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L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH₂)₂(CO₂H)₂, et dans les organismes vivants, il joue un rôle important en tant qu'intermédiaire métabolique et molécule de signalisation, reliant la production d'énergie cellulaire à la fonction cellulaire.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est produit naturellement via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA) dans les mitochondries et a également été produit avec succès à l'échelle industrielle grâce à des processus de fermentation microbienne qui contribuent à la fabrication chimique durable.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un solide cristallin incolore, inodore et soluble dans l'eau utilisé comme intermédiaire chimique, additif alimentaire (E363) et précurseur de polymères biodégradables, de produits pharmaceutiques et de diverses applications industrielles.
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Formule chimique : HOOCCH₂CH₂COOH
Masse molaire : 118,09 g/mol
Synonymes : acide 1,2-éthanedicarboxylique, acide 1,4-butanedioïque, 110-15-6, 203-740-4, 4-02-00-01908, acide butanedioïque, acide succinique, acide succinique, acide succinique, acide butanedioïque, 110-15-6, acide ambre, asuccine, acide d'absinthe, acide dihydrofumarique, katasuccine, acide de Bernstein, acide éthylènesuccinique, acide 1,2-éthanedicarboxylique, acide 1,4-butanedioïque, absinthe, butandisaeure, acidum succinicum, acide butanédionique, Succinicum acidum, Kyselina jantarova, diacide butane, acide éthylène dicarboxylique, esprit d'ambre, Bernsteinsaure, Kyselina jantarova, succinate d'ammonium, HSDB 791, acide succinique, UNII-AB6MNQ6J6L, MFCD00002789, succ, NSC 106449, AI3-06297, AB6MNQ6J6L, acide butanedioïque, homopolymère, E363, CHEBI:15741, C4-bêta-polymorphe, NSC25949, NSC-106449, NCGC00159372-02, NCGC00159372-04, Succinellite, acide succinique, Sal succini, acide ambré, DSSTox_CID_3602, WLN: QV2VQ, DSSTox_RID_77102, DSSTox_GSID_23602, SIN, éthylène succinique acide, acide éthanedicarboxylique, Bernsteinsaeure, succinate de sodium (anhydre), succinate, 9, acide butanedioïque, 26776-24-9, CAS-110-15-6, acide succinique, acide succinique (8CI), acide butanedioïque (9CI), EINECS 203-740-4, BRN 1754069, dihydrofumarate, succinicate, sel diammonium de l'acide butanedioïque, sel d'ambre, 1cze, acide butanedioïque?, acide succinique nat., 1,4-butanedioate, acide succinique, 6, acide succinique, FCC, acide succinique (S), acide succinique (SA), acide 1,4-butanedioïque, acide succinique, 99 %, acide succinique, naturel, 4lh2, 1,2-éthanedicarboxylate, analogue de substrat, 11, suc, acide succinique, qualité ACS, bmse000183, bmse000968, CHEMBL576, EC 203-740-4, HOOC-CH2-CH2-COOH, A 12084, 4-02-00-01908, GTPL3637, DTXSID6023602, FEMA NO. 4719, BDBM26121, acide succinique (acide butanedioïque), HMS3885O04, ZINC895030, HY-N0420, STR02803, Tox21_111612, Tox21_201918, Tox21_303247, BBL002473, LMFA01170043, NSC-25949, NSC106449, s3791, STK387105, Acide succinique, >=99 %, FCC, FG, Acide succinique, BioXtra, >=99,0 %, AKOS000118899, Tox21_111612_1, CCG-266069, DB00139, LS40373, MCULE-5889111640, acide succinique (qualité industrielle et alimentaire), NCGC00159372-03, NCGC00159372-05, NCGC00159372-06, NCGC00257092-01, NCGC00259467-01, acide succinique, réactif ACS, >=99,0 %, BP-21128, I847, acide succinique, ReagentPlus(R), >=99,0 %, CS-0008946, FT-0652509, FT-0773657, N1941, S0100, acide succinique, pa, réactif ACS, 99,0 %, acide succinique, première qualité SAJ, >=99,0 %, acide succinique haute pureté 2,5 kg, acide succinique, purum pa, >=99,0 % (T), acide succinique, qualité spéciale SAJ, >=99,5 %, acide 1,4-butanedioïque (acide succinique), A14596, C00042, D85169, acide succinique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, AB01332192-02, Q213050, SR-01000944556, J-002386, SR-01000944556-2, Z57127453, F2191-0239, 37E8FFFB-70DA-4399-B724-476BD8715EF0, acide succinique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), acide succinique, puriss. pa, réactif ACS, >=99,5 % (T), acide succinique, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP), acide succinique, substance matricielle pour MALDI-MS, >=99,5 % (T), ultra pur, acide succinique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), réactif ACS, >=99,0 %, acide succinique, bioréactif, adapté à la culture cellulaire, adapté à la culture de cellules d'insectes, acide succinique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié, acide 1,2-éthanedicarboxylique, acide 1,4-butanedioïque, 110-15-6, 203-740-4, 4-02-00-01908, Acide butanedioique, Acide succinique, Acido succinico , ácido succínico, Ácido succínico, acidum succinicum , Bernsteinsaeure, Bernsteinsäure, Acide butanedioïque, HOOC-CH2-CH2-COOH, Kyselina jantarova, MFCD00002789, QV2VQ, Acide succinique, Acide succinique, Янтарная кислота , 14493-42-6, 152556-05-3, 21668-90-6 , 61128-08-3, acidum succinicum, acide ambré, asuccine, Bernsteinsaeure, Bernsteinsaure, Butandisaeure, BUTANE DIACIDE, BUTANEDIOICACID, protéine CpeE, DB00139, acide dihydrofumarique, acide éthanedicarboxylique, acide éthylène dicarboxylique, acide éthylène succinique, FMR, fum, acide fumarique, hydron, Katasuccin, Kyselina jantarova, MAE, acide maléique, Sal succini, STR02803, succinélite, acide succinique (acide libre), ACIDE SUCCINIC-D4, acide succunique, acide d'absinthe
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2)2(CO2H)2.
Le nom dérive du latin succinum, qui signifie ambre.
Dans les organismes vivants, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique prend la forme d'un anion, qui a de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons impliquée dans la fabrication de l'ATP, et en tant que molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est commercialisé comme additif alimentaire E363.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire, modifiant les modèles d'expression des gènes, modulant le paysage épigénétique ou démontrant une signalisation de type hormonal.
En tant que tel, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
La dérégulation de la synthèse de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique, et donc de la synthèse de l'ATP, se produit dans certaines maladies mitochondriales génétiques, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas, et la dégradation peut conduire à des conditions pathologiques, telles qu'une transformation maligne, une inflammation et des lésions tissulaires.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique, un diacide à quatre carbones, a fait l'objet de nombreux projets de recherche visant à développer des méthodes plus viables économiquement pour fermenter des matières naturelles contenant du sucre.
Les processus de fermentation de l’acide éthane-1,2-dicarboxylique consomment également du CO2, contribuant ainsi potentiellement à la réduction des émissions de CO2.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique pourrait également devenir un produit utilisé comme intermédiaire dans la synthèse chimique et la fabrication de résines synthétiques et de polymères biodégradables.
Une grande attention a été accordée récemment à l’utilisation de micro-organismes pour produire de l’acide éthane-1,2-dicarboxylique comme alternative à la synthèse chimique.
Nous avons tenté de maximiser la production d'acide éthane-1,2-dicarboxylique par Actinobacillus succinogenes en utilisant une méthodologie de conception expérimentale pour optimiser les concentrations des composants du milieu.
La première expérience consistait en un plan factoriel fractionnaire 24-1, et la seconde impliquait un plan rotationnel composite central afin d'obtenir des conditions optimales.
Dans les meilleures conditions de conversion, telles que déterminées par analyse statistique, la production d'acide éthane-1,2-dicarboxylique a été réalisée dans un bioréacteur instrumenté utilisant de l'hydrolysat d'hémicellulose de bagasse de canne à sucre, donnant une concentration de 22,5 gl−1.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un précurseur de nombreux produits chimiques industriels et de consommation importants et à grand volume.
Acide éthane-1,2-dicarboxyliqueIl était autrefois de notoriété publique que de nombreux micro-organismes ruminants accumulaient de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique dans des conditions anaérobies.
Cependant, ce n'est qu'avec la découverte d'Anaerobiospirillum succiniciproducens au Michigan Biotechnology Institute (MBI), capable de produire de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique jusqu'à environ 50 g/L dans des conditions optimales, que la faisabilité commerciale de la production du composé par des procédés biologiques a été réalisée.
D'autres souches microbiennes capables de produire de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique à des concentrations finales élevées ont ensuite été isolées et conçues, suivies du développement de procédés de fermentation pour leurs utilisations.
Des procédés de récupération et de purification de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique à partir de bouillons de fermentation ont été établis simultanément, ainsi que de nouvelles applications de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique, par exemple la production de composés de dégivrage et de solvants biodégradables.
Plusieurs technologies pour la production par fermentation d’acide éthane-1,2-dicarboxylique et la conversion ultérieure en produits utiles sont actuellement commercialisées.
Cette revue donne un résumé du développement des souches microbiennes, de leur fermentation et de l'importance des efforts de récupération et de purification en aval pour s'adapter à diverses applications dans le contexte de leur statut actuel de commercialisation pour l'acide éthane-1,2-dicarboxylique d'origine biologique.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique, de formulation moléculaire C4H6O4, est un cristal hydrosoluble, inodore et incolore au goût acide qui est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un métabolite intermédiaire normal et un constituant du cycle de l'acide citrique, et se trouve naturellement dans l'urine humaine
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est largement distribué dans le monde naturel, où l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est contenu dans les bivalves, les fossiles, les algues, les lichens, les bactéries, etc.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique a été découvert en 1550 lorsque le Dr Agricola en Allemagne a distillé de l'ambre.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utile, non toxique, stable et inoffensif pour le corps humain.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est généré dans un cycle d'acide citrique (enzyme de déshydratation de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique) et un cycle d'acide éthane-1,2-dicarboxylique-glycine au cours du processus de métabolisme et devient finalement de l'énergie.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est produit industriellement par hydrogénation de l'anhydride maléique.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique de NIPPON SHOKUBAI a été utilisé non seulement comme additif alimentaire, mais également comme polymère biodégradable, additif de bain, agent de placage, produit photochimique, etc.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un précurseur de nombreux produits chimiques industriels et de consommation importants et à grand volume.
Il était autrefois de notoriété publique que de nombreux micro-organismes ruminants accumulaient de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique dans des conditions anaérobies.
Cependant, ce n'est qu'avec la découverte d'Anaerobiospirillum succiniciproducens au Michigan Biotechnology Institute (MBI), capable de produire de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique jusqu'à environ 50 g/L dans des conditions optimales, que la faisabilité commerciale de la production du composé par des procédés biologiques a été réalisée.
D'autres souches microbiennes capables de produire de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique à des concentrations finales élevées ont ensuite été isolées et conçues, suivies du développement de procédés de fermentation pour leurs utilisations.
Des procédés de récupération et de purification de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique à partir de bouillons de fermentation ont été établis simultanément, ainsi que de nouvelles applications de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique, par exemple la production de composés de dégivrage et de solvants biodégradables.
Plusieurs technologies pour la production d’acide éthane-1,2-dicarboxylique par fermentation et la conversion ultérieure en produits utiles sont actuellement commercialisées.
Cette revue donne un résumé du développement des souches microbiennes, de leur fermentation et de l'importance des efforts de récupération et de purification en aval pour s'adapter à diverses applications dans le contexte de leur statut actuel de commercialisation pour l'acide éthane-1,2-dicarboxylique d'origine biologique.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un acide alpha,oméga-dicarboxylique résultant de l'oxydation formelle de chacun des groupes méthyles terminaux du butane en groupe carboxy correspondant.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un métabolite intermédiaire du cycle de l'acide citrique.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique joue un rôle de nutraceutique, d'agent de radioprotection, de médicament anti-ulcéreux, de micronutriment et de métabolite fondamental.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un acide alpha,oméga-dicarboxylique, un acide C4-dicarboxylique et un lipide.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique représente jusqu'à 90 % des acides non volatils produits lors de la fermentation alcoolique.
La teneur de cet acide dans le vin varie normalement de 0,5 à 1,5 g/L, mais la concentration maximale peut atteindre 3 g/L.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un acide diprotique.
Les pKa de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique à 25°C sont de 4,21 et 5,64.
Cela signifie qu'à pH 3,50, la majeure partie de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique (83,9 %) est présente sous forme non dissociée ; l'ion acide éthane-1,2-dicarboxylique monodissocié ne représente qu'environ 16 %, tandis que la dissociation du deuxième groupe carboxylique est pratiquement négligeable.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique, un acide organique, est un élément de base important qui possède une large gamme d'applications synthétiques.
Actuellement, l’acide éthane-1,2-dicarboxylique est synthétisé à partir de composés pétrochimiques.
En raison de la demande croissante d'acide éthane-1,2-dicarboxylique, de nombreuses méthodes biosourcées ont été proposées pour la synthèse de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique comme alternative efficace.
L'utilité des acides éthane-1,2-dicarboxyliques comme additif à faible retrait (LSA) dans la résine polyester insaturée (UPR) a été étudiée.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique (COOH(CH2)2COOH) est un acide carboxylique utilisé dans les industries alimentaires (comme acidulant), pharmaceutiques (comme excipient), de soins personnels (savons) et chimiques (pesticides, colorants et laques).
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique d'origine biologique est considéré comme une plate-forme chimique importante pour la production de plastiques biodégradables et comme un substitut de plusieurs produits chimiques (tels que l'acide adipique).
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique était traditionnellement produit synthétiquement à partir de pétrole fossile ou par une distillation coûteuse de l'ambre.
Au cours de la dernière décennie, de nouvelles méthodes de production par des procédés biotechnologiques ont été développées industriellement (acide dit bio-éthane-1,2-dicarboxylique).
À la recherche d’ingrédients plus naturels, le marché des cosmétiques a désormais accès à un nouvel ingrédient végétal abordable.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un acide dicarboxylique aliphatique (diacide) décrit par la formule empirique C4H6O4 et se trouve naturellement dans les organismes vivants.
Ce diacide est une voie d’entrée dans le cycle de Krebs qui se déroule à l’intérieur des mitochondries présentes dans toutes les cellules du corps humain.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique fournit l'énergie nécessaire au fonctionnement de l'organisme et est donc impliqué dans une variété d'actions biologiques importantes.
Largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent chélateur et comme ajusteur de pH, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est reconnu comme une substance sûre depuis des années.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Acide éthane-1,2-dicarboxylique, un acide dicarboxylique de formule moléculaire C4H6O4 qui est largement distribué dans presque tous les tissus végétaux et animaux et qui joue un rôle important dans le métabolisme intermédiaire.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un solide cristallin incolore, soluble dans l'eau, avec un point de fusion de 185–187° C (365–369° F).
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un précurseur de certains polyesters et un composant de certaines résines alkydes.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique peut être synthétisé en utilisant l'acide éthane-1,2-dicarboxylique comme précurseur.
Les industries automobile et électronique dépendent fortement du BDO pour produire des connecteurs, des isolants, des enjoliveurs de roues, des pommeaux de levier de vitesses et des poutres de renfort.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique sert également de base à certains polymères biodégradables, qui présentent un intérêt dans les applications d'ingénierie tissulaire.
L'acylation avec l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est appelée succination.
La sursuccination se produit lorsque plusieurs acides éthane-1,2-dicarboxyliques s'ajoutent à un substrat.
En tant qu'additif alimentaire et complément alimentaire, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration des États-Unis.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est principalement utilisé comme régulateur d'acidité dans l'industrie alimentaire et des boissons.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est également disponible comme agent aromatisant, apportant une composante quelque peu acide et astringente au goût umami.
En tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est également utilisé pour contrôler l'acidité ou comme contre-ion.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est présent dans toutes les matières végétales et animales en raison du rôle métabolique central joué par cet acide dicarboxylique dans le cycle de l'acide citrique.
Les concentrations d'acide éthane-1,2-dicarboxylique sont surveillées dans la fabrication de nombreux produits alimentaires et boissons, notamment le vin, la sauce soja, la farine de soja, les jus de fruits et les produits laitiers (par exemple le fromage).
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un acide dicarboxylique.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un intermédiaire courant dans la voie métabolique de plusieurs micro-organismes anaérobies et facultatifs.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé comme complément alimentaire pour les symptômes liés à la ménopause tels que les bouffées de chaleur et l'irritabilité.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé pour fabriquer des polyuréthanes, des peintures et des revêtements, des adhésifs, des produits d'étanchéité, des cuirs artificiels, des cosmétiques et des produits de soins personnels, des plastiques biodégradables, des nylons, des lubrifiants industriels, des plastifiants sans phtalates et des colorants et pigments.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé dans la préparation de succinate de calcium actif, comme matière première pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (acide adipique, N-méthyl pyrrolidinone, 2-pyrrolidinone, sels de succinate, etc.), comme additif dans la formation de médicaments, pour les médicaments sédatifs, antispasmodiques, antiplégiques, antiphlogistiques, anrhotiques, contraceptifs et curatifs du cancer, dans la préparation de vitamine A et d'anti-inflammatoires, et comme antidote aux substances toxiques.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un acide dicarboxylique naturel dont la formule moléculaire est C4H6O4.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est constitué d'une chaîne à quatre carbones avec deux groupes acide carboxylique situés à chaque extrémité.
Structurellement, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est l'un des acides dicarboxyliques les plus simples.
Sous sa forme pure, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore et inodore, soluble dans l'eau et légèrement soluble dans les alcools et l'éther.
Les solutions aqueuses d'acide éthane-1,2-dicarboxylique présentent une faible acidité en raison de l'ionisation partielle de ses groupes carboxyles.
Biologiquement, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique joue un rôle essentiel dans le métabolisme cellulaire en tant qu'intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique (cycle de Krebs), qui est essentiel à la production d'énergie cellulaire dans les organismes aérobies.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est produit naturellement par les plantes et les animaux et peut également être synthétisé par certains processus de fermentation bactérienne.
Historiquement, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique a été isolé pour la première fois de l'ambre, ce qui se reflète dans son nom.
De nos jours, l’acide éthane-1,2-dicarboxylique est couramment produit par des méthodes de fermentation biosourcée utilisant des matières premières renouvelables, ce qui en fait un élément de base important dans la fabrication de produits chimiques durables.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est largement apprécié pour sa polyvalence et sa fonctionnalité dans de nombreux secteurs.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique sert de précurseur pour la synthèse de nombreux produits chimiques tels que le 1,4-butanediol, le tétrahydrofurane (THF) et la gamma-butyrolactone (GBL).
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est également utilisé dans l'alimentation comme régulateur d'acidité et exhausteur de goût, dans les produits pharmaceutiques comme excipient ou intermédiaire, et dans les plastiques biodégradables, les résines, les solvants et les produits de soins personnels.
Les deux groupes carboxyles de la molécule permettent à l'acide éthane-1,2-dicarboxylique de subir une variété de réactions chimiques, notamment l'estérification, l'amidation et la polymérisation, ce qui le rend hautement adaptable en chimie industrielle.
Avec l’accent croissant mis sur la chimie verte et la production durable, l’acide éthane-1,2-dicarboxylique d’origine biologique a gagné en importance ces dernières années.
Applications de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé pour fabriquer des laques, des colorants, des esters pour parfums, des résines alkydes, des produits pharmaceutiques, des plastifiants, des lubrifiants et des pesticides.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est également utilisé en photographie, comme séquestrant dans les aliments, comme agent tampon et neutralisant, pour la dosimétrie des rayonnements et pour favoriser la croissance des plantes et l'augmentation des rendements des cultures vivrières.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique (COOH(CH2)2COOH) est un acide carboxylique utilisé dans les industries alimentaires (comme acidulant), pharmaceutiques (comme excipient), de soins personnels (savons) et chimiques (pesticides, colorants et laques).
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique d'origine biologique est considéré comme une plateforme chimique importante pour la production de plastiques biodégradables et comme substitut de plusieurs produits chimiques (tels que l'acide adipique).
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent chélatant et comme ajusteur de pH.
La FDA a accordé à l'acide éthane-1,2-dicarboxylique le statut GRAS (généralement reconnu comme substance sûre).
Des études menées dans l'industrie alimentaire montrent que l'acide éthane-1,2-dicarboxylique a des propriétés antioxydantes : même si cela n'implique pas que les mêmes effets seront exercés lorsque l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est appliqué localement, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique donne une indication que des tests appropriés pourraient être effectués pour comprendre si l'acide éthane-1,2-dicarboxylique conserve cet effet une fois formulé dans un produit cosmétique.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est également utilisé comme intermédiaire pour la fabrication de plusieurs produits chimiques, parmi lesquels des matières premières pour l'industrie cosmétique et des soins personnels, par exemple des émollients, des tensioactifs et des émulsifiants.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est largement utilisé comme intermédiaire organique pour les produits pharmaceutiques, les plastiques techniques, les résines, etc.
Pour la synthèse de sédatifs, de contraceptifs et de médicaments contre le cancer dans l'industrie pharmaceutique.
Dans l'industrie chimique pour la production de colorants, de résines alkydes, de plastiques renforcés de fibres de verre, de résines échangeuses d'ions et de pesticides.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un acidulant préparé commercialement par hydrogénation de l'acide maléique ou fumarique.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un acide non hygroscopique mais il est plus soluble dans l'eau à 25°C que l'acide fumarique et l'acide adipique.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique a une faible force acide et une formation de goût lente ; l'acide éthane-1,2-dicarboxylique ne remplace pas les acidulants normaux.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique se combine aux protéines pour modifier la plasticité de la pâte à pain.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique agit comme acidulant et exhausteur de goût dans les relish, les boissons et les saucisses chaudes.
Applications biotechnologiques :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique et ses dérivés sont utilisés comme agents aromatisants pour les aliments et les boissons.
Cet acide pourrait être utilisé comme matière première pour les colorants, les insecticides, les parfums, les laques, ainsi que dans la fabrication de vêtements, de peintures, de liens et de fibres.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est largement utilisé en médecine comme agent antistress, antihypoxique et améliorant l'immunité, dans l'alimentation animale et comme stimulateur de la croissance des plantes.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est également un composant de polymères biosourcés tels que les nylons ou les polyesters.
Les esters d'acide éthane-1,2-dicarboxylique sont des précurseurs de produits pétrochimiques connus tels que le 1,4-butanediol, le tétrahydrofurane, la c-butyrolactone et divers dérivés de pyrrolidinone.
La production d'acide éthane-1,2-dicarboxylique a été signalée pour la première fois lorsque l'acide éthane-1,2-dicarboxylique a été cultivé sur de l'éthanol dans des conditions aérobies et une limitation en azote.
La quantité d'acide éthane-1,2-dicarboxylique était de 63,4 g/L comme produit principal de la fermentation par lots dans ce processus.
Cependant, l'inconvénient était le faible rendement de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique sur l'éthanol (58 %) et un coût de production élevé.
La concentration d'acide éthane-1,2-dicarboxylique et le rendement en acide éthane-1,2-dicarboxylique se sont avérés être respectivement de 38,8 g/L et de 82,45 % de n-alcane consommé.
La production d'acide éthane-1,2-dicarboxylique a également été étudiée par des souches génétiquement modifiées utilisant du glucose et du glycérol comme substrats.
Des souches mutantes sensibles à la température ont été construites avec des mutations dans le gène codant pour l'acide éthane-1,2-dicarboxylique déshydrogénase SDH1 par une approche basée sur la mutagenèse in vitro.
Ensuite, les mutants ont été utilisés pour optimiser la composition des milieux de sélection des transformants avec la délétion du gène SDH2.
Les défauts de chaque sous-unité de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique déshydrogénase ont empêché la croissance sur le glucose, mais les souches mutantes se sont développées sur le glycérol et ont produit de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique en présence de l'agent tampon CaCO3.
La sélection ultérieure de la souche avec le gène SDH2 supprimé pour une viabilité accrue a permis d'obtenir une souche capable d'accumuler de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique à un niveau supérieur à 450 g/L avec tamponnage et supérieur à 17 g/L sans tamponnage.
Par conséquent, une activité réduite de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique déshydrogénase peut conduire à une augmentation de la production d'acide éthane-1,2-dicarboxylique
Utilisations de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique a une large gamme d'utilisations dans diverses industries en raison de sa polyvalence et de sa biocompatibilité.
Dans l'industrie chimique, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique sert de précurseur important pour la production de composés tels que le 1,4-butanediol, le tétrahydrofurane (THF) et la gamma-butyrolactone (GBL), et est un monomère clé pour la fabrication de polymères biodégradables comme le polybutylène succinate (PBS).
Dans le secteur pharmaceutique, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de médicaments et est étudié pour ses propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes et énergisantes potentielles.
Dans l'industrie alimentaire et des boissons, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique fonctionne comme un additif alimentaire, agissant comme régulateur d'acidité et exhausteur de goût, conférant un léger goût aigre aux aliments et aux boissons.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique trouve également des applications dans l'agriculture comme promoteur de croissance des plantes et conditionneur de sol, ainsi que dans les cosmétiques et les produits de soins personnels où il aide à réguler le pH et à améliorer l'hydratation de la peau.
De plus, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est exploré dans les domaines biomédicaux pour l'ingénierie tissulaire et les systèmes d'administration de médicaments en raison de sa biodégradabilité.
Sur le plan environnemental, l’acide éthane-1,2-dicarboxylique joue un rôle crucial dans la chimie verte en tant qu’élément de base des produits biosourcés, offrant des alternatives durables aux produits chimiques dérivés du pétrole.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est également utilisé dans le traitement des textiles et du cuir pour le contrôle du pH et dans les formulations industrielles comme composant de solvants et d'agents de nettoyage.
Industrie chimique :
En tant que précurseur pour la fabrication d'autres produits chimiques comme le 1,4-butanediol (BDO), le tétrahydrofurane (THF) et la gamma-butyrolactone (GBL).
Dans la production de polymères biodégradables tels que le polybutylène succinate (PBS), qui est utilisé pour fabriquer des plastiques respectueux de l'environnement.
Industrie pharmaceutique :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé comme intermédiaire pharmaceutique pour la synthèse d'ingrédients actifs et d'excipients.
Parfois utilisé comme agent anti-inflammatoire, antioxydant et dans les traitements visant à améliorer le métabolisme énergétique.
Composant de certaines formulations anesthésiques et sédatives.
Industrie agroalimentaire :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique fonctionne comme un additif alimentaire, servant de régulateur d'acidité, d'exhausteur de goût et de conservateur.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique ajoute une saveur douce, acide et umami aux boissons, aux bonbons et aux aliments transformés.
Agriculture:
Utilisé dans l’amélioration de la croissance des plantes et dans les conditionneurs de sol.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est parfois incorporé dans les formulations d'engrais pour favoriser la vigueur et la résilience des plantes.
Produits cosmétiques et de soins personnels :
Incorporé dans les formulations de soins de la peau en raison des propriétés régulatrices du pH et hydratantes de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé dans les savons, les crèmes, les lotions et les masques pour le visage pour améliorer la texture et l'apparence de la peau.
Applications biomédicales :
Intérêt de recherche pour les échafaudages biomédicaux et l'ingénierie tissulaire en raison de la biocompatibilité et de la dégradabilité de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique.
Étudié pour une utilisation dans les systèmes d’administration de médicaments.
Chimie environnementale et verte :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique agit comme un élément de base pour le développement de produits chimiques biosourcés et renouvelables.
Important dans la production d’alternatives durables aux produits à base de produits pétrochimiques.
Industrie du textile et du cuir :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé dans les processus de teinture et de finition des textiles et du cuir comme agent tampon et contrôleur de pH.
Solvants industriels :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique sert de base à la fabrication de solvants utilisés dans les produits de nettoyage et les procédés de fabrication.
Utilisations par les consommateurs :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé dans les produits suivants : adsorbants, engrais, encres et toners, produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques, polymères et cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide éthane-1,2-dicarboxylique sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et en extérieur.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits antigel, produits de traitement de surface des métaux, fluides de transfert de chaleur, fluides hydrauliques, produits de lavage et de nettoyage, engrais, adoucisseurs d'eau et produits cosmétiques et de soins personnels.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé dans les domaines suivants : l'impression et la reproduction de supports enregistrés, les services de santé et la recherche et le développement scientifiques.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé pour la fabrication de : et de produits en plastique.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide éthane-1,2-dicarboxylique sont susceptibles de se produire lors de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), l'utilisation en extérieur et l'utilisation en extérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, liquides hydrauliques dans les suspensions automobiles, lubrifiants dans l'huile moteur et liquides de frein).
Utilisations sur les sites industriels :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement de surface des métaux, produits de traitement du cuir, fluides de travail des métaux et produits chimiques de laboratoire.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé dans les domaines suivants : l'approvisionnement municipal (par exemple, l'électricité, la vapeur, le gaz, l'eau) et le traitement des eaux usées ainsi que la recherche et le développement scientifiques.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, de produits en plastique et de textiles, de cuir ou de fourrure.
La libération dans l'environnement d'acide éthane-1,2-dicarboxylique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de traitement sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, dans la production d'articles et comme auxiliaire de traitement.
Propriétés chimiques de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un constituant normal de presque tous les tissus végétaux et animaux.
L'anhydride succinique est le produit de déshydratation de l'acide.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique a été obtenu pour la première fois sous forme de distillat d'ambre (latin, Succinum) qui lui a donné son nom.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est présent dans la betterave, le brocoli, la rhubarbe, la choucroute, le fromage, la viande, la mélasse, les œufs, la tourbe, le charbon, les fruits, le miel et l'urine.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est formé par l'oxydation chimique et biochimique des graisses, par la fermentation alcoolique du sucre et dans de nombreux processus d'oxydation catalysée.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est également un sous-produit majeur dans la fabrication de l'acide adipique.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique, un acide dicarboxylique, est un produit non hygroscopique relativement nouveau approuvé pour les utilisations alimentaires.
Les caractéristiques gustatives apparentes de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique dans les aliments semblent être très similaires à celles des autres acidulants de ce type, bien que les solutions aqueuses pures aient tendance à avoir un goût légèrement amer.
L'anhydride succinique, en revanche, est le seul anhydride disponible dans le commerce pour les usages alimentaires.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un prisme incolore et inodore ou une poudre cristalline blanche qui fond à 185°C (364°F).
Soluble dans l'eau et l'alcool, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé comme intermédiaire chimique, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est utilisé dans les laques, les médicaments, les colorants et comme modificateur de goût.
Actions biochimiques/physiologiques de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un sous-produit de la fermentation anaérobie chez les microbes.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un acide dicarboxylique et un intermédiaire dans le cycle de Kreb.
Le polymorphisme de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique déshydrogénase conduit à l'accumulation de succinate.
Des niveaux élevés d'acide éthane-1,2-dicarboxylique altèrent la signalisation épigénétique du 2-oxoglutarate.
Les niveaux d’acide éthane-1,2-dicarboxylique peuvent moduler la progression tumorale.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique inhibe la déméthylation des histones et peut contribuer aux changements épigénétiques.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est essentiel à la synthèse de l'interleukine-1 β (IL-1β) pendant l'inflammation et la signalisation immunitaire.
Informations sur le métabolite humain de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
Emplacements des tissus :
Tissu adipeux
Cerveau
Fibroblastes
Rein
Foie
Pancréas
Placenta
Prostate
Muscle squelettique
Rate
Emplacements cellulaires :
réticulum endoplasmique
Extracellulaire
Mitochondries
Peroxysome
Présence d'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est présent dans toutes les matières végétales et animales en raison du rôle métabolique central joué par cet acide dicarboxylique dans le cycle de l'acide citrique.
Les concentrations d'acide éthane-1,2-dicarboxylique sont surveillées dans la fabrication de nombreux produits alimentaires et boissons, notamment le vin, la sauce soja, la farine de soja, les jus de fruits et les produits laitiers (par exemple le fromage).
Le processus de maturation des pommes peut être suivi en surveillant la baisse des niveaux d'acide éthane-1,2-dicarboxylique.
La présence de > 5 mg/kg de cet acide dans les œufs et les produits à base d’œufs indique une contamination microbienne.
Outre son utilisation comme agent aromatisant dans les industries alimentaires et des boissons, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique trouve de nombreuses autres applications non alimentaires, comme dans la production de colorants, de médicaments, de parfums, de laques, de produits chimiques photographiques et de liquides de refroidissement.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est largement distribué dans presque toutes les plantes, tous les animaux et tous les micro-organismes où l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est un intermédiaire courant dans le métabolisme intermédiaire.
Une façon d’utiliser cela est de faire fermenter la biomasse par des micro-organismes.
L’acide éthane-1,2-dicarboxylique est donc un bon candidat pour la production industrielle biosourcée.
Un concept d'usine de production à grande échelle est breveté par la société Diversified Natural Products.
L'installation comprend une étape de fermentation et une étape de séparation.
Au cours des séparations, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique produit dans le fermenteur est cristallisé pour donner le produit final, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique.
Préparation de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique peut également être fabriqué par hydrogénation catalytique des acides malique ou fumarique.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique a également été produit commercialement par hydrolyse acide ou alcaline aqueuse du succinonitrile dérivé du bromure d'éthylène et du cyanure de potassium.
Aujourd'hui, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est principalement produit à partir de ressources fossiles par hydrogénation de l'acide maléique.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique peut également être produit par fermentation de sucres.
Dans ce cas, en plus de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique, d'autres acides carboxyliques (tels que l'acide lactique, l'acide formique, l'acide propionique) et des alcools (tels que l'éthanol) sont également obtenus.
Méthodes de fabrication de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
L'hydrogénation de l'acide maléique, de l'anhydride maléique ou de l'acide fumarique produit de bons rendements en acide éthane-1,2-dicarboxylique.
Le 1,4-butanediol peut être oxydé en acide éthane-1,2-dicarboxylique de plusieurs manières : (1) avec O2 dans une solution aqueuse d'un hydroxyde alcalino-terreux à 90-110 °C en présence de Pd-C ; (2) par ozonolyse dans l'acide acétique aqueux ; ou (3) par réaction avec N2O4 à basse température.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique peut être obtenu par réaction catalysée par transfert de phase de 2-haloacétates, dimérisation électrolytique de l'acide bromoacétique ou de l'ester, oxydation du 3-cyanopropanal et fermentation des n-alcanes.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est dérivé de la fermentation du tartrate d'ammonium.
Informations générales sur la fabrication de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
Secteurs de transformation industrielle :
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de matières plastiques et de résines
Utilitaires
Production biotechnologique :
Traditionnellement, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique est produit par synthèse pétrochimique en utilisant le précurseur acide maléique.
Cependant, certains micro-organismes sont capables de produire de l’acide éthane-1,2-dicarboxylique.
Des concentrations maximales de produit de 106 gL-1 avec un rendement de 1,25 mol d'acide éthane-1,2-dicarboxylique par mole de glucose et une productivité de 1,36 gL-1.h-1 ont été obtenues en cultivant A. succinogenes sur du glucose.
Une productivité élevée de 10,40 gL-1.h-1 a été atteinte avec A. succinogenes poussant sur un milieu complexe avec du glucose dans un processus continu avec un processus intégré de bioréacteur à membrane-électrodialyse.
Dans ce procédé, la concentration en acide éthane-1,2-dicarboxylique a été de 83 gL-1.
De plus, des méthodes d’ingénierie métabolique ont été utilisées pour développer des souches à productivité et titre élevés ainsi qu’à faible formation de sous-produits.
Par exemple, en cultivant la souche DldhA-pCRA717 de C. glutamicum sur un milieu défini avec du glucose, une productivité élevée de 11,80 gL-1.h-1 avec un rendement de 1,37 mol d'acide éthane-1,2-dicarboxylique par mole de glucose et un titre de 83 gL-1 a été rapportée après 7 h.
Une culture prolongée a donné lieu à une concentration de produit de 146 gL-1 après 46 h.
Manipulation et stockage de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique doit être manipulé conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité.
Éviter le contact avec les yeux, la peau et les vêtements.
Assurer une ventilation adéquate dans les zones de travail afin de minimiser la formation de poussière.
Lors de la manipulation, utiliser un équipement de protection individuelle approprié.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des substances incompatibles telles que les oxydants forts et les bases.
Les récipients doivent être maintenus hermétiquement fermés et protégés de l’humidité pour maintenir la qualité du produit.
Réactivité et stabilité de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est généralement stable dans les conditions de stockage recommandées.
L'acide éthane-1,2-dicarboxylique est chimiquement stable à température ambiante et sous pression atmosphérique normale.
Cependant, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique peut réagir avec des agents oxydants forts et des bases fortes.
À des températures élevées, l'acide éthane-1,2-dicarboxylique peut se décomposer, libérant du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et d'autres fumées irritantes.
Évitez la chaleur excessive et les sources d’inflammation.
Premiers secours en cas d'utilisation d'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez soigneusement la zone affectée avec de l’eau et du savon.
Retirez les vêtements contaminés et consultez un médecin si l’irritation persiste.
Contact visuel :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin si une irritation se développe ou persiste.
Ingestion:
Rincer la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir, sauf avis contraire du personnel médical.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone (CO₂) ou une mousse appropriée.
Risques spécifiques découlant du produit chimique :
La décomposition thermique peut produire des oxydes de carbone (CO et CO₂).
Équipement de protection pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection complets pour éviter tout contact avec la peau et les yeux en cas d'incendie.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
Précautions personnelles :
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les poussières et assurez une ventilation adéquate.
Évacuer le personnel vers des zones sûres si nécessaire.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si l'acide éthane-1,2-dicarboxylique peut être utilisé en toute sécurité.
Éviter le rejet dans les égouts, les eaux de surface ou les eaux souterraines.
Méthodes de nettoyage :
Balayez ou aspirez soigneusement le matériau déversé pour éviter la formation de poussière.
Placer dans un récipient approprié et fermé pour élimination conformément à la réglementation locale.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
Contrôles d'ingénierie :
Assurer une ventilation adéquate, en particulier dans les espaces confinés.
Utiliser une ventilation par aspiration locale là où de la poussière peut être générée.
Protection des yeux :
Lunettes de sécurité avec protections latérales ou lunettes de protection.
Protection de la peau :
Gants de protection (par exemple, en caoutchouc, en néoprène) et vêtements de protection appropriés.
Protection respiratoire :
Si les limites d’exposition sont dépassées ou si une irritation respiratoire se produit, utilisez un respirateur anti-poussière approuvé par le NIOSH/MSHA.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains, les avant-bras et le visage après manipulation et avant de manger, de boire ou de fumer.
Retirer les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser.
Identificateurs de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Niveau : ChP, NF, JPE, ACS
Formule de Hill : C₄H₆O₄
Formule chimique : HOOCCH₂CH₂COOH
Masse molaire : 118,09 g/mol
Code SH : 2917 19 80
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Formule moléculaire : C₄H₆O₄
Poids moléculaire : 118,09 g/mol
PubChem CID : 1110
Identifiant ChEBI : CHEBI : 15741
ID ChemSpider : 1078
UNII: KZK58I7ZUJ
InChI : InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C(CC(=O)O)C(=O)O
Numéro de registre CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Formule moléculaire : C₄H₆O₄
Poids moléculaire : 118,09 g/mol
PubChem CID : 1110
Identifiant ChEBI : CHEBI : 15741
Identifiant ChEMBL : CHEMBL519482
ID ChemSpider : 1078
UNII: KZK58I7ZUJ
Numéro RTECS : WN0350000
Référence Beilstein : 1723850
Numéro d'index Merck : 12, 9220
Numéro MDL : MFCD00002747
InChI : InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES canoniques : C(CC(=O)O)C(=O)O
SOURIRES standards : O=C(O)CCC(=O)O
Code SH : 29171980
Propriétés de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
Poids moléculaire : 118,09
XLogP3 : -0,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 118,02660867
Masse monoisotopique : 118,02660867
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Accusation formelle : 0
Complexité : 92,6
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Aspect : Solide cristallin incolore à blanc
Odeur : Inodore
Formule moléculaire : C₄H₆O₄
Poids moléculaire : 118,09 g/mol
Point de fusion : 184 °C à 187 °C (363 °F à 369 °F)
Point d'ébullition (décomposition) : 235 °C (455 °F) – la décomposition se produit avant la véritable ébullition
Densité : 1,56 g/cm³ (à 20 °C)
Solubilité dans l'eau : Soluble (environ 83 g/L à 20 °C)
Solubilité dans d'autres solvants : Légèrement soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone
Valeurs pKa :
pKa₁ ≈ 4,21
pKa₂ ≈ 5,64 (indiquant qu'il s'agit d'un acide diprotique faible)
LogP (coefficient de partage octanol/eau) : -0,59 (montre un caractère hydrophile)
Pression de vapeur : Négligeable à 25 °C
Point d'éclair : 206 °C (403 °F)
Indice de réfraction : Non applicable aux solides (mais peut être mesuré dans les solutions)
Chaleur de combustion : environ –1 361 kJ/mol
Structure cristalline : monoclinique
Spécifications de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
Point d'ébullition : 235 °C (1013 hPa)
Densité : 1,57 g/cm3 (25 °C)
Température d'inflammation : 470 °C
Point de fusion : 188 °C
Valeur du pH : 2,7 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Masse volumique apparente : 940 kg/m3
Solubilité : 58 g/l
Dosage (alcalimétrique) : 99,0 - 100,5 %
Dosage (HPLC) : 99,0 - 100,5 %
Identité (IR) : réussi le test
Identité (HPLC) : test réussi
Identité (chimie humide) : réussi le test
Dans les matières insolubles dans l'eau : ≤ 0,01 %
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 185,0 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 190,0 °C
Point de fusion : 185,0 - 190,0 °C
Chlorure (Cl) : ≤ 0,001 %
Phosphate (PO₄) : ≤ 0,001 %
Sulfate (SO₄) : ≤ 0,003 %
Métaux lourds (en Pb) : ≤ 0,0020 %
Métaux lourds (en Pb) (ACS) : ≤ 5 ppm
Composés azotés (en N) : ≤ 0,001 %
Fe (Fer) : ≤ 5 ppm
As (arsenic) : ≤ 0,00015 %
Substances réductrices de permanganate : conforme
Solvants résiduels (ICH Q3C) : exclus par le procédé de production
Cendres sulfatées (600 °C) : ≤ 0,02 %
Noms de l'acide éthane-1,2-dicarboxylique :
Noms des processus réglementaires :
acide 1,2-éthanedicarboxylique
acide 1,4-butanedioïque
Acidum succinicum
Acide ambré
Asuccine
Bernsteinsaure
Butandisaeure
Acide dihydrofumarique
Acide DL-malique
Acide éthylène dicarboxylique
Acide éthylènesuccinique
Katasuccine
Kyselina Jantarova
Succinate
acide succinique
acide succinique
acide succinique
Succinicum acidum
Acide d'absinthe
Noms CAS :
acide butanedioïque
Noms IUPAC :
acide 1,4-butanedioïque
acide butanedioïque
acide butanedioïque
acide butanedioïque
acide butanedionique
Dossier d'inscription
acide éthanedicarboxylique
succinique
ACIDE SUCCINIQUE
acide succinique
acide succinique
acide succinique
acide succinique
acide succinique
acide succinique
acide 1,4-butanedioïque
acide butanedioïque
acide butanedioïque
acide butanedioïque
acide butanedionique
acide éthanedicarboxylique
succinique
Noms commerciaux :
Biosuccinium™
acide succinique
Acide succinique 99,7
Autres identifiants :
110-15-6
2087491-34-5
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623158-99-6
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