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Le butylacétylaminopropionate d'éthyle, communément connu sous son nom commercial IR3535, est un composé synthétique largement utilisé comme insectifuge en raison de son efficacité à protéger contre une variété d'insectes piqueurs tels que les moustiques, les tiques et les mouches.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle a été développé comme une alternative plus sûre et plus respectueuse de l'environnement aux répulsifs traditionnels comme le DEET, offrant une protection efficace avec un risque plus faible d'irritation et de toxicité cutanées.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est un ester dérivé de la combinaison de l'alcool éthylique et de l'acide butylacétylaminopropionique, et il fonctionne principalement en interférant avec les récepteurs sensoriels des insectes, les empêchant ainsi de détecter les hôtes humains.
CAS Number: 52304-36-6
Formule moléculaire :C11H21NO3
Poids moléculaire : 215,29
Numéro EINECS : 257-835
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est efficace contre plusieurs insectes et est considéré comme un répulsif alternatif au DEET et à l'icaridine, grâce à sa très faible toxicité et à son efficacité égale.
Officiellement considéré comme sûr et efficace pour une utilisation chez les enfants de plus de 2 mois et les femmes enceintes et allaitantes par l'Organisation mondiale de la santé, ce répulsif est utilisé en Europe depuis plus de 30 ans et son utilisation a augmenté dans le monde entier.
L'éthylbutylacétylaminopropionate est une molécule synthétique dérivée d'un acide aminé naturel, la b-alanine, et son nom de formule chimique alternatif est bêta-alanine, n-acétyl-N-butyl-éthyl ester.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est connu sous le nom d'IR3535 ou EBAAP dans la littérature.
Cette molécule a été développée au début des années 1970 à l'aide d'une conception moléculaire ciblée suivant des directives de structure fonctionnelle similaires à celles rapportées par Boeckh.
Dans son étude, la répulsion d'un produit chimique a été corrélée à un modèle structurel composé d'un groupe amide lié par une chaîne lipophile à un oxygène hybridé sp3 (c'est-à-dire un atome d'oxygène sans double liaison) au sein d'un groupe tel que l'hydroxyle ou l'ester.
L'insectifuge à base d'éthylbutylacétylaminopropionate (ci-après appelé IR3535) est actuellement utilisé dans plus de 150 produits de consommation dans le monde.
Malgré son histoire commerciale de plus de 10 ans dans le monde entier et de 25 ans dans les pays européens, l'IR3535 n'a été introduit en tant que produit aux États-Unis que récemment (1999).
Son mode d'action n'est pas toxique pour l'homme lorsqu'il est utilisé conformément au mode d'emploi, et son utilisation a été approuvée dans de nombreux pays du monde dans une variété de formulations, notamment des sprays, des lotions et des lingettes.
En raison de son profil de sécurité favorable et de ses caractéristiques sensorielles agréables - il est généralement inodore et non gras - le butylacétylaminopropionate d'éthyle est populaire dans les produits de soins personnels conçus pour être utilisés par les enfants et les adultes, y compris ceux qui ont la peau sensible.
En plus de son usage personnel, il est également utilisé dans des environnements extérieurs tels que le camping, la randonnée et les applications militaires où une protection fiable contre les insectes est essentielle pour prévenir les maladies et l'inconfort transmis par les insectes.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est un produit naturel présent dans Averrhoa bilimbi pour lequel des données sont disponibles.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est un insectifuge dont le nom commercial est IR3535 et qui a été développé et commercialisé par Merck KGaA (Allemagne).
L'éthyl butylacétylaminopropionate est une huile incolore et inodore avec une bonne sensation de peau dans les produits finis, et elle est biodégradable.
Le mécanisme d'action est encore à l'étude, mais il est probablement lié à l'intolérance des moustiques et d'autres animaux invertébrés à son odeur.
L'éthylbutylacétylaminopropionate est appliqué localement dans la peau humaine et prévient les piqûres de moustiques et de tiques qui pourraient causer des maladies graves, telles que la dengue, le paludisme, le zika, le virus du Nil occidental, la maladie de Lyme, entre autres.
L'insectifuge M 3535 L'éthylbutylacétylaminopropionate est un puissant anthelminthique toxique pour le poisson-zèbre avec une concentration létale de 50 (CL50) de 140 mg/L 72 heures après la fécondation (hpf). L'insectifuge M 3535 provoque des anomalies morphologiques et des anomalies cardiaques dans le développement embryonnaire précoce du poisson zèbre en induisant potentiellement la production et l'accumulation d'espèces réactives de l'oxygène (espèces réactives de l'oxygène) et en activant les réponses au stress oxydatif, activant ainsi la voie endogène de l'apoptose.
La crème d'éthyl butylacétylaminopropionate peut être utilisée comme insectifuge contre les moustiques, les tiques du cerf, les poux de corps et les mouches piqueuses.
Les produits contenant cet ingrédient actif sont appliqués sur la peau humaine exposée.
Point de fusion : < -20 °C
Point d'ébullition : bp0,2 108–110 °C ; bp0,5 126–127 °C
Masse volumique : 0,987 ± 0,06 g/cm³ (prévue)
Indice de réfraction : nD20 1,452–1,455
Point d'éclair : 318 °F (159 °C)
Température de stockage : Scellé à sec, température ambiante
Solubilité : Légèrement soluble dans l'acétonitrile, le chloroforme, l'acétate d'éthyle, le méthanol
pKa : -0,57 ± 0,70 (prédit)
Forme : Huile
Couleur : Incolore
InChI : InChI=1S/C11H21NO3/c1-4-6-8-12(10(3)13)9-7-11(14)15-5-2/h4-9H2,1-3H3
InChIKey : VZRKEAFHFMSHCD-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : N(C(=O)C)(CCCC)CCC(=O)OCC
LogP : 1,650 (estimation)
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est prisé non seulement pour son efficacité à repousser un large éventail d'insectes, mais aussi pour son excellent profil de sécurité et d'environnement, ce qui le distingue de nombreux répulsifs synthétiques plus anciens.
Contrairement au DEET, qui peut parfois provoquer une irritation cutanée ou endommager certains plastiques et matériaux synthétiques, l'éthylbutylacétylaminopropionate est doux pour la peau et ne dégrade généralement pas les vêtements ou l'équipement, ce qui le rend particulièrement adapté à une utilisation fréquente ou à long terme.
D'un point de vue chimique, la molécule appartient à la classe des esters d'acides aminés et agit en masquant les signaux chimiques sur lesquels les insectes comptent pour localiser les humains, tels que le dioxyde de carbone et les odeurs corporelles, plutôt qu'en tuant ou en immobilisant les insectes.
Ce mode d'action subtil contribue à sa faible toxicité et réduit la probabilité que les insectes développent une résistance.
De plus, le butylacétylaminopropionate d'éthyle est biodégradable et présente une persistance minimale dans l'environnement, ce qui signifie qu'il se décompose relativement rapidement dans les milieux naturels et présente moins de risques pour les organismes non ciblés tels que la vie aquatique, les pollinisateurs et les insectes utiles.
En raison de ces qualités, il a été largement accepté et recommandé par les autorités sanitaires, y compris l'Organisation mondiale de la santé, pour une utilisation dans les régions où les maladies à transmission vectorielle comme le paludisme, la dengue et le virus Zika sont répandues.
Dans les formulations commerciales, l'éthylbutylacétylaminopropionate est souvent associé à des écrans solaires et à des hydratants, ce qui renforce son attrait en tant qu'ingrédient de soins personnels multifonctionnel.
On le trouve également dans certains traitements vestimentaires insectifuges et le matériel de camping, où il fournit une couche supplémentaire de protection sans résidus nocifs.
La combinaison de l'innocuité, de l'efficacité et des propriétés sensorielles agréables a fait du butylacétylaminopropionate d'éthyle un ingrédient privilégié dans les insectifuges du monde entier, en particulier pour les familles, les amateurs de plein air et les voyageurs à la recherche d'une protection efficace avec des effets indésirables minimes.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est un carboxamide tertiaire, un membre des acétamides et un ester éthylique.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est efficace pour repousser plusieurs insectes différents tels que les espèces de moustiques et aussi les moucherons, les tiques et les poux.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est aussi efficace que le DEET contre les moustiques Aedes et Culex, mais peut être moins efficace que le DEET contre les moustiques anophèles, vecteurs du paludisme.
Une revue de 2013 a conclu que le butylacétylaminopropionate d'éthyle est aussi efficace que 20 % de DEET contre l'anophèle, citant que certaines études ont rapporté une protection possiblement plus courte de seulement 3,8 heures.
Dans les zones touchées par le paludisme, le NHS recommande 50 % de DEET ou au moins 30 % de DEET ou 20 % d'icaridine au lieu de IR3535.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle, entre autres répulsifs, est inclus dans les recommandations de l'Organisation mondiale de la santé (OMS) pour les zones touchées par le paludisme.
L'OMS note également qu'il peut être nécessaire de réappliquer des répulsifs toutes les 3-4 heures dans les climats chauds et humides.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle aide également à prévenir les morsures de tiques qui peuvent transmettre la maladie de Lyme.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle, également connu sous le nom d'insectifuge m 3535 ou EBAAP, appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'amides d'acide carboxylique tertiaire.
Les amides tertiaires de l'acide carboxylique sont des composés contenant un dérivé amide de l'acide carboxylique, avec la structure générale RN(R1)C(R2)=O (R1-R2 n'importe quel atome sauf H).
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le butylacétylaminopropionate d'éthyle.
Du butylacétylaminopropionate d'éthyle a été identifié dans du sang humain, comme l'a rapporté (PMID : 31557052 ).
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle n'est pas un métabolite naturel et ne se trouve que chez les personnes exposées à ce composé ou à ses dérivés.
Techniquement, le butylacétylaminopropionate d'éthyle fait partie de l'exposome humain.
L'exposome peut être défini comme l'ensemble de toutes les expositions d'un individu au cours de sa vie et de la façon dont ces expositions sont liées à la santé.
L'exposition d'un individu commence avant la naissance et comprend des insultes provenant de sources environnementales et professionnelles.
Utilisations de l'éthylbutylacétylaminopropionate :
L'éthylbutylacétylaminopropionate est un insectifuge à appliquer sur la peau et les vêtements humains dans les applications de santé publique, pour repousser les arthropodes piqueurs tels que les moustiques, les mouches et les tiques.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est principalement utilisé comme insectifuge efficace dans une large gamme de produits de soins personnels conçus pour protéger les individus contre les piqûres de moustiques, de tiques, de mouches et d'autres insectes piqueurs, qui sont des porteurs connus de maladies telles que le paludisme, la maladie de Lyme, la dengue et le virus Zika.
L'éthylbutylacétylaminopropionate est formulé en sprays, lotions, crèmes, lingettes et aérosols, permettant une application polyvalente en fonction des préférences de l'utilisateur et des conditions environnementales, ce qui le rend adapté à un usage quotidien ainsi qu'aux activités de loisirs en plein air comme la randonnée, le camping, la pêche et le jardinage.
Au-delà de la protection individuelle, l'éthylbutylacétylaminopropionate est également utilisé dans des produits destinés aux populations vulnérables, y compris les enfants et les personnes à la peau sensible, en raison de son profil d'irritation légère et de sa texture non grasse, qui améliore le confort de l'utilisateur et l'observance dans l'application d'insectifuges.
De plus, il est incorporé dans les vêtements et les équipements insectifuges, tels que les tentes et les filets traités, fournissant une barrière passive et durable contre les piqûres d'insectes dans les environnements civils et militaires où la lutte antivectorielle est cruciale.
De plus, en raison de sa biodégradabilité et de son faible impact environnemental, le butylacétylaminopropionate d'éthyle est privilégié dans les formulations respectueuses de l'environnement qui visent à réduire les dommages écologiques tout en maintenant une protection efficace contre les maladies transmises par les insectes.
L'utilisation du butylacétylaminopropionate d'éthyle est souvent recommandée par les organismes de santé publique dans les régions endémiques où la lutte contre les insectes vecteurs est un élément essentiel des stratégies de prévention des maladies, et il est également inclus dans les trousses de voyage des personnes visitant des zones tropicales ou subtropicales.
Les utilisations de l'éthylbutylacétylaminopropionate vont des insectifuges personnels pour les consommateurs quotidiens aux produits spécialisés conçus pour les populations et les environnements à haut risque, combinant innocuité, efficacité et responsabilité environnementale dans son rôle d'ingrédient actif clé dans la lutte contre les insectes vecteurs.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est largement incorporé dans une variété de formulations commerciales d'insectifuges, car il offre une protection efficace et durable contre un large éventail d'arthropodes, ce qui le rend inestimable pour les personnes vivant ou voyageant dans des zones où les maladies transmises par les insectes sont endémiques.
Son inclusion dans des produits topiques tels que des lotions, des gels et des sprays permet aux utilisateurs d'appliquer le répulsif directement sur la peau ou les vêtements, fournissant une barrière protectrice personnelle qui réduit le risque de morsures et de transmission ultérieure de maladies.
En plus de l'application directe sur la peau, l'éthylbutylacétylaminopropionate est fréquemment utilisé en combinaison avec d'autres ingrédients actifs tels que les écrans solaires, les hydratants et les agents anti-inflammatoires, créant des produits multifonctionnels qui répondent à divers besoins des consommateurs en protégeant simultanément contre les insectes et les éléments environnementaux tels que les rayons ultraviolets et la peau sèche.
Cela rend ces produits très pratiques pour les amateurs de plein air, les athlètes et les travailleurs exposés à des conditions extérieures difficiles, qui nécessitent à la fois des soins de la peau et une protection contre les insectes dans une seule formulation.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle trouve également une application dans les contextes de santé militaire et professionnelle, où les soldats et les travailleurs en plein air sont confrontés à une exposition prolongée à des environnements riches en insectes qui constituent une menace pour leur santé et leur efficacité opérationnelle.
Dans ces contextes, les uniformes, les filets et le matériel de camping traités à l'éthylbutylacétylaminopropionate offrent une protection passive mais essentielle, réduisant la dépendance à l'application topique fréquente et améliorant l'observance.
De plus, le butylacétylaminopropionate d'éthyle est de plus en plus utilisé dans les produits de consommation destinés aux familles avec enfants, car son profil d'innocuité favorable signifie qu'il peut être utilisé en toute sécurité sur une peau jeune et est moins susceptible de provoquer des irritations ou des réactions indésirables par rapport à certains répulsifs plus anciens.
Cela a conduit à sa large acceptation dans les formulations pédiatriques et les produits commercialisés spécifiquement pour les nourrissons et les enfants.
Sur le plan environnemental, étant donné que le butylacétylaminopropionate d'éthyle se dégrade rapidement et ne s'accumule pas dans les écosystèmes, il est préférable de l'utiliser dans les zones écologiquement sensibles et dans les programmes de lutte antiparasitaire intégrée qui visent à équilibrer la protection humaine et la conservation de la faune.
Son rôle dans ces programmes soutient les stratégies durables de lutte antivectorielle qui réduisent la charge chimique dans l'environnement tout en maintenant les normes de santé publique.
Profil de sécurité de l'éthylbutylacétylaminopropionate :
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est un mélange liquide transparent, incolore et inodore dont l'innocuité a été prouvée, comme l'ont démontré les essais de toxicité aiguë, de tolérance locale, de phototoxicité et de toxicité à doses répétées.
De plus, l'éthylbutylacétylaminopropionate n'est pas génotoxique et est donc considéré comme un ingrédient insectifuge sans danger par l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis depuis 1999.
De plus, le butylacétylaminopropionate d'éthyle est classé comme une substance hypoallergénique sur la base de tests d'irritation cutanée.
L'éthylbutylacétylaminopropionate est principalement utilisé comme répulsif contre les moustiques et les acariens pulvérisé sur le corps ou les vêtements pendant les activités de plein air.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle n'a pas de texture collante ni d'odeur nauséabonde, ce qui le rend particulièrement bien adapté à un usage topique.
De plus, les effets des insectifuges à base d'éthylbutylacétylaminopropionate peuvent durer jusqu'à 4 heures avec une seule pulvérisation.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle n'a pas encore été associé à des effets toxiques et est donc considéré comme sûr même en cas d'exposition par ingestion, inhalation ou pénétration cutanée.
Le butylacétylaminopropionate d'éthyle est généralement considéré comme ayant un profil d'innocuité favorable avec une faible toxicité ; Cependant, comme de nombreux répulsifs chimiques, il peut présenter certains dangers s'il est mal manipulé ou surutilisé.
Une exposition cutanée prolongée ou répétée peut provoquer une légère irritation, des rougeurs ou des réactions cutanées allergiques chez les personnes sensibles, en particulier celles qui ont des affections cutanées ou des allergies préexistantes.
L'inhalation d'aérosols en spray contenant du butylacétylaminopropionate d'éthyle dans des zones mal ventilées peut potentiellement entraîner une irritation des voies respiratoires, une toux ou une gêne, il est donc important d'utiliser ces produits dans des environnements bien ventilés et d'éviter l'inhalation directe.
Un contact accidentel avec les yeux peut entraîner une irritation, une rougeur ou une sensation de brûlure, nécessitant un rinçage immédiat et abondant à l'eau.
Bien que rare, l'ingestion de produits contenant de l'éthylbutylacétylaminopropionate peut provoquer des symptômes gastro-intestinaux tels que des nausées, des vomissements ou une gêne abdominale, et dans de tels cas, des soins médicaux doivent être recherchés rapidement.
Les risques environnementaux sont minimes en raison de la biodégradabilité rapide du composé, mais il faut tout de même éviter les rejets excessifs dans les systèmes aquatiques pour protéger les organismes aquatiques sensibles.
