Hızlı Arama
Önemli bir kimyasal ürün.
Renksiz; rahatsız edici kokulu ve ekşi, aşındırıcı sıvılar.
MÖ 1000'den fazla bir süre önce, insanlar sirke yapmak için şarap fermantasyonunda asetat bakterilerini kullanmaya başladılar.
CAS: 55896-93-0
MF: C4H7ClO4S
MW: 186.61
EINECS: 818-924-5
Eş anlamlılar
UÇUCU ASİTLER STANDART;SİRKESİ ASİDİ;TCLP EKSTRAKSİYON SIVISI 2;RAKEM AL BE 0544;ASETİK ASİT R;ASETİK ASİT CAS 55896-93-0;(2S)-2-amino-3-{4-[(4-metilbenzensülfonil)oksi]fenil}propanoik asit;ASETİK ASİT
Etanolik asit, %2 ila %12 oranında asetik asit içeriğine sahiptir.
1911 yılında Almanya, dünyanın ilk sentetik asetik asit tesisini kurmak için asetaldehit oksidasyon yöntemini kullandı.
1966 yılında Monsanto, Amerika Birleşik Devletleri, 1970 yılında inşa edilen metanol düşük basınçlı karbonilasyon prosesini geliştirdi. Bu proses, asetik asit sentezlemenin ana yöntemi haline geldi ve toplam üretimin %50'sinden fazlasını oluşturdu.
1999 yılında dünya etanol asit üretimi yaklaşık 5 milyon tondu.
Çin, 1950'lerde asetik asit üretmeye başladı ve 1960'larda yaklaşık 60.000 ton, 2001 yılında ise 861.300 tona çıktı.
Etanolik asidin büyük çoğunluğu uygulama için türevlere dönüştürüldü.
Çin ve Amerika Birleşik Devletleri'nde vinil asetat üretiminde %40 ila %50 oranında kullanılmıştır.
Hem asetat esteri hem de selüloz asetat %10 ila %12 oranındadır; Çözücü uygulaması %20 ila %25'tir.
Etanolik asit antibakteriyel ve fungal enfeksiyonlara karşı etkilidir. %2 ila %5'lik solüsyon Haemophilus ve Pseudomonas üzerinde bakterisit etkiye sahiptir.
Etanolik asit ayrıca Candida, Aspergillus ve Trichomonas üzerinde de etkilidir.
Etanolik asit ayrıca spermisidal etkiye sahiptir.
Çeşitli konsantrasyonları, çeşitli cilt yüzeysel bakteriyel veya fungal enfeksiyonların tedavisinde, ayrıca vajinal trikomoniyazis, yanık yarası enfeksiyonu, grip veya nezlenin önlenmesi ve doğum kontrolü için kullanılabilir.
Etanolik asit, CH3COOH (CH3CO2H, C2H4O2 veya HC2H3O2 olarak da yazılır) kimyasal formülüne sahip asidik, renksiz bir sıvı ve organik bir bileşiktir.
Etanolik asit, sirkenin aktif bileşenidir.
Tarihsel olarak, etanolik asit MÖ 3. yüzyıldan itibaren üretilmiştir ve bu da asetik asidi büyük miktarlarda üretilen ilk asit haline getirir.
Etanolik asit, formik asitten sonra en basit ikinci karboksilik asittir.
Etanolik asit, çeşitli alanlarda kullanılan önemli bir kimyasal reaktif ve endüstriyel kimyasaldır ve öncelikle fotoğraf filmi için selüloz asetat, ahşap tutkalı için polivinil asetat ve sentetik elyaf ve kumaş üretiminde kullanılır.
Evlerde, seyreltilmiş asetik asit genellikle kireç çözücü olarak kullanılır.
Gıda endüstrisinde asetik asit, asitlik düzenleyici ve çeşni olarak gıda katkı maddesi kodu E260 ile kontrol edilir.
Biyokimyada, asetik asitten türetilen asetil grubu, tüm yaşam formları için temeldir.
Koenzim A'ya bağlandığında, Etanolik asit karbonhidrat ve yağ metabolizmasının merkezinde yer alır.
2023 itibarıyla küresel Etanolik asit talebi yılda yaklaşık 17,88 milyon metrik tondur (t/yıl).
Dünyadaki Etanolik asidin çoğu, metanolün karbonillenmesi yoluyla üretilir.
Etanolik asidin üretimi ve ardından endüstriyel kullanımı, çalışanlar için sağlık tehlikeleri oluşturur; bunlar arasında kazara cilt hasarı ve solunum yoluyla kronik solunum yolu yaralanmaları bulunur.
Etanoik asit olarak da bilinen CH3COOH etanolik asit, keskin bir kokuya sahip organik bir asittir.
Etanolik asit, sulu bir çözeltide yalnızca kısmen ayrıştığı için zayıf bir asittir.
Saf etanolik asit higroskopiktir (havadan nemi emer) ve 16,5°C'de renksiz kristal bir katıya donar.
Etanolik asit Kimyasal Özellikler
Erime noktası: 16,2 °C (lit.)
Kaynama noktası: 117-118 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de (lit.) 1,049 g/mL
Buhar yoğunluğu: 2,07 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 11,4 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,371 (lit.)
Fp: 104 °F
Saklama sıcaklığı: İnert atmosfer, 2-8°C
Çözünürlük: Benzen, Kloroform
pka: 4,76 (25℃'de)
Form: Sıvı
Renk: Renksiz
Koku: Karakteristik sirke, keskin; sirke benzeri; keskin.
Bağıl polarite: 0,648
Maruz kalma sınırları ACGIH: TWA 10 ppm; STEL 15 ppm
OSHA: TWA 10 ppm (25 mg/m3)
NIOSH: IDLH 50 ppm; TWA 10 ppm (25 mg/m3); STEL 15 ppm (37 mg/m3)
Kararlılık: Neme Duyarlı, Higroskopik
CAS Veritabanı Referansı: 55896-93-0 (CAS Veritabanı Referansı)
Asitlik
Etanolik asit gibi karboksilik asitlerdeki karboksil grubundaki (−COOH) hidrojen merkezi, iyonlaşma yoluyla molekülden ayrılabilir:
CH3COOH ⇌ CH3CO−2 + H+
Protonun (H+) bu şekilde salınması nedeniyle, etanolik asit asidik karaktere sahiptir.
Etanolik asit zayıf bir monoprotik asittir.
Sulu çözeltide, etanolik asidin pKa değeri 4,76'dır.
Etanolik asidin konjuge bazı asetattır (CH3COO−).
1,0 M'lık bir çözeltinin (yaklaşık ev sirkesi konsantrasyonu) pH'ı 2,4'tür, bu da asetik asit moleküllerinin yalnızca %0,4'ünün ayrıştığını gösterir.
Yapı
Katı etanolik asitte, moleküller hidrojen bağlarıyla birbirine bağlı ayrı molekül zincirleri oluşturur. 120 °C'de (248 °F) buhar fazında dimerler tespit edilebilir.
Dimerler ayrıca sıvı fazda, hidrojen bağlamayan çözücülerle seyreltik çözeltilerde ve bir dereceye kadar saf asetik asitte de bulunur, ancak hidrojen bağlayan çözücüler tarafından bozulurlar.
Dimerin ayrışma entalpisinin 65,0-66,0 kJ/mol, ayrışma entropisinin ise 154-157 J mol−1 K−1 olduğu tahmin edilmektedir.
Diğer karboksilik asitler de benzer moleküller arası hidrojen bağı etkileşimlerinde bulunur.
Çözücü özellikleri
Etanolik asit, etanol ve suya benzer şekilde hidrofilik (polar) protik bir çözücüdür.
6,2'lik bağıl statik geçirgenliği (dielektrik sabiti) ile etanolik asit, inorganik tuzlar ve şekerler gibi polar bileşiklerin yanı sıra yağlar gibi polar olmayan bileşikleri ve polar çözünenleri de çözer.
Etanolik asit, su, kloroform ve hekzan gibi polar ve polar olmayan çözücülerle karışabilir.
Daha yüksek alkanlarda (oktan ile başlayarak), asetik asit tüm bileşimlerde karışabilir değildir ve asetik asidin alkanlardaki çözünürlüğü daha uzun n-alkanlarda azalır.
Asetik asidin çözücü ve karışabilirlik özellikleri, etanolik asidi, örneğin dimetil tereftalat üretiminde çözücü olarak, kullanışlı bir endüstriyel kimyasal haline getirir.
Biyokimya
Fizyolojik pH'larda, etanolik asit genellikle sulu çözeltide tamamen asetata iyonize olur.
Resmi olarak asetik asitten türetilen asetil grubu, tüm yaşam formları için temeldir. Tipik olarak, etanolik asit, asetil-CoA sentetaz enzimleri aracılığıyla koenzim A'ya bağlanır ve etanolik asit, karbonhidrat ve yağ metabolizmasında merkezi bir rol oynar.
Uzun zincirli karboksilik asitlerin (yağ asitleri) aksine, asetik asit doğal trigliseritlerde bulunmaz.
Asetil-CoA'da kullanılmak üzere hücrelerde üretilen asetatın çoğu doğrudan etanol veya pirüvattan sentezlenir.
Ancak, yapay trigliserit triasetin (gliserin triasetat) yaygın bir gıda katkı maddesidir ve kozmetiklerde ve topikal ilaçlarda bulunur; bu katkı maddesi vücutta gliserol ve asetik aside metabolize olur.
Etanolik asit, özellikle Acetobacter ve Clostridium acetobutylicum cinsleri olmak üzere asetik asit bakterileri tarafından üretilir ve atılır.
Bu bakteriler, gıda maddelerinde, suda ve toprakta yaygın olarak bulunur ve asetik asit, meyveler ve diğer gıdalar bozuldukça doğal olarak üretilir.
Etanolik asit, aynı zamanda insanlarda ve diğer primatlarda vajinal kayganlığın bir bileşenidir ve hafif bir antibakteriyel ajan olarak işlev gördüğü görülmektedir.
Kullanım Alanları
Vinil asetat monomer (VAM) üretiminde kullanılır ve asetik asit tüketiminin üçte birini oluşturur.
Gıda katkı maddesi (sofra malzemesi, içerik) veya koruyucu olarak etanolik asit, sirke çözeltilerinde genellikle %3-9 konsantrasyonda bulunur.
Çeşitli sentetik malzemelerin üretiminde etanolik asit, polivinil asetat, selüloz asetat, naylon ve dimetil tereftalat gibi çeşitli yapıştırıcılar ve plastikler için bir öncü ve çözücüdür.
Gıda bileşenlerinin, çeşitli boya maddelerinin ve parfümlerin, suni ipek elyafının, sentetik elyafların ve tekstil ürünlerinin, mürekkeplerin ve boyaların, meşrubat şişelerinin, kauçukların ve plastiklerin ve böcek ilaçlarının bileşeni olan organik bileşiklerin üretiminde yaygın olarak kullanılan bir ajandır. Atık su arıtımında, kostik sodanın sıvı akışına dozlandığı yüksek alkali pH'ı düzeltmek için etanolik asit dozlanabilir.
Klinik laboratuvarlarda kan testi için
Mantar ve bakteri üremesinden kaynaklanan dış kulak enfeksiyonlarının tedavisi için
Etanolik asit, alkolün asetaldehite ve asetik aside dönüştürülmesiyle kimyasal olarak üretilen bir asittir.
Etanolik asit, 20°C'de 100 cm3'te en az 4 g asetik asit içeren sirkenin ana bileşenidir.
Onaylanmış tuzlar arasında sodyum asetat, kalsiyum asetat, sodyum diasetat ve kalsiyum diasetat bulunur.
Etanolik asit, ketçap, mayonez ve turşularda koruyucu, asitlendirici ve aroma verici olarak kullanılır.
Etanolik asit, sodyum bikarbonattan karbondioksit salınımı için kabartma maddeleriyle birlikte kullanılabilir.
Odunun damıtılması veya seyreltik etil alkolün oksidasyonu ile hazırlanan renksiz sıvı.
Etanolik asit çok keskin bir kokuya sahiptir ve buharları yanıcıdır.
Tam kıvamında (%99) elde edildiğinde, 16,7°C'de buz benzeri bir katı halinde donar.
Bu nedenle bu asidi tanımlamak için buzul terimi de kullanılır.
Etanolik asit su, alkol, eter, kloroform ve jelatinde çözünür.
Asetik asit, kalotiplerin, niepseotipin ve kolodyum plakaların fiziksel gelişimi için bir sınırlayıcı olarak kullanılmıştır.
Fotoğrafçılar ayrıca, bu işlemlerin görüntü dışı indirgenmesini geciktirmek için gümüş nitrat çözeltisine ekleyerek etanolik asit kullanmışlardır.
Etanolik asit, durdurma banyosu ve jelatin çözücüsü olarak kullanılır.
Etanolik asit, kimyasal bileşiklerin üretiminde kullanılan bir kimyasal reaktiftir.
Etanolik asidin en büyük tekil kullanımı vinil asetat monomeri üretimidir, bunu hemen ardından asetik anhidrit ve ester üretimi takip eder.
Sirkede kullanılan etanolik asit hacmi nispeten küçüktür.
Vinil asetat monomeri
Etanolik asidin birincil kullanımı vinil asetat monomeri (VAM) üretimidir.
2008 yılında, bu uygulamanın dünya asetik asit üretiminin üçte birini tükettiği tahmin ediliyordu.
Reaksiyon, etilen ve etanolik asidin bir paladyum katalizörü üzerinde oksijenle tepkimesinden oluşur ve gaz fazında gerçekleştirilir.
2 H3C−COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C−CO−O−CH=CH2 + 2 H2O
Etanolik asit, boya ve yapıştırıcıların bileşenleri olan polivinil asetat veya diğer polimerlere polimerize edilebilir.
Ester üretimi
Etanolik asidin başlıca esterleri genellikle mürekkep, boya ve kaplamalarda çözücü olarak kullanılır.
Esterler arasında etil asetat, n-bütil asetat, izobütil asetat ve propil asetat bulunur.
Genellikle asetik asit ve ilgili alkolün katalizli reaksiyonuyla üretilirler:
CH3COO−H + HO−R → CH3COO−R + H2O, R = genel alkil grubu
Örneğin, asetik asit ve etanol etil asetat ve su verir.
CH3COO−H + HO−CH2CH3 → CH3COO−CH2CH3 + H2O
Ancak çoğu asetat esteri, Tishchenko reaksiyonu kullanılarak asetaldehitten üretilir.
Ayrıca, eter asetatlar nitroselüloz, akrilik vernikler, vernik sökücüler ve ahşap boyaları için çözücü olarak kullanılır.
İlk olarak, glikol monoeterler, etilen oksit veya propilen oksitin alkol ile karıştırılmasıyla üretilir ve daha sonra asetik asit ile esterleştirilir.
Üç ana ürün etilen glikol monoetil eter asetat (EEA), etilen glikol monobütil eter asetat (EBA) ve propilen glikol monometil eter asetattır (PMA, yarı iletken üretim süreçlerinde daha yaygın olarak PGMEA olarak bilinir ve rezistans çözücü olarak kullanılır).
Bu uygulama, dünya çapındaki asetik asidin yaklaşık %15 ila %20'sini tüketir.
Örneğin EEA gibi eter asetatların insan üreme sistemine zararlı olduğu gösterilmiştir.
Tıbbi kullanım
Tümöre etanolik asit enjeksiyonu, 1800'lerden beri kanseri tedavi etmek için kullanılmaktadır.
Etanolik asit, gelişmekte olan ülkelerdeki birçok bölgede rahim ağzı kanseri taramasının bir parçası olarak kullanılır.
Etanolik asit servikse uygulanır ve yaklaşık bir dakika sonra beyaz bir alan belirirse test pozitiftir. Etanoli asit, %1'lik çözelti halinde kullanıldığında streptokok, stafilokok, psödomonas, enterokok ve diğerlerine karşı geniş spektrumlu bir etkiye sahip etkili bir antiseptiktir.
Etanoli asit, tipik antibiyotiklere dirençli psödomonas suşlarının neden olduğu cilt enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılabilir.
Seyreltilmiş etanol asit iyontoforezde kullanılsa da, rotator manşet hastalığı için bu tedaviyi destekleyen yüksek kaliteli bir kanıt yoktur.
Etanoli asit, dış kulak iltihabı tedavisi olarak Dünya Sağlık Örgütü'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır.
Yiyecekler
Etanoli asit, 100 g'da 349 kcal (1.460 kJ) içerir.
Sirke genellikle kütlece en az %4 asetik asit içerir.
Asetik asit içeriğiyle ilgili yasal sınırlar, yargı bölgesine göre değişir.
Etanoli asit doğrudan çeşni olarak ve sebzelerin ve diğer yiyeceklerin turşu yapımında kullanılır.
Sofra sirkesi daha seyreltilmiş olma eğilimindedir (%4 ila %8 asetik asit), ticari gıda turşusu ise daha konsantre solüsyonlar kullanır.
Dünya çapında etanolik asit olarak kullanılan asetik asit oranı endüstriyel kullanımlar kadar büyük olmasa da, etanolik asit açık ara en eski ve en iyi bilinen uygulamadır.
Farmakolojik etkiler
Etanolik asit, antibakteriyel ve fungal enfeksiyonlara karşı etkilidir.
%5'lik solüsyon Haemophilus ve Pseudomonas üzerinde bakterisidal etkiye sahiptir.
%0,5 ~ %2'lik solüsyon lavaj yara sterilizasyonunda antiseptik etkiye sahiptir; çeşitli cilt yüzeysel fungal enfeksiyonları tedavi etmek için farklı asetat konsantrasyonları kullanılabilir; ürünün bakterisidal etkisi vardır.
Üretim
Hammadde olarak metanol kullanılarak, etanol asit düşük basınçlı karbonilasyon ile üretilir.
Metanol karbonilasyonu, asetik asit üretiminin ana yöntemidir.
Endüstriyel olarak birçok başka sentetik yöntem de mevcuttur ve bunlar aşağıda listelenmiştir:
Asetaldehit oksidasyonu
Hammadde olarak asetaldehit kullanılarak, peroksit kaynaklı patlamaları önlemek için 70°C ve 1 MPa basınçta hava ile sıvı faz oksidasyonu uygulanır. Ekzotermik reaksiyonlarda peroksit ayrıştırıcı olarak kobalt asetat veya manganez asetat kullanılabilir.
Reaksiyon sıcaklığı 70°C'de soğutulur ve kontrol edilir. Aşağıdaki konsantrasyon ve damıtma yöntemleriyle etanol asit elde edilebilir.
Celanese
Hammadde olarak bütan kullanıldığında, manganez asetat 150-250°C ve 6 MPa basınçta katalizör olarak kullanılarak hava ile oksitlenir ve asetik asit elde edilir.
BP Kimya
Hammadde olarak %40'tan fazla C4-C8 alifatik hidrokarbon içeren yağlar kullanarak, manganez asetat veya kobalt asetat varlığında 160-170°C sıcaklıkta ve 4,0 MPa basınçta sıvı faz oksidasyonunu benimseyerek asetik asit, formik asit, propiyonik asit ve bütirik asit verimleri elde edilir.
Asetik asit elde etmek için damıtma ve rafinasyon işlemleri uygulanır.
Etanolik asit, oksidasyon reaksiyonu altında hammadde olarak etilen, katalizör olarak paladyum ve yardımcı katalizör olarak vanadyum kullanılarak hazırlanabilir.
Biyoteknolojik Üretim
Etanolik asit, içecek, gıda ve yem uygulamaları için neredeyse tamamen geleneksel sirke prosesi kullanılarak üretilir.
İlk olarak, oksijensiz ortamda Saccharomyces cerevisiae ile fermantasyon yoluyla etanol üretilir.
Daha sonra, etanolden, Acetobacter aceti, Acetobacter pasteurianus veya Gluconacetobacter europaeus gibi asetik asit bakterileri tarafından aerobik koşullar altında etanolden etanolik asit üretilir.
Etanolik asit üretimi için malt, meyve ve şeker kamışı gibi farklı substratlar kullanılır.
Günümüzde, endüstriyel ölçekte genellikle iki aşamalı prosesler (örneğin, iki tanklı çevrim fermantasyonu veya iki aşamalı daldırma fermantasyonu) kullanılmaktadır.
İlk adımda, asetik asit üretimine paralel olarak biyokütle üretilir.
İşlemin ikinci kısmında ise esas olarak asitlendirme gerçekleşir.
200 g/L'ye kadar etanolik asit konsantrasyonları elde edilebilir.
Sirke prosesi onlarca yıldır kapsamlı bir şekilde incelenmiştir.
Bununla birlikte, özellikle alternatif substratlar, yeni proses konseptleri (örneğin, immobilize hücreler veya maya ve asetik asit bakterilerinin karışık kültürleri ve optimize edilmiş asetik asit bakterileri) yoluyla verimlilik ve maliyet azaltma açısından sirke üretimini artırma girişimleri hâlâ devam etmektedir.
Etanolik asit, Clostridium thermoaceticum gibi bazı mikroorganizmalar tarafından anaerobik koşullar altında üretilebilir.
Serbest hücreli kesikli fermantasyonlarda, 50 g.L-1 asetat konsantrasyonlarına 192 saatten daha kısa sürede ulaşılmıştır.
Glukozun substrat olarak kullanıldığı, pH kontrollü, hücre geri kazanımlı beslemeli kesikli proseste, optimize edilmiş koşullar altında 83-100 g.L-1 etanolik asit konsantrasyonları, gram glikoz başına 0,74-0,80 g asetik asit verimi ve 0,60-0,85 g.L-1.h-1 verimlilik gözlemlenmiştir.
