
Concerne toutes les formes de nettoyage/lavage, y compris les produits de nettoyage utilisés à la maison, les détergents à lessive, les savons, les dégraissants, les détachants, etc.
Détergents aux applications très variées
Équipements électroniques grand public de tous types, y compris téléphones, ordinateurs, appareils photo, etc. et composants électroniques associés (cartes mères, logiciels, chargeurs)
Matériaux de revêtement de sol (tapis, bois, revêtements de sol en vinyle) ou liés aux revêtements de sol tels que cire ou cirage pour sols
Meubles, ou fabrication de meubles (peut inclure des chaises et des tables, et des meubles plus généraux tels que des matelas, des meubles de jardin, etc.)
Construction générale
Fabrication de machines ou de machines connexes, pour la production de ciment ou de nourriture, de machines aéronautiques/spatiales, de machines électriques, etc.
Produit pharmaceutique ou lié à la fabrication de médicaments ; modifié par des méthodes vétérinaires, animales ou de compagnie.
Lié aux produits pharmaceutiques
Concernant les structures de garde d'enfants, telles que les garderies ou les écoles
Lié à la production alimentaire (restaurants, traiteurs, etc.)
Lié aux vaches laitières, à l'exploitation d'installations laitières ou à la fabrication de produits laitiers
Concernant la photographie, le film, l'équipement photographique, les laboratoires photographiques, les produits photochimiques et le développement de photographies
Engrais à usage domestique ou industriel et fabrication d'engrais
Lié à l'activité de pêche
Fixateurs ou agents fixateurs
Comprend les agents antimousse, les agents coagulants, les agents de dispersion, les émulsifiants, les agents de flottation, les agents moussants, les ajusteurs de viscosité, etc.
Comprend les emballages alimentaires, les assiettes en papier, les couverts, les petits appareils électroménagers tels que les rôtissoires, etc. ; n'inclut pas les installations qui fabriquent des aliments
Lié aux activités de restauration et de boissons
Lié à la foresterie
Lié à l'activité de chasse
Produits de lessive (tels que produits de nettoyage/lavage) ou installations de blanchisserie
Nettoyants multi-usages puissants ou concentrés
Détergents et savons à lessive
Détachants ou produits de prétraitement du linge
Nettoyants pour surfaces extérieures (par exemple, terrasse, maison, allée)
Lubrifiants génériques, lubrifiants pour moteurs, liquides de frein, huiles, etc. (n'inclut pas les lubrifiants de soins personnels)
Produits chimiques agricoles utilisés sur diverses cultures
Boisson alcoolisée destinée à la consommation humaine
Bois utilisé comme matériau de construction, produits de préservation du bois
Produits chimiques contenus dans les cigarettes ou les produits à base de tabac, ou liés à la fabrication de produits à base de tabac
Cire/polissage pour voiture, cire pour sol, produits de polissage généraux, produits de polissage pour métaux, plastiques, caoutchouc, laques, cuir, meubles, etc.
Lié aux travaux électriques (tels que le câblage d'un bâtiment), aux matériaux d'isolation du courant électrique ou à d'autres composants électriques
Lié à la fabrication destinée à l'exportation
Engrais à usage domestique ou industriel et fabrication d'engrais
Agent chélateur dans l'eau de chaudière et de refroidissement, détergents à usage domestique et textile, germicides industriels et fluides de coupe des métaux ;
intermédiaire chimique pour micronutriments à des fins agricoles ;
agent de blanchiment dans le traitement des films couleur ;
agent chélatant dans le nickelage chimique ;
agent de gravure dans la finition des métaux et la production de semi-conducteurs ;
agent chélatant dans les procédés de fabrication de pâte à papier ;
activateur dans la copolymérisation butadiène-styrène ;
agent chélatant dans les produits alimentaires, pharmaceutiques et cosmétiques et pour l'épuration des gaz ;
composant des anticoagulants sanguins
Utilisations industrielles
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
Intermédiaires
Agents échangeurs d'ions
Agents oxydants/réducteurs
Auxiliaires technologiques, non mentionnés ailleurs
Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
Solvants (pour le nettoyage et le dégraissage)
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
Stabilisateur
Agents tensioactifs
agent chélatant
distribution chimique
Utilisations par les consommateurs
Produits agricoles (non pesticides)
Produit chimique utilisé comme agent nettoyant pour éliminer le calcaire.
Produits de nettoyage et d'entretien des meubles
Produits pour le linge et la vaisselle
Produits d'entretien de pelouse et de jardin
Lubrifiants et graisses
Peintures et revêtements
Produits de traitement de l'eau
Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation industrielle
Agriculture, sylviculture, pêche et chasse
Toutes les autres fabrications de produits chimiques inorganiques de base
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Fabrications diverses
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de préparations pour toilettes
Fabrication de caoutchouc synthétique
Commerce de gros et de détail
