ÉTHANAMINE

L'éthanamine est un composé organique de formule (CH3CH2)2NH.
L'éthanamine est une amine secondaire.

Numéro CAS : 109-89-7
Numéro CE : 203-716-3
Nom IUPAC : N-Éthyléthaneamine
Formule chimique : C4H11N

Autres noms : DIÉTHYLAMINE, 109-89-7, N-Éthyléthane, N,N-Diéthylamine, Diéthamine, Éthanamine, N-éthyl-, Diaéthylamine, Diétilamine, Dwuétyloamine, Diéthylamine, Diéthylamine, Et2NH, CCRIS 4792, HSDB 524, (C2H5)2NH, EINECS 203-716-3, UNII-B035PIS86W, B035PIS86W, DTXSID6021909, CHEBI:85259, AI3-24215, MFCD00009032, DTXCID501909, EC 203-716-3, éthane, éthylamino-, Diéthylamine, N-Éthyl-Éthanamine, Diaéthylamine [Allemand], Diétilamine [Italien], Dwuetyloamina [Polonais], IMPURETÉ K DE MELPHALAN (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ K DE MELPHALAN [IMPURETÉ EP], UN1154, diéthylamine, diéthylamine, N,N-diéthylamine, éthanamine, N-éthyle, diéthylamine, 98 %, diéthylamine, BioXtra, HNEt2, DIÉTHYLAMINE [MI], DIÉTHYLAMINE [HSDB], diéthylamine, >=99,5 %, CHEMBL1189, diéthylamine, LR, >=99 %, (CH3CH2)2 NH, diéthylamine, pa, 99,0 %, réactif analytique, >99,0 % (GC), STR00027, Tox21_202506, STL197470, diéthylamine, pour synthèse, 99,0 %, AKOS000269031, Diéthylamine 2000 microg/mL dans l'eau, UN 1154, Diéthylamine, purum, >=99,0 % (GC), NCGC00090709-01, NCGC00090709-02, NCGC00260055-01, CAS-109-89-7, Diéthylamine, SAJ première qualité, >=98,0 %, D0462, Diéthylamine [UN1154] [Liquide inflammable], Diéthylamine, SAJ qualité spéciale, >=99,0 %, NS00002245, D89660, Diéthylamine, puriss. pa, >=99,5 % (GC), diéthylamine, purifiée par redistillation, 99,5 %, Q414196, J-002340, J-520311, InChI=1/C4H11N/c1-3-5-4-2/h5H,3-4H2,1-2H, 5-oxo-L-prolyl-L-glutaminyl-L-alpha-aspartyl-O-sulfo-L-tyrosyl-L-thréonylglycyl-L-tryptophyl-L-méthionyl-L-alpha-aspartyl-L-phénylalaninamideN-éthyléthanamine (1/1)

L'éthanamine est un liquide inflammable, faiblement alcalin, miscible avec la plupart des solvants.
L'éthanamine est un liquide incolore, mais les échantillons commerciaux apparaissent souvent bruns en raison d'impuretés.
L'éthanamine a une forte odeur d'ammoniaque.

Description physique
L'éthanamine se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur d'ammoniaque.
Densité 5,9 lb/gal.
Point d'éclair -15 °F. Irritant respiratoire.
Corrosif pour les yeux et la peau. Vapeurs plus lourdes que l'air.
Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion.

Propriétés physiques
Liquide incolore avec une odeur de poisson, semblable à celle de l'ammoniaque.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient respectivement de 60 μg/m3 (20 ppbv) et 180 μg/m3 (60 ppbv) (Hellman et Small, 1974).
L'éthanamine est une base très forte en solution aqueuse (pKb = 3,0).
Sa chimie est régie par la paire d'électrons non partagés sur l'azote, il a donc tendance à réagir avec les acides pour former des sels.

Description
L'éthanamine est un liquide incolore, fortement alcalin, à odeur de poisson et hautement inflammable.
L'éthanamine a une odeur d'ammoniaque et est complètement soluble dans l'eau.
En brûlant, l'éthanamine libère de l'ammoniac, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des oxydes d'azote.
L'éthanamine est incompatible avec plusieurs substances chimiques telles que les oxydants forts, les acides, le nitrate de cellulose, certains métaux et le dicyanofuroxane.
Les N-nitrosamines, dont beaucoup sont connues pour être de puissants cancérigènes, peuvent se former lorsque l'éthanamine entre en contact avec de l'acide nitreux, des nitrates ou des atmosphères à fortes concentrations d'oxyde nitreux.
Les applications de l’éthanamine sont nombreuses.

L'éthanamine est utilisée dans la production de pesticides.
L'éthanamine est utilisée dans un mélange pour la production de DEET qui entre dans la composition des répulsifs que l'on trouve facilement dans les supermarchés pour un usage général.
L'éthanamine est également mélangée à d'autres produits chimiques pour former le diéthylaminoéthanol, principalement utilisé comme inhibiteur de corrosion dans les installations de traitement des eaux, ainsi que dans la production de colorants, de caoutchouc, de résines et de produits pharmaceutiques. L'éthanamine est également utilisée dans la fabrication de produits chimiques et pharmaceutiques de base.

Occurrence
L'éthanamine est présente en faibles concentrations dans les aliments et autres matières biologiques.
Les concentrations (en ppm) dans les produits frais comprennent : les épinards (15), les pommes (3), les haricots beurre (2,4), les pois écossés (0,1), la salade de haricots (1,5) et le chou rouge (2,4) (HSDB 1989).
Les légumes marinés contiennent 0 à 3,2 ppm d'éthanamine tandis que les concentrations (en ppm) dans d'autres matières comprennent le hareng (0 à 5,2), l'orge (5,7), le houblon (3,1), le bœuf bouilli (2), la feuille de tabac (0,1 à 35) et le concentré de fumée de cigarette (0 à 0,4).
L’intérêt pour la présence d’éthanamine dans les aliments est dû en partie à la formation possible d’un dérivé N-nitroso cancérigène (Neurath et al. 1977).
De l’éthanamine a été signalée dans les gaz d’échappement d’un moteur à essence (Hampton et al. 1982).

Structure
L'éthanamine est la molécule la plus petite et la plus simple qui présente une hélice supramoléculaire comme agrégat d'énergie le plus bas.
D’autres molécules de liaison hydrogène de taille similaire favorisent les structures cycliques.

Réactions de l'air et de l'eau
Hautement inflammable.
Soluble dans l'eau.
Sensible à la chaleur.
Peut être sensible à une exposition prolongée à l'air.

Poids moléculaire : 73,14
XLogP3 : 0,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 73,089149355
Masse monoisotopique : 73,089149355
Surface polaire topologique : 12 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 11,1
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Utilisations
Dans les agents de flottation, les résines, les colorants, les résines, les pesticides, les produits chimiques du caoutchouc et les produits pharmaceutiques ; solvant sélectif ; inhibiteurs de polymérisation et de corrosion ; produits chimiques pétroliers ; galvanoplastie ; synthèse organique.

L'éthanamine est fabriquée en chauffant du chlorure d'éthyle et de l'ammoniac alcoolique sous pression ou par hydrogénation d'aziridines en présence de catalyseurs.
Le DEA est utilisé comme solvant, comme accélérateur de caoutchouc, dans la synthèse organique de résines, de colorants, de pesticides et de produits pharmaceutiques, dans la galvanoplastie et comme inhibiteur de polymérisation.
D’autres applications incluent des utilisations comme inhibiteur de corrosion.
Il a été signalé qu’il n’était pas efficace comme dépigmentant cutané.

Dans l'industrie du caoutchouc et du pétrole ; dans les agents de flottation ; dans les résines, les colorants, les produits pharmaceutiques

L'éthanamine, comme de nombreuses autres amines aliphatiques à chaîne courte, a été largement utilisée dans l'industrie comme intermédiaire dans la fabrication d'un certain nombre de produits commerciaux.
Parmi ceux-ci figurent les insecticides, les produits pharmaceutiques, les agents de finition textile et les inhibiteurs de corrosion (Hawley 1981 ; Schweizer et al 1978).
Il est utilisé comme inhibiteur de polymérisation et/ou catalyseur dans l'industrie des polymères et dans la fabrication de tensioactifs et d'accélérateurs de traitement du caoutchouc.
Cette amine est également utile comme agent dépilatoire pour les peaux d'animaux, comme solvant sélectif pour l'élimination des impuretés des huiles, des graisses et des cires, et comme agent de flottation dans l'industrie pétrolière (NIOSH/OSHA 1981 ; HSDB 1989).

Méthodes de production
L'éthanamine est produite en utilisant les trois méthodes également utilisées pour la fabrication de l'éthylamine avec une très légère modification.
La méthode la plus largement utilisée consiste à faire passer de l’ammoniac et de l’éthanol sur un catalyseur tel que l’alumine ou la silice (Schweizer et al. 1978).
L'éthanamine peut être séparée du mélange par distillations et extractions sélectives.
Cette amine secondaire peut également être produite par les deux autres méthodes qui impliquent : 1) le passage d'ammoniac, d'éthanol et d'hydrogène sur un catalyseur de déshydrogénation ; et 2) le passage d'ammoniac et d'un aldéhyde ou d'une cétone et d'hydrogène sur un catalyseur d'hydrogénation.
La production américaine en 1984 est estimée à 19,7 millions de livres (HSDB 1989).

Procédures d'échantillonnage
Analyte : Éthanamine ; matrice : air ; procédure : adsorption sur gel de silice, désorption avec de l'acide sulfurique 0,2 N dans 10 % de méthanol.
Analyte : amines aliphatiques ; matrice : air ; procédure : adsorption sur gel de silice ; élution avec acide.
Une procédure d'échantillonnage et d'analyse pour la méthylamine, la diméthylamine, l'éthylamine et l'éthanamine a été développée afin d'éviter les problèmes généralement rencontrés lors de l'échantillonnage et de l'analyse des amines aliphatiques de faible poids moléculaire.
Les échantillons sont collectés avec des tubes adsorbants contenant de la résine Amberlite XAD-7 recouverte du réactif de dérivation, le chlorure de NBD (7-chloro-4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole).

L'analyse est réalisée par HPLC à l'aide d'un détecteur à fluorescence et/ou UV/visible.
Les quatre amines peuvent être surveillées simultanément et ni la collecte ni le stockage ne sont affectés par l’humidité.
Les échantillons sont stables à température ambiante pendant au moins deux semaines.
La méthodologie a été testée pour chaque amine à des charges d'échantillon équivalentes à des concentrations d'air de 0,5 à 30 ppm pour un volume d'échantillon de 10 litres.
La méthode s'avère prometteuse pour déterminer d'autres amines aliphatiques primaires et secondaires de faible poids moléculaire en suspension dans l'air.