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NUMÉRO CAS : 5598-38-9
InChI : 1S/C20H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/ h6-7,9-10H,2-5,8,11-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-
FORMULE MOLÉCULAIRE : C20H36O2
POIDS MOLÉCULAIRE : 308,5
NOM IUPAC : acide (11Z,14Z)-icosa-11,14-diénoïque
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras oméga-6 présent dans le lait maternel.
L'acide eicosadiénoïque est une famille d'acides gras insaturés qui ont en commun une double liaison carbone-carbone en position n-6 ; c'est-à-dire la sixième liaison à partir de la fin de l'acide gras.
Les effets biologiques de l'acide eicosadiénoïque sont largement médiés par leur conversion en eicosanoïdes n-6 qui se lient à divers récepteurs présents dans tous les tissus du corps.
L'acide eicosadiénoïque a été identifié dans le placenta humain.
L'acide eicosadiénoïque est un produit naturel trouvé dans Arbacia punctulata et Cannabis sativa avec des données disponibles.
L'acide eicosadiénoïque est un acide icosadiénoïque avec des doubles liaisons aux positions 11 et 14 (les deux Z).
L'acide eicosadiénoïque a un rôle de métabolite.
L'acide eicosadiénoïque est un acide conjugué d'un (11Z,14Z)-icosadiénoate.
L'acide eicosadiénoïque dérive d'un hydrure d'un acide icosanoïque.
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras diinsaturé du groupe des acides gras oméga-6.
Propriétés biologiques :
emplacements cellulaires ; Extracellulaire, Membranaire
Emplacements des échantillons biologiques ; Sang, matières fécales
Emplacements des tissus ; Placenta
Cours alternatifs :
-Acides gras insaturés
-Acides gras à chaîne droite
-Acides monocarboxyliques et dérivés
-Acides carboxyliques
-Oxydes organiques
-Composés organiques contenant un groupe oxyde.
-Dérivés d'hydrocarbures
-Composés carbonylés
Isomères :
L'acide eicosadiénoïque possède deux doubles liaisons qui peuvent être en configuration cis ou trans.
L'acide diénoïque à deux doubles liaisons cis est un isomère de l'acide cétélééronique, acide (5 Z ,11 Z )-eicosadiénoïque
Occurrence:
L'acide eicosadiénoïque est estérifié sous forme de triacylglycéride dans l'huile de graines de diverses espèces de conifères en quantités allant jusqu'à env.
25%, ainsi que dans d'autres usines.
L'acide eicosadienoïque est présent dans :
-petites quantités dans de l'huile de cumin noir (Nigelle)
-huile de pignon de pin ( Pinus )
-huile de caméline ( Camelina sativa )
-crambe ( Krambe )
-huile de coriandre ( Coriandrum sativum ) et dans l'huile de graines de bourrache
Cet acide eicosadiénoïque de haute pureté est idéal comme étalon et pour les études biologiques.
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras oméga-6 que l'on trouve principalement en petites quantités dans les tissus animaux.
L'acide eicosadiénoïque est produit par une enzyme delta-9 élongase à partir de l'acide linoléique et peut être converti en acide dihomo-gamma-linolénique, en acide arachidonique, en acide sciadonique et en d'autres acides gras polyinsaturés.
L'acide eicosadiénoïque s'est avéré capable de moduler le métabolisme des acides gras polyinsaturés et de modifier la réactivité des macrophages aux stimulations inflammatoires.
Avec d'autres acides gras mono et polyinsaturés, l'acide eicosadiénoïque peut inhiber la liaison du leucotriène B4 aux membranes des neutrophiles du porc, ce qui peut expliquer en partie ses activités anti-inflammatoires.
Le diagramme de diffraction des rayons X sur poudre du savon de sodium de l'acide eicosadiénoïque est typique de la phase lamellaire cristalline.
Substituts :
*Acide gras à longue chaîne
*Acide gras insaturé
* Acide gras à chaîne droite
*Acide monocarboxylique ou dérivés
*Acide carboxylique
*Dérivé d'acide carboxylique
*Composé oxygéné organique
*Oxyde organique
* Dérivé d'hydrocarbure
*Composé organooxygéné
*Groupe carbonyle
*Composé acyclique aliphatique
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras qui contient plus d'une double liaison dans son squelette.
Cette classe comprend de nombreux composés importants, tels que les acides gras essentiels et ceux qui confèrent aux huiles siccatives leur propriété caractéristique.
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras oméga 6 présent dans le lait maternel.
L'acide eicosadiénoïque est une famille d'acides gras insaturés qui ont en commun une double liaison carbone-carbone en position n-6 ; c'est-à-dire la sixième liaison à partir de la fin de l'acide gras.
Les effets biologiques de l'acide eicosadiénoïque sont largement médiés par leur conversion en eicosanoïdes n-6 qui se lient à divers récepteurs présents dans tous les tissus du corps.
L'acide eicosadiénoïque appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à longue chaîne.
Ce sont des acides gras à queue aliphatique qui contiennent entre 13 et 21 atomes de carbone.
L'acide eicosadiénoïque est un nouvel acide gras ω-6 C20:2.
L'acide eicosadiénoïque, plus courant, inhibe de manière compétitive l'inosine 5'-monophosphate déshydrogénase (Ki = 3,1 µM)1 et inhibe la liaison de LTB4 à son récepteur sur les neutrophiles (Ki = 3,0 µM).
En outre, les taux sériques d'acide eicosadiénoïque sont négativement corrélés au degré de perturbation du sommeil.
Les acides eicosatriénoïques sont convertis par des désaturases, in vivo, en acides eicosatriénoïques, qui sont de puissants vasodilatateurs.
Les effets physiologiques de l'acide eicosadiénoïque n'ont pas été étudiés.
L'acide eicosadiénoïque est un ester méthylique d'acide gras résultant de la condensation formelle du groupe carboxy de l'acide (11Z,14Z)-icosadiénoïque avec du méthanol.
L'acide eicosadiénoïque est un ac rareid trouvé principalement dans les tissus animaux.
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras polyinsaturé n-6 naturel.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:
-Poids moléculaire : 308,5
-Masse exacte : 308.271530387
-Masse monoisotopique : 308.271530387
-Surface polaire topologique : 37,3 Ų
-Solubilité dans l'eau : 0,0015 mg/L
-LogP : 6.251
-Surface polaire : 37,3 Ų
-Nombre d'obligations rotatives : 16
-Réfractivité : 97,72 m³·mol⁻¹
-Polarisabilité : 39,94 ų
-Solubilité dans l'eau : 5,4e-05 g/L
-LogP : 6.251
-logS : 10(-6,8) g/L
-pKa (acide le plus fort) : 4,95
-Description physique : Solide
-Point d'ébullition : 462,10 °C
-Solubilité : 0,001507 mg/L
-Section transversale de collision : 184,05 Å
L'acide eicosadiénoïque se développe à partir de l'acide linoléique (LA) et peut également être métabolisé en acide dihomo-y-linolénique (DGLA), en acide arachidonique (AA) et en acide siadonique (Δ5,11,14-20:3 ; SCA).
Bien que le métabolisme de l'acide eicosadiénoïque ait été largement étudié, il existe peu de rapports sur la manière dont l'EDA affecte les processus inflammatoires.
L'acide eicosadiénoïque est un nouvel acide gras oméga-6 C20:2.
L'acide eicosadiénoïque, plus courant, inhibe de manière compétitive l'inosine 5'-monophosphate déshydrogénase (Ki = 3,1 µM) et inhibe la liaison de LTB4 à son récepteur sur les neutrophiles (Ki = 3,0 µM).
En outre, les taux sériques d'acide eicosadiénoïque sont négativement corrélés au degré de perturbation du sommeil.
Les acides eicosatriénoïques sont convertis par des désaturases, in vivo, en acides eicosatriénoïques, qui sont de puissants vasodilatateurs.
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras oméga 6.
L'acide eicosadiénoïque est le produit d'élongation de l'acide gamma linolénique (GLA) et le précurseur direct du dihomogamma linolénique.
Les niveaux de cet acide gras reflètent les niveaux d'autres acides gras polyinsaturés oméga-6.
Les taux plasmatiques sont significativement inférieurs à ceux présents dans les érythrocytes, ce qui indique que la conversion de l'acide linoléique en acide eicosadiénoïque se produit à un rythme plus élevé que la conversion de l'acide eicosadiénoïque en DGLA.
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras polyinsaturé n-6 rare et naturel que l'on trouve principalement dans les tissus animaux.
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras ω-8 C20:2.
La présence d'acide eicosadiénoïque a été détectée dans le lait maternel à un niveau de 0,19 % (% en poids d'acides gras totaux).
Les acides eicosatriénoïques sont convertis par des désaturases, in vivo, en acides eicosatriénoïques, qui sont de puissants vasodilatateurs.
Les effets physiologiques de l'acide eicosadiénoïque n'ont pas été étudiés.
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras polysaturé.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:
-Nombre d'atomes lourds : 22
-Charge formelle : 0
-Complexité : 292
-Nombre d'atomes isotopiques : 0
-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 2
-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
- Nombre d'unités liées par covalence : 1
-Le composé est canonisé : oui
-XLogP3 : 7.9
-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
-Nombre d'obligations rotatives : 16
L'acide eicosadiénoïque est un produit naturel trouvé dans Arbacia punctulata et Cannabis sativa avec des données disponibles.
L'acide eicosadiénoïque est un acide icosadiénoïque avec des doubles liaisons aux positions 11 et 14 (les deux Z).
L'acide eicosadiénoïque a un rôle de métabolite.
L'acide eicosadiénoïque est un acide conjugué d'un (11Z,14Z)-icosadiénoate.
L'acide eicosadiénoïque dérive d'un hydrure d'un acide icosanoïque.
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras diinsaturé du groupe des acides gras oméga-6.
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras oméga-6 présent dans le lait maternel.
L'acide eicosadiénoïque est une famille d'acides gras insaturés qui ont en commun une double liaison carbone-carbone en position n-6 ; c'est-à-dire la sixième liaison à partir de la fin de l'acide gras.
Les effets biologiques de l'acide eicosadiénoïque sont largement médiés par leur conversion en eicosanoïdes n-6 qui se lient à divers récepteurs présents dans tous les tissus du corps.
L'acide eicosadiénoïque a été identifié dans le placenta humain.
L'acide eicosadiénoïque est un produit naturel trouvé dans Arbacia punctulata et Cannabis sativa avec des données disponibles.
L'acide eicosadiénoïque est un acide icosadiénoïque avec des doubles liaisons aux positions 11 et 14 (les deux Z).
L'acide eicosadiénoïque a un rôle de métabolite.
L'acide eicosadiénoïque est un acide conjugué d'un (11Z,14Z)-icosadiénoate.
L'acide eicosadiénoïque appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à longue chaîne.
Ce sont des acides gras à queue aliphatique qui contiennent entre 13 et 21 atomes de carbone.
L'acide eicosadiénoïque est un nouvel acide gras ω-6 C20:2.
L'acide eicosadiénoïque, plus courant, inhibe de manière compétitive l'inosine 5'-monophosphate déshydrogénase (Ki = 3,1 µM)1 et inhibe la liaison de LTB4 à son récepteur sur les neutrophiles (Ki = 3,0 µM).
En outre, les taux sériques d'acide eicosadiénoïque sont négativement corrélés au degré de perturbation du sommeil.
L'acide eicosatriénoïque est converti par des désaturases, in vivo, en acides eicosatriénoïques, qui sont de puissants vasodilatateurs.
Les effets physiologiques de l'acide eicosadiénoïque n'ont pas été étudiés.
L'acide eicosadiénoïque est un ester méthylique d'acide gras résultant de la condensation formelle du groupe carboxy du (11Z,14Z)-icosadiénoïque.acide avec du méthanol.
L'acide eicosadiénoïque est un acide rare que l'on trouve principalement dans les tissus animaux.
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras polyinsaturé n-6 naturel.
L'acide eicosadiénoïque dérive d'un hydrure d'un acide icosanoïque.
L'acide eicosadiénoïque est un acide gras diinsaturé du groupe des acides gras oméga-6.
SYNONYMES :
Acide eicosadiénoïque
acide cis-11,14-eicosadiénoïque
Acide (11Z,14Z)-icosa-11,14-diénoïque
Acide icosadiénoïque
Acide (11Z,14Z)-icosadiénoïque
Acide 11,14-icosadiénoïque
Acide 11Z,14Z-eicosadiénoïque
acide cis-11,14-eicosadiénoïque
HOMO-GAMMA-LINOLEICACIDE
ACIDE ÉICOSADIÉNOÏQUE (20:2 n-6)
Acide (11Z,14Z)-eicosa-11,14-diénoïque
Acide homo-gamma-linoléique
Acide 11,14-eicosadiénoïque, (Z,Z)-
11,14-eicosadiénoate
11, 14-icosadiénoate
Acide 11C,14C-eicosadiénoïque
Acide (11Z,14Z)-eicosadiénoïque
acide cis,cis-11,14-eicosadiénoïque
Acide dihomolinoléique (20:2(n-6))
Acide eicosadiénoïque (cis-20:2n-6)
Acide cis-11,14-eicosadiénoïque, >=98%, liquide
Acide (11Z,14Z)-eicosa-11,14-diénoïque
Acide (11Z,14Z)-eicosadiénoïque
Acide (11Z,14Z)-icosa-11,14-diénoïque
Acide 11,14-eicosadiénoïque
Acide 11,14-icosadiénoïque
Générateur de (11Z,14Z)-Eicosa-11,14-diénoate
(11Z,14Z)-Générateur d'eicosadiénoate
Générateur de (11Z,14Z)-Icosa-11,14-diénoate
Générateur de 11,14-eicosadiénoate
Générateur de 11,14-icosadiénoate
Générateur d'eicosadiénoate
11, 14-icosadiénoate
Acide 11, 14-icosadiénoïque
Acide 11,14-trans-eicosadiénoïque
delta11,14-20:2
Acide eicosa-11,14-diénoïque
Acide eicosa-11,14-diénoïque, isomère (Z,Z)
Acide eicosadiénoïque N-6
Dihomolinoléate
(11Z,14Z)-Icosadiénoate
(11Z,14Z)-11,14-éicosadiénate
Acide (11Z,14Z)-11,14-eicosadiénique
(11Z,14Z)-11,14-eicosadiénoate
Acide (11Z,14Z)-11,14-eicosadiénoïque
11,14-tout-cis-eicosadiénoate
Acide 11,14-tout-cis-eicosadiénoïque
11-cis,14-cis-eicosadiénoate
Acide 11-cis,14-cis-eicosadiénoïque
Bishomolinoléate
Acide bishomolinoléique
Dihomo-linoléate (20:2n6)
Acide dihomo-linoléique (20:2n6)
FA(20:2(11Z,14Z))
Homo-gamma-linoléate
Acide homo-gamma-linoléique
Homo-γ-linoléate
Acide homo-γ-linoléique
tout-cis-11,14-eicosadiénoate
acide tout-cis-11,14-eicosadiénoïque
cis,cis-Eicosa-11,14-diénoate
acide cis,cis-eicosa-11,14-diénoïque
cis,cis-delta11,14-eicosadiénoate
acide cis,cis-delta11,14-eicosadiénoïque
cis,cis-Δ11,14-eicosadiénoate
acide cis,cis-Δ11,14-eicosadiénoïque
cis-11,cis-14-eicosadiénoate
acide cis-11,cis-14-eicosadiénoïque
delta11,14-eicosadiénoate
acide delta11,14-eicosadiénoïque
Δ11,14-eicosadiénoate
Acide Δ11,14-eicosadiénoïque
FA(20:2n6)
Acide eicosadiénoïque
