L'acide érucique est un acide gras mono-insaturé oméga-9, désigné 22:1ω9.
L'acide érucique a pour formule chimique CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH.
L'acide érucique est présent en grande quantité dans les graines de giroflée et d'autres plantes de la famille des Brassicacées, avec une teneur rapportée de 20 à 54 % dans l'huile de colza à haute teneur en acide érucique et de 42 % dans l'huile de moutarde.
Numéro CAS : 112-86-7
Numéro CE : 204-011-3
Nom IUPAC : acide (13Z)-docos-13-énoïque
Formule chimique : C22H42O2
Autres noms : 112-86-7, acide (Z)-docos-13-énoïque, acide cis-13-docosénoïque, acide 13-docosénoïque, (Z)-, acide 13-cis-docosénoïque, Hystrene 2290, acide 13-docosénoïque, (13Z)-, acide 13Z-docosénoïque, Prifrac 2990, acide Z-13-docosénoïque, acide delta-13-cis-docosénoïque, DTXSID8026931, acide (13Z)-docosénoïque, CHEBI:28792, acide docos-13c-énoïque, NSC-6814, C22:1n-9, 075441GMF2, DTXCID706931, 22:1(N-9), RefChem:5801, Cis Acide 13-docosaénoïque, acide cis-docos-13-énoïque, C22:1,n-9 cis, acide gras 22:1 n-9 cis, acide gras cis 22:1 n-9, 22:1 n-9, 204-011-3, acide (Z)-13-docosénoïque, acide cis-érucique, acide (13Z)-13-docosénoïque, acide (13Z)-docos-13-énoïque, MFCD00063188, .delta.13-cis-acide docosénoïque, acide érucique, 85 %, AG 22:1, (Z)-13-docosénoate, acide (13Z)docos-13-énoïque, acide delta13:14-docosénoïque, HSDB 5015, NSC 6814, EINECS 204-011-3, NSC6814, Erucasaeure, AI3-18180, acide cis-éruique, UNII-075441GMF2, 13-docosénoate, cis-13-docosénoate, 22:1oméga9, acide érucique, >=99 %, delta 13-cis-docosénoate, delta.13-cis-docosénoate, NOURACID RE 07, ACIDE ÉRUCIQUE [MI], acide (Z)-Docos-13-énoique, (13Z)-13-docosénoate, ACIDE ÉRUCIQUE [HSDB], SCHEMBL5987, acide delta 13-cis-docosénoïque, acide delta.13-cis-docosénoïque, acide docosénoïque, 13-(Z)-, cis-Delta(13)-docosénoïque acide, JARIC 22:1, orb1221352, orb1302498, orb3025582, SCHEMBL6398763, CHEMBL1173380, acide érucique, étalon analytique, HY-N7109A, acide (13Z)-13-docosénoïque #, MSK1767, HMS3649F15, ALBB-036629, HY-N7109, Tox21_200242, BDBM50463967, LMFA01030089, SBB061130, AKOS015961814, acide cis-13-docosénoïque ; C22:1n-9, acide érucique, ≥ 99 % (GC capillaire), acide érucique technique, ~ 90 % (GC), acide 13-docosénoïque (ACD/Nom 4.0), CCG-267904, EBC-616359, FE61461, NCGC00166073-01, NCGC00166073-02, NCGC00166073-04, NCGC00257796-01, BP-40905, CAS-112-86-7, DA-73188, SY070197, FA(22:1(13Z)), CS-0014094, CS-0203830, D0965, NS00005003, S5383, ST51047187 T4867, C08316, F17010, F240947, Q413531, SR-01000946653, SR-01000946653-1, 084C86E4-C0FF-45E5-9F1D-09913C9193BE
L'acide érucique est également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque et l'isomère trans est connu sous le nom d'acide brassidique.
Le nom érucique signifie « relatif à Eruca », qui est un genre de plantes à fleurs de la famille des Brassicacées.
L'acide érucique est produit naturellement (avec d'autres acides gras) par une grande variété de plantes vertes, mais particulièrement par les membres du genre Brassica.
Pour les besoins industriels et la production d'acide érucique, on utilise le colza ; pour les besoins alimentaires, un « colza à faible teneur en acide érucique » (LEAR) a été développé (canola), qui contient des graisses dérivées de l'acide oléique au lieu de l'acide érucique.
L'acide érucique est un acide gras mono-insaturé oméga-9, présent dans les graines riches en huile de la famille des Brassicacées, notamment le colza et la moutarde.
Les graisses et huiles comestibles sont composées de différents acides gras, allant des acides gras saturés aux acides gras mono-insaturés et polyinsaturés.
L'acide érucique est un acide gras mono-insaturé, possédant une chaîne carbonée de 22 atomes de carbone avec une double liaison en position oméga 9.
L'acide érucique est naturellement présent dans les graines riches en huile des espèces de la famille des Brassicacées (Brassicacées).
L'acide érucique se trouve principalement dans l'huile de colza et l'huile de moutarde.
L'acide érucique peut constituer environ 30 à 60 % des acides gras totaux des graines de colza et de moutarde naturelles.
L'acide érucique a également été détecté dans certaines huiles animales marines.
L'acide érucique, un acide gras monoinsaturé (AGMI), est isolé de la graine de Raphanus sativus L.
L'acide érucique est présent dans les huiles et les graisses végétales.
L'acide érucique est un composant naturel des graines des plantes de la famille des Brassicacées (crucifères comme le colza et la moutarde).
Chimiquement, l'acide érucique est un acide gras oméga-9 insaturé, simple et à longue chaîne.
Une entité moléculaire capable de donner un hydron à un accepteur (base de Brønsted).
L'acide érucique (22 atomes de carbone), du mot latin eruca, signifiant roquette ou roquette de jardin (Eruca sativa, une plante à fleurs de la famille des Brassicacées, synonyme Crucifères) est un acide gras insaturé (une double liaison cis (Z), à partir de l'extrémité méthyle, est en oméga-9 (ω-9) ou n-9, donc en abrégé 22:1n-9) membre du sous-groupe appelé acides gras à très longue chaîne (AGVLC), à partir de 20 atomes de carbone.
L'acide érucique est un produit d'élongation de l'acide oléique et, chez les animaux, celui de l'alimentation peut être rétroconverti en acide oléique.
Sous forme purifiée, l'acide érucique est un solide cireux blanc insoluble dans l'eau, avec un point de fusion à 33,8 °C (92,84 °F ; 306,95 K) et un point d'ébullition à 381,5 °C (718,7 °F ; 654,65 K) à 760 mm Hg.
L'acide érucique se présente sous forme d'ester de glycérol, notamment dans les graisses des graines de plusieurs Brassicacées comme le colza (Brassica napus), la moutarde (Brassica junca et Brassica nigra), jusqu'à 40 à 50 % des huiles de graines correspondantes (par exemple l'huile de colza), et la giroflée, le chou frisé, le chou de Bruxelles et le brocoli, autres membres des Brassicacées.
L'acide érucique est un acide gras cristallin C22H42O2 que l'on trouve sous forme de glycérides, notamment dans l'huile de colza.
L'acide érucique est un acide gras mono-insaturé à 22 atomes de carbone.
L'acide érucique se trouve principalement dans l'huile de canola.
L'acide érucique est métabolisé en acide oléique in vivo.
L'acide érucique est un acide gras oméga-9 mono-insaturé à 22 atomes de carbone que l'on trouve principalement dans les plantes de la famille des Brassicacées, comme le canola, le colza, les graines de giroflée, les graines de moutarde, ainsi que les choux de Bruxelles et le brocoli.
Certaines variétés de Brassica peuvent permettre de récupérer jusqu'à 40 à 50 % de leur huile sous forme d'acide érucique.
L'acide érucique est également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque.
L'isomère trans de l'acide érucique est connu sous le nom d'acide brassidique.
L'acide érucique n'est présent dans la nature qu'en association avec des composés au goût amer.
L'acide érucique a de nombreuses utilisations similaires à celles des huiles minérales, mais avec l'avantage d'être plus facilement biodégradable.
L'acide érucique est un acide gras mono-insaturé oméga-9 présent en grande quantité dans les graines des Brassicacées, par exemple dans les anciennes variétés de canola.
Les nouvelles variétés, cultivées pour la production d'huile de colza destinée à l'alimentation, ont vu leur teneur en acide érucique réduite par sélection.
L'acide érucique est également présent dans l'huile de moutarde.
L'acide érucique se trouve également dans les huiles de poisson.
Le colza à haute teneur en acide érucique (HEAR) est un colza de spécialité sélectionné pour sa teneur élevée en acide érucique.
L'acide érucique contient plus de 50 % d'acide érucique et est cultivé comme ingrédient clé pour les plastiques, les produits de soins personnels et les produits pharmaceutiques.
La graine, la récolte et l'huile sont visuellement similaires au canola ; par conséquent, chaque étape de la chaîne d'approvisionnement exige des processus de préservation de l'identité robustes et efficaces.
L'acide érucique provient des plants de colza et constitue le principal acide gras des extraits d'huile de colza et de l'huile de canola.
L'acide érucique est un acide gras mono-insaturé oméga-9, désigné 22:1ω9.
L'acide érucique a pour formule chimique CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH.
L'acide érucique est présent en grande quantité dans les graines de giroflée et d'autres plantes de la famille des Brassicacées, avec une teneur rapportée de 20 à 54 % dans l'huile de colza à haute teneur en acide érucique et de 42 % dans l'huile de moutarde.
L'acide érucique est également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque et l'isomère trans est connu sous le nom d'acide brassidique.
L'acide érucique est produit par l'élongation de l'acide oléique via l'oléoyl-coenzyme A et le malonyl-CoA.
L'acide érucique est décomposé en acides gras à chaîne plus courte dans le foie humain par l'enzyme acyl CoA déshydrogénase à longue chaîne.
L'acide érucique, également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque, est un acide gras mono-insaturé oméga-9.
L'acide érucique se trouve en fortes concentrations principalement dans les graines des espèces de la famille des Brassicacées (par exemple, les graines de colza ou de moutarde, et les graines de cultures maraîchères telles que les choux frisés, les choux et les navets).
Utilisations et applications de l'acide érucique :
L'acide érucique a de nombreuses utilisations similaires à celles des huiles minérales, mais il est plus facilement biodégradable que certaines d'entre elles.
L'acide érucique a une capacité limitée à polymériser et à sécher pour une utilisation dans les peintures à l'huile.
Comme d'autres acides gras, l'acide érucique peut être transformé en tensioactifs ou en lubrifiants, et peut être utilisé comme précurseur du biodiesel.
-Les dérivés de l'acide érucique ont de nombreuses autres utilisations, comme l'alcool béhénylique (CH3(CH2)21OH), un abaisseur du point d'écoulement (permettant aux liquides de s'écouler à une température plus basse), et le béhénate d'argent, pour une utilisation en photographie.
-L'acide érucique peut facilement traverser la barrière hémato-encéphalique (BHE). Il a été rapporté que l'acide érucique normalise l'accumulation d'acides gras à très longue chaîne dans le cerveau.
L'acide érucique peut améliorer les troubles cognitifs et être efficace contre la démence.
L'acide érucique a la capacité de polymériser et de sécher, ce qui signifie qu'il peut être utilisé comme liant pour les peintures à l'huile.
-La haute tolérance de l'acide érucique à la température le rend adapté aux huiles de transmission.
-L'acide érucique a de nombreuses utilisations similaires à celles des huiles minérales, mais avec l'avantage d'être plus facilement biodégradable.
-La haute tolérance de l'acide érucique à la température le rend adapté aux huiles de transmission.
La capacité de l'acide érucique à polymériser et à sécher signifie que l'acide érucique peut être - et est - utilisé comme liant pour les peintures à l'huile.
-L'acide érucique forme facilement de nombreux composés organiques.
L'ajout de cette capacité aux caractéristiques de polymérisation de l'acide érucique rend ce dernier très adapté à une utilisation comme matrice organique nécessitant d'être polymérique.
Cela rend l'acide érucique particulièrement utile dans la fabrication d'émulsions destinées au revêtement des films et papiers photographiques.
-Un mélange complexe de nombreux composés différents d'acide érucique est couramment utilisé dans une seule bobine de film couleur.
-L'acide érucique est largement utilisé pour produire des émollients, notamment pour les produits de soin de la peau.
-Comme les autres acides gras, l'acide érucique se transforme en tensioactifs.
L'acide érucique est particulièrement apprécié en tribologie comme lubrifiant de qualité supérieure.
Lorsqu'il est utilisé dans la fabrication de films plastiques sous forme d'érucamide, l'acide érucique migre vers les surfaces et empêche ainsi l'adhérence de chaque film à son voisin.
-L'acide érucique, hydrocarbure à pouvoir calorifique élevé, avec un point d'éclair très bas, un indice de cétane élevé et de bonnes propriétés lubrifiantes, peut être un composant précieux du biodiesel.
Une fois transformé en alcool béhénylique (CH3(CH2)21OH), l'acide érucique trouve de nombreuses autres applications, notamment comme agent abaissant le point d'écoulement, permettant ainsi aux liquides de s'écouler à une température plus basse, et comme agent de synthèse du béhénate d'argent en photographie.
-L'acide érucique a une capacité limitée à polymériser et à sécher pour être utilisé dans les peintures à l'huile.
Comme d'autres acides gras, l'acide érucique peut être transformé en tensioactifs ou en lubrifiants, et peut être utilisé comme précurseur du biodiesel.
-Les dérivés de l'acide érucique ont de nombreuses autres utilisations, comme l'alcool béhénylique (CH3(CH2)21OH), un abaisseur du point d'écoulement (permettant aux liquides de s'écouler à une température plus basse), et le béhénate d'argent, pour une utilisation en photographie.
-Les huiles à haute teneur en acide érucique sont utilisées soit directement comme lubrifiants (par exemple dans la fabrication d'additifs pour caoutchouc), soit dans des formulations.
-Ils sont utilisés comme lubrifiants de filage dans les industries du textile, de l'acier et du transport maritime ; comme huiles de coupe, de formage des métaux, de laminage, de fabrication et de forage ; et comme lubrifiants marins.
-L'acide érucique peut également être clivé par oxydation en acide brassylique pour être utilisé dans la production de polyesters.
Le clivage oxydatif de l'acide érucique peut être réalisé par ozonolyse ou par réaction avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'un catalyseur d'oxyde inorganique.
-L'acide érucique peut être utilisé pour préparer des dérivés azotés utiles : la béhénylamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion ; les amides disubstitués sont des plastifiants efficaces et l'érucamide est un excellent agent de glissement et anti-adhérent pour les films plastiques.
Sources d'acide érucique :
L'acide érucique est produit naturellement (avec d'autres acides gras) par une grande variété de plantes vertes, mais particulièrement par les membres de la famille des brassicacées.
La teneur en acide érucique est la plus élevée dans certaines variétés de colza de brassicacées, le chou frisé et la moutarde étant parmi les plus riches, suivis des choux de Bruxelles et du brocoli.
À des fins industrielles, un colza à haute teneur en acide érucique (HEAR) a été développé.
Ces cultivars peuvent produire de 40 % à 60 % de l'huile totale récupérée sous forme d'acide érucique.
Substituants de l'acide érucique :
- Acide gras à très longue chaîne
- Acides gras insaturés
- Acide gras à chaîne linéaire
-Acide monocarboxylique ou dérivés
-acide carboxylique
- Dérivé d'acide carboxylique
-Composé organique oxygéné
-Oxyde organique
- Dérivé d'hydrocarbure
-Composé organooxygéné
-Groupe carbonyle
-Composé aliphatique acyclique
Premiers secours en cas d'acide érucique :
-Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
En cas d'inhalation :
Après inhalation : air frais.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/prendre une douche.
En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Contrôle de l’exposition/protection individuelle à l’acide érucique :
-Paramètres de contrôle :
Ingrédients avec paramètres de contrôle du lieu de travail.
-Contrôles d'exposition :
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE). Lunettes de sécurité.
Protection de la peau :
Cette recommandation s'applique uniquement au produit mentionné dans la fiche de données de sécurité que nous vous fournissons et pour l'usage prévu.
En cas de dissolution ou de mélange avec d'autres substances et dans des conditions s'écartant de celles énoncées dans la norme EN374, veuillez contacter le fournisseur de gants homologués CE.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de couche : 0,45 mm
Temps de percée : 480 min
Contact Splash :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de couche : 0,11 mm
Temps de percée : 30 min
Protection corporelle :
Vêtements de protection.
Protection respiratoire :
Nécessaire en cas de production de poussière.
Nos recommandations en matière de protection respiratoire filtrante sont basées sur les normes suivantes : DIN EN 143, DIN 14387 et autres normes connexes relatives au système de protection respiratoire utilisé.
Type de filtre recommandé : filtre de type P2
L'entrepreneur doit veiller à ce que l'entretien, le nettoyage et les tests des appareils de protection respiratoire soient effectués conformément aux instructions du fabricant.
Ces mesures doivent être correctement documentées.
Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Mesures de lutte contre l'incendie à base d'acide érucique :
- Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Eau Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche
Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Dangers particuliers liés à la substance ou au mélange :
La nature des produits de décomposition est inconnue.
Combustible.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se répandre sur les sols.
Forme des mélanges explosifs avec l'air sous l'effet d'une forte chaleur.
Développement possible de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.
-Conseils aux pompiers :
Ne pénétrez dans la zone dangereuse qu'avec un appareil respiratoire autonome.
Évitez tout contact avec la peau en maintenant une distance de sécurité ou en portant des vêtements de protection appropriés.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide érucique :
-Précautions individuelles, équipements de protection et procédures d'urgence :
Conseils à l'intention du personnel non urgent :
Évitez d'inhaler les poussières.
Éviter tout contact avec la substance.
Assurez une ventilation adéquate.
Évacuez la zone dangereuse, respectez les consignes de sécurité, consultez un expert.
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Éviter la formation de poussière.
Manutention et stockage de :
-Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.
Conserver sous gaz inerte.
Sensible à l'air.