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L’Endosulfan est un composé cyclodiène chloré historiquement utilisé comme insecticide et acaricide à large spectre, non systémique, agissant par contact et ingestion.
L’Endosulfan technique est un matériau constitué d’un mélange d’isomères composé principalement d’alpha-Endosulfan et de bêta-Endosulfan, généralement dans un rapport approximatif de 70:30.
L’Endosulfan technique et ses isomères apparentés sont inscrits pour élimination dans le cadre des contrôles internationaux sur les polluants organiques persistants, et toutes les anciennes dérogations spécifiques concernant la production et l’utilisation comme pesticide ont expiré.
L’approvisionnement actuel est donc centré sur la recherche à l’échelle du laboratoire, les étalons de référence analytiques, la surveillance des résidus, l’évaluation environnementale et la caractérisation des stocks anciens et des matériaux contaminés.
IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS
L’identité CAS 115-29-7 décrit l’Endosulfan comme la substance constituée d’un mélange d’isomères plutôt que comme l’un ou l’autre des stéréoisomères isolés.
L’alpha-Endosulfan est identifié séparément par le CAS 959-98-8, tandis que le bêta-Endosulfan est identifié séparément par le CAS 33213-65-9.
Le sulfate d’Endosulfan, CAS 1031-07-8, est un produit d’oxydation et un composant de résidu important sur le plan environnemental, et non un synonyme de l’Endosulfan.
Synonymes et Noms Courants: Endosulphan, Endosulfan (ISO), Technical Endosulfan, Endosulfan technical grade, Endosulfan mixed isomers, (1,4,5,6,7,7-Hexachloro-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-ylenebismethylene)sulfite, 1,4,5,6,7,7-Hexachloro-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-ylenedimethyl sulphite, 6,7,8,9,10,10-Hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxide, 6,9-Methano-2,4,3-benzodioxathiepin, 6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-, 3-oxide, 5-Norbornene-2,3-dimethanol, 1,4,5,6,7,7-hexachloro-, cyclic sulfite, 1,4,5,6,7,7-Hexachloro-5-norbornene-2,3-dimethanol cyclic sulfite, Sulfurous acid cyclic ester with 1,4,5,6,7,7-hexachloro-5-norbornene-2,3-dimethanol, alpha,beta-1,2,3,4,7,7-Hexachlorobicyclo(2.2.1)-2-heptene-5,6-bisoxymethylene sulfite, 1,2,3,4,7,7-Hexachlorobicyclo(2.2.1)hepten-5,6-bioxymethylenesulfite, Hexachlorohexahydromethano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxide, 1,9,10,11,12,12-Hexachloro-4,6-dioxa-5-thiatricyclo[7.2.1.0(2,8)]dodec-10-ene 5-oxide, 1,9,10,11,12,12-Hexachloro-4,6-dioxa-5lambda4-thiatricyclo[7.2.1.0(2,8)]dodec-10-ene 5-oxide
IDENTIFICATION TECHNIQUE
Numéro CAS: 115-29-7
Numéro EC / EINECS: 204-079-4
Formule Moléculaire: C9H6Cl6O3S
Masse Molaire: 406.93 g/mol
Numéro CAS de l’Alpha-Endosulfan: 959-98-8
Numéro CAS du Bêta-Endosulfan: 33213-65-9
Numéro CAS du Sulfate d’Endosulfan: 1031-07-8
Numéro CIPAC: 89
Numéro UN pour l’Endosulfan Solide: UN 2761
InChIKey: RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Classe Chimique: Pesticide cyclodiène organochloré et ester sulfite cyclique
État Physique: Solide cristallin
Aspect, Isomères Purs: Cristaux incolores
Aspect, Matériau Technique: Granulés, flocons ou poudre de couleur crème à brune ayant tendance à s’agglomérer
Odeur: Caractéristique, de type terpène à légèrement semblable au dioxyde de soufre
Plage de Fusion, Matériau Technique: 70–100 °C
Point de Fusion, Alpha-Endosulfan: 108–110 °C
Point de Fusion, Bêta-Endosulfan: 208–210 °C
Densité: 1.745 g/cm³ à 20 °C
Solubilité dans l’Eau, Mélange d’Isomères: Environ 0.33 mg/L à 25 °C
Solubilité dans l’Eau, Alpha-Endosulfan: 0.53 mg/L à 25 °C
Solubilité dans l’Eau, Bêta-Endosulfan: 0.28 mg/L à 25 °C
Solubilité dans l’Acétone: Environ 262 g/L à 20 °C
Solubilité dans le Toluène: Environ 200 g/L à 20 °C
Solubilité dans le Xylène: Environ 388 g/L à 20 °C
Solubilité dans l’Hexane: Environ 24 g/L à 20 °C
Pression de Vapeur, Matériau Technique: Environ 1 × 10⁻⁵ mmHg à 25 °C
Log Kow: 3.83 pour l’Alpha-Endosulfan et 3.62 pour le Bêta-Endosulfan
Log Koc: 4.03 pour l’Alpha-Endosulfan et 4.13 pour le Bêta-Endosulfan
Combustibilité: Le solide pur n’est pas combustible, bien que les formulations à base de solvants et les solutions analytiques puissent être inflammables
Comportement Thermique: Se décompose lorsqu’il est chauffé et libère des fumées toxiques ou irritantes contenant des oxydes de soufre et des produits chlorés
Comportement Hydrolytique: S’hydrolyse dans les milieux aqueux acides et alcalins en diol d’Endosulfan avec libération de dioxyde de soufre, avec une dégradation plus rapide en conditions alcalines
Comportement Oxydatif: S’oxyde lentement dans l’air en sulfate d’Endosulfan et réagit plus rapidement avec les agents fortement oxydants
Compatibilité des Matériaux: Attaque le fer
CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES
L’Endosulfan contrôlait historiquement les insectes et acariens sensibles par contact et ingestion plutôt que par déplacement systémique dans la plante.
Son action insecticide résulte de l’antagonisme des canaux chlorure régulés par le GABA, ce qui perturbe la transmission nerveuse inhibitrice et provoque une excitation du système nerveux.
Sa faible solubilité dans l’eau et son affinité relativement élevée pour les phases organiques favorisaient les formulations à base d’huile et émulsionnables, mais favorisaient également son association avec le sol, les sédiments, la matière organique et les lipides biologiques.
La faible pression de vapeur à température ambiante limite l’évaporation rapide du solide pur, tandis qu’une semi-volatilité suffisante permet le transport atmosphérique après dispersion.
Les deux stéréoisomères présentent des points de fusion, des solubilités dans l’eau et des puissances toxiques différents, ce qui rend le rapport des isomères important dans la caractérisation du matériau technique et les travaux analytiques.
Le bêta-Endosulfan peut s’isomériser de manière irréversible en forme alpha thermodynamiquement plus stable, la température influençant cette conversion.
L’oxydation produit du sulfate d’Endosulfan, qui conserve une importance toxicologique et environnementale substantielle et est donc mesuré séparément dans les programmes de résidus et de surveillance environnementale.
PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE
La production industrielle commençait historiquement par la réaction d’addition de l’hexachlorocyclopentadiène et du cis-butène-1,4-diol pour former un diol bicyclique.
L’estérification et la fermeture du cycle avec du chlorure de thionyle produisaient ensuite la structure sulfite cyclique et le mélange caractéristique d’isomères alpha/bêta.
L’Endosulfan technique était fourni sous forme de granulés, flocons ou poudre de couleur crème à brune contenant au moins 94 % d’Endosulfan total, avec un rapport alpha:bêta généralement proche de 70:30.
Les formes formulées historiques comprenaient la poudre pour poudrage, la poudre mouillable, le liquide miscible à l’huile et le concentré émulsionnable.
Ces formes étaient respectivement conçues pour la distribution à sec, la suspension dans l’eau, la dilution dans l’huile ou la préparation d’une émulsion aqueuse et ne sont pas interchangeables avec les matériaux de référence analytiques.
Les formes actuellement fournies aux laboratoires sont principalement le matériau de référence pur à mélange d’isomères, le matériau isolé de l’isomère alpha ou bêta, le matériau de référence de sulfate d’Endosulfan et les solutions certifiées de concentration définie dans un solvant spécifié.
L’identité certifiée, la composition en isomères, la concentration, le solvant, l’incertitude, la traçabilité, la taille du récipient, les conditions de stockage et la période d’expiration déterminent l’adéquation de ces formes de laboratoire.
APPLICATIONS ET INDUSTRIES
L’Endosulfan a été historiquement appliqué en agriculture comme insecticide et acaricide à large spectre contre les organismes nuisibles broyeurs et suceurs.
Les cultures documentées comprenaient le coton, le café, le thé, le tabac, les haricots, le niébé, l’arachide, le maïs, le riz, le blé, les pommes de terre, les tomates, l’aubergine, le gombo, les oignons, la mangue et d’autres cultures fruitières et légumières.
Les organismes ciblés comprenaient les pucerons, aleurodes, thrips, cicadelles, jassides, vers de la capsule, foreurs de tiges et de fruits, mineuses des feuilles, chenilles, cochenilles, cochenilles farineuses, mouches des fruits et acariens.
La production de café utilisait historiquement l’Endosulfan contre le scolyte des baies du caféier et les foreurs de tiges, tandis que la production de coton l’utilisait contre les vers de la capsule et plusieurs organismes nuisibles se nourrissant de sève.
Les productions de thé et de tabac l’utilisaient également contre des complexes de ravageurs comprenant pucerons, chenilles, cicadelles, thrips, vers des bourgeons et autres insectes.
Une utilisation historique limitée a également eu lieu dans la préservation du bois.
Ces utilisations agricoles et de préservation constituent des fonctions historiques du produit, et les anciennes exemptions internationales d’utilisation ont expiré.
L’utilisation professionnelle actuelle est concentrée dans la chimie analytique et la recherche à l’échelle du laboratoire.
Les laboratoires d’aliments et d’aliments pour animaux utilisent les étalons d’Endosulfan pour le développement de méthodes de résidus de pesticides, l’étalonnage, les études de récupération, le contrôle qualité et l’identification de résidus historiques.
Les laboratoires environnementaux utilisent des étalons de mélange d’isomères, d’isomères individuels et de sulfate afin de mesurer les résidus dans l’eau, le sol, les sédiments, l’air, la végétation et les échantillons biologiques.
Les programmes de toxicologie et d’écotoxicologie utilisent des quantités contrôlées en laboratoire pour étudier la neurotoxicité, la transformation environnementale, la bioaccumulation et le comportement du sulfate d’Endosulfan et d’autres produits de transformation.
Les laboratoires médico-légaux et de santé au travail peuvent inclure l’Endosulfan dans des méthodes de dépistage ciblées ou multirésidus pour les enquêtes d’exposition.
L’évaluation des sites contaminés, la caractérisation des stocks anciens, la classification des déchets et la surveillance de la dépollution nécessitent une différenciation précise entre l’alpha-Endosulfan, le bêta-Endosulfan, le sulfate d’Endosulfan et les autres produits de dégradation.
SÉLECTION DU GRADE ET ADÉQUATION DU PRODUIT
L’Endosulfan à mélange d’isomères relevant du CAS 115-29-7 convient lorsqu’une méthode ou une étude porte sur l’Endosulfan technique dans son ensemble.
Les étalons d’alpha-Endosulfan et de bêta-Endosulfan sont nécessaires lorsqu’une séparation chromatographique, une récupération spécifique à l’isomère, une transformation environnementale ou un rapport individuel des résidus est impliqué.
Le sulfate d’Endosulfan nécessite son propre matériau de référence, car il possède une formule, une masse molaire, une réponse chromatographique, un comportement environnemental et une identité CAS différents.
Pour le matériau analytique pur, les principaux paramètres de sélection sont l’identité chimique, le dosage, la composition en isomères, la pureté chromatographique, l’homogénéité, la traçabilité, les conditions de stockage et la période d’expiration.
Pour les étalons certifiés en solution, la concentration et son incertitude, l’identité du solvant, la stabilité de la solution, le volume de l’ampoule ou du flacon et la traçabilité métrologique deviennent des paramètres de sélection supplémentaires.
Le matériau technique ancien est caractérisé par le dosage total d’Endosulfan, le rapport alpha:bêta, la teneur en eau, l’acidité, les matières insolubles dans l’acétone, l’aspect et la présence de produits d’oxydation ou d’hydrolyse.
Une référence conventionnelle pour le matériau technique utilise au moins 940 g/kg d’Endosulfan total, un rapport alpha:bêta compris entre 60:40 et 75:25, une teneur en eau ne dépassant pas 10 g/kg, des matières insolubles dans l’acétone ne dépassant pas 10 g/kg et une acidité ne dépassant pas 1 g/kg calculée en acide sulfurique.
Les poudres mouillables, poudres pour poudrage, liquides miscibles à l’huile et concentrés émulsionnables historiques nécessitent des essais spécifiques à la formulation tels que la teneur en substance active, l’humidité, l’acidité ou l’alcalinité, le résidu sur tamis, la mouillabilité, la suspensibilité, la stabilité de l’émulsion, la mousse persistante, la stabilité à basse température et la stabilité à température élevée.
Ces formulations pesticides appartiennent à une catégorie réglementaire distincte et fortement contrôlée plutôt qu’au marché actuel des références analytiques.
CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ
L’extrêmement faible solubilité de l’Endosulfan dans l’eau rend inadaptée la préparation directe de solutions mères aqueuses pour les travaux analytiques quantitatifs.
Les solutions analytiques sont préparées dans un solvant organique compatible choisi en fonction de l’instrument, de la méthode, de la plage d’étalonnage et de la matrice de l’échantillon.
Le solvant et la concentration indiqués sur un étalon certifié font partie de l’identité du matériau utilisée dans les calculs.
Les conditions alcalines accélèrent l’hydrolyse, tandis que les conditions fortement oxydantes favorisent la formation de sulfate d’Endosulfan.
L’humidité, les températures élevées, les métaux réactifs et les réactifs incompatibles sont donc contrôlés pendant la préparation des échantillons, le stockage des étalons et la manipulation des anciens matériaux.
Le verre ou un autre matériau de contact dont la compatibilité a été démontrée est préféré lorsqu’une attaque du fer ou une dégradation catalytique est préoccupante.
La manipulation des poudres nécessite un transfert fermé, une aspiration locale et un contrôle des poussières, car des concentrations atmosphériques dangereuses peuvent se développer lorsque le matériau est dispersé.
Les flux analytiques bénéficient de verrerie dédiée ou d’un nettoyage rigoureusement validé, de séquences d’injection à faible entraînement et d’un traitement séparé des étalons à forte concentration et des échantillons à l’état de traces.
La manipulation des étalons en solution tient également compte des dangers d’inflammabilité et d’inhalation du solvant indiqué.
QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION
La chromatographie en phase gazeuse permet une séparation efficace et une détermination quantitative de l’alpha-Endosulfan et du bêta-Endosulfan, tandis que l’identification par spectrométrie de masse ou d’autres méthodes orthogonales renforce la sélectivité dans les matrices complexes.
Une portée analytique rapportant l’Endosulfan total comprend généralement l’alpha-Endosulfan, le bêta-Endosulfan et le sulfate d’Endosulfan, la convention de calcul étant explicitement indiquée dans la méthode.
Le Certificat d’Analyse identifie le matériau, le numéro CAS, le lot, le dosage ou la concentration certifiée, l’incertitude de mesure lorsqu’elle s’applique, la composition en isomères, le solvant pour les étalons en solution, la traçabilité, l’expiration et les conditions de stockage.
La Fiche de Données de Sécurité définit la classification des dangers, les contrôles d’exposition, les mesures d’urgence, les informations de transport et les exigences d’élimination.
La Fiche Technique décrit la forme fournie, l’utilisation technique prévue, les principales propriétés, l’emballage et les paramètres de stockage.
La documentation d’achat de l’Endosulfan consigne également l’utilisation prévue en laboratoire ou comme étalon de référence, la juridiction de destination, la forme d’analyte requise, la taille de l’emballage et l’autorisation d’importation ou de transport applicable.
Pour les programmes environnementaux et de résidus, la spécification de tous les analytes requis au stade de la demande de prix évite toute confusion entre l’Endosulfan mélangé, les isomères individuels et le sulfate d’Endosulfan.
CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ ET DE RÉGLEMENTATION
L’Endosulfan est extrêmement toxique par ingestion et inhalation et nocif par contact cutané.
La substance peut être absorbée par les poumons, le tractus gastro-intestinal et la peau, et sa principale cible aiguë est le système nerveux central.
L’exposition peut provoquer maux de tête, vertiges, nausées, vomissements, faiblesse, confusion, tremblements, convulsions, difficultés respiratoires, perte de connaissance et insuffisance respiratoire potentiellement mortelle.
Classification Harmonisée des Dangers: Toxicité Aiguë Catégorie 2 par voie orale et par inhalation, Toxicité Aiguë Catégorie 4 par voie cutanée, Aquatique Aiguë Catégorie 1 et Aquatique Chronique Catégorie 1
Mentions de Danger: H300, H330, H312, H400, H410
Mention d’Avertissement: Danger
Référence d’Exposition Professionnelle: 0.1 mg/m³ en moyenne pondérée dans le temps sur huit heures avec notation cutanée
L’Endosulfan est très toxique pour les organismes aquatiques et peut provoquer des effets environnementaux durables.
Sa persistance, sa semi-volatilité, son potentiel de transport à longue distance, son association avec les sédiments et les tissus biologiques et la formation de sulfate d’Endosulfan persistant font de la prévention des rejets dans l’environnement une exigence centrale de manipulation.
Statut International POP: L’Endosulfan technique et ses isomères apparentés sont inscrits à l’Annexe A de la Convention de Stockholm pour élimination
Statut des Exemptions Spécifiques: Aucune exemption spécifique enregistrée ne subsiste et les anciennes exemptions relatives à la production et à l’utilisation agricole ont expiré
Contexte de Laboratoire: Les restrictions de production et d’utilisation de l’Annexe A ne s’appliquent pas aux quantités utilisées pour la recherche à l’échelle du laboratoire ou comme étalons de référence au titre de l’Article 3(5) de la Convention de Stockholm
Statut du Commerce International: L’Endosulfan est inscrit comme pesticide à l’Annexe III de la Convention de Rotterdam et est soumis à la procédure de consentement préalable en connaissance de cause
L’approvisionnement destiné à la recherche en laboratoire ou à l’utilisation comme étalon de référence reste soumis aux autorisations nationales applicables, aux contrôles d’importation, d’exportation, de transport, de tenue de registres, de déchets et de lieu de travail.
La destination, l’utilisation prévue, la quantité, la forme chimique et le dossier documentaire constituent donc des éléments essentiels d’une commande d’Endosulfan conforme.
PREMIERS SECOURS
Inhalation: Transporter la personne exposée à l’air frais, la maintenir au repos, assister la respiration si nécessaire et obtenir une assistance médicale urgente.
Contact avec la Peau: Retirer immédiatement les vêtements et chaussures contaminés, laver soigneusement la peau à l’eau et au savon pendant au moins 15 minutes et obtenir une assistance médicale.
Contact avec les Yeux: Rincer avec précaution à l’eau propre pendant au moins 15 minutes, retirer les lentilles de contact lorsqu’elles sont faciles à enlever, poursuivre le rinçage et obtenir une assistance médicale.
Ingestion: Rincer la bouche, ne pas faire vomir, ne rien administrer par voie orale à une personne inconsciente ou en convulsions et obtenir immédiatement une assistance médicale d’urgence.
Note aux Médecins: L’Endosulfan ne possède pas d’antidote spécifique; la prise en charge est donc symptomatique et de soutien avec une attention immédiate portée aux voies respiratoires, à l’oxygénation, à la circulation, aux convulsions récurrentes, à l’état de mal épileptique, à l’équilibre acido-basique, au rythme cardiaque, à la fonction rénale et aux complications des convulsions prolongées.
La décontamination gastro-intestinale est une décision clinique nécessitant une protection des voies respiratoires, car des convulsions et une aspiration peuvent survenir, et les cathartiques à base d’huile sont évités parce qu’ils peuvent augmenter l’absorption.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation: Utiliser une manipulation en circuit fermé chaque fois que possible, empêcher la formation de poussières et d’aérosols, éviter tout contact avec la peau et les yeux et interdire de manger, boire ou fumer dans la zone de travail.
Ventilation: Assurer une aspiration locale efficace aux points de transfert, de pesée, de dissolution et d’échantillonnage.
Protection Individuelle: Porter des gants résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection, une protection des yeux et du visage ainsi qu’une protection respiratoire appropriée sélectionnée selon l’évaluation de l’exposition et la forme du matériau.
Hygiène: Se laver soigneusement après manipulation, retirer immédiatement les vêtements contaminés et maintenir les vêtements de travail dans le lieu de travail contrôlé.
Stockage: Conserver sous clé, au sec, hermétiquement fermé et dans une zone fraîche et bien ventilée destinée aux matières dangereuses avec confinement secondaire.
Incompatibilités: Séparer des acides, bases, agents fortement oxydants, du fer, des aliments, des boissons et des aliments pour animaux.
Incendie: Utiliser des moyens d’extinction adaptés à l’incendie environnant, refroidir les récipients exposés avec de l’eau pulvérisée, confiner les eaux d’extinction contaminées et utiliser un équipement de protection complet avec appareil respiratoire autonome.
Intervention en Cas de Déversement: Isoler la zone, empêcher la formation de poussières et la contamination des égouts, du sol et des eaux de surface et faire recueillir le matériau par du personnel formé dans des récipients à déchets dangereux couverts et hermétiques en utilisant des vêtements de protection chimique et une protection respiratoire.
Élimination: Gérer l’Endosulfan, les absorbants contaminés, les emballages, les eaux d’extinction et les stocks anciens comme des déchets dangereux réglementés de polluants organiques persistants par l’intermédiaire d’une filière autorisée de destruction ou d’élimination.
CONSIDÉRATIONS D’EMBALLAGE ET D’APPROVISIONNEMENT
L’emballage de l’Endosulfan nécessite un récipient primaire hermétiquement fermé et chimiquement compatible, une fermeture inviolable, un confinement secondaire, une identification claire du produit chimique dangereux et une protection contre l’humidité, la chaleur, la casse et l’accès non autorisé.
Les matériaux de référence analytiques sont généralement conditionnés dans de petits récipients ou ampoules scellés adaptés à une utilisation contrôlée en laboratoire, tandis que les anciens matériaux techniques nécessitent un emballage de marchandises dangereuses adapté à leur forme physique et à leur quantité.
Classification de Transport pour l’Endosulfan Solide: UN 2761, pesticide organochloré, solide, toxique, Classe 6.1, Groupe d’Emballage II, polluant marin
Séparation pendant le Transport: Ne pas transporter avec des aliments ou des aliments pour animaux
Les étalons à base de solvants peuvent recevoir une désignation de transport régie par la composition complète de la solution, notamment l’inflammabilité du solvant et la concentration en Endosulfan.
Une demande d’achat identifie, selon le cas, le CAS 115-29-7, 959-98-8, 33213-65-9 ou 1031-07-8 et indique la forme pure ou en solution requise, le dosage ou la concentration, le solvant, la certification, la taille de l’emballage, la destination, l’utilisation prévue et la documentation.
Pour les étalons analytiques d’Endosulfan, la sélection des isomères, la concentration certifiée, les spécifications, la documentation, l’emballage et les exigences d’approvisionnement conformes, contactez Ataman Kimya au +90 216 577 10 10 ou à info@atamankimya.com.
