Le sulfonate de cumène sodique (SCS) est un sulfonate aromatique anionique produit par sulfonation du cumène (isopropylbenzène) suivie d'une neutralisation en sel de sodium.
Son rôle principal dans les formulations modernes est celui de solubilisant hydrotrope : il améliore la solubilité des actifs hydrophobes et des tensioactifs non ioniques, abaisse les points de trouble, ajuste la viscosité et contribue à la stabilité des produits liquides clairs à des températures élevées.
Eltesol SC 40 est une solution aqueuse de marque contenant environ 40 % de cumène sulfonate de sodium actif et est largement utilisée dans la fabrication de produits de soins personnels et ménagers.
Numéros d'enregistrement CAS (figurant dans divers enregistrements de fournisseurs et de bases de données) :
28348-53-0 — CAS couramment cité pour le cumènesulfonate de sodium dans les bases de données des fournisseurs et les catalogues de produits chimiques.
15763-76-5 — apparaît dans des enregistrements plus anciens et certaines listes de fournisseurs pour les dérivés du p-cumènesulfonate.
32073-22-6 — également mentionné dans certaines listes de produits ; plusieurs sources font référence à plusieurs numéros CAS en raison de formes isomères ou de différents états de sel / hydratés.
Synonymes et noms apparentés :
Cumènesulfonate de sodium, cumène sulfonate de sodium, cumène sulfonate de sodium
isopropylbenzènesulfonate de sodium, p-cumènesulfonate de sodium, sel de sodium de l'acide cumènesulfonique
sulfonate de cumylbenzène de sodium, 4-isopropylbenzènesulfonate de sodium
Structure moléculaire et chimie fondamentale
Le cumènesulfonate de sodium est le sel de sodium de l'acide cumènesulfonique.
Structurellement, il s'agit d'un sulfonate aromatique où le cycle benzénique porte un substituant isopropyle (cumène = isopropylbenzène) généralement en position para (le sulfonate de p-cumène est courant), et un groupe sulfonate (–SO₃⁻) qui est apparié ioniquement avec le sodium.
Principales caractéristiques chimiques qui déterminent les performances :
Cycle hydrophobe aromatique avec groupe isopropyle : confère des interactions hydrophobes avec des actifs non ioniques ou hydrophobes et contribue à la capacité de solubilisation.
Tête sulfonate fortement polaire : assure une solubilité élevée dans l'eau sous sa forme de sel de sodium et une bonne force ionique en solution aqueuse.
Caractère anionique : influence la compatibilité avec les espèces cationiques et les comportements dépendant de la force ionique.
La combinaison d'un fragment aromatique hydrophobe et d'une tête ionique fortement soluble dans l'eau explique pourquoi le SCS se comporte comme un hydrotrope efficace : il peut interagir avec les domaines hydrophobes et hydrophiles, modifiant la formation de micelles, les points de trouble et les équilibres de solubilisation.
méthodes de fabrication et de production
Itinéraire général
Sulfonation du cumène (isopropylbenzène) : Le cumène est traité avec du trioxyde de soufre (SO₃) ou de l'oléum (une solution de SO₃ dans de l'acide sulfurique concentré) dans des conditions contrôlées pour donner de l'acide cumènesulfonique (l'acide arylsulfonique).
La température de réaction, la stœchiométrie et la présence de solvants contrôlent la régiosélectivité et le degré de sulfonation.
Neutralisation : L'acide cumènesulfonique résultant est neutralisé avec de l'hydroxyde de sodium (NaOH) pour produire le sel de sodium (cumènesulfonate de sodium).
La neutralisation doit être contrôlée pour atteindre le pH cible et limiter la formation de sous-produits.
Purification et formulation : Le sel brut est purifié (si nécessaire) par extraction, filtration et lavage.
Pour Eltesol SC 40, le cumène sulfonate de sodium purifié est formulé sous forme de solution aqueuse à 40 % p/p et peut contenir de petites quantités de stabilisants, d'inhibiteurs de corrosion ou d'auxiliaires de traitement en fonction de la formulation du fournisseur et des applications prévues.
Considérations relatives au processus
Contrôle de la sulfonation : La sulfonation des substrats aromatiques est exothermique ; le contrôle de la température et l’ajout progressif de l’agent de sulfonation sont essentiels pour minimiser la sulfonation polynucléaire et les réactions secondaires.
Distribution des isomères : La sulfonation peut donner des isomères ortho, méta et para ; le para est souvent favorisé en raison des effets stériques et directeurs du groupe isopropyle, mais les conditions de réaction (température, solvant, concentration de SO₃) influencent la distribution.
Neutralisation et formation de sels : un excès de NaOH peut conduire à des solutions à forte force ionique ; une neutralisation insuffisante laisse un acide résiduel qui affecte les performances et la corrosivité du produit.
Gestion des déchets et des effluents : Les procédés de sulfonation génèrent des effluents acides et des déchets contenant du soufre ; la neutralisation, la gestion des sulfites et un traitement approprié sont nécessaires pour se conformer à la réglementation environnementale.
Qualités typiques du produit et formulation commerciale d'Eltesol SC 40
Eltesol SC 40 est une qualité disponible dans le commerce contenant environ 40 % de cumène sulfonate de sodium dans l'eau. Ses caractéristiques typiques (fiches techniques du fournisseur) sont les suivantes :
Matière active (cumènesulfonate de sodium) : 39–41 % m/m
Aspect physique : liquide limpide de couleur jaune pâle à ambre clair
Densité typique : ~1,15–1,20 g·cm⁻³ à 20–25 °C (valeur spécifique du fournisseur souvent ~1,17 g·cm⁻³)
Viscosité : faible, souvent de l’ordre de quelques dizaines de mPa·s (généralement ~50 mPa·s selon la température et la composition exacte)
pH (solution pure ou à 10 % p/p) : légèrement alcalin (dépend de la neutralisation ; les fournisseurs indiquent souvent un pH d'environ 7 à 10)
Couleur : jaune pâle ; la stabilité au stockage dépend des impuretés et des produits d'oxydation
Les qualités commerciales peuvent être proposées dans différentes concentrations actives (par exemple, 30 à 50 %), sous forme de poudres solides (sel de sodium d'une pureté ≥ 90 %) ou sous forme de solutions aqueuses pour faciliter la manipulation.
Propriétés physico-chimiques et valeurs analytiques typiques
Vous trouverez ci-dessous des propriétés physico-chimiques représentatives ; les valeurs réelles doivent être confirmées à partir du certificat d'analyse (COA) du fournisseur pour chaque lot.
Formule moléculaire : C₉H₁₁NaO₃S
Masse moléculaire : ≈ 222,24 g·mol⁻¹
Aspect : poudre cristalline blanche (qualité solide) ou liquide clair jaune pâle (solution à 40 %)
Solubilité : Très soluble dans l’eau. Insoluble ou peu soluble dans les solvants organiques non polaires. La solubilité s’améliore avec la température et la force ionique.
pKa : Le groupe fonctionnel acide sulfonique (lorsqu’il est protoné) est un acide fort avec un pKa généralement < 1 ; en pratique, le sulfonate existe sous forme d’anion totalement ionisé dans les solutions aqueuses neutres/alcalines.
pH (solution à 1 % p/p) : généralement neutre à légèrement alcalin en fonction du sel exact et de l'alcali résiduel.
Densité (solution à 40 %) : ≈ 1,15–1,20 g·cm⁻³ à 20 °C
Viscosité (solution à 40 %) : ~30–80 mPa·s (selon le fournisseur)
Activité de surface : Le cumène sulfonate de sodium n'est pas principalement utilisé comme tensioactif moussant ; ses propriétés hydrotropes et de couplage influencent le comportement des micelles plutôt que de générer une mousse abondante.
CMC (concentration micellaire critique) : En tant que sulfonate aromatique, il peut présenter une agrégation de type micellaire à des concentrations plus élevées, mais en tant qu'hydrotrope, son action principale se produit souvent en dessous des valeurs CMC classiques — la CMC précise dépend de la force ionique et de la température.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT ELTESOL SC 40/SULFONATE DE CUMÉNÈNE DE SODIUM
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé