ÉTHYLCELLULOSE

L'éthylcellulose est un dérivé de la cellulose dans lequel certains groupes hydroxyle des unités de glucose répétitives sont convertis en groupes éther éthylique.
Le nombre de groupes éthyle peut varier selon le fabricant.
L'éthylcellulose est principalement utilisée comme matériau de revêtement en film mince pour le papier, les comprimés vitaminiques et pharmaceutiques, ainsi que comme épaississant dans les cosmétiques et les procédés industriels.

CAS : 9004-57-3
Formule de formule brute : C₂₃H₂₄N₆O₄
Masse molaire : 448,47446
EINECS : 618-384-9

Synonymes : ampacete/c ; aquacoat ; aquacoatecd30 ; aquacoatecd30fmc ; cellulose triéthyléther ; cellulose éthyl ; nixone/c ; spt50cps

L'éthylcellulose de qualité alimentaire est l'un des rares films et épaississants non toxiques et insolubles dans l'eau. Cette propriété permet d'utiliser l'éthylcellulose pour protéger les ingrédients de l'eau.
L'éthylcellulose est également utilisée comme additif alimentaire, notamment comme émulsifiant (E462).
Elle est couramment employée comme enrobage pour les comprimés et les gélules, car elle forme une barrière protectrice qui empêche la libération trop rapide des principes actifs dans le système digestif.
L'éthylcellulose est aussi utilisée comme liant, épaississant et stabilisant dans divers produits alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques.
L'éthylcellulose se présente sous la forme d'une poudre blanche à beige clair, insipide et fluide.
L'éthylcellulose est un glycoside.

Propriétés chimiques de l'éthylcellulose
Point de fusion : 240-255 °C
Densité : 1,14 g/mL à 25 °C (littérature)
Indice de réfraction : n20/D 1,47 (littérature)
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : soluble dans les esters, les hydrocarbures aromatiques, les alcools et les cétones
Aspect : poudre
Densité relative : 1,14
Couleur : blanc à légèrement jaune
Solubilité dans l'eau : insoluble
Conductivité thermique : 0,23 W/(m·K)
Merck : 143781
Constante diélectrique : 2,8 (ambiante)
Fonctions des ingrédients cosmétiques : contrôle de la viscosité
liant
formateur de film
Révision des ingrédients cosmétiques (CIR) : éthylcellulose (9004-57-3)
InChI : InChI=1S/C23H24N6O4/c1-4-5-8-28(9-10-33-17(3)30)20-6-7-22(16(2)11-20)26-27-23-18(14-24)12-21(29(31)32)13-19(23)15-25/h6-7,11-13H,4-5,8-10H2,1-3H3/b27-26+
InChIKey : ARSKJXYLLONUAJ-CYYJNZCTSA-N
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Éthylcellulose (9004-57-3)

Les éthylcelluloses sont des polymères de faible densité (1070–1180 kg·m–3) dont la solubilité dépend du degré d’éthylation. L'éthylcellulose de qualité commerciale contient généralement de 44 à48 % de groupes fonctionnels éthoxyle.
Les masses solides d'éthylcellulose présentent une faible absorption d'humidité, une excellente stabilité dimensionnelle, une bonne ténacité à basse température et une résistance aux chocs.
Chimiquement, elles sont moins résistantes aux acides que les esters de cellulose, mais beaucoup plus résistantes aux bases.
Elles peuvent être transformées par moulage par injection.
Grâce à sa solubilité dans une grande variété de solvants, l'éthylcellulose permet d'obtenir une large gamme de formulations de vernis.
Les benzylcelluloses permettent d'obtenir des plastiques aux excellentes propriétés diélectriques et à la grande stabilité chimique.

Utilisations :
Fabrication de plastiques et de laques.
Excipient pharmaceutique (liant pour comprimés).
Utilisée comme liant et charge dans les préparations vitaminiques sèches, comme composant des enrobages protecteurs pour les comprimés de vitamines et de minéraux, et comme fixateur dans les composés aromatiques. L'éthylcellulose est un éther de cellulose contenant des groupes éthoxy liés par une liaison éther et présentant, sur une base anhydre, au maximum 2,6 groupes éthoxy par unité anhydroglucose.
Elle est utilisée comme agent filmogène dans les revêtements, les adhésifs thermofusibles et les encres de transfert, ainsi que comme revêtement plastique pour divers supports.
L'éthylcellulose est un liant, un agent filmogène et un épaississant.
Elle entre dans la composition des gels, crèmes et lotions solaires.
Il s'agit de l'éther éthylique de cellulose.

Applications pharmaceutiques
L'éthylcellulose est largement utilisée dans les formulations pharmaceutiques orales et topiques.
Dans les formulations orales, son principal usage est celui d'agent d'enrobage hydrophobe pour les comprimés et les granulés.
Les enrobages d'éthylcellulose permettent de modifier la libération d'un médicament, de masquer un goût désagréable ou d'améliorer la stabilité d'une formulation ; par exemple, les granulés sont enrobés d'éthylcellulose pour inhiber l'oxydation. Des formulations de comprimés à libération modifiée peuvent également être produites en utilisant l'éthylcellulose comme matrice.
L'éthylcellulose, dissoute dans un solvant organique ou un mélange de solvants, peut être utilisée seule pour produire des films insolubles dans l'eau. Les éthylcelluloses de viscosité plus élevée permettent généralement d'obtenir des films plus résistants et plus durables.
La solubilité des films d'éthylcellulose peut être modifiée par l'ajout d'hypromellose ou d'un plastifiant.
Une dispersion aqueuse de polymère (ou latex) d'éthylcellulose, telle qu'Aquacoat ECD (FMC Biopolymer) ou Surelease (Colorcon), peut également être utilisée pour produire des films d'éthylcellulose sans solvants organiques.

La libération du principe actif à travers les formes galéniques enrobées d'éthylcellulose peut être contrôlée par diffusion à travers le film d'enrobage.
Ce processus peut être lent, sauf si une grande surface spécifique est utilisée (par exemple, pour les granulés ou les pastilles par rapport aux comprimés).
Dans ce cas, des dispersions aqueuses d'éthylcellulose sont généralement utilisées pour enrober les granulés ou les pastilles.
Les billes et les granules enrobés d'éthylcellulose ont également démontré leur capacité à absorber la pression et ainsi protéger l'enrobage de la rupture lors de la compression.
Des éthylcelluloses à haute viscosité sont utilisées pour la microencapsulation des médicaments.
La libération d'un médicament à partir d'une microcapsule d'éthylcellulose dépend de l'épaisseur de la paroi et de la surface spécifique de la microcapsule.

Dans les formulations de comprimés, l'éthylcellulose peut également être utilisée comme liant. Elle est alors mélangée à sec ou granulée par voie humide avec un solvant tel que l'éthanol (95 %). 
L'éthylcellulose permet d'obtenir des comprimés durs et peu friables, bien que leur dissolution puisse être médiocre.
L'éthylcellulose a également été utilisée comme agent de libération de principes actifs thérapeutiques à partir de dispositifs oraux (par exemple, dentaires).
Dans les formulations topiques, l'éthylcellulose est utilisée comme agent épaississant dans les crèmes, lotions ou gels, à condition d'utiliser un solvant approprié.
L'éthylcellulose a été étudiée comme stabilisant pour les émulsions.
L'éthylcellulose est également utilisée dans les cosmétiques et les produits alimentaires.

Méthodes de production
L'éthylcellulose est préparée en traitant de la cellulose purifiée (issue de linters de coton de qualité chimique et de pâte de bois) avec une solution alcaline, puis en éthylant la cellulose alcaline avec du chloroéthane, comme indiqué ci-dessous, où R représente le radical cellulose :

RONa + C₂H₅Cl → ROC₂H₅ + NaCl

Le degré de substitution (DS) décrit le mode d'ajout du groupe éthyle à la cellulose.
Le DS désigne le nombre moyen de positions hydroxyle sur l'unité anhydroglucose ayant réagi avec le chlorure d'éthyle.
Chaque unité anhydroglucose de la molécule de cellulose possédant trois groupes hydroxyle, la valeur maximale du DS est de trois.

Préparation
L'éthylcellulose est préparée en faisant réagir la cellulose avec de la soude caustique pour former de la cellulose caustique, qui est ensuite mise à réagir avec du chloroéthane pour former de l'éthylcellulose.
Le matériau de qualité plastique contient 44 à 48 % d'éthoxyle. Bien que moins résistant aux acides que les esters de cellulose, il est beaucoup plus résistant aux bases.
Sa robustesse à basse température est une caractéristique remarquable.